สมการสำหรับการผลิตกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว คุณสมบัติทางเคมีของกรดคาร์บอกซิลิก ประเภทของกรดคาร์บอกซิลิก: ลักษณะทั่วไป

1.กรดคาร์บอกซิลิก – สิ่งเหล่านี้คือสารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยออกซิเจนซึ่งโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไป

(-ซี โอ้. ) เชื่อมต่อกับอะตอมของคาร์บอนเรดิคัลหรือไฮโดรเจน

หมู่คาร์บอกซิลประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชันสองหมู่ - คาร์บอนิล >C=O และไฮดรอกซิล -OH ซึ่งเชื่อมโยงกันโดยตรง:

2. การจำแนกประเภท

ก) ตามจำนวนหมู่คาร์บอกซิลในโมเลกุล

B) โดยธรรมชาติของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

3. ไอโซเมอร์และระบบการตั้งชื่อ

ฉัน . โครงสร้าง

ก) ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน (เริ่มจาก C 4 )

B) อินเตอร์คลาสกับเอสเทอร์ R - CO – O - R 1 (เริ่มจาก C 2)

ตัวอย่างเช่น: สำหรับ C 3 H 6 O 2

CH 3 -CH 2 -COOH กรดโพรพิโอนิก

กับ H 3 -CO -OCH 3 เมทิลเอสเตอร์ของกรดอะซิติก

ครั้งที่สอง . เชิงพื้นที่

ก) ออปติคอล

ตัวอย่างเช่น:

B) Cis-trans isomerism สำหรับกรดไม่อิ่มตัว

ตัวอย่าง:

4. ระบบการตั้งชื่อของกรดคาร์บอกซิลิก

ชื่อกรดที่เป็นระบบนั้นได้รับจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่สอดคล้องกันโดยเติมคำต่อท้าย -ใหม่และคำพูด กรด.

เพื่อระบุตำแหน่งขององค์ประกอบแทนที่ (หรืออนุมูล) การกำหนดหมายเลขของโซ่คาร์บอนเริ่มต้นจากอะตอมคาร์บอนของหมู่คาร์บอกซิล ตัวอย่างเช่นสารประกอบที่มีโซ่คาร์บอนแยก (CH 3) 2 CH-CH 2 -COOH เรียกว่า กรด 3-เมทิลบิวทาโนอิก. ชื่อเล็กๆ น้อยๆ ยังใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับกรดอินทรีย์ ซึ่งมักจะสะท้อนถึงแหล่งธรรมชาติที่สารประกอบถูกค้นพบครั้งแรก

กรดโมโนเบสิกบางชนิด

คำต่อท้ายใช้สำหรับกรดโพลีบาซิก -ไดโอวายา, -ไตรโอวายาฯลฯ

ตัวอย่างเช่น:

HOOC-COOH- กรดเอเทนไดอิก (ออกซาลิก);

HOOC-CH 2 -COOH - กรดโพรเพนดิโออิก (มาโลนิก)

จำกัดกรดคาร์บอกซิลิกโมโนบาซิส

ซีเอ็นเอช 2 n +1 - ซีโอโอหรือซีเอ็นเอช 2 nโอ 2

ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน

โครงสร้างหมู่คาร์บอกซิล

หมู่คาร์บอกซิลรวมหมู่ฟังก์ชันสองหมู่เข้าด้วยกัน ได้แก่ คาร์บอนิล >C = O และไฮดรอกซิล -OH ซึ่งมีอิทธิพลซึ่งกันและกัน:

คุณสมบัติที่เป็นกรดของกรดคาร์บอกซิลิกเกิดจากการเปลี่ยนความหนาแน่นของอิเล็กตรอนไปเป็นออกซิเจนคาร์บอนิล และส่งผลให้เกิดโพลาไรเซชันเพิ่มเติม (เมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล์) ของพันธะ O–H
ในสารละลายที่เป็นน้ำ กรดคาร์บอกซิลิกจะแยกตัวออกเป็นไอออน:

ความสามารถในการละลายน้ำและจุดเดือดของกรดสูงเกิดจากการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล

เมื่อน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของกรดในน้ำจะลดลง

คุณสมบัติทางกายภาพของกรดโมโนเบสิกอิ่มตัว

สมาชิกส่วนล่างของซีรีย์นี้ภายใต้สภาวะปกติจะเป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุนเฉพาะตัว ตัวอย่างเช่น กรดเอทาโนอิก (อะซิติก) มีกลิ่น "อะซิติก" มีลักษณะเฉพาะ กรดอะซิติกแอนไฮดรัสที่ อุณหภูมิห้องเป็นของเหลว ที่อุณหภูมิ 17 °C จะแข็งตัวกลายเป็นสารน้ำแข็งที่เรียกว่ากรดอะซิติก "น้ำแข็ง" ตัวแทนระดับกลางของซีรีย์ที่คล้ายคลึงกันนี้คือของเหลวที่มีความหนืด "มัน" เริ่มต้นจาก C 10 - ของแข็ง

เนื้อหาของบทความ

กรดคาร์บอกซิลิก– สารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไป –COOH ชื่อมาจากภาษาลัท. คาร์โบ - ถ่านหินและกรีก ออกซิ - เปรี้ยว ขึ้นอยู่กับจำนวนของกลุ่มเหล่านี้ กรดโมโน-, ได-, ไตร- และเตตร้าคาร์บอกซิลิกมีความโดดเด่น ( จำนวนที่มากขึ้น-หมู่ COOH นั้นหาได้ยากในหนึ่งโมเลกุล) กรดคาร์บอกซิลิกสามารถเป็นอะลิฟาติก - โดยมีโซ่ปกติและกิ่งก้าน, ไซคลิกและอะโรมาติก, อิ่มตัวและไม่อิ่มตัว, ประกอบด้วยอะตอมฮาโลเจนและกลุ่มการทำงานต่างๆ: OH (กรดไฮดรอกซี), NH 2 (กรดอะมิโน), CO (กรดคีโต) เป็นต้น กรดคาร์บอกซิลิกจำนวนมากในสถานะอิสระตลอดจนในรูปแบบของอนุพันธ์ต่าง ๆ (เกลือเอสเทอร์) แพร่หลายในธรรมชาติและมีบทบาทสำคัญในชีวิตของพืชและสัตว์

กรดอะลิฟาติกโมโนคาร์บอกซิลิก: ชื่อและคุณสมบัติทางกายภาพ

กรดอะลิฟาติก (จากกรีก aleiphar - ไขมัน) กรดคาร์บอกซิลิกที่มีอะตอมของคาร์บอนมากกว่า 6 อะตอมเรียกอีกอย่างว่ากรดไขมันเนื่องจากอยู่ในรูปแบบ เอสเทอร์เป็นส่วนหนึ่งของไขมันและน้ำมันตามธรรมชาติ หลายคนมีชื่อเล็กน้อย ( ซม. ชื่อเล็กๆ น้อยๆ ของสาร) ชื่อเหล่านี้บ่งบอกถึงแหล่งที่มาของกรดที่เกิดขึ้นในปริมาณที่สามารถประเมินได้หรือจากการแยกครั้งแรก ตารางแสดงชื่อของกรดอะลิฟาติกโมโนคาร์บอกซิลิก C บางชนิด nเอช 2 n+1 COOH (หรือ C nเอช 2 n O 2) จาก n= 1 ถึง n = 30 (n– จำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลของกรด) จุดหลอมเหลวและจุดเดือด (การกลั่นกรดจาก n> 13 ที่ความดันบรรยากาศจะมาพร้อมกับการสลายตัว)

คอลัมน์สุดท้ายแสดงจำนวนหน้าที่เกี่ยวกับกรดแต่ละกรดในส่วนเสริมที่ 4 ของหนังสืออ้างอิงที่ใหญ่ที่สุด เคมีอินทรีย์ไบล์สไตน์. หนังสืออ้างอิงนี้ถูกเขียนและตีพิมพ์ครั้งแรก (เมื่อ เยอรมัน) ในปี พ.ศ. 2424 นักวิชาการเซนต์ปีเตอร์สเบิร์ก ฟรีดริช คอนราด (เฟดอร์ เฟโดโรวิช) ไบล์สไตน์ (พ.ศ. 2381–2449) ฉบับพิมพ์ครั้งแรกประกอบด้วยสองเล่มซึ่งรวมถึง ข้อมูลโดยย่อเกี่ยวกับสารประกอบอินทรีย์ทั้งหมดที่รู้จักในขณะนั้น ต่อมาไดเร็กทอรีนี้ได้ถูกขยายออกไปอย่างต่อเนื่อง Beilstein เองก็ตีพิมพ์สามฉบับ ล่าสุดพิมพ์ครั้งที่ 4 เริ่มเมื่อ พ.ศ. 2461 มี 31 เล่ม และต่อเนื่องมาจนถึงปัจจุบัน เมื่อรวมส่วนเพิ่มเติมแล้ว ก็ประกอบด้วยเล่มหนักหลายร้อยเล่มซึ่งครอบครองตู้หนังสือขนาดใหญ่หลายชั้นอยู่แล้ว แน่นอนว่างานดังกล่าวกลายเป็นสิ่งที่ทนไม่ได้สำหรับคนๆ เดียว แม้แต่ในช่วงชีวิตของ Beilstein และนับตั้งแต่ทศวรรษ 1990 การรวบรวมวัสดุทั้งหมดเกี่ยวกับสารประกอบอินทรีย์ การตีพิมพ์หนังสืออ้างอิง และการเพิ่มเติมในนั้นก็ถูกยึดครองโดย German Chemical Society และ ตั้งแต่ปีพ.ศ. 2494 เป็นต้นมา สถาบัน Beilstein Frankfurt am Main สร้างขึ้นเป็นพิเศษเพื่อเป้าหมายนี้

เมื่อดูที่โต๊ะก็จะเห็น ลักษณะเฉพาะซึ่งเมื่อมองแวบแรกอาจดูแปลกและน่าประหลาดใจ ประการแรก ในสิบกรดแรกทั้งหมดมีชื่อเล็กๆ น้อยๆ ในขณะที่กรด "คู่" เท่านั้นที่มี ซึ่งก็คือกรดที่มีอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลเป็นจำนวนคู่เท่านั้นที่มีชื่อเหล่านั้น ข้อยกเว้นเพียงอย่างเดียวคือกรดมาร์การิก ชื่อของกรดคี่ที่เหลือได้มาจากเลขกรีก เช่นเดียวกับชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้อง ตัวอย่างเช่น undecyl เพียงหมายถึง "สิบเอ็ด"

ประการที่สอง เมื่อสายโซ่คาร์บอน (หรือมากกว่านั้นคือไฮโดรคาร์บอน) ยาวขึ้นและมวลของโมเลกุลเพิ่มขึ้นตามลำดับ จุดเดือดของสารจะค่อยๆ เพิ่มขึ้น ยิ่งโมเลกุลหนักมากเท่าไร การผ่านจากสถานะของเหลวก็จะยิ่งยากมากขึ้นเท่านั้น เฟสแก๊ส แต่จุดหลอมเหลวเกิดการกระโดดอย่างประหลาด กรดแปลก ๆ ทั้งหมดจะละลายที่อุณหภูมิต่ำกว่ากรดคู่ที่ใกล้ที่สุด หากคุณพล็อตค่าเหล่านี้บนกราฟคุณจะได้ "เลื่อย" ความร้อนของการระเหยและความร้อนของการหลอมรวมของกรดเหล่านี้จะมีพฤติกรรมในลักษณะเดียวกันทุกประการ: แบบแรกจะเพิ่มขึ้นอย่างราบรื่น ส่วนแบบหลังจะมีลักษณะคล้ายฟันเลื่อย เมื่อสายโซ่ยาวขึ้น การสลับของอุณหภูมิและความร้อนของฟิวชันจะค่อยๆ ลดลง และบางจุดหลังจาก C 25 ก็แทบจะหายไป

ท้ายที่สุด บางทีลักษณะพิเศษของเลขคี่-คู่ที่ผิดปกติที่สุดอาจอยู่ในคอลัมน์สุดท้ายของตาราง ความแตกต่างนั้นโดดเด่นเป็นพิเศษในสมาชิกระดับกลางของซีรีส์ C 11 ถึง C 19 และค่อนข้างน่าแปลกใจที่ความผันผวนของจำนวนหน้าของกรดแต่ละชนิดในหนังสืออ้างอิงนั้นสอดคล้องกับความผันผวนของจุดหลอมเหลว! ทั้งหมดนี้มองเห็นได้ชัดเจนในรูป

จะอธิบายความสอดคล้องแปลกๆ ระหว่างชื่อของกรด จุดหลอมเหลว และความเอาใจใส่ที่นักเคมีจ่ายให้กับกรดแต่ละชนิดในการวิจัยได้อย่างไร

