Teoria structurii chimice a compuşilor organici A.M. Butlerov. Teoria structurii substanțelor organice

Teoria structurii compușilor organici: omologie și izomerie (structurală și spațială). Influența reciprocă a atomilor în molecule

Teoria structurii chimice a compușilor organici de A. M. Butlerov

La fel ca pentru nu Chimie organica baza dezvoltării este Legea periodică şi Tabelul periodic elemente chimice D.I Mendeleev, teoria structurii compușilor organici de A.M. Butlerov a devenit fundamentală pentru chimia organică.

Principalul postulat al teoriei lui Butlerov este poziția despre structura chimică a unei substanțe, care se referă la ordinea, succesiunea conexiunii reciproce a atomilor în molecule, adică. legătură chimică.

Structura chimică se referă la ordinea combinării atomilor elementelor chimice dintr-o moleculă în funcție de valența acestora.

Această ordine poate fi afișată folosind formule structurale în care valențele atomilor sunt indicate prin liniuțe: o liniuță corespunde unității de valență a unui atom al unui element chimic. De exemplu, pentru substanța organică metan, care are formula moleculară $CH_4$, formula structurală arată astfel:

Principalele prevederi ale teoriei lui A. M. Butlerov

Atomi din molecule materie organică sunt înrudite între ele după valenţa lor. Carbonul din compușii organici este întotdeauna tetravalent, iar atomii săi sunt capabili să se combine între ei, formând diverse lanțuri.
Proprietățile substanțelor sunt determinate nu numai de compoziția lor calitativă și cantitativă, ci și de ordinea conexiunii atomilor din moleculă, adică de structura chimică a substanței.
Proprietățile compușilor organici depind nu numai de compoziția substanței și de ordinea conexiunii atomilor din molecula sa, ci și de influența reciprocă a atomilor și a grupurilor de atomi unul asupra celuilalt.

Teoria structurii compușilor organici este o doctrină dinamică și în curs de dezvoltare. Pe măsură ce s-au dezvoltat cunoștințele despre natura legăturilor chimice și influența structurii electronice a moleculelor de substanțe organice, au început să folosească, pe lângă empiricȘi structurale, electronice formule. Astfel de formule indică direcția deplasării perechilor de electroni în moleculă.

Chimia cuantică și chimia structurii compușilor organici au confirmat doctrina direcției spațiale a legăturilor chimice ( cis-Și izomerie trans), a studiat caracteristicile energetice ale tranzițiilor reciproce în izomeri, a făcut posibilă judecarea influenței reciproce a atomilor în moleculele diferitelor substanțe și a creat premisele pentru prezicerea tipurilor de izomerie și a direcției și mecanismului reacțiilor chimice.

Substanțele organice au o serie de caracteristici:

Toate substanțele organice conțin carbon și hidrogen, așa că atunci când sunt arse se formează dioxid de carbon si apa.
Substanțele organice sunt complexe și pot avea o greutate moleculară uriașă (proteine, grăsimi, carbohidrați).
Substanțele organice pot fi aranjate în rânduri de omologi similari ca compoziție, structură și proprietăți.
Pentru substanțele organice este caracteristic izomerie.

Izomeria și omologia substanțelor organice

Proprietățile substanțelor organice depind nu numai de compoziția lor, ci și de ordinea conexiunii atomilor din moleculă.

Izomerie- acesta este fenomenul existenței unor substanțe diferite - izomeri cu aceeași compoziție calitativă și cantitativă, i.e. cu aceeași formulă moleculară.

Există două tipuri de izomerie: structuralȘi spațială (stereoizomerie). Izomerii structurali diferă între ei în ordinea legăturilor atomilor din moleculă; stereoizomeri - aranjarea atomilor în spațiu cu aceeași ordine de legături între ei.

Se disting următoarele tipuri de izomerie structurală: izomerie ale scheletului carbonic, izomerie pozițională, izomerie a diferitelor clase de compuși organici (izomerie interclasă).

