Жиры – сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Общее название таких соединений – триглицериды. Глицерина и диацетилвинной и жирных кислот эфиры (Е472е)

(реакция этерификации) образуются сложные эфиры:

Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ -спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой - гидролиз сложного эфира - обратна реакции эте-рификации. Химическое равновесие, устанавливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификация) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира присутствием водоотнимающих средств.

Сложные эфиры в природе и технике

Сложные эфиры широко распространены в природе, находят применение в технике и различных отраслях промышленности (схема 10). Они являются хорошими растворителями органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней.

Схема 10. Применение сложных эфиров

Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют как растворители лаков и красок, ароматизаторы изделий пищевой промышленности. Например, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир этой кислоты - запах ананасов, изобутиловый эфир уксусной кислоты - запах бананов.

Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов называют во скажи. Так, пчелиный воск состоит, главным образом, из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С15Н31СООС31Н63, кашалотовый воск - спермацет - сложный эфир той же пальмитиновой кислоты и цетилового спирта С15Н31СООС16Н33.

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

Жиры - природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:

Большинство жиров образовано тремя карбоновыми кислотами - олеиновой, пальмитиновой и стеариновой. Очевидно, две из них - предельные (насыщенные), а олеиновая кислота содержит двойную связь между атомами углерода в молекуле. Таким образом, в состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.

Эфиры глицерина и диацетилвинной и жирных кислот больше известны под кодом “Е472е”. Вещество входит в группу пищевых добавок Е472, в которой, кроме него, есть ещё шесть разновидностей: там присутствуют и , и , и , и их различные комбинации. Что касается стабилизатора Е472е, в нём основная роль отведена диацетилвинному ангидриду или . Действие добавки Е472е заключается в стабилизации и эмульгировании текстуры продукта, почему она и начала использоваться в пищевой промышленности. Согласно международным классификациям пищевых добавок, Е472е считается добавкой с низким уровнем опасности. Её часто можно встретить в составах мучной выпечки, так как структурно эта пищевая добавка схожа с пшеничной клейковиной. Кроме производства булочек и , ещё одна сфера применения – изготовление кондитерских изделий.

Химические свойства вещества

Эфиры получают как из растительного, так и из животного сырья. Её химический состав – смешанные эфиры глицерина, в которых несколько гидроксильных групп переэтерифицировано в сложные эфиры диацетилвинной кислоты и жирных кислот.

Вещество добывается только искусственным путём, в живой природе не существует. Науке известны несколько методов синтезирования добавки Е472е. В первом варианте проводят реакцию между глицеридами жирных кислот, винной кислотой и уксусным ангидридом. Ещё один способ – взаимодействие между диацетилвинным ангидридом, уксусной кислотой и моно- и диглицеридами жирных кислот. Чаще всего сырьё, из которого добывают жирные кислоты для таких реакций – это или свиной жир.

Активное вещество в добавке – молекулы глицерина со свободной вторичной гидроксильной группой и остатками диацетилвинной и стеариновой кислот. За счёт этих частиц, добавка способна создавать вязкую, клейкую текстуру смесей и компонентов.

Стабилизатор Е472е выглядит как твёрдое или воскообразное вещество, маслянистая жидкость или жирная паста. Цвет – от белого до жёлто-коричневого. Вещество отличается характерным уксусным запахом и вкусом. В , спиртах и ацетоне добавка отлично растворяется.

В международных нормативных документах эфиры глицерина и диацетилвинной и жирных кислот сокращают как DATEM.

Основные свойства, за счёт которых Е472е весьма ценится производителями пищевых продуктов – придание пластичности тесту.

Как эмульгатор, добавка позволяет создавать смеси компонентов, которые не могут однородно смешиваться в обычных условиях.

Однако самый распространённый способ применения пищевой добавки – в качестве стабилизатора. Она обеспечивает необходимую вязкость продукта, улучшает вкусовые параметры и позволяет сохранять их в течение более длительного времени.

Использование в процессе приготовления продуктов питания

Пищевая промышленность массово начала применять добавку Е472е ещё в 20-х годах прошлого столетия. В то время, да и сегодня, она относится к группе наиболее распространённых эмульгаторов.

Её можно встретить в составе:

• сухих смесей для приготовления кофейных напитков;
• печенья;
• кондитерских изделий;
• хлеба.