เริ่มจาก "ปัจจัยมนุษย์" กันก่อน - ชื่อของกรดและจำนวนหน้าในหนังสืออ้างอิง คำอธิบายที่นี่เป็นเรื่องง่าย สมาชิกชุดแรกของกรดโมโนคาร์บอกซิลิกเป็นที่รู้จักกันมาเป็นเวลานานและชื่อส่วนใหญ่มักบ่งบอกถึงแหล่งธรรมชาติที่แยกได้ครั้งแรก ตัวอย่างเช่นกรดอะซิติกเป็นที่รู้จัก (ในรูปของสารละลายในน้ำ) อยู่แล้วในสมัยโบราณ ได้มาจากการทำให้ไวน์องุ่นเปรี้ยว และชื่อของมันมาจากคำภาษากรีกว่า "oxys" ซึ่งแปลว่า "เปรี้ยว" ดังนั้นสำหรับชาวกรีกโบราณแล้ว ชื่อของเราว่า "กรดอะซิติก" อาจดูแปลกมาก ซึ่งจริงๆ แล้วหมายถึง "กรดเปรี้ยว" การหมักอะซิติกของของเหลวแอลกอฮอล์ (CH 3 CH 2 OH + O 2 ® CH 3 COOH + H 2 O) ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์แอลกอฮอล์ออกซิเดสและเกิดขึ้นระหว่างการแพร่กระจายของจุลินทรีย์พิเศษ - "เชื้อราน้ำส้มสายชู" ( ไมโคเดอร์มา อะเซติ) ซึ่งเข้าสู่สารละลายจากอากาศ

กรดฟอร์มิกเป็นที่รู้จักในศตวรรษที่ 17 เมื่อค้นพบในสารคัดหลั่งของมดแดงที่มีฤทธิ์กัดกร่อน กรดอื่นๆ ส่วนใหญ่ซึ่งมีชื่อทางประวัติศาสตร์เป็นของตัวเองนั้น ส่วนใหญ่ได้มาในศตวรรษที่ 19 และตั้งชื่อตามแหล่งธรรมชาติที่พบในปริมาณมากหรือถูกค้นพบครั้งแรก ตัวอย่างเช่น กรดบิวริกพบได้ในน้ำมัน ซึ่งรวมถึงเนยธรรมดาด้วย - เพียงแต่ไม่ได้อยู่ในสถานะอิสระ แต่อยู่ในรูปของเอสเทอร์ที่มีกลีเซอรีน กรดบิวทีริกอิสระมีกลิ่นฉุนเช่นเดียวกับกรดคาร์บอกซิลิกทั้งหมดที่มีอะตอมคาร์บอนจำนวนเล็กน้อย เมื่อน้ำมันเน่าเสีย (เหม็นหืน) กรดบิวทีริกและกรดอื่น ๆ จะถูกปล่อยออกมาในสถานะอิสระและให้กลิ่นและรสชาติที่ไม่พึงประสงค์

ชื่อของกรดทั้งสามชนิดนี้ถือว่าใช้รากภาษารัสเซีย สำหรับอนุพันธ์ของกรดเหล่านี้ (เกลือเอสเทอร์ ฯลฯ ) เป็นเรื่องปกติที่จะใช้รากภาษาละติน: formate - สำหรับกรดฟอร์มิก (latin formica - ant), acetate - สำหรับกรดอะซิติก (latin acetum - น้ำส้มสายชู), butyrate - สำหรับ butyric กรด (กรีก butyron - น้ำมัน); ชื่อเหล่านี้ รวมทั้งชื่อกรดเองก็เป็นที่ยอมรับในภาษายุโรปตะวันตกเช่นกัน

กรดคาร์บอกซิลิกอื่นๆ เกิดขึ้นในธรรมชาติเป็นเอสเทอร์ร่วมกับกลีเซอรอลและโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์อื่นๆ ในรูปของไขมัน น้ำมัน ไข และไม่ค่อยมีสถานะอิสระ

กรดวาเลริกพบได้ในรากวาเลอเรียน ชื่อของกรดเลขคู่ทั้งสามที่ตามมา (คาโปรอิก, คาไพรลิก และคาปริก) มีรากที่เหมือนกัน (คาปราในภาษาละติน - แพะ) กรดเหล่านี้จริงๆ แล้วมีอยู่ในไขมันของนมแพะ (เช่นเดียวกับนมวัว) และใน รัฐอิสระพวกเขา "มีกลิ่นเหมือนแพะ" " ปริมาณกรดเหล่านี้ในไขมันนมไม่สูงมาก - จาก 7 ถึง 14% ของกรดไขมันทั้งหมด

กรด Pelargonic พบได้ในน้ำมันหอมระเหยของ rosea pelargonium และพืชอื่นๆ ในตระกูลเจอเรเนียม กรดลอริก (ในหนังสือเก่าเรียกว่าลอเรล) พบได้ในน้ำมันเบย์ในปริมาณมาก (มากถึง 45%) กรดไมริสติกมีอิทธิพลเหนือน้ำมันของพืชในตระกูลไมริสติกเช่นในเมล็ดอะโรมาติกของต้นจันทน์เทศ - ลูกจันทน์เทศ กรด Palmitic สามารถแยกได้ง่ายจากน้ำมันปาล์มที่สกัดจากเมล็ดมะพร้าว (เนื้อมะพร้าวแห้ง) น้ำมันนี้ประกอบด้วยกรดปาลมิติกกลีเซอไรด์เกือบทั้งหมด ชื่อกรดสเตียริกมาจากภาษากรีก สเตียร์ - ไขมันน้ำมันหมู เมื่อใช้ร่วมกับกรดปาลมิติก ถือเป็นกรดไขมันที่สำคัญที่สุดชนิดหนึ่งและเป็นส่วนหลักของไขมันพืชและสัตว์ส่วนใหญ่ ก่อนหน้านี้เทียนทำจากส่วนผสมของกรดเหล่านี้ (สเตียริน)

กรดอะราชิดิกพบได้ในน้ำมันถั่วลิสง-ถั่วลิสง ในแง่ของขนาดการผลิต มันครองหนึ่งในสถานที่แรกๆ ในบรรดาน้ำมันที่บริโภคได้ทั้งหมด แต่มีกรดอะราชิดิกอยู่เล็กน้อยในตัวเอง - เพียงไม่กี่เปอร์เซ็นต์ กรดเบฮีนิกพบได้ในน้ำมันเบฮีนิก ซึ่งสกัดจากเมล็ดพืชขนาดใหญ่ที่มีลักษณะคล้ายถั่วจากตระกูล Moringaceae ซึ่งพบได้ทั่วไปในอินโดนีเซีย กรดลิกโนเซอริกที่เกือบบริสุทธิ์ (ในชื่อของมันง่ายต่อการมองเห็นภาษาลาตินลิกนัม - ไม้ ไม้ และซีรา - ขี้ผึ้ง) สกัดจากเรซินต้นบีช ก่อนหน้านี้กรดนี้เรียกอีกอย่างว่ากรดคาร์นอบิก เนื่องจากมีอยู่ในขี้ผึ้งคาร์นอบาอยู่ค่อนข้างมากซึ่งปกคลุมใบปาล์มขี้ผึ้งของบราซิล

มนุษย์สกัดกรดไขมันในน้ำมันและไขมันในปริมาณมหาศาล โดยวัดเป็นล้านตันต่อปี ดังนั้นนักเคมีจึงไม่เคยขาดแคลนกรดไขมันธรรมชาติในการศึกษา

กรดด้วย n> 25 พบส่วนใหญ่ในไข เช่น cerotin C 26 H 52 O 2, montan C 28 H 56 O 2, เลมอนบาล์ม C 30 H 60 O 2, lacerin C 32 H 64 O 2 คุณยังสามารถเห็นแหล่งธรรมชาติในชื่อของพวกเขาได้ ดังนั้นกรดมอนทานิกจึงมีอยู่ในขี้ผึ้งภูเขา (ขี้ผึ้งมอนทาน) ชื่อนี้มาจากภาษาละติน มอนทาน่า – พื้นที่ภูเขา พื้นที่ภูเขา เมลิสซาในภาษากรีก - ผึ้ง, น้ำผึ้ง; พบกรดเมลิสซิกในขี้ผึ้ง ในตำนานเทพเจ้ากรีก ตัวละครทั้งสามมีชื่อเมลิสซา (เมลิตตา) ซึ่งทั้งหมดเกี่ยวข้องกับน้ำผึ้งและผึ้ง เมลิสซาคนแรกคือลูกสาวของกษัตริย์เครตันเมลิสเซียส น้องสาวของแอมัลเธียผู้เลี้ยงทารกซุสด้วยน้ำผึ้ง ประการที่สองคือนางไม้ซึ่งเป็นต้นกำเนิดของผึ้ง คนที่สามคือนักบวชหญิงแห่ง Demeter ซึ่งมีผึ้งปรากฏตัวขึ้นหลังจากความตาย

กรดคาร์บอกซิลิกสายโซ่กิ่งบางชนิดก็มีชื่อที่ไม่สำคัญเช่นกัน ตัวอย่างคือกรด phthionic (จากภาษากรีก phthisis - การบริโภค) กรด C 16 H 32 O 2 (ชื่อที่เป็นระบบ - 3,13,19-trimethyltricosanoic); มันมีอยู่ในเปลือกของวัณโรคบาซิลลัสเช่นเดียวกับกรดวัณโรค

อย่างที่คุณเห็นกรดไขมันสูงกว่าตามธรรมชาติทั้งหมดแสดงอยู่ในตารางด้วย n> 10 มี เลขคู่อะตอมของคาร์บอนในโมเลกุล การกระจายตัวที่โดดเด่นของกรดเหล่านี้อธิบายได้จากลักษณะเฉพาะของการสังเคราะห์ทางชีวภาพในร่างกาย เป็นกระบวนการที่ซับซ้อนที่เกิดขึ้นในตับ ผนังลำไส้ เนื้อเยื่อปอด ไขกระดูก และถูกควบคุมโดยเอนไซม์ต่างๆ การสังเคราะห์เริ่มต้นด้วยอนุพันธ์ของกรดอะซิติก - อะซิติลโคเอ็นไซม์เอ (โคเอ็นไซม์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ซับซ้อนซึ่งเป็นส่วนสำคัญของโมเลกุลโปรตีนของเอนไซม์) ซึ่งถูกกำหนดให้เป็นอะซิติล-CoA หรือ CH 3 CO–SCoA เนื่องจากกลุ่มอะซิติล CH 3 CO ถูกพันธะโดยตรงกับอะตอมกำมะถัน โคเอ็นไซม์นี้เป็นหนึ่งในผู้เข้าร่วมกระบวนการเผาผลาญในร่างกายที่พบบ่อยที่สุด ในเซลล์ โมเลกุล acetyl-CoA สองโมเลกุลจะทำปฏิกิริยาให้เกิดเป็น acetoacetyl-CoA: 2CH 3 CO–SCoA ® CH 3 COCH 2 CO–SCoA + H–SCoA จากนั้นเอนไซม์จะรีดิวซ์สารประกอบนี้ให้เป็นอนุพันธ์ของ butyryl-CoA ของ butyryl-CoA ที่มีอะตอมของคาร์บอน 4 อะตอม คือ CH 3 CH 2 CH 2 CO-SCoA ซึ่งจะทำปฏิกิริยากับ acetyl-CoA อีกครั้ง จากผลของกระบวนการนี้ซ้ำๆ อะตอมของคาร์บอน 2 อะตอมจะถูกเพิ่มเข้าไปในห่วงโซ่ที่กำลังเติบโตในแต่ละครั้ง เป็นผลให้เกิดเฉพาะโซ่ที่มีอะตอมคาร์บอนจำนวนคู่เท่านั้นและตามกฎแล้วจะไม่แยกส่วน เมื่อความยาวของสายโซ่ถึงค่า "ที่ต้องการ" โคเอ็นไซม์จะถูกแยกออกจากสายโซ่ สิ่งนี้มักเกิดขึ้นเมื่อใด n= 16 หรือ 18 แต่ถ้าเกิดขึ้นว่ามีอะตอมของคาร์บอนเป็นจำนวนคี่ในส่วนแรก จะเริ่มสังเคราะห์ได้เฉพาะกรดคี่เท่านั้น ซึ่งหมายความว่าระบบเอนไซม์ของเซลล์สามารถถูกหลอกได้โดยการ "เลื่อน" มันด้วยชิ้นส่วนแรกที่แปลก นี่เป็นวิธีการทดลองกับหนูที่ถูกฉีดเข้าเส้นเลือดดำหรือเติมกรดโพรพิโอนิกหรืออนุพันธ์ลงในอาหาร การสังเคราะห์ไม่ได้เริ่มต้นด้วย acetyl-CoA แต่ด้วย propionyl-CoA (propionyl มีอะตอมของคาร์บอนสามอะตอม) โคเอ็นไซม์นี้ถูกสังเคราะห์ในปริมาณเล็กน้อยในสิ่งมีชีวิต และได้รับกรดไขมันแปลก ๆ จากมัน

ตอนนี้ "ความอยุติธรรม" ในหนังสืออ้างอิงเกี่ยวกับกรดแปลก ๆ นั้นชัดเจน นักเคมีไม่พบกรดดังกล่าว (ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนมากกว่า 10) ในธรรมชาติ พวกมันจะต้องถูกสังเคราะห์ในปริมาณเล็กน้อยในห้องปฏิบัติการ และพวกมันก็แค่ เรียกตามชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้อง เป็นเวลานานแล้วที่กรดเหล่านี้ไม่ค่อยได้รับความสนใจ ตามความสำคัญของกรดคู่และกรดคี่สำหรับสิ่งมีชีวิตจึงมีการศึกษาจำนวนที่ไม่เท่ากัน: คุณสมบัติของกรดคู่ (โดยเฉพาะอย่างยิ่งไมริสติก, ปาล์มมิติกและสเตียริก - กรดไขมันธรรมชาติที่พบมากที่สุด) ได้รับการศึกษาดีขึ้นมาก มากกว่าคี่ และนี่สะท้อนให้เห็นในวรรณกรรมทางเคมี

