Pentozun yapısal formülü. En önemlileri pentozlar ve heksozlardır. Bireysel çalışma için sorular

Monosakkaritler, çoğunlukla tatlı, suda yüksek oranda çözünen basit karbonhidratlardır. Moleküldeki karbon atomlarının sayısına bağlı olarak trioz, tetroz, pentoz, heksoz ve heptoz olarak ayrılırlar. Monosakkarit molekülleri, indirgeme reaksiyonlarına girebilen aldehit veya keton grupları içerdiklerinden indirgeyici şekerler olarak adlandırılırlar.

Bir aldehit grubu içeren monosakkaritlere aldozlar denir. En önemli bitki aldozları arasında gliseraldehit, eritroz, riboz, ksiloz, arabinoz, glikoz, mannoz ve galaktoz bulunur. Keton grubuna sahip monosakkaritlere ketozlar denir. Bunlar arasında dihidroksiaseton, ribuloz, ksilüloz, fruktoz, sedoheptuloz bulunur.

Dihidroksiaseton dışındaki tüm monosakkaritler, asimetrik karbon atomları içerir ve bu nedenle optik özelliklerde farklılık gösteren stereoizomerler oluşturur. Düzlem polarize ışık bu tür stereoizomerlerin çözeltilerinden geçtiğinde, ışığın polarizasyon düzlemi kesin olarak tanımlanmış bir açıyla sağa veya sola döner.

Dört farklı atom grubuyla kovalent bağlarla bağlanan asimetrik bir karbon atomu denir. Gliseraldehit molekülü bir asimetrik karbon atomuna (yıldızla işaretlenmiştir), eritrozda 2'ye, ribozda 3'e ve glikozda 4'e sahiptir.

Aldehit veya keton grubundan (numaralandırmada sonuncu) en uzaktaki asimetrik karbon atomunda hidrojen ve bir hidroksil grubunun uzamsal düzenlemesine sahip olan tüm monosakkaritler, sağa döndürücü gliseraldehit ile aynıdır. D- sıra ve yapısal formüllerini yazarken, hidroksil grubu, son asimetrik karbon atomunun sağında numaralandırılarak gösterilir (aşağıdaki formüllerde yıldız ile işaretlenmiştir). Son asimetrik karbon atomundaki hidrojen ve hidroksil grubunun uzamsal yöneliminin solak gliseraldehit ile aynı olduğu diğer monosakkaritler şu şekilde sınıflandırılır: L- sıra ve yapısal formüllerini yazarken sol tarafta numaralandırma ile son asimetrik karbon atomundaki hidroksil grubu gösterilir.

Canlı organizmalarda ağırlıklı olarak sentezlenirler ve biyolojik işlevleri yerine getirirler. D- monosakkarit formları ve çok daha az sıklıkla L-formlar.

Bir molekülde 5 ve 6 karbon atomuna sahip monosakkaritler, bir aldehit veya keton grubunun, çoğunlukla beşinci veya altıncı karbon atomunda bulunan bir hidroksil grubu ile molekül içi etkileşiminin bir sonucu olarak, sulu bir çözeltide kararlı siklik hemiasetaller oluşturur. Bu durumda, aldehit veya keton grubunun (hemiasetal karbon atomu) karbon atomu asimetrik hale gelir ve hidrojen ve hidroksil grubunun karşılıklı zıt uzamsal oryantasyonuna sahip iki stereoizomerik forma yol açar.

Monosakkaritlerin altı üyeli siklik formları, piran heterosiklik bileşiğin türevleri olduğu için bunlara denir. prananozlar. Furanın heterosiklik bileşiğinin türevleri olan monosakkaritlerin beş üyeli siklik formlarına ne ad verilir?

Vayut furanozlar.

Heksozların sulu çözeltideki aldehit formları, altı üyeli yapıları daha kararlı olduğundan, esas olarak piranoz formunda bulunur. Fruktoz, bitki hücrelerinde furanoz formunda bulunur. Pentozlar hem piranoz hem de furanoz formlarını oluşturur.