Именно приготовление мучной выпечки и хлебобулочных изделий практически не обходится без “участия” этого вещества. Его добавляют в изделия из муки низкого и среднего качества. За счёт структурных особенностей, эфиры глицерина и диацетилвинной и жирных кислот позволяют улучшить качество муки со слабой клейковиной, и изготовить из неё пластичное, упругое, хорошо подверженное воздействию тесто. Благодаря стабилизатору Е472е, структура хлеба становится пористой и воздушной, вес готового изделия увеличивается, незначительно увеличивается срок годности продукта, хлеб не так быстро черствеет. Кроме того, добавка способствует облегчению взбивания теста, снижению устойчивости продукта к гидролизу, уменьшает область плавления. Интересно, что в процессе выпекания эфиры разлагаются, поэтому в готовом продукте их уже не обнаружить.

Для введения в тесто, вещество предварительно растворяют в . Норма содержания – до 0,2% от веса продукта.

Польза или вред

На самом деле, никакой пользы, в основном, пищевые добавки для человеческого организма не приносят. Исключение могут составлять натуральные вещества вроде или каротина. Эфиры глицерина и диацетилвинной и жирных кислот к таким элементам не относятся. Главная их польза в отсутствии вреда для человека.

Длительный процесс изучения вещества, опыты с задействованием подопытных животных показали, что вещество не вызывает аллергических реакций, не является токсином, мутагеном, не провоцирует появление злокачественных опухолей или бесплодия.

При контакте с кожей или слизистыми никакой реакции, ожогов или аллергии на кожных покровах также не возникает.

В желудке человека добавка распадается на жиры и кислоты, и усваивается соответствующим образом, как аналогичные натуральные компоненты.

В связи с этим, в большинстве стран не установлено максимально разрешённой дозы суточного употребления вещества. Лишь в Канаде есть соответствующее ограничение – не более 50 мг на 1 килограмм веса взрослого человека.

На сегодняшний день эмульгатор, пластификатор и стабилизатор Е472е считается безвредным. Его употребление подопытными животными в процессе соответствующих опытов не определило вещество как опасное, не выявило никаких негативных последствий для здоровья наблюдаемых животных. Поэтому его повсеместно используют в приготовлении кондитерских изделий, печенья, и, особенно часто, хлеба. Добавка позволяет не покупать дорогую и качественную муку, а использовать муку более низкого качества с добавлением недорогого компонента, при этом на качестве готового продукта такая экономия практически не отображается – хлеб получается воздушным, пористым, хранится дольше, чем без использования эфиров глицерина, диацетилвинной и жирных кислот. Так как вещество не показало никаких токсических и аллергических свойств, его не запрещается употреблять детям и пожилым людям. Также нет никаких особенных рекомендаций и противопоказаний для людей с проблемами в работе пищеварительного тракта.

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

Жиры, масла

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших одноатомных . Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R. В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C 15 H 31 COOH, стеариновой C 17 H 35 COOH) и ненасыщенных (олеиновой C 17 H 33 COOH, линолевой C 17 H 31 COOH). Высшие карбоновые кислоты, которые входят в состав жиров имеют всегда четное количество атомов углерода (С 8 – С 18) и неразветвленный углеводородный остаток. Природные жиры и масла – это смеси глицеридов высших карбоновых кислот.

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:

Этерификация — реакция образования сложных эфиров.

В состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.

В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами . В основном, это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла (исключения пальмовое и кокосовое масла – твердые в обычных условиях). Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях – твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например бараний жир.
Состав жиров определяет их физические и химические свойства.

Физические свойства жиров

Жиры нерастворимы в воде, не имеют четкой температуры плавления и значительно увеличиваются в объеме при плавлении.

Агрегатное состояние жиров твердое, это связано с тем, что в состав жиров входят остатки предельных кислот и молекулы жиров способны к плотной упаковке. В состав масел, входят остатки непредельных кислот в cis – конфигурации, следовательно плотная упаковка молекул невозможна, и агрегатное состояние – жидкое.

Химические свойства жиров

Жиры (масла) являются сложными эфирами и для них характерны реакции сложных эфиров.