คำอธิบายการเปลี่ยนแปลงสลับกัน คุณสมบัติทางกายภาพโดยเฉพาะอย่างยิ่งอุณหภูมิและความร้อนของฟิวชัน ได้ถูกให้ไว้ค่อนข้างเร็ว ๆ นี้ หลังจากที่วิธีการวิจัยทางกายภาพ และการวิเคราะห์การเลี้ยวเบนของรังสีเอกซ์ได้รับการพัฒนาเป็นหลัก อุณหภูมิและความร้อนของการหลอมรวมของสารประกอบเคมีขึ้นอยู่กับการอัดตัวของโมเลกุลของสารประกอบนั้นในสถานะผลึกของแข็ง ยิ่งบรรจุภัณฑ์นี้แข็งแกร่งเท่าไรก็ยิ่งต้องใช้พลังงานมากขึ้นในการ "หลวม" คริสตัล แยกโมเลกุลออกจากกัน และทำให้ได้ของเหลวจากคริสตัล ความแข็งแรงของการอัดตัวของโมเลกุลในผลึกขึ้นอยู่กับองค์ประกอบทางเคมีของสารและรูปทรงเรขาคณิตของโมเลกุล ตัวอย่างเช่น โมเลกุลของเบนซิน C 6 H 6 เป็นรูปหกเหลี่ยมสมมาตรที่ "อัด" ลงในผลึกได้ง่าย ดังนั้นเบนซินจึงแข็งตัวที่อุณหภูมิค่อนข้างสูง (+5.5 ° C) และญาติที่ใกล้ที่สุดของเบนซีน โทลูอีน C 6 H 5 – CH 3 นั้นยังห่างไกลจากความสมมาตรมากนัก การ "เติม" ให้กับวงแหวนในรูปของกลุ่มเมทิล CH 3 ช่วยป้องกันไม่ให้โมเลกุลอัดแน่นระหว่างการตกผลึกได้อย่างมาก ดังนั้นโทลูอีนจะแข็งตัวที่อุณหภูมิ –95° C เท่านั้น ซึ่งต่ำกว่าเบนซีน 100 องศา

โมเลกุลของกรดไขมันประกอบด้วยสายโซ่ของกลุ่มเมทิลีน CH 2 ซึ่งสิ้นสุดที่ปลายด้านหนึ่งด้วยกลุ่มเมทิล –CH 3 และอีกด้านหนึ่งด้วยกลุ่มคาร์บอกซิล –COOH ในคริสตัล โซ่เหล่านี้ก่อตัวเป็นโซ่คู่ขนาน โดยมีกลุ่มคาร์บอกซิลสองกลุ่มที่อยู่ติดกันดึงดูดเข้าหากันเนื่องจากพันธะไฮโดรเจนมีความแข็งแรงมากกว่ากลุ่มเมทิลหรือเมทิลีนสองกลุ่มของโมเลกุลที่อยู่ใกล้เคียง อันเป็นผลมาจากปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล โมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกจะก่อตัวเป็นชั้นที่จับคู่กันในผลึก ซึ่งกลุ่มคาร์บอกซิลมุ่งหน้าเข้าหากัน โซ่ไฮโดรคาร์บอนนั้นอยู่ในตำแหน่งเอียงสัมพันธ์กับระนาบที่แยกสองชั้นที่อยู่ติดกัน ดังแสดงในรูป ในกรณีนี้มุมเอียงของโซ่ขึ้นอยู่กับความเท่าเทียมกันของโมเลกุลนั่นคือ ขึ้นอยู่กับว่ากลุ่มสุดท้าย CH3 และ COOH "ดู" ในทิศทางเดียวกันหรือต่างกันสัมพันธ์กับแกนของโมเลกุลหรือไม่ ("ความสะดวก" ของการบรรจุแบบโซ่ขึ้นอยู่กับสิ่งนี้) มุมเอียงของโซ่ที่ต่างกันทำให้เกิดพลังงานอันตรกิริยาที่แตกต่างกันระหว่างชั้นของกรดคู่และกรดคี่ สิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่า ขึ้นอยู่กับมุมระหว่างหมู่คาร์บอกซิล การก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนหนึ่งหรือสองพันธะเป็นไปได้ ดังแสดงในรูป พันธะไฮโดรเจนส่วนเกินและแม้กระทั่งคูณด้วยโมเลกุลจำนวนมหาศาลในชั้นก็ช่วยเสริมความแข็งแกร่งให้กับโครงตาข่ายคริสตัลได้อย่างมาก

เมื่อโซ่ยาวเพียงพอ แรงดึงดูดซึ่งกันและกันของโซ่สองเส้นที่อยู่ติดกันจะมีอิทธิพลเหนือกว่า (เมื่อเปรียบเทียบกับแรงดึงดูดของหมู่คาร์บอกซิลสองหมู่ที่อยู่ติดกัน) เป็นผลให้ความแข็งแรงของโครงผลึกแทบไม่ขึ้นอยู่กับ "ความเท่าเทียมกัน" ของโมเลกุลและถูกกำหนดโดยความยาวของมันเท่านั้นซึ่งได้รับการยืนยันจากการทดลอง

"การผจญภัย" ของกรดมาร์การิก

ตารางด้านล่างมีข้อยกเว้นเพียงข้อเดียวสำหรับกฎ "คี่-คู่" ทั่วไปสำหรับกรดไขมันที่มี n> 10. ข้อยกเว้นนี้คือกรดมาร์การิก (C 17) ชื่อนี้มาจากคำภาษากรีกว่า Margaron - Pearl และถูกประดิษฐ์ขึ้นในต้นศตวรรษที่ 19 มิเชล ยูจีน เชฟรอย นักเคมีชาวฝรั่งเศส ( ซม. ไขมันและน้ำมัน) ในช่วงปีแรกๆ ของการทำงานเกี่ยวกับไขมัน Chevreul ได้แยกกรดออกจากน้ำมันหมู ซึ่งเขาเรียกว่ามาการีน (หยดของสารดังกล่าวส่องประกายราวกับไข่มุก) เมื่อถึงเวลานั้นเขาก็กลายเป็นนักวิทยาศาสตร์และศาสตราจารย์ที่มีชื่อเสียงไปแล้ว อำนาจของเขาในสาขานี้ยิ่งใหญ่มากจนเป็นเวลานานที่เขาไม่ยอมให้ใครสงสัยในผลลัพธ์ที่เขาได้รับ อย่างไรก็ตาม ในปี 1857 นักเคมีชาวเยอรมัน ดับเบิลยู. ไฮนซ์รายงานว่าเขาไม่สามารถตรวจพบกรดมาร์การิกในน้ำมันหมูได้ เขาแน่ใจว่าเขาไม่ผิด เนื่องจากไม่นานก่อนที่เขาจะสังเคราะห์กรดนี้เป็นครั้งแรก วิธีการสังเคราะห์นั้นไม่รวมความเป็นไปได้ที่จะเกิดข้อผิดพลาด แม้ว่าจะใช้แรงงานมากก็ตาม สาระสำคัญของวิธีนี้ (พัฒนาขึ้นในปี 1847 โดยนักเคมีหนุ่มชาวอังกฤษ Edward Frankland ซึ่งต่อมาทำงานภายใต้การแนะนำของ Hermann Kolbe นักเคมีอินทรีย์ผู้โด่งดังชาวเยอรมัน) คือการเพิ่มขึ้นอย่างค่อยเป็นค่อยไปในห่วงโซ่คาร์บอนผ่านการสังเคราะห์ห้าขั้นตอน ซึ่ง ปฏิกิริยาหลักคือ R–I + KCN ® R– CN + KI โดยที่ R คืออนุมูลไฮโดรคาร์บอน ทำซ้ำวงจรการเปลี่ยนแปลงทั้งหมด 15 ครั้งอย่างระมัดระวังเพื่อไม่ให้สูญหายโดยจดหมายเลขขั้นตอน (และกำจัดมวลโพแทสเซียมไซยาไนด์ด้วย) ไฮนซ์ได้รับกรด C17 จากเอธานอล (C2) สองปีต่อมา F. Kraft นักเคมีชาวเยอรมันอีกคนถูกสังเคราะห์โดยใช้เทคนิคที่ง่ายกว่ามาก เขาเพียงแค่ลดโซ่คาร์บอนในกรดสเตียริก C 18 ลงหนึ่งหน่วย การสังเคราะห์จะดำเนินการในเวลาเพียงสี่ขั้นตอนเท่านั้น (ในโอกาสนี้ คราฟท์ตั้งข้อสังเกตอย่างเหน็บแนมว่าเพื่อนร่วมงานของเขาประสบความสำเร็จในการทำงานให้สำเร็จเนื่องจากความอุตสาหะของเขามากกว่าข้อดีของวิธีการสังเคราะห์ที่เขาใช้)

อาจเป็นไปได้ว่ากรดมาร์การิกสังเคราะห์แตกต่างจากกรดมาร์การิกธรรมชาติที่แยกได้จากไขมัน ปรากฎว่า Chevreul เข้าใจผิดว่ากรดมาร์การิกเป็นส่วนผสมที่แยกยากของกรด Palmitic C 16 และกรดสเตียริก C 18 ในปริมาณเท่ากันและจากผลการวิเคราะห์ทางเคมีของส่วนผสมนี้สูตร C 17 H 34 O 2 คือ ได้รับ นักเคมียังทำผิดพลาดกับกรดอื่นๆ ตัวอย่างเช่น "กรดโฟซีนิก" (จากภาษากรีก phokaina - หนึ่งในประเภทของโลมา) C 5 H 10 O 2 ที่พบในไขมันปลาโลมากลายเป็นส่วนผสมของกรดสองชนิด - บิวทีริก C 4 และคาโปรอิก C 6 . ในหนังสืออ้างอิงเล่มหลักของ Beilstein (วรรณกรรมก่อนปี 1909) มีสูตร C 29 H 58 O 2 สำหรับกรดมอนทานิก และในการเติมครั้งที่ 1 (วรรณกรรมสำหรับปี 1910–1919) - สูตรที่ถูกต้อง C 28 H 56 O 2 โดยมีอะตอมของคาร์บอนเป็นจำนวนคู่ แต่บ่อยครั้งที่นักเคมีกรดมาร์การิก "หลอกลวง" เนื่องจากเพื่อนบ้านที่มีเลขคู่ใกล้เคียงที่สุด - ปาล์มมิติกและสเตียริก - เป็นกรดไขมันที่สูงกว่าที่พบมากที่สุดในธรรมชาติ และส่วนผสม (สเตียริน) เป็นผลิตภัณฑ์ซาพอนิฟิเคชันหลักของไขมันพืชและสัตว์หลายชนิด .

หลังจากการทำงานของ Chevreul ได้รับการพิจารณาเป็นเวลา 40 ปีว่าเป็นกรดไขมันชนิดหนึ่งที่พบมากที่สุดในธรรมชาติ จากนั้น ต้องขอบคุณไฮนซ์และคราฟท์ คำว่า "กรดมาร์การิก" จึงหายไปจากวรรณกรรมทางเคมีโดยสิ้นเชิง (กรดสังเคราะห์เรียกว่ากรดเฮปตาเดไซลิก) ในช่วงปลายศตวรรษที่ 19 ดูเหมือนว่ามันถูกค้นพบในแหล่งธรรมชาติ - ในน้ำมันจากเมล็ด Datura vulgare ( Datura stramonium) ซึ่งเป็นพืชที่แพร่หลายและมีพิษมาก และถูกเรียกว่ากรดดาตูริก (ชื่อนี้ยังปรากฏในหนังสืออ้างอิงของ Beilstein ด้วย) ในหนังสือของ J.D. Elsdon ที่ตีพิมพ์ในปี 1926 น้ำมันที่บริโภคได้และไขมันกล่าวโดยตรงว่า C 17 H 34 O 2 เป็นกรดชนิดเดียวที่มีอะตอมของคาร์บอนเป็นจำนวนคี่ ซึ่งการมีอยู่ของกรดในแหล่งธรรมชาติได้รับการพิสูจน์อย่างมั่นใจ

แต่ข้อความนี้ก็กลายเป็นข้อผิดพลาดเช่นกัน: จากการศึกษาอย่างละเอียดพบว่าไม่มีกรด C 17 ในเมล็ด Datura! ดังนั้นในเอกสารพื้นฐานโดย A.W. Ralston ที่ตีพิมพ์ในลอนดอนในปี 1948 กรดไขมันและอนุพันธ์ของมันมีการเขียนเกี่ยวกับกรดมาร์การิกประมาณ 1,000 หน้า: “ แม้ว่าข้อโต้แย้งบางประการที่สนับสนุนการมีกรด C 17 ในน้ำมันและไขมันยังไม่ได้รับการหักล้าง แต่ก็สามารถพูดได้โดยไม่มีความเสี่ยงมากนักว่ากรดมาร์การิกไม่มีอยู่ในธรรมชาติ ” คุณสามารถอ่านเกี่ยวกับสิ่งเดียวกันได้ในเอกสารในประเทศของ S.A. Ivanov เคมีของไขมันซึ่งตีพิมพ์ในช่วงก่อนสงคราม: “กรดไขมันมีอะตอมของคาร์บอนเป็นจำนวนคู่ ในไขมันธรรมชาติไม่พบอะตอมของคาร์บอนเป็นจำนวนคี่... มีรายงานกรณีของกรดที่มีอะตอมของคาร์บอนเป็นจำนวนคี่ แต่ตอนนี้ทั้งหมดได้รับการยอมรับว่าไม่ถูกต้อง”