.

Monosakkaritlerin döngüsel formlarını yazmak için genellikle W. Haworth tarafından önerilen döngüsel formüller kullanılır. Bu formüllerde, piranozun döngüsel yapısı, ön plandaki çizgilerin daha kalın harflerle gösterildiği bir altıgen olarak tasvir edilmiştir. Altıgen düzleminin üstünde ve altında, dikey çizgilerin parçaları hidrojen, hidroksil grupları ve diğer radikallerin yerini gösterir. Döngüsel bir yapı oluşturan karbon atomları Haworth formüllerinde yazılmaz.

Uzayda, monosakkaritlerin döngüsel formları birkaç konformasyonda bulunabilir. Piranoz yapısı çoğunlukla molekülün konformasyonlarını bir "koltuk" veya "tekne" biçiminde oluşturur. Piranozun "koltuk" şeklinde daha kararlı yapısı.

Pentozların furanoz formu, uzayda sıklıkla ikinci ve üçüncü karbon atomlarının pozisyonunda farklılık gösteren iki konformasyon şeklinde gerçekleştirilir:

Asitlerle reaksiyonlarda, monosakkaritler, birçoğu organizmaların metabolizmasında önemli bir rol oynayan alkol hidroksilleri pahasına esterler oluşturabilir. Ortofosforik asit ile oluşturulan monosakkaritlerin fosforik asit esterleri, özellikle biyolojik öneme sahiptir. Monosakkaritlerin fosfat esterlerinin moleküllerinde, ortofosforik asit kalıntıları - (P) olarak kısaltılır. Biyokimyasal dönüşümlerde, monosakkaritlerin aşağıdaki fosfat esterlerine en sık rastlanır.

Hemiasetal karbon atomundaki hidroksil grubunun etkileşimi nedeniyle, monosakkaritler adı verilen türevler oluşturabilirler. glikozitler. Monosakkaridin hemiasetal karbon atomuna bağlı olan glikozidin (aglikon) karbonhidrat olmayan kısmı, farklı bileşiklerle temsil edilebilir (bkz. Glikozitler bölümü). Örneğin, b-D-glikoz aromatik aldehit vanilin ile birleştirildiğinde, bir glikozit olan glukovanilin oluşur.

glukovanilin

Vanilya meyvelerinde çok fazla glukovanilin birikir. Glukovanilin moleküllerini hidrolitik enzimlerin etkisi altında parçalarken, gıda ve parfüm endüstrilerinde kullanılan hoş kokulu bir madde olan aldehit vanilin oluşur.

Monosakkaritlerin aldehit ve keton grupları indirgendiğinde polihidrik alkoller oluşur. Gliseraldehit ve dihidroksiaseton, bir pentaatomik alkol - ribitol, glikoz ve fruktoz - altı atomlu bir alkol - sorbitol, mannoz - manitol, galaktoz - dulsit oluşumu ile bir trihidrik alkol - gliserol, riboz ve ribuloz oluşumu ile indirgenir.

Monosakkaritlerden türetilen alkoller tatlı bir tada sahiptir. Metabolik ara ürünlerdir ve bazı bitkilerde serbest formda birikebilirler. Sorbitol ilk olarak üvez meyvelerinden izole edilmiştir, ayrıca erik meyve ve yapraklarında, şeftali, kayısı, kiraz, elma ve armut meyvelerinde de bulunur.

Mannitol, "manna" adı verilen bazı dişbudak ağaçlarının gövdelerindeki kurumuş salgılarda önemli miktarlarda bulunur. Mantarlarda ve alglerde, soğanlarda, havuçlarda, ananaslarda, özellikle deniz yosunlarında çok miktarda bulunur - kuru kütlenin% 20'sine kadar. Dulsit, mannitol gibi, bazı ağaçların yapraklarında ve kabuklarında bulunur.

