สภาวะสำหรับอัตราการเกิดปฏิกิริยาเคมี อัตราการเกิดปฏิกิริยาเคมีและปัจจัยที่มีอิทธิพล อัตราการเกิดปฏิกิริยาต่างกัน

การใช้อัลเคนค่อนข้างหลากหลาย - ใช้เป็นเชื้อเพลิงเช่นเดียวกับในด้านกลศาสตร์ ยา ฯลฯ บทบาทของสิ่งเหล่านี้ สารประกอบเคมีในชีวิต คนทันสมัยยากที่จะประเมินค่าสูงไป

อัลเคน: คุณสมบัติและ คำอธิบายสั้น ๆ

อัลเคนเป็นสารประกอบคาร์บอนที่ไม่ใช่วงจรซึ่งอะตอมของคาร์บอนเชื่อมโยงกันด้วยพันธะอิ่มตัวอย่างง่าย สารเหล่านี้เป็นตัวแทนของกลุ่มผลิตภัณฑ์ทั้งหมดที่มีคุณสมบัติและลักษณะเฉพาะบางประการ ดูเหมือนว่านี้:

N ในที่นี้แสดงถึงจำนวนอะตอมของคาร์บอน ตัวอย่างเช่น CH3, C2H6

ตัวแทนสี่คนแรกของซีรี่ส์อัลเคนคือสารก๊าซ: มีเทน อีเทน โพรเพน และบิวเทน สารประกอบต่อไปนี้ (C5 ถึง C17) เป็นของเหลว ซีรีส์ต่อด้วยการเชื่อมโยงว่าเมื่อใด สภาวะปกติเป็นของแข็ง

สำหรับคุณสมบัติทางเคมี อัลเคนมีฤทธิ์ต่ำ - ในทางปฏิบัติแล้วไม่มีปฏิกิริยากับอัลคาไลและกรด อย่างไรก็ตามมันเป็นคุณสมบัติทางเคมีที่กำหนดการใช้อัลเคน

อย่างไรก็ตาม สารประกอบเหล่านี้มีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาบางอย่าง รวมถึงการแทนที่อะตอมไฮโดรเจน ตลอดจนกระบวนการแยกโมเลกุล

• ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะมากที่สุดคือปฏิกิริยาฮาโลเจน ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจน ปฏิกิริยาคลอรีนและโบรมีนของสารประกอบเหล่านี้มีความสำคัญอย่างยิ่ง
• ไนเตรตคือการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนด้วยหมู่ไนโตรในระหว่างการทำปฏิกิริยาด้วยการเจือจาง (ความเข้มข้น 10%) ภายใต้สภาวะปกติ อัลเคนจะไม่ทำปฏิกิริยากับกรด ในการทำปฏิกิริยาดังกล่าว ต้องใช้อุณหภูมิ 140 °C
• ออกซิเดชัน - ภายใต้สภาวะปกติ อัลเคนจะไม่ได้รับผลกระทบจากออกซิเจน อย่างไรก็ตาม หลังจากการจุดติดไฟในอากาศ สารเหล่านี้จะเข้าสู่ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายซึ่งได้แก่ น้ำและ
• การแคร็ก - ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นเฉพาะเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่จำเป็นเท่านั้น กระบวนการนี้เกี่ยวข้องกับการแยกพันธะคล้ายคลึงกันที่เสถียรระหว่างอะตอมของคาร์บอน ตัวอย่างเช่น เมื่อบิวเทนแตก ปฏิกิริยาจะทำให้เกิดอีเทนและเอทิลีน
• ไอโซเมอไรเซชัน - อันเป็นผลมาจากการกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยาบางชนิดทำให้สามารถจัดเรียงโครงกระดูกคาร์บอนของอัลเคนใหม่ได้

การใช้อัลเคน

แหล่งธรรมชาติหลักของสารเหล่านี้คือผลิตภัณฑ์ที่มีคุณค่าเช่นก๊าซธรรมชาติและน้ำมัน การประยุกต์ใช้อัลเคนในปัจจุบันมีความหลากหลายและหลากหลายมาก

ตัวอย่างเช่น, สารที่เป็นก๊าซ ใช้เป็นแหล่งเชื้อเพลิงอันมีค่า ตัวอย่างคือ มีเธน ซึ่งทำจากก๊าซธรรมชาติ เช่นเดียวกับส่วนผสมโพรเพนบิวเทน

แหล่งที่มาของอัลเคนอีกแหล่งหนึ่งคือ น้ำมัน ความสำคัญของสิ่งที่สำหรับมนุษยชาติยุคใหม่นั้นยากที่จะประเมินค่าสูงไป ผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียม ได้แก่ :

• น้ำมันเบนซิน - ใช้เป็นเชื้อเพลิง
• น้ำมันก๊าด;
• น้ำมันดีเซลหรือน้ำมันแก๊สเบา
• น้ำมันแก๊สหนักซึ่งใช้เป็นน้ำมันหล่อลื่น
• ที่เหลือใช้ทำยางมะตอย

ผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียมยังใช้ในการผลิตพลาสติก เส้นใยสังเคราะห์ ยาง และบางชนิด ผงซักฟอก.