ในปีพ. ศ. 2490 นักเคมีชาวอเมริกันกลุ่มหนึ่งเก็บผมได้ 45 กิโลกรัมในร้านทำผมโดยแยกได้จากส่วนผสมของเมทิลเอสเทอร์ของกรดไขมัน 240 กรัมและในนั้นมีเอสเทอร์กรดมาร์การิก 5 กรัม (และอีก 10 กรัม เอสเทอร์ของกรดไม่อิ่มตัว C 17) กรดแปลกอื่นๆ ก็ถูกแยกออกมาในปริมาณเล็กน้อยเช่นกัน: C7, C9, C13, C15 วิธีการวิเคราะห์โครมาโตกราฟีที่มีความไวสูงสมัยใหม่ทำให้สามารถตรวจจับกรดมาร์การิกจำนวนเล็กน้อยในแหล่งธรรมชาติจำนวนมากได้ ดังนั้นในน้ำมันมะกอก ทานตะวัน หรือน้ำมันถั่วลิสงจึงมีเพียงเล็กน้อย - เพียง 0.2% ของผลรวมของกรดไขมันทั้งหมด แต่ในน้ำมันมัสตาร์ดนั้นมีมากกว่า 10 เท่า - มากถึง 2.1% มีไขมันในเนื้อวัวในปริมาณเท่ากัน กรดมาร์การิกในเนยมีมากกว่า 1% เล็กน้อย เห็นได้ชัดว่ากรดมาร์การิกค่อนข้างแพร่หลายในธรรมชาติ - พบจำนวนเล็กน้อยในไขมันของงูหลามและสุนัขจิ้งจอกอาร์กติกในเมล็ดมะเขือเทศและส้มในสาหร่ายแม่น้ำ... ด้วยความประชดของธรรมชาติปรากฎว่าใน “น้ำมันดาตูร์” ที่แยกได้จากเมล็ด Datura กรดนี้ไม่มีเลย

ขณะนี้จำนวนกรดไขมันธรรมชาติที่ทราบมีจำนวนหลายร้อยตัว แต่ส่วนใหญ่ (รวมถึงกรดไขมันแปลก ๆ ด้วย) มีอยู่ในปริมาณที่น้อยมากเท่านั้น เห็นได้ชัดว่าการสังเคราะห์กรดไขมันบางครั้งไม่ได้เริ่มต้นด้วย acetyl-CoA แต่เริ่มต้นด้วย propionyl-CoA เช่นเดียวกับในหนูทดลอง ร่างกายต้องการกรดดังกล่าวหรือไม่ หรือเป็นผลพลอยได้ที่เป็นอันตราย (หรืออาจเป็นกลาง) จากกิจกรรมที่สำคัญของมันหรือไม่? ยังไม่พบคำตอบที่ชัดเจนสำหรับคำถามนี้

กรดโมโนคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว

กรดไม่อิ่มตัวที่ง่ายที่สุดคืออะคริลิก CH 2 = CHCOOH มีกลิ่นฉุน (ในภาษาละติน acris - คม, ฉุน) อะคริเลต (เอสเทอร์ของกรดอะคริลิก) ใช้ในการผลิตแก้วอินทรีย์ และใช้ไนไตรล์ (อะคริโลไนไตรล์) เพื่อผลิตเส้นใยสังเคราะห์

แหล่งธรรมชาติประกอบด้วยกรดไม่อิ่มตัวหลายชนิดในรูปของเอสเทอร์ ตามกฎแล้วกรดไม่อิ่มตัวที่สูงกว่าจะมีอะตอมของคาร์บอนเป็นจำนวนคู่และตั้งชื่อตามแหล่งธรรมชาติ เมื่อตั้งชื่อกรดที่เพิ่งแยกออกมา นักเคมีมักจะปล่อยให้จินตนาการของตนเป็นอิสระ ดังนั้นชื่อของความคล้ายคลึงกันที่ใกล้เคียงที่สุดของกรดอะคริลิก crotonic CH 3 –CH=CH–COOH ไม่ได้มาจากโมล แต่มาจากพืช สลอดทิกเลียมซึ่งถูกแยกออกจากน้ำมัน ไอโซเมอร์สังเคราะห์ของกรดโครโทนิกมีความสำคัญมาก - กรดเมทาคริลิก CH 2 = C (CH 3) - COOH จากเอสเทอร์ (เมทิลเมทาคริเลต) เช่นเดียวกับจากเมทิลอะคริเลตพลาสติกใส - ทำลูกแก้ว เมื่อค้นพบกรดไอโซเมอร์สองตัวที่มีโครงสร้าง CH 3 – CH = C (CH 3) – COOH ถูกค้นพบ พวกมันถูกเรียกว่าเทวดาและทิกลินิก กรดแองเจลิคแยกได้จากน้ำมันแองเจลิกที่ได้มาจากรากของต้นแองเจลิกา Angelica officinalis. และทิกลิน - จากน้ำมันชนิดเดียวกัน สลอดทิกเลียมเช่นเดียวกับกรดโครโทนิก ตั้งชื่อตามส่วนที่สองของคำศัพท์ทางพฤกษศาสตร์นี้เท่านั้น อีกวิธีหนึ่งในการสร้างชื่อใหม่คือการจัดเรียงตัวอักษรใหม่ให้เป็นชื่อที่รู้จักอยู่แล้ว (จะมีตัวอย่างด้านล่าง)

กรดซอร์บิก (2,4-เฮกซาไดอีโนอิก) CH 3 –CH=CH–CH=CHCOOH ได้มาจากผลเบอร์รี่โรวัน (ในภาษาละติน – ซอร์บัส) กรดนี้เป็นสารกันบูดที่ดีเยี่ยม ดังนั้นผลเบอร์รี่โรวันจึงไม่ขึ้นรา ชื่อของตะไคร้หอม (CH 3) 2 C=CH–(CH 2) 2 –CH(CH 3)–CH 2 –COOH และเจอเรเนียม (CH 3) 2 C=CH–(CH 2) 2 –C(CH 3 )= กรด CH–COOH ไม่ต้องการคำอธิบาย ซึ่งไม่สามารถพูดได้เกี่ยวกับกรดไม่อิ่มตัวไอโซเมอร์ขององค์ประกอบ C 21 H 41 COOH - บราสซิดิกและเอรูซิก กรดเอรูซิกแยกได้จากน้ำมันพืช เอรูก้า- ครอบครัวเดียวกัน กะหล่ำเป็นกะหล่ำปลีเช่นเดียวกับจากน้ำมันหัวผักกาด ( กะหล่ำดอก). เมื่อถูกความร้อนด้วยกรดซัลฟูรัสเป็นเวลานาน กรดอีรูซิกจะแตกตัวเป็นกรดบราซิดิก เป็นที่น่าสนใจที่บทความที่อธิบายปฏิกิริยานี้ลงนามโดย M.M. Zaitsev, K.M. Zaitsev และ A.M. Zaitsev (คนหลังคือ Alexander Mikhailovich เป็นที่รู้จักอย่างกว้างขวางว่าเป็นผู้เขียน "กฎของ Zaitsev")

กรดทารีริกที่มีพันธะอะเซทิลีน CH 3 –(CH 2) 10 –Cє C–(CH 2) 4 –COOH แยกได้จากสารสกัดที่มีรสขมของเปลือกไม้เขตร้อนของอเมริกาในสกุล ทาริริ แอนติเดสมา. นี่เป็นกรณีที่หายากมากของสารประกอบที่มีพันธะสามตัวในธรรมชาติ

นักโภชนาการมักกล่าวถึงกรดไม่อิ่มตัวที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง (เรียกว่ากรดไม่อิ่มตัว) ที่พบมากที่สุดคือโอเลอิก CH 3 -(CH 2) 7 -CH=CH-(CH 2) 7 -COOH (C 18 H 34 O 2) ไอโซเมอร์ของมันคือกรดเอไลดิก กรดไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนที่มีพันธะคู่หลายพันธะมีความสำคัญอย่างยิ่ง: กรดไลโนเลอิก CH 3 -(CH 2) 4 -(CH=CH-CH 2) 2 -(CH 2) 6 -COOH (C 18 H 32 O 2) ที่มีพันธะคู่สองตัว , กรดไลโนเลนิก CH 3 –CH 2 –(CH=CH–CH 2) 3 –(CH 2) 6 –COOH (C 18 H 30 O 2) มีพันธะคู่สามพันธะและอะราชิโทนิก CH 3 –(CH 2) 4 –( CH=CH –CH 2) 4 –(CH 2) 2 –COOH (C 20 H 32 O 2) ที่มีพันธะคู่สี่พันธะ; มักเรียกว่ากรดไขมันจำเป็น กรดเหล่านี้มีฤทธิ์ทางชีวภาพมากที่สุด: เกี่ยวข้องกับการถ่ายโอนและเมแทบอลิซึมของคอเลสเตอรอลการสังเคราะห์พรอสตาแกลนดินและสิ่งสำคัญอื่น ๆ สารสำคัญรองรับโครงสร้างของเยื่อหุ้มเซลล์ จำเป็นต่อการทำงานของอุปกรณ์การมองเห็นและ ระบบประสาท,ส่งผลต่อระบบภูมิคุ้มกัน การไม่มีกรดเหล่านี้ในอาหารจะขัดขวางการเจริญเติบโตของสัตว์ ยับยั้งการทำงานของระบบสืบพันธุ์ และสาเหตุ โรคต่างๆ. ร่างกายมนุษย์ไม่สามารถสังเคราะห์กรดไลโนเลอิกและกรดไลโนเลนิกได้เอง และจะต้องได้รับกรดดังกล่าวพร้อมอาหาร (เช่น วิตามิน) สำหรับการสังเคราะห์กรดอาราชิโดนิกในร่างกาย จำเป็นต้องมีกรดไลโนเลอิก กรดธรรมชาติจะแสดงเป็นส่วนใหญ่ ถูกต้อง-ไอโซเมอร์ สักพักหนึ่งก็มีการถกเถียงกันว่า ความมึนงง-ไอโซเมอร์ที่มีพฤติกรรมแตกต่างออกไป เมื่อปรากฎว่าเนื้อหาในแหล่งธรรมชาติมีน้อยและไม่เป็นอันตรายต่อมนุษย์

กรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนที่มีอะตอมของคาร์บอน 18 อะตอมในรูปของกลีเซอรอลเอสเทอร์พบได้ในน้ำมันอบแห้งที่เรียกว่า - เมล็ดแฟลกซ์, ป่าน, ดอกป๊อปปี้ ฯลฯ ในชื่อของกรดโอเลอิก, เอไลดิก, ไลโนเลอิก, ไลโนเลนิกมันง่ายต่อการมองเห็น "น้ำมัน ” (กรีก elaion, Lat. oleum) และ "ผ้าลินิน" (ละติน linum); วี น้ำมันลินสีดประกอบด้วยกรดไลโนเลอิกมากถึง 30% และกรดไลโนเลนิกมากถึง 60% และชื่ออาราชิโดนิก (รวมถึงอาราชิดิก) มาจากถั่วลิสง

กรดออกซาลิก dibasic ที่ง่ายที่สุดประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิลสองกลุ่ม HOOC–COOH เกลือและเอสเทอร์ของมันเรียกว่าออกซาเลต (จากกรีกออกซี - เปรี้ยว) กรดนี้เป็นที่รู้จักมาตั้งแต่ศตวรรษที่ 17 โดยบรรจุอยู่ในสีน้ำตาล (0.36%) (ในรูปของเกลือโพแทสเซียม) จึงเป็นที่มาของชื่อกรดนี้ นอกจากนี้ยังพบในผักและผลไม้อื่น ๆ ในผักโขมคือ 0.32% ในมะเขือเทศ – 0.06% กรดออกซาลิกที่มากเกินไปสามารถรบกวนการเผาผลาญของร่างกาย และส่งเสริมการสะสมของแคลเซียมออกซาเลตที่ไม่ละลายน้ำ ดังนั้นแพทย์แนะนำให้จำกัดการบริโภคอาหารที่มีกรดนี้สูง

กรดออกซาลิกเป็นกรดอินทรีย์ที่แข็งแกร่งที่สุดชนิดหนึ่ง เมื่อแยกตัวออกในขั้นตอนแรกจะแรงกว่ากรดอะซิติกมาก มันสร้างสารประกอบเชิงซ้อนที่ละลายน้ำได้สูงกับโลหะหลายชนิด ซึ่งใช้ในการทำความสะอาดโลหะจากสนิม เพื่อขจัดคราบสนิมออกจากผ้า ผลิตภัณฑ์ประปา ฯลฯ ตัวอย่างเช่น คราบสนิมบนผ้าสีขาวที่แช่ในสารละลายกรดออกซาลิกจะหายไปต่อหน้าต่อตาคุณ