Monosakkarit moleküllerindeki hidroksil grupları, hidrojen atomları ile yer değiştirdiğinde, 2-deoksiriboz ve şekerlerin deoksi türevleri oluşur. L-rhamnose:

Deoksiriboz, deoksiribonükleik asit (DNA) moleküllerinin yapıldığı deoksiribonükleotitlerin bir bileşenidir. L Ramnoz, pek çok bitkisel sakız ve glikozidin bir bileşenidir ve sumak yapraklarında serbest formda bulunur.

Monosakkaritlerin amino türevlerinin moleküllerinde, hidroksil grubu bir amino grubu ile değiştirilir. Doğada en iyi bilinen D-glukozamin ve D-galaktozamin:

Glukozamin, mantarların ve bitkilerin bazı polisakkaritlerinin bir parçasıdır ve ayrıca böceklerde ve kabuklularda kitinin yapısal bir bileşenidir. Galaktozamin, bazı glikolipidlerin yapısal bir bileşenidir.

Aldehit ve birincil alkol (-CH₂OH) monosakkarit grupları, karboksilik asitler oluşturmak üzere oksitlenebilir. Heksozların oksidasyonunun bir sonucu olarak, üç tip asit ortaya çıkar: aldonik, aldonik Ve zarar. Heksozların aldehit grupları oksidasyona uğrarsa, ikincisi aldonik asitlere dönüştürülür. Bu nedenle, örneğin glikoz, pentoz-fosfat döngüsünün reaksiyonlarında bir ara ürün olan glukonik asidin ortaya çıkmasına neden olur ("Karbonhidrat metabolizması" bölümüne bakın). Aldehit ve birincil alkol gruplarının eşzamanlı oksidasyonu ile dibazik hidroksi asitler, aldarik asitler oluşur. Glikoz oksidasyonunun ürünü glukarik asit, mannoz - mannarik asit, galaktoz - galaktarik asittir. Monosakkaritlerin biyokimyasal dönüşümleri sırasında, yalnızca birincil alkol grubu oksidasyona uğrarken, aldehit grubu değişmeden kalır, bu durumda üronik asitler sentezlenir. İçlerindeki aldehit grubu oksitlenmediğinden siklik formlar oluşturabilirler.

Üronik asitler, monosakkaritlerin sentezinde ve dönüşümünde ara ürünlerin rolünü oynarlar, bir dizi polisakarit - pektinler, hemiselülozlar, bitkisel sakızlar için yapısal temel görevi görürler.

Monosakkaritler konsantre asit ile ısıtıldığında, dehidre edilirler (su moleküllerinin bölünmesi), bunun sonucunda pentozlar furfural'a ve heksozlar, fenol ile yoğunlaştırıldığında kolorimetrik tayin için kullanılan renkli ürünler veren oksimetilfurfural'a dönüşür. şekerler.

sınıflandırma

Monosakkaritler (monozlar), karbon atomlarının sayısına ve karbonil grubunun doğasına göre sınıflandırılır.

Karbon atomlarının sayısına göre, vardır:

- trioz - üç karbon atomlu şekerler,

- tetrozlar - dörtlü,

- pentozlar - beş ile,

- heksozlar - altı ile vb.

Aldehit grubu içeren monosakkaritlere aldoz, keton olanlara ketoz denir. Genellikle bu isimler, hem karbon atomlarının sayısını hem de karbonil grubunun doğasını aynı anda göstermek için birleştirilir. Örneğin: glikoz aldoheksozdur ve fruktoz ketoheksozdur, en basit aldotrioz gliseraldehittir ve en basit ketotrioz dihidroksiasetondur:

monosakkaritlerin adlandırılması

Monosakkaritlerin isimleri, "oz" ile biten sınıflandırmalarına göre oluşturulur: aldopentoz, ketoheksoz, vb. Doğadaki en yaygın monosakkaritlerin önemsiz isimleri vardır, örneğin aldopentozlar - riboz, ksiloz, arabinoz, deoksiriboz; aldoheksozlar - glikoz, galaktoz; ketoheksoz - fruktoz.