วาสลีนและปิโตรเลียมเจลลี่เป็นผลิตภัณฑ์ที่มีส่วนผสมของอัลเคน ใช้ในการแพทย์และเครื่องสำอางค์ (ส่วนใหญ่ใช้สำหรับการเตรียมขี้ผึ้งและครีม) เช่นเดียวกับในน้ำหอม

พาราฟินเป็นผลิตภัณฑ์ที่รู้จักกันดีอีกชนิดหนึ่งซึ่งเป็นส่วนผสมของอัลเคนที่เป็นของแข็ง นี่คือมวลสีขาวทึบ อุณหภูมิความร้อนอยู่ที่ 50 - 70 องศา ใน การผลิตที่ทันสมัยพาราฟินใช้ทำเทียน ไม้ขีดถูกชุบด้วยสารชนิดเดียวกัน ในทางการแพทย์มีการใช้พาราฟิน หลากหลายชนิดขั้นตอนระบายความร้อน

การทำความร้อนเกลือโซเดียมของกรดอะซิติก (โซเดียมอะซิเตต) ด้วยอัลคาไลที่มากเกินไปจะนำไปสู่การกำจัดกลุ่มคาร์บอกซิลและการก่อตัวของมีเทน:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

หากคุณใช้โซเดียมโพรพิโอเนตแทนโซเดียมอะซิเตตก็จะเกิดอีเทนจากโซเดียมบิวทาโนเอต - โพรเพน ฯลฯ

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. การสังเคราะห์ Wurtz เมื่อฮาโลอัลเคนทำปฏิกิริยากับโซเดียมของโลหะอัลคาไล จะเกิดไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและเฮไลด์ขึ้น โลหะอัลคาไล, ตัวอย่างเช่น:

การกระทำของโลหะอัลคาไลต่อส่วนผสมของฮาโลคาร์บอน (เช่น โบรโมอีเทนและโบรโมมีเทน) จะส่งผลให้เกิดการก่อตัวของส่วนผสมของอัลเคน (อีเทน โพรเพน และบิวเทน)

ปฏิกิริยาที่ใช้การสังเคราะห์ Wurtz ดำเนินไปได้ดีเฉพาะกับฮาโลอัลเคนในโมเลกุลที่อะตอมฮาโลเจนติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนปฐมภูมิเท่านั้น

6. การไฮโดรไลซิสของคาร์ไบด์ เมื่อคาร์ไบด์บางตัวที่มีคาร์บอนอยู่ในสถานะออกซิเดชัน -4 (เช่น อะลูมิเนียมคาร์ไบด์) ได้รับการบำบัดด้วยน้ำ จะมีเทนเกิดขึ้น:

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 คุณสมบัติทางกายภาพ

ตัวแทนสี่คนแรกของซีรีย์มีเทนที่คล้ายคลึงกันคือก๊าซ สิ่งที่ง่ายที่สุดคือมีเธน - ก๊าซที่ไม่มีสีรสและกลิ่น (กลิ่นของ "ก๊าซ" ที่คุณต้องเรียก 04 เพื่อดมกลิ่นนั้นถูกกำหนดโดยกลิ่นของเมอร์แคปแทน - สารประกอบที่ประกอบด้วยกำมะถันซึ่งเติมเป็นพิเศษให้กับมีเทนที่ใช้ ในประเทศและอุตสาหกรรม เครื่องใช้แก๊สเพื่อให้คนใกล้เคียงสามารถตรวจจับรอยรั่วได้ด้วยกลิ่น)

ไฮโดรคาร์บอนที่มีองค์ประกอบตั้งแต่ C5H12 ถึง C15H32 เป็นของเหลว ส่วนไฮโดรคาร์บอนที่หนักกว่านั้นเป็นของแข็ง

จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของอัลเคนจะค่อยๆ เพิ่มขึ้นตามความยาวของโซ่คาร์บอนที่เพิ่มขึ้น ไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดละลายได้ไม่ดีในน้ำ ไฮโดรคาร์บอนเหลวเป็นตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป

คุณสมบัติทางเคมี

1. ปฏิกิริยาการทดแทน ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะมากที่สุดสำหรับอัลเคนคือปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระ ซึ่งในระหว่างนั้นอะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมฮาโลเจนหรือบางกลุ่ม

ให้เรานำเสนอสมการของปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะที่สุด

ฮาโลเจน:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

ในกรณีที่มีฮาโลเจนมากเกินไป คลอรีนอาจดำเนินต่อไปอีกจนถึงการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนทั้งหมดด้วยคลอรีนโดยสมบูรณ์:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
ไดคลอโรมีเทน เมทิลีน คลอไรด์

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
ไตรคลอโรมีเทน คลอโรฟอร์ม

СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
คาร์บอนเตตระคลอไรด์ คาร์บอนเตตระคลอไรด์

สารที่ได้ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นตัวทำละลายและวัสดุตั้งต้นในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

2. การดีไฮโดรจีเนชัน (การกำจัดไฮโดรเจน) เมื่อส่งผ่านอัลเคนไปบนตัวเร่งปฏิกิริยา (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) ที่ อุณหภูมิสูง(400-600 °C) โมเลกุลไฮโดรเจนจะถูกกำจัดออกและเกิดเป็นแอลคีน:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. ปฏิกิริยาที่มาพร้อมกับการทำลายโซ่คาร์บอน ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวทั้งหมดจะเผาไหม้เพื่อก่อตัว คาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ ก๊าซไฮโดรคาร์บอนผสมกับอากาศในสัดส่วนที่กำหนดสามารถระเบิดได้ การเผาไหม้ของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเป็นปฏิกิริยาคายความร้อนจากอนุมูลอิสระซึ่งมี คุ้มค่ามากเมื่อใช้อัลเคนเป็นเชื้อเพลิง

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880kJ

ใน มุมมองทั่วไปปฏิกิริยาการเผาไหม้ของอัลเคนสามารถเขียนได้ดังนี้:

ปฏิกิริยาการสลายตัวด้วยความร้อนเป็นรากฐานของกระบวนการทางอุตสาหกรรมของการแตกตัวของไฮโดรคาร์บอน กระบวนการนี้เป็นขั้นตอนที่สำคัญที่สุดของการกลั่นน้ำมัน

เมื่อมีเทนถูกให้ความร้อนที่อุณหภูมิ 1,000 ° C จะมีเทนไพโรไลซิเริ่มต้นขึ้น - สลายตัวเป็นสารธรรมดา เมื่อถูกความร้อนที่อุณหภูมิ 1,500 °C อาจเกิดการก่อตัวของอะเซทิลีนได้

4. ไอโซเมอไรเซชัน เมื่อไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้นถูกให้ความร้อนด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชัน (อะลูมิเนียมคลอไรด์) สารที่มีโครงกระดูกคาร์บอนแตกแขนงจะเกิดขึ้น:

5. เครื่องปรุง. อัลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอนหกอะตอมขึ้นไปในสายโซ่จะหมุนเวียนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อสร้างเบนซีนและอนุพันธ์ของมัน:

สาเหตุที่ทำให้อัลเคนเกิดปฏิกิริยาอนุมูลอิสระคืออะไร? อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในโมเลกุลอัลเคนอยู่ในสถานะการผสมพันธุ์ sp 3 โมเลกุลของสารเหล่านี้ถูกสร้างขึ้นโดยใช้โควาเลนต์ C-C ที่ไม่มีขั้ว(คาร์บอน-คาร์บอน) และพันธะ C-H (คาร์บอน-ไฮโดรเจน) ที่มีขั้วอ่อน ไม่มีพื้นที่ที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเพิ่มขึ้นหรือลดลง หรือมีพันธะโพลาไรซ์ได้ง่าย เช่น พันธะดังกล่าวซึ่งความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสามารถเปลี่ยนแปลงได้ภายใต้อิทธิพลของอิทธิพลภายนอก (สนามไฟฟ้าสถิตของไอออน) ด้วยเหตุนี้ อัลเคนจะไม่ทำปฏิกิริยากับอนุภาคที่มีประจุ เนื่องจากพันธะในโมเลกุลอัลเคนจะไม่ถูกทำลายโดยกลไกเฮเทอโรไลติก

ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะที่สุดของอัลเคนคือปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระ ในระหว่างปฏิกิริยาเหล่านี้ อะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมฮาโลเจนหรือบางกลุ่ม

จลนพลศาสตร์และกลไกของปฏิกิริยาลูกโซ่อนุมูลอิสระ เช่น ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของอนุมูลอิสระ - อนุภาคที่มีอิเล็กตรอนที่ไม่มีคู่ - ได้รับการศึกษาโดยนักเคมีชาวรัสเซียผู้น่าทึ่ง N. N. Semenov จากการศึกษาเหล่านี้ทำให้เขาได้รับรางวัลโนเบลสาขาวิทยาศาสตร์ เคมี.