Понятно, что для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина — твердого жира из растительных масел. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции:

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:

Гидролиз сложных эфиров- обратимая реакция. Чтобы в сторону образования продуктов гидролиза, его проводят в щелочной среде (в присутствие щелочей или Na 2 CO 3). В этих условиях гидролиз жиров протекает обратимо, и приводит к образованию солей карбоновых кислот, которые называются . жиров в щелочной среде называют омылением жиров .

При омылении жиров образуются глицерин и мыла – натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот:

Омыление – щелочной гидролиз жиров, получение мыла.

Мыла – смеси натриевых (калиевых) солей высших предельных карбоновых кислот (натриевое мыло – твердое, калиевое — жидкое).

Мыла являются поверхностно-активными веществами (сокращенно: ПАВами, детергентами). Моющее действие мыла связано с тем, что мыла эмульгируют жиры. Мыла образуют мицеллы с загрязняющими веществами (условно — это жиры с различными включениями).

Липофильная часть молекулы мыла растворяется в загрязняющем веществе, а гидрофильная часть оказывается на поверхности мицеллы. Мицеллы заряжены одноименно, следовательно отталкиваются, при этом загрязняющее вещество и вода превращается в эмульсию (практически – это грязная вода).

В воде также происходит мыла, при этом создается щелочная среда.

Мыла нельзя использовать в жесткой и морской воде, так как образующиеся при этом стеараты кальция (магния) в воде нерастворимы.

До сих пор мы рассматривали спирты с одной гидроксильной группой (ОН ). Такие спирты называются алкоголями.

Но также известны спирты, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп . Такие спирты называются многоатомными или полиспиртами.

Примерами таких спиртов могут служить двухатомный спирт этиленгликоль и трёхатомный спирт глицерин :

Этиленгликоль и глицерин – жидкости сладковатого вкуса, смешивающиеся с водой в любых соотношениях.

Глицерин вместе с высшими жирными кислотами образует сложные эфиры .

В случае взаимодействия глицерина с высшими жирными кислотами мы получим соединения, молекулы которых состоят из нескольких углеводородных радикалов, связанных атомом кислорода. Один из этих радикалов – радикал глицерина , остальные – радикалы высших жирных кислот .

Полученная в результате реакции молекула, ничто иное, как молекула жира . Таким образом, глицерин является составной частью молекул, как растительных так животных жиров, в том числе и жиров человеческого тела.

Простые омыляемые липиды. Воски, жиры и масла.

В группу «простых омыляемых липидов» входят Воски, жиры и масла.

О названии

Сначала пару слов о названии «Простые омыляемые липиды».

Простыми они называются потому, что в отличие от «сложных липидов », они включают в свою структуру только атомы углерода (С ), водорода (H ) и кислорода (О ).

Сложные липиды в своём составе дополнительно имеют атомы других элементов. При этом их структура действительно сложнее.

Омыляемыми мыла .

Воски

Восками называют сложные эфиры одноатомных жирных спиртов и высших жирных кислот.

Сложные эфиры - это такие соединения, где углеводородные радикалы (в данном случае одноатомные жирные спирты и высшие жирные кислоты) соединены между собой через атом кислорода .

Радикалы, при этом, могут быть разными, но их всегда будет связывать атом кислорода.

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации .

Воски образуют защитную плёнку на коже человека и животных и предохраняют растения от высыхания.

Примером воска может служить цетиловый эфир пальмитиновой кислоты – главный компонент спермацета. Спермацет содержится в спермацетовом масле. Ранее это масло извлекали из головы кашалотов и использовали в качестве индифферентной основы для приготовления различных мазей.

Другой эфир пальмитиновой кислоты – мирицилпальмитат – содежится в пчелином воске .

Любой природный воск всегда имеет сложный состав . Это не один единственный сложный эфир, это много разных сложных эфиров с различными компонентами.

Пчелиный воск , в своём составе, имеет около 50 веществ . Помимо сложных эфиров это могут быть свободные жирные кислоты, жирные спирты, витамины и пр. Но основу вещества всё равно будут составлять сложные эфиры .

Жиры и масла

По химическому строению жиры близки к воскам . Недаром они объединены в одну группу.

Так же, как и воски, жиры это сложные эфиры высших жирных кислот и спирта .

Но если в состав восков могут входить различные высокомолеклярные одноатомные спирты , то вместо них в состав жиров вседа входит трёхатомный спирт глицерин .