Izomerie structurală

Izomeria scheletului de carbon din cauza în ordine diferită legături dintre atomii de carbon care formează scheletul moleculei. După cum sa arătat deja, formula moleculară $C_4H_(10)$ corespunde la două hidrocarburi: n-butan și izobutan. Pentru hidrocarbura $С_5Н_(12)$ sunt posibili trei izomeri: pentan, izopentan si neopentan:

$CH_3-CH_2-(CH_2)↙(pentan)-CH_2-CH_3$

Pe măsură ce numărul de atomi de carbon dintr-o moleculă crește, numărul de izomeri crește rapid. Pentru hidrocarbură $С_(10)Н_(22)$ există deja 75$, iar pentru hidrocarbură $С_(20)Н_(44)$ - 366.319$.

Izomerie de poziție datorită poziției diferite a legăturii multiple, substituentului, grupării funcționale cu același schelet de carbon al moleculei:

$CH_2=(CH-CH_2)↙(buten-1)-CH_3$ $CH_3-(CH=CH)↙(buten-2)-CH_3$

$(CH_3-CH_2-CH_2-OH)↙(alcool n-propilic(propanol-1))$

Izomeria diferitelor clase de compuși organici (izomerie interclasă) este cauzată de poziții și combinații diferite de atomi în molecule de substanțe care au aceeași formulă moleculară, dar aparțin diferite clase. Astfel, formula moleculară $C_6H_(12)$ corespunde hidrocarburilor nesaturate hexen-1 și ciclohexanului de hidrocarbură ciclică:

Izomerii sunt o hidrocarbură înrudită cu alchinele - butină-1 și o hidrocarbură cu două legături duble în lanțul butadienă-1,3:

$CH≡C-(CH_2)↙(butin-1)-CH_2$ $CH_2=(CH-CH)↙(butadien-1,3)=CH_2$

Eterul dietil și alcoolul butilic au aceeași formulă moleculară $C_4H_(10)O$:

$(CH_3CH_2OCH_2CH_3)↙(\text"eter dietilic")$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)↙(\text"alcool n-butilic (1-butanol)")$

Izomerii structurali sunt acidul aminoacetic și nitroetanul, corespunzător formulei moleculare $C_2H_5NO_2$:

Izomerii de acest tip conțin diferite grupe funcționale și aparțin unor clase diferite de substanțe. Prin urmare, ele diferă în proprietăți fizice și chimice mult mai mult decât izomerii scheletului de carbon sau izomerii de poziție.

Izomerie spațială

Izomerie spațială se împarte în două tipuri: geometrice și optice. Izomeria geometrică este caracteristică compușilor care conțin duble legături și compuși ciclici. Deoarece rotația liberă a atomilor în jurul unei duble legături sau într-un inel este imposibilă, substituenții pot fi localizați fie pe o parte a planului dublei legături sau a inelului ( cis-poziție), sau pe părți opuse ( transă-poziţie). Denumiri cis-Și transă- de obicei denumită o pereche de substituenți identici:

Izomerii geometrici diferă în proprietăți fizice și chimice.

Izomerie optică apare atunci când molecula este incompatibilă cu imaginea sa din oglindă. Acest lucru este posibil atunci când atomul de carbon din moleculă are patru substituenți diferiți. Acest atom este numit asimetric. Un exemplu de astfel de moleculă este molecula de acid $α$-aminopropionic ($α$-alanină) $CH_3CH(NH_2)COOH$.

Molecula $α$-alanină nu poate coincide cu imaginea în oglindă, indiferent de modul în care se mișcă. Astfel de izomeri spațiali se numesc oglindă, antipozi optici, sau enantiomeri. Toate fizice și aproape toate Proprietăți chimice acești izomeri sunt identici.

Studiul izomeriei optice este necesar atunci când se iau în considerare multe reacții care apar în organism. Majoritatea acestor reacții apar sub acțiunea enzimelor – catalizatori biologici. Moleculele acestor substanțe trebuie să se potrivească cu moleculele compușilor asupra cărora acţionează, ca o cheie a unei încuietori, prin urmare, structura spațială, aranjarea relativă a secțiunilor moleculelor și alți factori spațiali joacă un rol în cursul acestora; reactii mare importanță. Astfel de reacții se numesc stereoselectiv.