โดยทั่วไป กลไกของปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระจะแสดงเป็นสามขั้นตอนหลัก:

1. การเริ่มต้น (นิวเคลียสของโซ่, การก่อตัวของอนุมูลอิสระภายใต้อิทธิพลของแหล่งพลังงาน - แสงอัลตราไวโอเลต, ความร้อน)

2. การพัฒนาลูกโซ่ (ลูกโซ่ของปฏิกิริยาต่อเนื่องของอนุมูลอิสระและโมเลกุลที่ไม่ใช้งานซึ่งเป็นผลมาจากการเกิดอนุมูลใหม่และโมเลกุลใหม่)

3. การยุติแบบลูกโซ่ (การรวมกันของอนุมูลอิสระเป็นโมเลกุลที่ไม่ได้ใช้งาน (การรวมตัวกันใหม่), "ความตาย" ของอนุมูล, การหยุดการพัฒนาของปฏิกิริยาลูกโซ่)

การวิจัยทางวิทยาศาสตร์โดย N.N. เซเมนอฟ

เซเมนอฟ นิโคไล นิโคลาเยวิช

(1896 - 1986)

นักฟิสิกส์และนักเคมีกายภาพโซเวียตนักวิชาการ ผู้ได้รับรางวัล รางวัลโนเบล (1956). การวิจัยทางวิทยาศาสตร์เกี่ยวข้องกับหลักคำสอนของ กระบวนการทางเคมีการเร่งปฏิกิริยา ปฏิกิริยาลูกโซ่ ทฤษฎีการระเบิดด้วยความร้อนและการเผาไหม้ของส่วนผสมของก๊าซ

ลองพิจารณากลไกนี้โดยใช้ตัวอย่างปฏิกิริยาคลอรีนมีเทน:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

การเริ่มต้นลูกโซ่เกิดขึ้นอันเป็นผลมาจากความจริงที่ว่าภายใต้อิทธิพลของการฉายรังสีอัลตราไวโอเลตหรือการให้ความร้อนความแตกแยกแบบโฮโมไลติกของพันธะ Cl-Cl เกิดขึ้นและโมเลกุลของคลอรีนจะสลายตัวเป็นอะตอม:

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

อนุมูลอิสระที่เกิดขึ้นจะโจมตีโมเลกุลมีเทน และฉีกอะตอมไฮโดรเจนของพวกมันออก:

CH4 + Cl· -> CH3· + HCl

และเปลี่ยนเป็นอนุมูล CH3 ซึ่งในทางกลับกันชนกับโมเลกุลของคลอรีนทำลายพวกมันด้วยการก่อตัวของอนุมูลใหม่:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl เป็นต้น

โซ่กำลังพัฒนา

นอกเหนือจากการก่อตัวของอนุมูลแล้ว "ความตาย" ของพวกมันยังเกิดขึ้นอันเป็นผลมาจากกระบวนการรวมตัวกันใหม่ - การก่อตัวของโมเลกุลที่ไม่ได้ใช้งานจากสองอนุมูล:

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

เป็นที่น่าสนใจที่จะทราบว่าในระหว่างการรวมตัวใหม่ จะมีการปล่อยพลังงานออกมาเท่าที่จำเป็นเพื่อทำลายพันธะที่เพิ่งก่อตัวใหม่เท่านั้น ในเรื่องนี้การรวมตัวกันใหม่จะเกิดขึ้นได้ก็ต่อเมื่ออนุภาคที่สาม (โมเลกุลอื่นคือผนังของถังปฏิกิริยา) มีส่วนร่วมในการชนกันของอนุมูลสองตัวซึ่งดูดซับพลังงานส่วนเกิน ทำให้สามารถควบคุมและหยุดปฏิกิริยาลูกโซ่จากอนุมูลอิสระได้

สังเกตตัวอย่างสุดท้ายของปฏิกิริยาการรวมตัวกันใหม่ - การก่อตัวของโมเลกุลอีเทน ตัวอย่างนี้แสดงให้เห็นว่าปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบอินทรีย์เป็นกระบวนการที่ค่อนข้างซับซ้อน ซึ่งส่งผลให้ผลพลอยได้มักเกิดขึ้นพร้อมกับผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาหลัก ซึ่งนำไปสู่ความจำเป็นในการพัฒนาวิธีการที่ซับซ้อนและมีราคาแพงสำหรับการทำให้บริสุทธิ์ และการแยกสารเป้าหมาย