IUPAC terminolojisine göre, herhangi bir aldopentoza 2,3,4,5 - tetrahidroksipentanal denir; aldoheksoz - 2,3,4,5,6 - pentahidroksihekzanal; ketopentoz -1,3,4,5 - tetrahidroksipentanon-2; ketoheksoz (fruktoz) - 1,3,4,5,6 - pentahidroksihekzanon - 2, vb. Bununla birlikte, karbonhidrat kimyasında ikame terminolojisi pratikte kullanılmaz ve genellikle önemsiz isimler kullanılır.

Yapı

Monosakkaritlerin yapısını ve stereokimyasını aydınlatmak kimyagerlerin yüz yıldan fazla zamanını aldı. Uzun yıllar süren araştırmalar sonucunda monosakkaritlerin kimyasal yapıları gereği polihidroksi aldehitler veya polihidroksi ketonlar olduğu bulunmuştur. Çoğu monosakkarit, doğrusal bir karbon atomu zincirine sahiptir.

Monosakkaritlerin en önemli ve tipik temsilcileri glikoz (üzüm şekeri) ve fruktozdur (meyve şekeri). Birbirlerine izomeriktirler ve C 6 H 12 O 6 moleküler formülüne sahiptirler.

Monosakkaritlerin yapısı birçok bilim adamının araştırmaları ile kanıtlanmıştır. Monosakkaritlerin doğrusal yapısını, aldehit ve keton gruplarının ve hidroksil gruplarının varlığını belirlemek için bir dizi reaksiyon gerçekleştirildi.

Doğrusal yapı, hidrojen iyodürün etkisi altında glikozun 2-iyodohekzan'a indirgenmesiyle kanıtlanmıştır. Bir aldehit grubunun varlığı, aldehitlerin yanı sıra glikoza hidrosiyanik asit eklenmesiyle kanıtlanmıştır (Kiliani, 1887):

,

nerede R - C 5 H 11 O 5

Ek olarak, glikoz aldehit grubuna kalitatif reaksiyonlar verir: OH ve Fehling'in sıvısı ile etkileşime girdiğinde “gümüş ayna”. Her iki durumda da aldehit grubu bir karboksil grubuna oksitlenir ve glukonik asit oluşur:

1869'da A. A. Colley, glikozun beş asetik anhidrit molekülü ile reaksiyona girerek beş ester grubu oluşturduğunu ve bu nedenle bir pentahidrik alkol olduğunu buldu.

Fruktoz, hidrojen iyodür ile indirgendiğinde, lineer yapısını kanıtlayan 2-iyodoheksan da verir.

Bir karbonil grubunun varlığı, hidrosiyanik asit veya hidroklorik asit hidroksilamin ile etkileşim reaksiyonlarıyla kanıtlanabilir:

Karbonil grubunun karbon zincirindeki yeri, fruktozun oksidasyonunun karbon zincirinde bir kırılma ve oksalik ve tartarik asitlerin oluşumu ile meydana gelmesiyle kanıtlanmıştır:

Glikoz gibi, fruktoz da beş ester grubu oluşturmak için beş asetik anhidrit molekülü ile reaksiyona girer, dolayısıyla beş hidroksil grubu içerir.

Pentozlar: riboz ve deoksiriboz RNA ve DNA'nın bir parçasıdır.

heksozlar:(C 6 H 12 O 6) - glikoz - ana enerji kaynağı, hücre zarlarını inşa etme, detoksifiye etme.

mannoz- vücudun mukusunun bileşimi.

Galaktoz- süt şekerinin (laktoz) bir parçasıdır, galaktoidlerin bir parçasıdır (serebrositler - sinir dokusunun ayrılmaz bir parçasıdır).

fruktoz- meyve şekeri (fruktozun bozunma yolu glikozdan daha kısadır ve enerji açısından daha faydalıdır), (fruktoz fosfor ester, karbonhidrat olmayan bileşenlerden enerji üretimi ve glikoz sentezi için önemli bir ara maddedir; meni sıvısında çok fazla fruktoz bulunur).