Напомним, что спирты это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены гидроксильными группами (ОН ).

Если в молекуле спирта одна гидроксильная группа , то такой спирт называется одноатомным , если ихбольше – многоатомным .

В составе глицерина три гидроксильных группы. Поэтому это трёхатомный спирт:

Высокомолекулярными (или высшими жирными) называют спирты с относительно большим числом атомов углерода . Например, приведённые выше цетиловый спирт C 16 H 33 OH или мирициловый спиртС 31 Н 63 ОН .

Глицерин С 3 Н 5 (ОН) 3 не относится к высшим жирным спиртам.

Итак, жиры – это сложные эфиры высших жирных кислот и трёхатомного спирта глицерина.

Такие сложные эфиры называют триглицеридами .

Жиры - это триглицериды высших жирных кислот .

В живых организмах жиры , прежде всего, играют роль структурного компонента клеток или запасного вещества («жировое депо»). Их энергетическая ценность примерно в 2 раза выше, чем у белков и углеводов.

Наряду с углеводами и белками, жиры - один из главных компонентов питания.

Твёрдые триглицериды обычно называют жирами , жидкие – маслами .

Простые триглицериды содержат остатки одинаковых кислот, смешанные – различных.

По аналогии с восками можно сказать, что природные жиры и масла , как растительные, так и животные – это сложные вещества, состоящие из многих компонентов. Они представляют собой смеси смешанных триглицеридов .

В триглицеридах животного происхождения преобладают остатки насыщенных кислот . Эти триглицериды, как правило, твёрдые вещества .

Напротив жидкие растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот .

Помимо триглицеридов в их состав могут входить свободные жирные кислоты, жирные спирты, сложные липиды, витамины и пр.

Сложные омыляемые липиды.

О названии

Напомним, что большая группа «Омыляемых липидов» подразделяется на две подгруппы:

1. простые омыляемые липиды и

2. сложные омыляемые липиды .

Омыляемыми они называются из-за того, что при гидролизе из них образуются соли высших карбоновых кислот, т.е. мыла .

Сложные липиды получили своё название из-за того, что имеют более сложное строение в сравнении с простыми липидами (восками и жирами).

Молекулы простых липидов состоят из атомов углерода (С ), водорода (H ) и кислорода (О ).

В состав молекул сложных липидов , помимо атомов углерода, водорода и кислорода, входят атомы других элементов. Чаще всего это: фосфор (Р ), сера (S ) и азот (N ). При этом структура молекул сложных липидов действительно более сложная , чем структура молекул простых липидов.

Похожая информация.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Жиры – сложные эфиры высших карбоновых кислот и глицерина.

Жиры и масла (жидкие жиры) – важные природные соединения. Все жиры и масла растительного происхождения почти целиком состоят из сложных эфиров глицерина (триглицеридов). В этих соединениях глицерин этерифицирован высшими карбоновыми кислотами.

Жиры имеют общую формулу:

Здесь R, R’, R’’ – углеводородные радикалы.

Три гидроксогруппы глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами:

Основные предельные кислоты, образующие жиры – пальмитиновая С 15 Н 31 СООН и стеариновая С 17 Н 35 СООН; основные непредельные кислоты – олеиновая С 17 Н 33 СООН и линолевая С 17 Н 31 СООН.

Физические свойства жиров

Жиры, образованные предельными кислотами, — твердые вещества, а непредельными – жидкие. Все жиры очень плохо растворимы в воде.

Получение жиров

Жиры получают по реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами:

Химические свойства жиров

Среди реакций жиров особое место занимает гидролиз, который можно осуществить действием как кислот, так и оснований:

а) кислотный гидролиз

б) щелочной гидролиз

Для масел (жидких жиров) характерны реакции присоединения:

— гидрирование (реакция гидрирования (гидрогенизации) лежит в основе получения маргарина)

— бромирование

Мерой ненасыщенности остатков кислот, которые входят в состав жиров, служит йодное число, выражаемое массой йода (в граммах), который может присоединиться по двойным связям к 100г жира. Йодное число важно при оценке высыхающих масел.

Масла (жидкие жиры) также подвергаются реакциям окисления и полимеризации.

Применение жиров

Жиры нашли широкое применение в пищевой промышленности, фармацевтике, в производстве масел и различных косметических средств, в производстве смазочных материалов.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2