ส่วนผสมของปฏิกิริยาที่ได้จากคลอรีนของมีเทน พร้อมด้วยคลอโรมีเทน (CH3Cl) และไฮโดรเจนคลอไรด์จะประกอบด้วย: ไดคลอโรมีเทน (CH2Cl2), ไตรคลอโรมีเทน (CHCl3), คาร์บอนเตตระคลอไรด์ (CCl4), อีเทน และผลิตภัณฑ์คลอรีน

ทีนี้ลองพิจารณาปฏิกิริยาฮาโลเจนเนชัน (เช่นโบรมีน) ของสารประกอบอินทรีย์ที่ซับซ้อนกว่า - โพรเพน

หากในกรณีของมีเทนคลอรีน อนุพันธ์โมโนคลอโรได้เพียงตัวเดียวที่เป็นไปได้ ในปฏิกิริยานี้ อนุพันธ์ของโมโนโบรโมสองตัวสามารถเกิดขึ้นได้:

จะเห็นได้ว่าในกรณีแรก อะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมคาร์บอนปฐมภูมิ และในกรณีที่สองจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมทุติยภูมิ อัตราของปฏิกิริยาเหล่านี้เท่ากันหรือไม่? ปรากฎว่าผลิตภัณฑ์ของการทดแทนอะตอมไฮโดรเจนซึ่งอยู่ที่คาร์บอนทุติยภูมิมีอิทธิพลเหนือกว่าในส่วนผสมสุดท้ายเช่น 2-โบรโมโพรเพน (CH3-CHBg-CH3) ลองอธิบายเรื่องนี้กัน

ในการดำเนินการนี้ เราจะต้องใช้แนวคิดเรื่องความเสถียรของอนุภาคระดับกลาง คุณสังเกตไหมว่าเมื่ออธิบายกลไกของปฏิกิริยาคลอรีนมีเทน เราได้กล่าวถึงอนุมูลเมทิล - CH3· อนุมูลนี้เป็นอนุภาคตัวกลางระหว่างมีเทน CH4 และคลอโรมีเทน CH3Cl อนุภาคตัวกลางระหว่างโพรเพนและ 1-โบรโมโพรเพนนั้นเป็นอนุมูลที่มีอิเล็กตรอนที่ไม่มีคู่อยู่ที่คาร์บอนปฐมภูมิ และระหว่างโพรเพนกับ 2-โบรโมโพรเพนที่คาร์บอนทุติยภูมิ

อนุมูลอิสระที่มีอิเล็กตรอนไม่จับคู่อยู่ที่อะตอมคาร์บอนปฐมภูมิ (b) จะมีความเสถียรมากกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับอนุมูลอิสระที่มีอิเล็กตรอนไม่จับคู่อยู่ที่อะตอมคาร์บอนปฐมภูมิ (a) มันถูกสร้างขึ้นในปริมาณที่มากขึ้น ด้วยเหตุนี้ ผลิตภัณฑ์หลักของปฏิกิริยาโบรมิเนชันของโพรเพนคือ 2-โบรโมโพรเพน ซึ่งเป็นสารประกอบที่ก่อตัวผ่านสายพันธุ์ตัวกลางที่มีความเสถียรมากกว่า

นี่คือตัวอย่างบางส่วนของปฏิกิริยาอนุมูลอิสระ:

ปฏิกิริยาไนเตรต (ปฏิกิริยาโคโนวาลอฟ)

ปฏิกิริยานี้ใช้เพื่อให้ได้สารประกอบไนโตร - ตัวทำละลายซึ่งเป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์หลายชนิด

ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลเคนกับออกซิเจน

ปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นพื้นฐานของกระบวนการทางอุตสาหกรรมที่สำคัญที่สุดสำหรับการผลิตอัลดีไฮด์ คีโตน และแอลกอฮอล์โดยตรงจากไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ตัวอย่างเช่น

CH4 + [O] -> CH3OH

แอปพลิเคชัน

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว โดยเฉพาะมีเทน ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม (โครงการที่ 2) เป็นเชื้อเพลิงที่เรียบง่ายและค่อนข้างถูกซึ่งเป็นวัตถุดิบในการผลิตสารประกอบสำคัญจำนวนมาก

สารประกอบที่ได้จากมีเทนซึ่งเป็นวัตถุดิบไฮโดรคาร์บอนที่ถูกที่สุดถูกนำมาใช้เพื่อผลิตสารและวัสดุอื่นๆ อีกมากมาย มีเทนถูกใช้เป็นแหล่งของไฮโดรเจนในการสังเคราะห์แอมโมเนีย เช่นเดียวกับในการผลิตก๊าซสังเคราะห์ (ส่วนผสมของ CO และ H2) ซึ่งใช้สำหรับการสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมของไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ และสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ

ไฮโดรคาร์บอนของเศษส่วนน้ำมันที่มีจุดเดือดสูงกว่าจะถูกใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องยนต์ดีเซลและเทอร์โบเจ็ท เป็นพื้นฐานของน้ำมันหล่อลื่น เป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตไขมันสังเคราะห์ เป็นต้น

ต่อไปนี้เป็นปฏิกิริยาสำคัญทางอุตสาหกรรมหลายประการที่เกิดขึ้นจากการมีส่วนร่วมของมีเทน มีเทนใช้ในการผลิตคลอโรฟอร์ม ไนโตรมีเทน และอนุพันธ์ที่มีออกซิเจน แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ กรดคาร์บอกซิลิกสามารถเกิดขึ้นได้จากปฏิกิริยาโดยตรงของอัลเคนกับออกซิเจน ขึ้นอยู่กับสภาวะของปฏิกิริยา (ตัวเร่งปฏิกิริยา อุณหภูมิ ความดัน):

ดังที่คุณทราบแล้วว่าไฮโดรคาร์บอนที่มีองค์ประกอบตั้งแต่ C5H12 ถึง C11H24 จะรวมอยู่ในส่วนของน้ำมันเบนซินและใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องยนต์สันดาปภายในเป็นหลัก เป็นที่ทราบกันดีว่าส่วนประกอบที่มีค่าที่สุดของน้ำมันเบนซินคือไอโซเมอร์ไฮโดรคาร์บอนเนื่องจากมีความต้านทานการระเบิดสูงสุด

เมื่อไฮโดรคาร์บอนสัมผัสกับออกซิเจนในบรรยากาศ พวกมันจะค่อยๆ ก่อตัวเป็นสารประกอบด้วยนั่นคือเปอร์ออกไซด์ นี่เป็นปฏิกิริยาอนุมูลอิสระที่เกิดขึ้นอย่างช้าๆ ซึ่งเริ่มต้นโดยโมเลกุลออกซิเจน:

โปรดทราบว่ากลุ่มไฮโดรเปอร์ออกไซด์ก่อตัวขึ้นที่อะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิ ซึ่งมีมากที่สุดในรูปแบบไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้นหรือปกติ

เมื่อความดันและอุณหภูมิเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วเมื่อสิ้นสุดจังหวะการอัด การสลายตัวของสารประกอบเปอร์ออกไซด์เหล่านี้จะเริ่มต้นด้วยการก่อตัว จำนวนมากอนุมูลอิสระที่ “เริ่มต้น” ปฏิกิริยาลูกโซ่อนุมูลอิสระจากการเผาไหม้เร็วกว่าที่จำเป็น ลูกสูบยังคงขึ้นไปและผลิตภัณฑ์การเผาไหม้ของน้ำมันเบนซินซึ่งเกิดขึ้นแล้วเนื่องจากการจุดระเบิดของส่วนผสมก่อนกำหนดให้ดันลง สิ่งนี้ส่งผลให้กำลังเครื่องยนต์และการสึกหรอลดลงอย่างมาก

ดังนั้นสาเหตุหลักของการระเบิดคือการมีสารประกอบเปอร์ออกไซด์ซึ่งมีความสามารถในการก่อตัวสูงสุดในไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้น

C-heptane มีความต้านทานการระเบิดต่ำที่สุดในบรรดาไฮโดรคาร์บอนที่เป็นส่วนประกอบของน้ำมันเบนซิน (C5H14 - C11H24) สิ่งที่เสถียรที่สุด (เช่น ก่อให้เกิดเปอร์ออกไซด์ในระดับน้อยที่สุด) คือสิ่งที่เรียกว่าไอโซออกเทน (2,2,4-ไตรเมทิลเพนเทน)

คุณลักษณะที่ยอมรับโดยทั่วไปของความต้านทานการน็อคของน้ำมันเบนซินคือค่าออกเทน ค่าออกเทน 92 (เช่น น้ำมันเบนซิน A-92) หมายความว่าน้ำมันเบนซินนี้มีคุณสมบัติเหมือนกับส่วนผสมที่ประกอบด้วยไอซูออกเทน 92% และเฮปเทน 8%

โดยสรุป เราสามารถเสริมได้ว่าการใช้น้ำมันเบนซินออกเทนสูงทำให้สามารถเพิ่มอัตราส่วนกำลังอัด (ความดันที่ปลายจังหวะการอัด) ซึ่งส่งผลให้มีกำลังและประสิทธิภาพของเครื่องยนต์สันดาปภายในเพิ่มขึ้น