Kimyasal olarak, glikoz ve galaktoz aldehit alkollerdir. Fruktoz bir keto alkoldür. Yapıdaki farklılıklar farklı özellikler sağlar (glikoz, metalleri oksitlerinden geri kazandırır. Bu, glikozun detoksifikasyon işlevini sağlar. Fruktoz, bağırsakta glikozdan 2 kat daha yavaş emilir, ancak fruktozun bozunma yolu daha kısa ve enerjik olarak daha faydalıdır).

AMA - S - N

H - C - OH

H - C - OH

glikoz fruktoz

Monosakkaritlerin özellikleri:

1) tatlı tat, suda çözünür

2) mol cinsinden bir atomun 6 karbonunun oksidasyonu sırasında. heksozlar heksuronik asitler oluşturur: glikozdan - glukuronik, galaktozdan - galakturonik.

Glukuronik asit: glukuronik asit ile etkileşime girmeden safra pigmentlerinin vücuttan atılması bozulur

A) çözünür maddeler verir => toksik maddelerin vücuttan atılmasını teşvik eder: suda çözünmeyen steroid hormonları, tıbbi maddelerin bozunma ürünleri;

B) mukopolisakkaritlerin bir parçasıdır (koruyucu işlev).

3) Bir amino grubuna (NH2) sahip olabilirler - amino şekerler, galaktoz galaktozaminden glikoz glukozaminden oluşur.

4) Metabolizma sürecinde, monosakkaritler yalnızca aktif formda - fosforik esterler formunda bulunur. (G-6F).

Birkaç monosakkarit, oligosakkaritleri oluşturur. Oligosakkaritler arasında disakkaritler özel ilgiyi hak eder. Bunlar, iki monosakkarit molekülünden oluşan bileşiklerdir.

En önemli disakkaritler

SUCHAROSE - kamış (pancar şekeri). Fruktoz ve glikozdan oluşur. en tatlı; arıların vücudunda enzimatik bölünme sırasında bal elde edilir. Sükrozdaki aldehit grubu bloke olduğu için sükrozun indirgeyici özelliği yoktur.

LAKTOZ - süt şekeri. Glikoz ve galaktozdan oluşur. Sütteki en önemli karbonhidrattır. Yenidoğanların doğal beslenmesi ile birlikte ana karbonhidrat kaynağıdır.

Maltoz malt şekeridir. İki glikoz molekülünden oluşur. Nişastanın parçalanmasında bir ara ürün olarak ortaya çıkar.

Kişisel hazırlık için sorular.

1) Karbonhidratlar ne denir?

2) Karbonhidratların insan vücudundaki görevleri nelerdir?

3) Karbonhidratlar nasıl sınıflandırılır?

4) Monosakkaritlerin temsilcilerini adlandırın.

5) Aldoz ve ketozun vücuttaki önemi nedir?

6) Pentozun vücuttaki önemi nedir? ana temsilciler.

7) Heksozların insan vücudundaki önemi nedir? ana temsilciler.

8) Mannoz vücutta hangi biyolojik rolü oynar?

9) Heksüronik asitler insan vücudunda nasıl bir rol oynar?

10) Monosakkaritler metabolizmaya hangi formda dahil edilir?

11) Glikoz fruktozdan nasıl farklıdır?

12) Monosakkaritlerin temel özellikleri nelerdir?

13) Oligosakkaritler nasıl oluşur?

14) En önemli disakkaritleri adlandırın.

15) Sükroz neden indirgeyici özelliklere sahip değil?

16) Laktozun önemi nedir?

Literatür V. S. Kamyshnikov s. 521 -522

§ 2. MONOSAKKARİTLER

mekansal izomerizm

Monosakkaritler, kimyasal yapıları gereği aldehit veya keto alkollerdir. Monosakkaritlerin en basit temsilcisi olan aldotriazis, gliseraldehittir (2,3-dihidroksipropanal).