Malonic acid diethyl ester (จากภาษาละติน malum - apple) ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในสารประกอบอินทรีย์ นักเคมีเรียกมันว่า "มาโลนิกอีเทอร์" ชื่อของกรดมาลิกไม่อิ่มตัว ( ถูกต้อง-HOOC–CH=CH–COOH) และอนุพันธ์ของกรดมาลิก – มาเลต ชื่อที่น่าสนใจ ความมึนงง-ไอโซเมอร์ของกรดมาลิก - ฟูมาริก (จากภาษาละติน fumus - ควัน) กรดนี้พบได้ในพืช ฟูมาเรียออฟฟิซินาลิส(ห้องรมควัน) ซึ่งในสมัยโบราณถูกเผาเพื่อขับไล่วิญญาณชั่วร้ายด้วยควัน

กรดซัคซินิกได้รับมาในศตวรรษที่ 17 โดยการกลั่นอำพัน เกลือและเอสเทอร์ของอำพันจะเรียกว่าซัคซิเนต (ละติน ซัคซินัม - อำพัน) กรดกลูตาริกได้มาจากกรดอะมิโนกลูตามิกซึ่งได้ชื่อมาจากภาษาละติน กลูเตน - กาวที่พบในกลูเตนข้าวสาลี กรดอะดิปิกเกิดขึ้นระหว่างการออกซิเดชันของไขมัน และได้รับชื่อมาจากภาษาละติน adeps – อ้วน, น้ำมันหมู กรดนี้ถูกสังเคราะห์ขึ้นใน ระดับอุตสาหกรรมเนื่องจากเป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการผลิตเส้นใยโพลีเอไมด์ (ไนลอน-6,6) และเรซิน อย่างไรก็ตามชื่อของโพลีเมอร์นี้มาจากตัวอักษรตัวแรกของสองเมือง - นิวยอร์ก, ลอนดอนและจำนวนอะตอมของคาร์บอนในกรดอะดิปิกและเฮกซาเมทิลีนไดเอมีน H 2 N - (CH 2) 6 -NH 2 ซึ่ง เชื่อมต่อสลับกันเป็นสายโซ่โพลีเมอร์ ชื่อกรดพิเมลิกมาจากภาษากรีก ส้มโอ – ไขมัน, กรดซูเบริก (ซูเบริก) – จาก lat. suber - ไม้ก๊อก, กรด sebacic - จาก lat ซีบัม - น้ำมันหมู ได้กรด Azelaic โดยการทำปฏิกิริยากรดไนตริกกับน้ำมันละหุ่ง ดังนั้นในชื่อคุณสามารถค้นหา "azo" และภาษากรีกได้ elaion - น้ำมัน

กรด Dibasic ที่มีอะตอมของคาร์บอนมากกว่า 10 อะตอมมักจะมีชื่อที่เป็นระบบ แต่มีข้อยกเว้น: พบกรดทองเหลืองซิลิกในน้ำมันของพืชตระกูล กะหล่ำ; tapsia - ในต้น tapsia จากเกาะ Thapsos ของกรีกซึ่งใช้ในสมัยโบราณเป็นยา Japanese NOOS - (CH 2) 19 -COOH - แยกได้จากน้ำนมแห้งของกระถินเทศและต้นปาล์มที่ปลูกในเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ (ก่อนหน้านี้สารนี้เรียกว่า "ดินญี่ปุ่น")

กรดคาร์บอกซิลิกที่มีหมู่ฟังก์ชัน

มีกรดคาร์บอกซิลิกที่รู้จักมากมายซึ่งมีหมู่ไฮดรอกซิล OH, กลุ่มออกโซ C=O, หมู่อะมิโน NH 2 เป็นต้น กรดไฮดรอกซีที่ง่ายที่สุดคือไกลโคลิก CH 2 OH–COOH ได้มาจากเอทิลีนไกลคอล H O–CH 2 –CH 2 – OH (กรีก กลีคิส – หวาน) สารประกอบรสหวานออร์แกนิกอื่นๆ หรืออนุพันธ์ของสารเหล่านั้นมีรากที่เหมือนกัน ในหมู่พวกเขามีกลีเซอรีน, ไกลคอล, ไกลซีน (ไกลโคคอล), glyoxal, กรดกลูโคนิกและกลูโคนิก, ไกลอกซิม, ไกลซิดอล, กลูโคส, ไกลโคไซด์และกลูโคไซด์ ฯลฯ และอื่น ๆ ชื่อของกรดเหล่านี้มีคารมคมคายมากจนมองเห็นที่มาของกรดได้ชัดเจน ตัวอย่าง ได้แก่ กรดแลคติก CH 3 –CH(OH)–COOH, กรดมาลิก HOOS–CH(OH)–CH 2 –COOH, กรดทาร์ทาริก HOOS–CH(OH)–CH(OH)–COOH, กรดซิตริก HOOS–CH 2 –CH (OH)(COOH) –CH 2 –COOH ชื่อของเกลือและเอสเทอร์ของกรดเหล่านี้มีต้นกำเนิดจากภาษาละตินหรือกรีก ดังนั้นอนุพันธ์ของกรดแลคติคคือแลคเตต (จากภาษาละตินแลคติส - นม), กรดทาร์ทาริก - ทาร์เทรต (จากชื่อโบราณของครีมทาร์ทาร์, ครีมทาร์ทาร์ซึ่งตกตะกอนจากไวน์องุ่นระหว่างการเก็บรักษาในรูปของเกลือโพแทสเซียมที่เป็นกรดของทาร์ทาริก กรด), กรดซิตริก - ซิเตรต ( ส้มละติน – ต้นมะนาว).

กรดแลคติคเกิดขึ้นระหว่างการหมักกรดแลคติคของน้ำตาลและกำหนดรสชาติของนมเปรี้ยว และยังทำให้เกิดอาการปวดกล้ามเนื้อที่ทำงานหนักเกินไปและไม่ได้รับการฝึกอีกด้วย มีกรดมาลิกอยู่มากในเถ้าภูเขาที่ยังไม่สุก แอปเปิล องุ่น และบาร์เบอร์รี่ ไอโซเมอร์เชิงแสงของกรดทาร์ทาริกมีบทบาทสำคัญในการสร้างโครงสร้างเชิงพื้นที่ของสารประกอบอินทรีย์ ด้วยการให้ความร้อนแก่กรดทาร์ทาริกอย่างแรง คุณจะได้ pyruvic (pyruvic) oxoacid CH 3 –CO–COOH ชื่อนี้มาจากภาษากรีก pyr - ไฟและ lat uva – องุ่น

กรดริซิโนเลอิกไม่อิ่มตัว (ไฮดรอกซีโอเลอิก) CH 3 –(CH 2) 5 –CH(OH)–CH 2 –CH=CH–(CH 2) 7 –COOH แยกได้จากน้ำมันละหุ่ง ซึ่งพบในเมล็ดละหุ่ง ( ริซินัส คอมมูนิส). ถั่วละหุ่งยังมีไรซินซึ่งเป็นโปรตีนพิษที่รุนแรงมาก กรด tribasic propene-1,2,3-tricarboxylic (aconitic) ที่ไม่อิ่มตัวอีกชนิดหนึ่ง HOOS–CH 2 –C(COOH)=CH–COOH ถูกแยกได้จากพืชมีพิษ อะโคนิตัมวงศ์ Ranunculaceae; พืชเหล่านี้ยังมีอะโคนิทีนอัลคาลอยด์ที่เป็นพิษอีกด้วย กรดอะโคนิติกนั้นไม่เป็นพิษ ได้มาจากการแยกน้ำออกจากกรดซิตริก และพบได้บ่อยใน พฤกษาและพบได้ในอ้อยและหัวบีท การใช้กรดนี้เป็นตัวอย่าง คุณสามารถทำความคุ้นเคยกับวิธีอื่นในการประดิษฐ์ชื่อ: เมื่อจำเป็นต้องตั้งชื่อกรด dibasic ที่ไม่อิ่มตัว HOOC–CH 2 –C(=CH 2)–COOH นักเคมีเพียงแค่จัดเรียงตัวอักษรในชื่อใหม่ ของกรดอะโคไนติกที่รู้จักกันมานานและได้รับ "กรดอิทาโคนิก" และนี่ไม่ใช่กรณีเดียวเท่านั้น

คลาสที่แยกจากกันจะแสดงด้วยกรดคาร์บอกซิลิกที่มีกลุ่มอะมิโน - กรดอะมิโนซึ่งสร้างโปรตีนจากสัตว์และพืชทั้งหมด

กรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิก

กรดอะโรมาติกส่วนใหญ่มีวงแหวนเบนซีนอย่างน้อยหนึ่งวง กรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิกหลายชนิดมีชื่อเล็กน้อย: C 6 H 5 COOH - กรดเบนโซอิก, CH 3 C 6 H 4 COOH - ออร์โธ-, เมตาดาต้า- และ คู่-กรดโทลูอิก คู่-HOOC–C 6 H 4 –COOH – กรดเทเรฟทาลิก กรดเหล่านี้เป็นสารประกอบผลึก ละลายได้เล็กน้อยในน้ำและละลายได้ดีในแอลกอฮอล์ กรดเบนโซอิกพบได้ในเรซินธรรมชาติบางชนิด เป็นส่วนหนึ่งของน้ำมันหอมระเหยหลายชนิด และพบได้ในลิงกอนเบอร์รี่และแครนเบอร์รี่ ซึ่งสามารถเก็บไว้ได้นาน เนื่องจากกรดเบนโซอิกเป็นสารกันบูดตามธรรมชาติ กรดเบนโซอิกยังใช้ในการผลิตสีย้อมและสารรักษาโรค ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ จะใช้กรดเปอร์เบนโซอิก C 6 H 5 –CO–OOH ซึ่งมีกลุ่มเปอร์ออกไซด์ – O–O– ( ซม.เปอร์ออกไซด์)

กรดทาทาลิก (เช่น ออร์โธ-isomer) ใช้สำหรับการสังเคราะห์ตัวบ่งชี้และสีย้อม (ฟีนอล์ฟทาลีน, ฟลูออเรสซีน) เรซินโพลีเอสเตอร์, ตัวทำละลาย, ขัณฑสกร, สารไล่; อย่างหลังที่รู้จักกันดีที่สุดคือเอสเทอร์ของกรดทาทาลิก - ไดเมทิล, ไดเอทิลและไดบิวทิลพทาเลทซึ่งขับไล่แมลงดูดเลือด โพลีเอทิลีนเทเรฟทาเลต โพลีเมอร์โปร่งใสและทนความร้อน ถูกสังเคราะห์จากกรดเทเรฟทาลิก ขวดทำจากมัน (คุณสามารถเห็นจารึก PET บนพวกเขา - โพลีเอทิลีนเทเรฟทาเลต), เส้นใยโพลีเอสเตอร์เทลีน (อีกชื่อหนึ่งที่พบบ่อยในประเทศของเรา - lavsan เป็นตัวย่อของ "ห้องปฏิบัติการสารประกอบโมเลกุลสูงของ Academy of Sciences" ).

สิ่งที่น่าสนใจคือกรดเบนซีนเฮกซาคาร์บอกซิลิก (เมลลิติก) C 6 (COOH) 6 ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนทั้งหมดในวงแหวนเบนซีนจะถูกแทนที่ด้วยหมู่คาร์บอกซิล กรดนี้สามารถหาได้จากเกลืออลูมิเนียม ซึ่งก็คือแร่เมลไลต์ Al 2 ·18H 2 O นอกจากนี้ กรด Mellitic ยังเกิดขึ้นในระหว่างการออกซิเดชันของกราไฟท์ด้วยกรดไนตริกเข้มข้น

เมื่อเติมกรดเบนโซอิกเข้าไปแล้ว ออร์โธ- ตำแหน่งของกลุ่มไฮดรอกซิลทำให้เกิดกรดซาลิไซลิก ออร์โธ-H2O–C 6 H 4 –COOH เมื่ออะตอมไฮโดรเจนในกลุ่มไฮดรอกซิลถูกแทนที่ด้วยอะซิติล CH 3 –CO– จะเกิดกรดอะซิติลซาลิไซลิก (แอสไพริน) ซึ่งเป็นยาที่รู้จักกันดี หากคุณแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในกลุ่มคาร์บอกซิลของกรดซาลิไซลิกด้วยฟีนิล C 6 H 5 จะมีการสร้างยาอีกชนิดหนึ่งขึ้นมา - ซาโลลน้ำยาฆ่าเชื้อซึ่งเป็นเอสเทอร์ของกรดซาลิไซลิกและฟีนอล กรดซาลิไซลิกเองก็มีฤทธิ์ฆ่าเชื้อที่รุนแรงเช่นกัน

การแทนที่หมู่ไฮดรอกซิลในกรดซาลิไซลิกด้วยหมู่อะมิโนจะส่งผลให้เกิดกรดแอนทรานิลิก ออร์โธ-H 2 N–C 6 H 4 –COOH; ชื่อของมันมาจากภาษากรีก แอนแทรกซ์ – ถ่านหินและนิลี ซึ่งแปลว่าสีครามในภาษาสันสกฤต กรดนี้ถูกแยกได้จากครามธรรมชาติเป็นครั้งแรก แต่ปัจจุบัน ในทางกลับกัน ครามและสีย้อมอื่นๆ อีกจำนวนหนึ่งถูกสังเคราะห์จากกรดแอนทรานิลิก ในทางกลับกัน ได้มาจากแนฟทาลีน ซึ่งพบได้ในน้ำมันถ่านหิน จึงเรียกว่า "แอนทรา" กรดแอนทรานิลิก เมทิลเอสเตอร์เป็นส่วนหนึ่งของน้ำมันหอมระเหยจากดอกมะลิ มีกลิ่นสตรอเบอร์รี่ และใช้ในน้ำหอม นี่คือการเปลี่ยนแปลงเล็กน้อยของโมเลกุลทำให้คุณสมบัติของสารเปลี่ยนแปลงไปอย่างมาก