อยู่ในธรรมชาติและรับ

ในบทเรียนวันนี้ คุณได้รู้จักกับแนวคิดของอัลเคน และยังได้เรียนรู้เกี่ยวกับอัลเคนด้วย องค์ประกอบทางเคมีและวิธีการได้มา ดังนั้นตอนนี้เรามาดูรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับหัวข้อการมีอยู่ของอัลเคนในธรรมชาติและค้นหาว่าอัลเคนพบการใช้งานได้อย่างไรและที่ไหน

แหล่งที่มาหลักในการผลิตอัลเคนคือก๊าซธรรมชาติและน้ำมัน พวกเขาประกอบขึ้นเป็นผลิตภัณฑ์การกลั่นน้ำมันจำนวนมาก มีเทนซึ่งพบได้ทั่วไปในชั้นหินตะกอน ก็เป็นแก๊สไฮเดรตของอัลเคนเช่นกัน

ส่วนประกอบหลัก ก๊าซธรรมชาติเป็นก๊าซมีเทน แต่ก็มีอีเทน โพรเพน และบิวเทนในสัดส่วนเล็กน้อย มีเทนสามารถพบได้ในการปล่อยก๊าซเรือนกระจกจากตะเข็บถ่านหิน หนองน้ำ และก๊าซปิโตรเลียมที่เกี่ยวข้อง

Ankans สามารถหาได้จากถ่านหินโค้ก ในธรรมชาติมีสิ่งที่เรียกว่าอัลเคนที่เป็นของแข็ง - ozokerites ซึ่งนำเสนอในรูปแบบของการสะสมของขี้ผึ้งภูเขา โอโซเคไรต์สามารถพบได้ใน เคลือบแว็กซ์พืชหรือเมล็ดพืช ตลอดจนในขี้ผึ้ง

การแยกอัลเคนทางอุตสาหกรรมนั้นนำมาจากแหล่งธรรมชาติ ซึ่งโชคดีที่ยังไม่หมดสิ้น พวกมันได้มาจากการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของคาร์บอนออกไซด์ นอกจากนี้ ยังสามารถผลิตมีเทนได้ในห้องปฏิบัติการโดยใช้วิธีการให้ความร้อนโซเดียมอะซิเตตด้วยของแข็งอัลคาไลหรือการไฮโดรไลซิสของคาร์ไบด์บางชนิด แต่สามารถหาอัลเคนได้จากดีคาร์บอกซิเลชัน กรดคาร์บอกซิลิกและระหว่างอิเล็กโทรลิซิส

การใช้อัลเคน

อัลเคนในระดับครัวเรือนมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในกิจกรรมของมนุษย์หลายด้าน ท้ายที่สุดแล้ว เป็นเรื่องยากมากที่จะจินตนาการถึงชีวิตของเราโดยปราศจากก๊าซธรรมชาติ และจะไม่เป็นความลับสำหรับทุกคนที่พื้นฐานของก๊าซธรรมชาติคือมีเธนซึ่งผลิตคาร์บอนแบล็กซึ่งใช้ในการผลิตสีและยางภูมิประเทศ ตู้เย็นที่ทุกคนมีในบ้านก็ใช้งานได้ด้วยสารประกอบอัลเคนที่ใช้เป็นสารทำความเย็น อะเซทิลีนที่ได้จากมีเทนใช้สำหรับเชื่อมและตัดโลหะ

ตอนนี้คุณรู้แล้วว่าอัลเคนถูกใช้เป็นเชื้อเพลิง มีอยู่ในน้ำมันเบนซิน น้ำมันก๊าด น้ำมันดีเซล และน้ำมันเตา นอกจากนี้ยังพบได้ในน้ำมันหล่อลื่น ปิโตรเลียมเจลลี่ และพาราฟิน

ไซโคลเฮกเซนพบว่ามีการใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะตัวทำละลายและการสังเคราะห์โพลีเมอร์ต่างๆ ไซโคลโพรเพนใช้ในการดมยาสลบ สควาเลนซึ่งเป็นน้ำมันหล่อลื่นคุณภาพสูงเป็นส่วนประกอบของยาหลายชนิดและ การเตรียมเครื่องสำอาง- อัลเคนเป็นวัตถุดิบที่ใช้เพื่อให้ได้มาซึ่งสิ่งนี้ สารประกอบอินทรีย์เช่นแอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ และกรด