Gliseraldehitin yapısı göz önüne alındığında, yukarıdaki formülün, uzamsal yapı bakımından farklılık gösteren ve birbirinin ayna görüntüsü olan iki izomere karşılık geldiği fark edilebilir:

Aynı moleküler formüle sahip ancak atomların uzaydaki dizilişi farklı olan izomerlere denir. mekansal, veya stereoizomerler. Bir nesne olarak birbiriyle ilişkili iki stereoizomer ve onunla çakışmayan bir ayna görüntüsü denir. enantiyomerler. Bu tür uzamsal izomerizm aynı zamanda optik izomerizm.

Gliseraldehitte enantiyomerlerin varlığı, molekülündeki varlığından kaynaklanmaktadır. kiral karbon atomu, yani dört farklı ikame ediciye bağlı bir atom. Molekülde birden fazla kiral merkez varsa, optik izomerlerin sayısı, n'nin kiral merkezlerin sayısı olduğu 2n formülü ile belirlenir. Enantiyomer olmayan stereoizomerlere denir. diastereomerler.

Bir düzlemde optik izomerlerin görüntüsü için şunu kullanın: Fisher tahminleri. Fischer projeksiyonları oluşturulurken, yatay bir çizgi üzerinde uzanan atomların veya atom gruplarının gözlemciye doğru yönlendirilmesi gerektiği dikkate alınmalıdır, yani. kağıdın düzleminden çıkın. Dikey bir çizgi üzerinde uzanan ve kural olarak ana zinciri oluşturan atomlar veya atom grupları gözlemciden uzağa yönlendirilir, yani. kağıt yüzeyinin ötesine geçin. Tarafımızca ele alınan gliseraldehit izomerleri için, Fischer projeksiyonlarının yapımı şu şekilde ilerleyecektir:

Gliseraldehit, optik izomerleri belirtmek için standart olarak kabul edilir. Bunu yapmak için, izomerlerinden biri D harfiyle, ikincisi - L harfiyle belirlendi.

Pentozlar ve heksozlar

Yukarıda bahsedildiği gibi, doğada en yaygın olanları aldopentozlar ve aldoheksozlardır. Yapıları göz önüne alındığında, aldopentozların 3 kiral merkeze sahip olduğu (yıldızlarla gösterilmiştir) ve bu nedenle 8 (2 3) optik izomerden oluştuğu sonucuna varabiliriz. Aldoheksozların 4 kiral merkezi ve 16 izomeri vardır:

Kiral merkezin karbonil grubundan son karbonhidratın yapısı ile D- ve L-gliserol aldehitlerin yapısı karşılaştırıldığında, tüm monosakkaritler iki gruba ayrılır: D- ve L-serisi. Aldopentozların en önemli temsilcileri D-riboz, D-deoksiriboz, D-ksiloz, L-arabinoz, aldoheksoz - D-glikoz ve D-galaktoz ve ketoheksoz - D-fruktozdur. Adlandırılmış monosakkaritlerin ve bunların doğal kaynaklarının Fischer projeksiyonları aşağıda verilmiştir.

Monosakkaritler sadece yukarıda verilen açık (doğrusal) formlarda değil, aynı zamanda döngüler şeklinde de bulunurlar. Bu iki form (lineer ve siklik), sulu çözeltilerde kendiliğinden birbirine dönüşebilir. Yapısal izomerler arasındaki dinamik denge denir tautomerizm. Siklik monosakkarit formlarının oluşumu, hidroksil gruplarından birinin karbonil grubuna intramoleküler eklenmesinin reaksiyonunun bir sonucu olarak ortaya çıkar. En kararlı beş ve altı üyeli döngülerdir. Bu nedenle, siklik karbonhidrat formlarının oluşumu sırasında, furanoz(beş üyeli) ve piranoz(altı üyeli) döngüler. Döngüsel formların oluşumunu glikoz ve riboz örnekleri üzerinde düşünün.