ไอโซเมอร์ของกรดแอนทรานิลิก กรดพาราอะมิโนเบนโซอิก ใช้สำหรับการสังเคราะห์ยาชา ยาสลบหรือโนเคน และสารชาอื่นๆ และการแนะนำกลุ่มอะมิโนในกรดซาลิไซลิกทำให้เกิดยาต้านวัณโรค PAS - กรดพาราอะมิโนซาลิไซลิก

กรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิกยังรวมถึงกรดซินนามิก C 6 H 5 –CH=CH–COOH และกรดแมนเดลิก C 6 H 5 –CH(OH)–COOH ซึ่งพบในแหล่งธรรมชาติ

กรดเบนโซอิกซึ่งมีกลุ่ม –OH สามกลุ่มที่อยู่ติดกัน (3,4,5-trihydroxybenzoic หรือที่เรียกว่ากรดแกลลิก) เป็นหนึ่งในกรดพืชที่พบมากที่สุด มีอยู่ในถั่วหมึกที่ปลูกบนใบโอ๊ค - น้ำดีในปริมาณมาก นอกจากนี้ยังพบในเปลือกไม้โอ๊คและใบชา กรด Gallic ถูกใช้มานานหลายศตวรรษเพื่อผลิตหมึกสีดำ ในการทำเช่นนี้น้ำที่คั้นจากน้ำดีผสมกับเหล็กซัลเฟตแล้วปล่อยทิ้งไว้ในอากาศและสารละลายจะได้สีม่วงดำเข้ม ปฏิกิริยานี้มีความไวสูง: สามารถใช้ตรวจวัดความเข้มข้นของเกลือเหล็กในน้ำได้ เช่น น้ำแร่ ที่มีความเข้มข้นเพียงเล็กน้อย ย้อนกลับไปในศตวรรษที่ 17 นักฟิสิกส์และนักเคมีชาวอังกฤษ โรเบิร์ต บอยล์ พบว่า “กรดกำมะถันหนึ่งเม็ดที่ละลายในน้ำหกพันเท่าของน้ำหนัก สามารถผลิตทิงเจอร์สีม่วงโดยใช้ถั่วฟอกหนังได้” การเติมหมากฝรั่งลงในหมึก - น้ำยางข้นของต้นไม้บางชนิด เช่น เชอร์รี่ - ช่วยให้หมึกมีความเงางามสวยงาม ปัจจุบันอนุพันธ์ของกรด gallic ถูกนำมาใช้เป็นแทนนินในการฟอกหนัง แทนนินเป็นสารประกอบของกรดแกลลิกและกลูโคส ใช้ในการกัดผ้าเมื่อย้อมผ้า และยังใช้เป็นสารป้องกันการเผาไหม้อีกด้วย

ตัวอย่างที่น่าสนใจของกรดอินทรีย์ที่ไม่มีหมู่ COOH คือกรด 2,3,5-trinitrobenzoic (picric) หมู่ไนโตรสามหมู่ให้หมู่ไฮดรอกซิล OH ในคุณสมบัติเป็นกรดแก่ของฟีนอล กรด Picric (จากภาษากรีก pykros - ขม) มีรสขมจริงๆ แต่นี่ไม่ใช่คุณสมบัติที่ทำให้มีชื่อเสียง ในตอนแรก เป็นเวลานานหลังจากการค้นพบในช่วงปลายศตวรรษที่ 18 สารนี้ถูกใช้เป็นสีย้อมสีเหลืองสำหรับขนสัตว์ ผ้าไหม หนัง และเส้นผม จากนั้นกรดพิคริกก็ถูกนำมาใช้ (มักใช้ในโลหะผสมกับวัตถุระเบิดอื่นๆ) เพื่อติดตั้งระเบิด ทุ่นระเบิด กระสุนปืน และระเบิดทางอากาศที่เรียกว่าเมลิไนต์ ลิดไดต์ ฯลฯ ( ซม. วัตถุระเบิด) ปัจจุบันกรดพิริกใช้สำหรับการสังเคราะห์สีย้อมเป็นหลัก

คุณสมบัติทางเคมีของกรดคาร์บอกซิลิก

การมีอยู่ของกลุ่มคาร์บอกซิลแสดงถึงคุณสมบัติทั่วไปหลายประการของกรดคาร์บอกซิลิก นี่คือความเป็นกรดเป็นหลัก กรดคาร์บอกซิลิกโดยทั่วไปเป็นกรดอ่อน แม้แต่สิ่งที่แข็งแกร่งที่สุด (ทาร์ทาริก, ออกซาลิก) ก็เทียบได้กับกรดซัลฟิวรัสอนินทรีย์ที่อ่อนแอเท่านั้น ความแข็งแรงของกรดจะเพิ่มขึ้นเมื่อมีการนำองค์ประกอบทดแทนตัวรับเข้าไปในโมเลกุล ซึ่งจะลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบนกลุ่ม –CO– ของคาร์บอกซิล และช่วยอำนวยความสะดวกในการกำจัดไอออน H + ออกจากกลุ่ม –OH ดังนั้นกรดไตรฟลูออโรอะซิติก CF 3 COOH จึงแข็งแกร่งกว่ากรดอะซิติกเกือบ 35,000 เท่า (ในขณะที่ยังคงอ่อนแอกว่ากรดซัลฟิวริกอย่างมีนัยสำคัญ) กรดพิคริก (2,4,6-trinitrobenzoic) นั้นแข็งแกร่งกว่ากรดเบนโซอิก C 6 H 5 COOH ถึง 3,000 เท่า

สำหรับกรดคาร์บอกซิลิก ปฏิกิริยาปกติของกรดอนินทรีย์เป็นเรื่องปกติ ตัวอย่างเช่น เกลือจะเกิดขึ้นเมื่อทำปฏิกิริยากับอัลคาลิส คาร์บอเนต และออกไซด์ กรดคาร์บอกซิลิกยังมีคุณสมบัติพิเศษอีกด้วย ดังนั้นเมื่อโมเลกุลของน้ำถูกแยกออก จะเกิดแอนไฮไดรด์ เช่น 2CH 3 COOH ® H 2 O + (CH 3 CO) 2 O (อะซิติกแอนไฮไดรด์) ภายใต้การกระทำของ PCl 5 และสารคลอรีนอื่น ๆ กรดคลอไรด์จะเกิดขึ้น: CH 3 COOH + PCl 5 ® CH 3 COCl + POCl 3 + HCl และภายใต้การกระทำของ PBr 3 – กรดโบรไมด์ ในปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (ปฏิกิริยาของกรดกับแอลกอฮอล์) เอสเทอร์จะเกิดขึ้น: CH 3 –CO–OH + C 2 H 5 –OH ® H 2 O + CH 3 –CO–O–C 2 H 5 (เอทิล อะซิเตต) เพื่อค้นหาว่าอะตอมของโมเลกุลดั้งเดิมใดที่ถูกถ่ายโอนไปยังโมเลกุลของน้ำระหว่างเอสเทอริฟิเคชันจึงนำแอลกอฮอล์ที่มีป้ายกำกับนิวไคลด์ 18 O เข้าสู่ปฏิกิริยาการวิเคราะห์ผลิตภัณฑ์สำหรับกัมมันตภาพรังสีแสดงให้เห็นว่าฉลากกัมมันตภาพรังสีถูกถ่ายโอนไปยังโมเลกุลอีเธอร์ ดังนั้นจึงได้รับการพิสูจน์แล้วว่าโมเลกุลของน้ำในปฏิกิริยานี้ถูกสร้างขึ้นจากกลุ่มไฮดรอกซิลของกรด OH และอะตอมไฮโดรเจนของแอลกอฮอล์และไม่ใช่ในทางกลับกันซึ่งทำให้การถกเถียงอันยาวนานสิ้นสุดลง ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันสามารถย้อนกลับได้ ปฏิกิริยาย้อนกลับของการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์เรียกว่าปฏิกิริยาสะพอนิฟิเคชัน (นี่คือวิธีที่สบู่เกิดขึ้น)

หากกรดมีหมู่ไฮดรอกซิลในตำแหน่ง g ถึงหมู่คาร์บอกซิล กรดดังกล่าวจะแยกโมเลกุลของน้ำออกอย่างง่ายดายเพื่อสร้างเอสเทอร์ภายใน - แลคโตน (ชื่อนี้มาจากแลคไทด์ ซึ่งเป็นไซคลิกเอสเตอร์ที่เกิดจากกรดแลคติค) คลาสของแลคโตนถูกค้นพบในปี พ.ศ. 2416 โดย A.M. Zaitsev โดยใช้ตัวอย่างของกรดบิวทีริกแลคโตน - บิวทิโรแลคโตน: CH 2 -CH 2 -CH 2 -CO

เมื่อแอมโมเนียทำปฏิกิริยากับแอนไฮไดรด์, ​​แอซิดเฮไลด์, เอสเทอร์เช่นเดียวกับเมื่อให้ความร้อนเกลือแอมโมเนียมของกรดอะลิฟาติกคาร์บอกซิลิกเอไมด์จะเกิดขึ้น: CH 3 COONH 4 ® H 2 O + CH 3 CONH 2 (อะซิตาไมด์) เมื่อโมเลกุลของน้ำที่สองถูกลบออกจากเอไมด์ (ตัวอย่างเช่นภายใต้การกระทำของ P 2 O 5) จะเกิดกรดไนไตรล์: CH 3 CONH 2 ® H 2 O + CH 3 CN (acetonitrile)

เมื่อกรดอะลิฟาติกสัมผัสกับคลอรีนหรือโบรมีนที่อุณหภูมิสูงหรือภายใต้แสงสว่าง จะเกิดปฏิกิริยารุนแรงขึ้นโดยแทนที่อะตอมไฮโดรเจนด้วยอะตอมฮาโลเจน: CH 3 COOH + Cl 2 ® CH 2 ClCOOH + HCl กรดคลอโรอะซิติกสามารถเติมคลอรีนเพิ่มเติมได้ จนถึงการก่อตัวของกรดไตรคลอโรอะซิติก CCl 3 COOH เมื่อมีฟอสฟอรัสแดง ปฏิกิริยาสามารถดำเนินต่อไปในเส้นทางที่ไม่รุนแรง โดยแทนที่เฉพาะอะตอมเอไฮโดรเจนที่อยู่ใกล้กับหมู่คาร์บอกซิลมากที่สุด

การลดลงของกรดคาร์บอกซิลิกทำให้เกิดอัลดีไฮด์: CH 3 COOH + 2H ® H 2 O + CH 3 CHO (อะซิติกอัลดีไฮด์) ปฏิกิริยาเกิดขึ้นเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา เมื่อเกลือแคลเซียมถูกทำให้ร้อน จะเกิดคีโตนขึ้น ดังนั้นอะซิโตนจึงได้มาจากแคลเซียมอะซิเตต: (CH 3 COO) 2 Ca ® (CH 3) 2 CO + CaCO 3 ปฏิกิริยานี้เป็นตัวอย่างหนึ่งของดีคาร์บอกซิเลชัน (การกำจัด CO 2) ของกรดคาร์บอกซิลิก อีกตัวอย่างหนึ่งคือดีคาร์บอกซิเลชันของกรดออกซาลิกเมื่อถูกความร้อนจนเกิดเป็นกรดฟอร์มิก: HOOC–COOH ® HCOOH + CO 2 ปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชันยังเกิดขึ้นเมื่อเกลือหลอมรวม โลหะอัลคาไลกรดอะลิฟาติกคาร์บอกซิลิกที่มีด่างแข็ง: เป็นผลมาจากความแตกแยกของพันธะ C-C ไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมคาร์บอนจำนวนน้อยกว่าในโมเลกุลจึงเกิดขึ้น: CH 3 COONa + NaOH ® CH 4 + Na 2 CO 3 . ในระหว่างอิเล็กโทรไลซิสของสารละลายเกลือเหล่านี้จะเกิดไฮโดรคาร์บอนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเป็นสองเท่า กลไกคือการออกซิเดชันขั้วบวกของแอนไอออนของกรดตามด้วยการจับคู่ (ปฏิกิริยาโคลเบ): 2CH 3 COO – – 2е ® C 2 H 6 + 2CO 2 .