พาราฟินเป็นส่วนผสมของอัลเคนที่สูงขึ้น และเนื่องจากไม่เป็นพิษ จึงมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหาร ใช้สำหรับเคลือบบรรจุภัณฑ์สำหรับผลิตภัณฑ์นม น้ำผลไม้ ธัญพืช ฯลฯ แต่ยังใช้ในการผลิตด้วย หมากฝรั่ง- และพาราฟินอุ่นก็ถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์เพื่อรักษาพาราฟิน

นอกเหนือจากที่กล่าวมาข้างต้น หัวไม้ขีดยังถูกชุบด้วยพาราฟินอีกด้วย การเผาไหม้ที่ดีขึ้นทำจากดินสอและเทียน

โดยการออกซิไดซ์พาราฟินจะได้ผลิตภัณฑ์ที่ประกอบด้วยออกซิเจนซึ่งส่วนใหญ่เป็นกรดอินทรีย์ เมื่อผสมไฮโดรคาร์บอนเหลวกับอะตอมของคาร์บอนจำนวนหนึ่งจะได้วาสลีนซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในด้านน้ำหอมและเครื่องสำอางค์ตลอดจนในทางการแพทย์ ใช้สำหรับเตรียมขี้ผึ้ง ครีม และเจลต่างๆ นอกจากนี้ยังใช้สำหรับกระบวนการระบายความร้อนในทางการแพทย์อีกด้วย

งานภาคปฏิบัติ

1. เขียนสูตรทั่วไปของไฮโดรคาร์บอนของอนุกรมอัลเคนที่คล้ายคลึงกัน

2. เขียนสูตรของไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ของเฮกเซนและตั้งชื่อตามระบบการตั้งชื่อ

3.แคร็กคืออะไร? คุณรู้จักการแคร็กประเภทใดบ้าง

4. เขียนสูตรสำหรับผลิตภัณฑ์ที่เป็นไปได้ของการแคร็กเฮกเซน

5. ถอดรหัสห่วงโซ่การเปลี่ยนแปลงต่อไปนี้ ตั้งชื่อสารประกอบ A, B และ C

6. ให้สูตรโครงสร้างของไฮโดรคาร์บอน C5H12 ซึ่งเกิดอนุพันธ์โมโนโบรมีนเพียงตัวเดียวเมื่อเกิดโบรมีน

7. สำหรับการเผาไหม้อัลเคนที่ไม่ทราบโครงสร้าง 0.1 โมลโดยสมบูรณ์ จะใช้ออกซิเจน 11.2 ลิตร (ที่สภาวะแวดล้อม) สูตรโครงสร้างของอัลเคนคืออะไร?

8. สูตรโครงสร้างของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่เป็นก๊าซคืออะไรหากก๊าซนี้ 11 กรัมมีปริมาตร 5.6 ลิตร (ที่สภาวะมาตรฐาน)?

9. นึกถึงสิ่งที่คุณรู้เกี่ยวกับการใช้มีเทน และอธิบายว่าเหตุใดก๊าซรั่วในบ้านจึงตรวจพบได้ด้วยกลิ่น แม้ว่าส่วนประกอบต่างๆ ของก๊าซจะไม่มีกลิ่นก็ตาม

10*. สารประกอบใดบ้างที่สามารถได้รับจากตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชัน มีเทนภายใต้เงื่อนไขที่แตกต่างกัน? เขียนสมการของปฏิกิริยาที่สอดคล้องกัน

11*. ผลิตภัณฑ์ที่มีการเผาไหม้สมบูรณ์ (ในออกซิเจนส่วนเกิน) 10.08 ลิตร (N.S.) ของส่วนผสมของอีเทนและโพรเพนถูกส่งผ่านน้ำปูนขาวส่วนเกิน ในกรณีนี้เกิดตะกอน 120 กรัม กำหนดองค์ประกอบเชิงปริมาตรของส่วนผสมเริ่มต้น

12*. ความหนาแน่นอีเทนของส่วนผสมของอัลเคนสองตัวคือ 1.808 เมื่อโบรมีนของของผสมนี้ ไอโซเมอร์โมโนโบรโมอัลเคนเพียงสองคู่เท่านั้นที่ถูกแยกออก มวลรวมของไอโซเมอร์ที่เบากว่าในผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาจะเท่ากับมวลรวมของไอโซเมอร์ที่หนักกว่า หาเศษส่วนปริมาตรของอัลเคนที่หนักกว่าในส่วนผสมตั้งต้น

I. ALKANES (ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว, พาราฟิน)

อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวแบบอะลิฟาติก (อะไซคลิก) ซึ่งอะตอมของคาร์บอนเชื่อมโยงกันด้วยพันธะธรรมดา (เดี่ยว) ในสายตรงหรือสายโซ่กิ่ง