Siklizasyon sırasında glikoz, ağırlıklı olarak bir piranoz döngüsü oluşturur. Piranoz halkası 5 karbon atomu ve 1 oksijen atomundan oluşur. Oluştuğunda, beşinci (C5) karbon atomunun hidroksil grubu ilaveye katılır.

Karbonil grubu, adı verilen bir hidroksil grubu ile değiştirilir. glikosidik ve karbonhidratın glikozidik grubunun türevleri - glikozitler. Döngüsel formların bir başka uzamsal özelliği, yeni bir kiral merkezin (C1 atomu) oluşumudur. denilen iki optik izomer vardır. anomerler. Monosakkaridin D veya L serisine oranını belirleyen hidroksil grubu ile aynı şekilde glikosidik grubun bulunduğu anomer, harfi ile, diğer anomer ise harfi ile gösterilir. Döngüsel formdaki monosakkaritlerin yapısı genellikle Haworth formülleri şeklinde tasvir edilir. Böyle bir görüntü, hidrojen atomlarının ve hidroksil gruplarının halka düzlemine göre karşılıklı düzenini görmemizi sağlar.

Bu nedenle, bir çözeltide glikoz, mobil dengede olan üç form halinde bulunur ve aralarındaki oran yaklaşık olarak:% 0.025 - doğrusal form,% 36 - - ve% 64 - form.

Riboz, esas olarak beş üyeli furanoz halkaları oluşturur.

Kimyasal özellikler

Monosakkaritlerin kimyasal özellikleri, moleküllerinde bir karbonil grubu ve alkol hidroksillerin varlığı ile belirlenir. Glikoz örneğini kullanarak monosakkaritlerin bazı reaksiyonlarını ele alalım.

Polihidrik bir alkol olan glikol, glukoz çözeltisi, bakır (II) hidroksit çökeltisini çözerek kompleks bir bileşik oluşturur.

Aldehit grubu indirgendiğinde alkol oluşturur. Glikoz indirgendiğinde, bir hekzahidrik alkol oluşur sorbitol:

Sorbitol tatlı bir tada sahiptir ve şeker yerine kullanılır. Bir ksiloz indirgeme ürünü olan ksilitol de aynı amaçla kullanılmaktadır.

Oksidasyon reaksiyonlarında, oksitleyici maddenin doğasına bağlı olarak monobazik (aldonik) veya dibazik (glukarik) asitler oluşabilir.

Monosakkaritlerin çoğu indirgen şekerlerdir. Şunlarla karakterize edilirler: "gümüş aynanın" reaksiyonu

ve Fehling sıvısı ile etkileşim (mavi Cu(OH)2'nin sarı CuOH'ye ve ardından turuncu Cu20'ye indirgenmesi).

Monosakkaritlerin siklik formlarının glikosidik grubu, artan bir reaktiviteye sahiptir. Böylece, alkollerle etkileşime girdiğinde eterler oluşur - glikozitler. Glikozitler bir glikosidik hidroksilden yoksun olduklarından, tautomerizm, yani bir aldehit grubu içeren doğrusal bir formun oluşumu. Glikozitler, gümüş oksitin amonyak çözeltisi ve Fehling sıvısı ile reaksiyona girmez. Bununla birlikte, asidik bir ortamda glikozitler, başlangıç ​​bileşiklerini oluşturmak için kolayca hidrolize edilir:

Mikroorganizmaların enzim sistemlerinin etkisi altında, monosakkaritler çeşitli diğer organik bileşiklere dönüştürülebilir. Bu tür reaksiyonlara fermantasyon denir. Glikozun alkollü fermantasyonu yaygın olarak bilinir ve bunun sonucunda etil alkol oluşur. Diğer fermantasyon türleri de bilinmektedir, örneğin laktik asit, bütirik, sitrat, gliserin.