กรดฟอร์มิกมีคุณสมบัติพิเศษเนื่องจากมีหมู่อัลดีไฮด์ ดังนั้นกรดนี้จึงมีคุณสมบัติเป็นสารรีดิวซ์ เช่น ให้ปฏิกิริยากระจกสีเงิน และกรดฟอร์มิกไนไตรล์นั้นไม่มีอะไรมากไปกว่าไฮโดรเจนซิไนด์ H–Cє N หรือกรดไฮโดรไซยานิก

เนื่องจากกรดคาร์บอกซิลิกมีความหลากหลาย จึงมีวิธีการสังเคราะห์หลายวิธี จาก วิธีการที่ทันสมัยที่น่าสังเกตคือการเกิดออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอน (บ่อยครั้งที่อุณหภูมิสูงและมีตัวเร่งปฏิกิริยา), ไฮโดรคาร์บอนิลเลชั่น (การเติม H 2 O และ CO) ของสารประกอบไม่อิ่มตัว, การไฮโดรไลซิสของไขมันสัตว์และน้ำมันพืช, การหมักคาร์โบไฮเดรต (สำหรับกรดอะซิติกและกรดบิวริก ) เป็นต้น เกลือของโลหะอัลคาไลของกรดไขมันเรียกว่าสบู่ เกลือโซเดียมมักเป็นของแข็ง เกลือโพแทสเซียมเป็นของเหลว เกลือของโลหะหนัก – สารทำให้แข็งตัว สีน้ำมัน(เครื่องอบแห้ง).

อิลยา ลีนสัน

วรรณกรรม:

กรดไขมัน. เคมี สมบัติ การผลิต และการใช้ประโยชน์. นิวยอร์ก: Interscience, 1960, ฉบับ 1–4
ล็อคเตฟ เอส.เอ็ม. กรดไขมันที่สูงขึ้น. ม. เนากา 2507
Bolotin I.M. , Miloserdov P.N. , Surzha E.I. กรดไขมันสังเคราะห์และผลิตภัณฑ์ตามนั้น. ม., เคมี, 2513
เฟรดลิน จี.เอ็น. กรดอะลิฟาติก ไดคาร์บอกซิลิก. ม., เคมี, 2521
ลีนสัน ไอ.เอ. เคมีน่าสนุก. เอ็ม. บัสตาร์ด 1996

คุณสมบัติทางกายภาพของกรดโมโนเบสิกอิ่มตัว

สมาชิกส่วนล่างของซีรีย์นี้ภายใต้สภาวะปกติจะเป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุนเฉพาะตัว ตัวอย่างเช่น กรดเอทาโนอิก (อะซิติก) มีกลิ่นคล้าย "น้ำส้มสายชู" กรดอะซิติกปราศจากน้ำเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง ที่อุณหภูมิ 17 °C จะแข็งตัวกลายเป็นสารน้ำแข็งที่เรียกว่ากรดอะซิติก "น้ำแข็ง" ตัวแทนระดับกลางของซีรีย์ที่คล้ายคลึงกันนี้คือของเหลวที่มีความหนืด "มัน" เริ่มต้นจาก C 10 - ของแข็ง

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดคือกรดฟอร์มิก HCOOH ซึ่งเป็นของเหลวไม่มีสีที่มี bp 101 °C และกรดแอนไฮดรัสอะซิติก CH 3 บริสุทธิ์COOH เมื่อเย็นลงถึง 16.8 °C จะกลายเป็นผลึกใสคล้ายน้ำแข็ง (จึงเป็นที่มาของชื่อกรดน้ำแข็ง)

กรดอะโรมาติกที่ง่ายที่สุด - เบนโซอิก C 6 H 5 COOH (mp 122.4 ° C) - ระเหิดได้ง่ายเช่น กลายเป็นสถานะก๊าซโดยผ่านสถานะของเหลว เมื่อเย็นลง ไอระเหยจะระเหิดเป็นผลึก คุณสมบัตินี้ใช้ในการทำให้สารบริสุทธิ์จากสิ่งสกปรก

หมู่คาร์บอกซิลรวมหมู่ฟังก์ชันสองหมู่เข้าด้วยกัน ได้แก่ คาร์บอนิล >C = O และไฮดรอกซิล -OH ซึ่งมีอิทธิพลซึ่งกันและกัน:

คุณสมบัติที่เป็นกรดของกรดคาร์บอกซิลิกเกิดจากการเปลี่ยนความหนาแน่นของอิเล็กตรอนไปเป็นออกซิเจนคาร์บอนิล และส่งผลให้เกิดโพลาไรเซชันเพิ่มเติม (เมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล์) ของพันธะ O–H
ในสารละลายที่เป็นน้ำ กรดคาร์บอกซิลิกจะแยกตัวออกเป็นไอออน:

ความสามารถในการละลายน้ำและ อุณหภูมิสูงการเดือดของกรดเกิดจากการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล

เมื่อน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของกรดในน้ำจะลดลง

คุณสมบัติทางเคมีของกรดคาร์บอกซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิกมีปฏิกิริยาสูง พวกมันทำปฏิกิริยากับสารต่าง ๆ และสร้างสารประกอบต่าง ๆ ซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่ง อนุพันธ์เชิงฟังก์ชัน, เช่น. สารประกอบที่ได้จากปฏิกิริยาที่หมู่คาร์บอกซิล

ชื่อของเกลือประกอบด้วยชื่อของสารตกค้าง RCOO– (คาร์บอกซิเลทไอออน) และโลหะ ตัวอย่างเช่น CH 3 COONa – โซเดียมอะซิเตต (HCOO) 2 Ca – รูปแบบแคลเซียม, C 17 H 35 COOK – โพแทสเซียมสเตียเรต เป็นต้น

ฉัน . ร่วมกับกรดอื่นๆ

1. การแยกตัวออกจากกัน:

R —COOH ↔ RCOO — + H +

- ความแรงของกรดลดลงตามลำดับ:

H-COOH > CH 3 -COOH > CH 3 -CH 2 -COOH

2. ปฏิกิริยากับโลหะที่ใช้งานอยู่:

2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H 2

3. ปฏิกิริยากับออกไซด์และเบสพื้นฐาน:

2R-COOH + CaO → (R-COO) 2 Ca + H 2 O

R-COOH + NaOH → R-COONa + H 2 O

4. ปฏิกิริยากับเกลือของกรดอ่อน:

R-COOH + NaHCO 3 → R-COONa + H 2 O + CO 2

เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกถูกสลายโดยกรดแร่เข้มข้น:

อาร์-คูน่า + เอชกับl → NaCl + R-COOH

ในสารละลายที่เป็นน้ำไฮโดรไลซ์:

ร— คูน่า + ชม 2 โอ ↔ ร— ซีโอโอ + NaOH

5. การก่อตัวของเอสเทอร์กับแอลกอฮอล์:

ครั้งที่สอง . คุณสมบัติเฉพาะ

1. การก่อตัวของอนุพันธ์เชิงฟังก์ชันร— บจก— เอ็กซ์

(คุณสมบัติของหมู่ไฮดรอกซิล)

การเตรียมกรดคลอไรด์:

R-COOH + PCl 5 → R-CO-Cl + POCl 3 + HCl

2 . การก่อตัวของเอไมด์

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4 t°C→ CH 3 CONH 2 + H 2 O

แทนที่จะใช้กรดคาร์บอกซิลิก มักใช้กรดเฮไลด์แทน:

เอไมด์ยังเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิก (กรดเฮไลด์หรือแอนไฮไดรด์ของพวกมัน) กับอนุพันธ์แอมโมเนียอินทรีย์ (เอมีน):

เอไมด์กำลังเล่นอยู่ บทบาทสำคัญในธรรมชาติ. โมเลกุลของเปปไทด์และโปรตีนตามธรรมชาติสร้างขึ้นจากกรดอะมิโนโดยมีส่วนร่วมของกลุ่มเอไมด์ - พันธะเปปไทด์

3. ปฏิกิริยาทดแทนด้วยฮาโลเจน

(คุณสมบัติของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่เกิดขึ้นอนุพันธ์เอ-คลอโรกรดคาร์บอกซิลิก):

4. คุณสมบัติของกรดฟอร์มิกชม— ซีโอโอ:

· ให้ปฏิกิริยา “กระจกสีเงิน”:

H-COOH + 2OH → 2Ag↓ + (NH 4) 2 CO 3 + 2NH 3 + H 2 O

ออกซิเดชันกับคลอรีน:

H-COOH + Cl 2 → CO 2 + 2HCl

ทำปฏิกิริยากับคอปเปอร์(II) ไฮดรอกไซด์:

คำนิยาม

กรดคาร์บอกซิลิก– สารประกอบอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยหมู่คาร์บอกซิลเชิงฟังก์ชันตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไป – COOH ที่เกี่ยวข้องกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

หมู่คาร์บอกซิลประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิล > ค= โอและหมู่ไฮดรอกซิลที่เกี่ยวข้อง –OH

สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกคือ R–COOH

คุณสมบัติที่เป็นกรดของกรดคาร์บอกซิลิกเกิดจากการเปลี่ยนความหนาแน่นของอิเล็กตรอนไปเป็นออกซิเจนคาร์บอนิล ซึ่งทำให้เกิดประจุบวกบางส่วนบนอะตอม

เป็นผลให้ขั้วของพันธะ O–H เพิ่มขึ้น และกระบวนการแยกตัวจะเป็นไปได้:

ประจุลบที่เกิดขึ้นจะเสถียรเนื่องจากการแยกประจุ:

กรดคาร์บอกซิลิกส่วนล่างที่มีคาร์บอนมากถึง 3 อะตอมเป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นฉุน ลักษณะสามารถผสมกับน้ำได้ในอัตราส่วนเท่าใดก็ได้ กรดส่วนใหญ่ที่มีอะตอม 4-9 อะตอมเป็นของเหลวมันและมีกลิ่นอันไม่พึงประสงค์ กรดที่มีอะตอมของไฮโดรเจนมากกว่า 10 อะตอมนั้นเป็นของแข็งที่ไม่ละลายในน้ำ

ความสามารถในการละลายของกรดคาร์บอกซิลิกในน้ำและจุดเดือดสูงสัมพันธ์กับการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล ในสถานะของแข็ง กรดคาร์บอกซิลิกส่วนใหญ่มีอยู่ในรูปของไซคลิกไดเมอร์ และในสถานะของเหลวก็เกิดการเชื่อมโยงเชิงเส้นด้วย:

ประเภทของกรดคาร์บอกซิลิก

ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน กรดคาร์บอกซิลิกแบ่งออกเป็น:

• อะโรมาติก (กรดเบนโซอิก)
• อะลิฟาติก (อิ่มตัว (กรดคาโปรอิก) และไม่อิ่มตัว (กรดอะคริลิก))
• อะลิไซคลิก (กรดควินิก)
• เฮเทอโรไซคลิก (กรดนิโคตินิก)

ขึ้นอยู่กับจำนวนหมู่คาร์บอกซิล กรดคาร์บอกซิลิกแบ่งออกเป็น:

• โมโนเบส()
• ไดเบสิก (กรดออกซาลิก)
• โพลีเบสิก (กรดซิตริก)

เมื่อมีการนำหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ (–OH, =CO, –NH2 ฯลฯ) เข้าไปในโมเลกุลของกรด จะเกิดสารประกอบประเภทอื่นขึ้น: ไฮดรอกซี กรดคีโต ฯลฯ

สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัว:

กับ n H2nO2 (n= 1,2,3...) หรือ Cn H 2n+1 COOH (n = 0,1,2…)

สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกไม่อิ่มตัว:

กับ n ชม 2 n –2 โอ 2 (n= 1,2,3...) หรือ ซีเอ็นเอช 2 n –1 ซีโอโอ (n = 0,1,2…)

สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิก dibasic อิ่มตัว:

C n H 2n–2 O 4 (n = 2,3…)

ชื่อและสูตรของกรดคาร์บอกซิลิกบางชนิด

มีเทน

มด

อีเทน

น้ำส้มสายชู

โพรเพน

โพรพิโอนิก

บิวเทน

น้ำมัน

กรดเพนทาโนอิก

กรดวาเลริก

กรดเฮกซาโนอิก

กรดคาโปรอิก

ออคเทเดเคน

สเตียริก

2-โพรพีน

อะคริลิก

CH 3 –CH = CH – COOH

2-บิวทีน

สลอด

CH 2 = CH – CH 2 –COOH

3-บิวทีน

ไวนิลอะซิติก

CH 2 =C(CH 3) COOH

2-เมทิล-2-โพรพีน

เมทาอะคริลิค

เอเทนเดียม

สีน้ำตาล

COOH–CH2–COOH

โพรเพนเดียม

มาโลโนวา

COOH–(CH 2) 2 –COOH

บิวเทนเดีย

อำพัน

COOH–(CH 2) 3 –COOH

เพนทาเนดิโอวี

กลูตาริก

COOH–(CH 2) 4 –COOH

เฮกเซนไดเอต

ไขมันต่ำ

ตัวอย่างการแก้ปัญหา

ตัวอย่างที่ 1

ตัวอย่างที่ 2

อย่างน้อยที่สุดทุกอย่างก็เริ่มต้นด้วยน้ำส้มสายชู การค้นพบกรดคาร์บอกซิลิก. ชื่อนี้รวมสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลุ่มคาร์บอกซิล COOH

การจัดเรียงอะตอมตามลำดับนี้มีความสำคัญ เนื่องจากมีสารประกอบอื่นที่ประกอบด้วยออกซิเจนอยู่ด้วย

อะซิติกคาร์บอเนตเป็นสิ่งแรกที่ถูกค้นพบ แต่โครงสร้างของมันยังคงเป็นปริศนามานานหลายศตวรรษ สารนี้เรียกว่าผลิตภัณฑ์จากการหมักไวน์

ด้วยการรวมกันของ 2 อะตอม 4 อะตอมและออกซิเจน 2 อันจึงกลายเป็นที่รู้จักไปทั่วโลกในศตวรรษที่ 18 เท่านั้น

หลังจากนั้นพวกเขาก็เปิดคาร์บอนทั้งหมด มาทำความรู้จักกับการจำแนกประเภทคุณสมบัติทั่วไปและขอบเขตการใช้งานกันดีกว่า

คุณสมบัติของกรดคาร์บอกซิลิก

แตกต่างจากสารอินทรีย์อื่นๆ โดยมีหมู่คาร์บอกซิล กรดคาร์บอกซิลิกจำแนกตามจำนวนของพวกเขา

มีสารประกอบ 1, 2 และโพลีเบสิก กรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกมีความโดดเด่นด้วยพันธะระหว่างหมู่คาร์บอกซิลและอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

ตามลำดับ สูตรทั่วไปสารในกลุ่ม: - C n H 2 n +1 COOH อะซิติก - โมโนเบสิก สัญกรณ์ทางเคมีคือ: - CH 3 COOH โครงสร้างของสารประกอบนั้นง่ายกว่า: - COCOOH

นอกจากนี้ยังจัดว่าง่ายที่สุดด้วยสูตร C 2 H 5 COOH สารประกอบที่เหลือของซีรีย์ monobasic มีไอโซเมอร์ซึ่งก็คือตัวเลือกโครงสร้างที่แตกต่างกัน

กรดฟอร์มิก กรดอะซิติก และกรดโพรพิโอนิกมีแผนโครงสร้างเดียวเท่านั้น

ถ้า สูตรกรดคาร์บอกซิลิกมีหมู่คาร์บอกซิล 2 หมู่ เรียกว่าไดเบสิก

รายการทั่วไปของหมวดหมู่สาร: - COOH-R-COOH. อย่างที่คุณเห็น หมู่คาร์บอกซิลตั้งอยู่ฝั่งตรงข้ามของโมเลกุลเชิงเส้น

ในอนุมูลโพลีเบสิกคาร์บอกซิลมีอย่างน้อยสามชนิด สองอันตั้งอยู่ที่ขอบของโมเลกุลและส่วนที่เหลือติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ตรงกลาง ตัวอย่างเช่นมะนาว การบันทึกเชิงพื้นที่ของสูตร: -

สารประกอบคาร์บอนยังถูกแบ่งออกตามลักษณะของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน พันธะเคมีระหว่างอะตอมสามารถเป็นพันธะเดี่ยวได้

ในกรณีนี้เรามีก่อนเรา กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวการมีพันธะคู่แสดงว่าสารไม่อิ่มตัว

สูตรกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัวอาจเป็นบันทึกของตัวแทนสูงสุดของชั้นเรียนในเวลาเดียวกัน

สารประกอบที่สูงกว่าคือสารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนมากกว่า 6 อะตอม ดังนั้นอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 1 ถึง 5 อะตอมจึงเป็นสัญญาณของสารที่ต่ำกว่า

กรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น- ตัวอย่างเช่น linolenic, palmitic และ arichidonic ครึ่งหนึ่งของอะตอมสุดท้ายมีคาร์บอน 21 อะตอม ส่วนที่เหลือมี 18 อะตอม

เนื่องจากเป็นสารอินทรีย์ที่มีต้นกำเนิด คาร์บอนส่วนใหญ่จึงมีกลิ่นเล็กน้อยเป็นอย่างน้อย แต่ก็มีกลุ่มที่มีกลิ่นหอมเป็นพิเศษ

ประกอบด้วยวงแหวนเบนซีน กล่าวคือ หมู่นี้เป็นอนุพันธ์ของเบนซีน สูตรของมัน: - C 6 H 6 .

สารนี้มีกลิ่นหวาน ดังนั้นสารประกอบคาร์บอนที่มีวงแหวนเบนซีนจึงเรียกว่าอะโรมาติก ยิ่งไปกว่านั้น จำเป็นต้องมีการเชื่อมต่อโดยตรงระหว่างนิวเคลียสและหมู่คาร์บอกซิล

ตามสภาพทางกายภาพ เส้นใยคาร์บอนอาจเป็นของเหลวหรือเป็นผลึกก็ได้ นี่หมายถึงการรวมตัวของสารภายใต้สภาวะปกติ

สารประกอบบางชนิดละลายได้ในน้ำ ส่วนอีกส่วนหนึ่งผสมกับอินทรียวัตถุเท่านั้น ความแตกต่างของพฤติกรรมทางเคมีขึ้นอยู่กับจำนวนหมู่คาร์บอกซิลในโมเลกุล

ใช่ตามแบบฉบับ ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกหมวดหมู่พื้นฐานเดียว - การย้อมสีลิตมัสด้วยสี

ปฏิกิริยากับฮาโลเจนก็ถือเป็นคลาสสิกเช่นกันในขณะที่สารประกอบไดคาร์บอนิกสามารถก่อตัวได้ เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกพวกเขา “เกิด” จากการปฏิสัมพันธ์ด้วย แอลกอฮอล์

กรดคาร์บอกซิลิกด้วยสองฐานจะมีหมู่เมทิลีนเสมอนั่นคือไดวาเลนต์ CH 2

การมีอยู่ระหว่างกลุ่มคาร์บอกซิลจะช่วยเพิ่มความเป็นกรดของอะตอมไฮโดรเจน ดังนั้นจึงเกิดการควบแน่นของอนุพันธ์ได้ นี่เป็นอีกคำอธิบายหนึ่งสำหรับการปรากฏตัวของอีเทอร์

สารประกอบ Dibasic ก็ก่อตัวเช่นกัน เกลือของกรดคาร์บอกซิลิก. พวกมันถูกใช้ในการผลิต ผงซักฟอกโดยเฉพาะสบู่

อย่างไรก็ตาม เราจะพูดคุยแยกกันเกี่ยวกับสิ่งที่กรดคาร์บอกซิลิกและสารประกอบมีประโยชน์

การใช้กรดคาร์บอกซิลิก

กรดสเตียริกและกรดปาลมิติกมีความสำคัญอย่างยิ่งในการผลิตสบู่ นั่นคือมีการใช้สารประกอบที่สูงกว่า

พวกเขาทำสบู่ก้อนแข็งและปล่อยให้เศษส่วนผสมกันโดยแยกออกจากกันโดยไม่มีกรด

ความสามารถในการทำให้มวลเป็นเนื้อเดียวกันยังมีประโยชน์ในการผลิตยาอีกด้วย องค์ประกอบที่เชื่อมต่อกันส่วนใหญ่อยู่ในนั้นคือ กรดคาร์บอกซิลิก

ดังนั้นการใช้รีเอเจนต์ทั้งภายในและภายนอกจึงปลอดภัย สิ่งสำคัญคือการรู้ปริมาณสูงสุด

การให้กรดเกินขนาดหรือความเข้มข้นจะส่งผลร้ายแรง เป็นไปได้ การเผาไหม้ของสารเคมี, เป็นพิษ

แต่ความสามารถในการกัดกร่อนของสารประกอบนั้นมีข้อดีของนักโลหะวิทยา ช่างทำเฟอร์นิเจอร์ และผู้ซ่อมแซม กรดคาร์บอกซิลิกและสารผสมจะช่วยขัดและทำความสะอาดพื้นผิวที่ไม่เรียบและเป็นสนิม

รีเอเจนต์จะปรับปรุงรูปลักษณ์และคุณลักษณะด้านประสิทธิภาพโดยการละลายชั้นบนสุดของโลหะ

กรดเคมีคาร์บอกซิลิกสามารถปรับปรุงหรือทางเทคนิคได้ หลังยังเหมาะสำหรับการทำงานกับโลหะอีกด้วย

แต่เป็นเครื่องสำอางและ ยาใช้เฉพาะสารประกอบที่มีความบริสุทธิ์สูงเท่านั้น สิ่งเหล่านี้มีความจำเป็นในอุตสาหกรรมอาหารด้วย

ประมาณหนึ่งในสามของกรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารเติมแต่งที่ได้รับการจดทะเบียนอย่างเป็นทางการซึ่งคนทั่วไปรู้จักกันในชื่อ eshki

บนบรรจุภัณฑ์จะมีเครื่องหมายตัวอักษร E และหมายเลขซีเรียลอยู่ข้างๆ เช่น กรดอะซิติกเขียนเป็น E260

กรดคาร์บอกซิลิกยังสามารถใช้เป็นอาหารของพืชได้ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของปุ๋ย ในเวลาเดียวกันก็สามารถสร้างสารพิษสำหรับแมลงและวัชพืชที่เป็นอันตรายได้

แนวคิดนี้ยืมมาจากธรรมชาติ พืชจำนวนหนึ่งผลิตกรดคาร์บอกซิลิกอย่างอิสระ ดังนั้นจึงไม่มีสมุนไพรชนิดอื่นในบริเวณใกล้เคียงที่แย่งชิงดินและทรัพยากรในดิน ในเวลาเดียวกัน พืชที่ก่อให้เกิดพิษก็มีภูมิคุ้มกันต่อมันเช่นกัน

ประมาณหนึ่งในสามของสารประกอบคาร์บอนถูกใช้เป็นสารช่วยประชดสำหรับผ้า จำเป็นต้องมีการประมวลผลเพื่อให้ผ้ามีสีสม่ำเสมอ เพื่อจุดประสงค์เดียวกัน มีการใช้รีเอเจนต์ในอุตสาหกรรมเครื่องหนัง

การสกัดกรดคาร์บอกซิลิก

เนื่องจากกรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารชีวภาพ ประมาณ 35% ของกรดเหล่านี้ได้มาจากผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ แต่การสังเคราะห์ทางเคมีนั้นให้ผลกำไรมากกว่า

ดังนั้นหากเป็นไปได้ให้เปลี่ยนไปใช้ ดังนั้นกรดไฮยาลูโรนิกที่ใช้ในการฟื้นฟูจึงถูกสกัดจากสายสะดือของทารกและวัวมานานแล้ว

ปัจจุบัน สารประกอบนี้ได้มาจากการเจริญเติบโตของแบคทีเรียบนพื้นผิวข้าวสาลีซึ่งผลิตกรดอย่างต่อเนื่อง

การเตรียมกรดคาร์บอกซิลิกทางเคมีล้วนๆ - นี่คือการเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์และอัลดีไฮด์

แนวคิดหลังหมายถึงแอลกอฮอล์ที่ไม่มีไฮโดรเจน ปฏิกิริยาเกิดขึ้นดังนี้: - CH 3 - CH 2 OH → CH 3 - SON → CH 3 - COOH

กรดคาร์บอกซิลิกจำนวนหนึ่งได้มาจากการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ เมื่อได้รับน้ำก็กลายเป็นวีรสตรี

พวกมันยังสามารถเกิดขึ้นได้จากอนุพันธ์โมโนฮาโลเจน กรดได้มาจากพวกมันภายใต้การกระทำของไซยาไนด์ สารตัวกลางปฏิกิริยาจะต้องสลายตัวด้วยน้ำ

ต้นทุนของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายส่วนใหญ่ขึ้นอยู่กับแผนการผลิต จำนวนขั้นตอน และวัสดุสิ้นเปลือง เรามาดูกันว่าป้ายราคาสำหรับกรดคาร์บอกซิลิกในรูปแบบบริสุทธิ์คืออะไร

ราคากรดคาร์บอกซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิกส่วนใหญ่จะขายในปริมาณมาก ปกติจะบรรจุขนาด 25-35 กิโลกรัม ของเหลวถูกเทลงในกระป๋อง

ผงถูกเทลงไป ถุงพลาสติกและกรดสเตียริกโดยทั่วไปจะถูกห่อหุ้มไว้ด้วย ปกติป้ายราคาจะตั้งเป็นกิโล

ดังนั้นกรดซิตริก 1,000 กรัมมีราคาประมาณ 80 รูเบิล พวกเขาคิดเงินเท่ากันสำหรับฟอร์มิกและสีน้ำตาล

ราคาโอเลอิกอยู่ที่ประมาณ 130 รูเบิลต่อกิโลกรัม กรดซาลิไซลิกมีมูลค่า 300 แล้ว กรดสเตียริกมีราคาถูกกว่า 50-70 รูเบิล

กรดคาร์บอกซิลิกจำนวนหนึ่งมีมูลค่าเป็นดอลลาร์ เนื่องจากอุปทานหลักมาจากสหรัฐอเมริกาและสหภาพยุโรป

นี่คือที่มาของกรดไฮยาลูโรนิกเป็นต้น พวกเขาไม่ได้จ่ายสองสามร้อยรูเบิลต่อกิโลกรัมอีกต่อไป แต่ต้องหลายร้อยเหรียญ

มีผลิตภัณฑ์ในประเทศอยู่ แต่ประการแรกลูกค้าด้านความงามไม่ได้รับความไว้วางใจ

พวกเขารู้ดีว่าการฟื้นฟูด้วยกรดไฮยาลูโรนิกเป็นสิ่งประดิษฐ์ของชาวอเมริกันซึ่งฝึกฝนมาเป็นเวลาครึ่งศตวรรษ

ดังนั้นจึงมีแนวทางปฏิบัติที่ดีในการผลิตยาที่ต้องมีคุณภาพสูงเพราะจะเข้าสู่ผิวหนังและร่างกายได้