Majoritatea compușilor naturali sunt enantiomeri individuali, iar acțiunea lor biologică diferă foarte mult de proprietățile antipozilor lor optici obținute în laborator. O astfel de diferență în activitatea biologică este de mare importanță, deoarece stă la baza celei mai importante proprietăți a tuturor organismelor vii - metabolismul.

Seria omologa este o serie de substanțe dispuse în ordinea crescătoare a maselor lor moleculare relative, asemănătoare ca structură și proprietăți chimice, unde fiecare membru diferă de cel anterior prin diferența omologică $CH_2$. De exemplu: $CH_4$ - metan, $C_2H_6$ - etan, $C_3H_8$ - propan, $C_4H_(10)$ - butan etc.

Tipuri de legături în moleculele de substanțe organice. Hibridarea orbitalilor atomici de carbon. Radical. Grup functional.

Tipuri de legături în moleculele de substanțe organice.

În compușii organici, carbonul este întotdeauna tetravalent. În starea excitată, o pereche de electroni $2s^3$ este ruptă în atomul său și unul dintre ei se deplasează la orbitalul p:

Un astfel de atom are patru electroni nepereche și poate participa la formarea a patru legături covalente.

Pe baza formulei electronice date pentru nivelul de valență al unui atom de carbon, ne-am aștepta ca acesta să conțină un $s$-electron (orbital simetric sferic) și trei $p$-electroni având orbitali reciproc perpendiculari ($2р_х, 2р_у, 2p_z). $- orbital). În realitate, toți cei patru electroni de valență ai atomului de carbon complet echivalent iar unghiurile dintre orbitalii lor sunt egale cu $109°28"$. În plus, calculele arată că fiecare dintre cele patru legături chimice ale carbonului dintr-o moleculă de metan ($CH_4$) este $25%$ $s-$ și $75%$ $p $-conexiune, i.e. amestecarea$s-$ și $p-$ stări ale electronilor. Acest fenomen se numește hibridizare,și orbitali mixți - hibrid.

Un atom de carbon în starea $sp^3$-valență are patru orbiti, fiecare dintre care conține câte un electron. În conformitate cu teoria legăturilor covalente, are capacitatea de a forma patru legături covalente cu atomii oricăror elemente monovalente ($CH_4, CHCl_3, CCl_4$) sau cu alți atomi de carbon. Astfel de conexiuni se numesc $σ$-conexiuni. Dacă un atom de carbon are o legătură $C-C$, atunci se numește primar($Н_3С-СН_3$), dacă doi - secundar($Н_3С-СН_2-СН_3$), dacă trei - terţiar (), iar dacă patru - cuaternar ().

Unul dintre trasaturi caracteristice atomi de carbon este capacitatea lor de a se forma legături chimice datorita generalizarii numai a $p$-electronilor. Astfel de conexiuni se numesc $π$-conexiuni. Legăturile $π$ în moleculele de compuși organici se formează numai în prezența legăturilor $σ$ între atomi. Astfel, în molecula de etilenă $H_2C=CH_2$ atomii de carbon sunt legați prin $σ-$ și o legătură $π$, în molecula de acetilenă $HC=CH$ - printr-o legătură $σ-$ și două $π$ . Legăturile chimice formate cu participarea legăturilor $π$ se numesc multipli(într-o moleculă de etilenă - dubla, într-o moleculă de acetilenă - triplu), și compuși cu legături multiple - nesaturat.

Fenomen$sp^3$-, $sp^2$- Și$sp$ - hibridizarea atomului de carbon.

Când se formează legături $π$, starea hibridă a orbitalilor atomici ai atomului de carbon se modifică. Deoarece formarea legăturilor $π$ are loc datorită electronilor p, atunci în moleculele cu o legătură dublă electronii vor avea $sp^2$-hibridare (a existat $sp^3$, dar un electron p merge la $π$- orbital), iar cu unul triplu - $sp$-hibridare (doi p-electroni au mers la $π$-orbital). Natura hibridizării schimbă direcția legăturilor $σ$. Dacă în timpul hibridizării $sp^3$ formează structuri ramificate spațial ($a$), atunci în timpul hibridizării $sp^2$ toți atomii se află în același plan și unghiurile dintre legăturile $σ$ sunt egale cu $120° $(b) , iar cu $sp$-hibridare molecula este liniară (c):

În acest caz, axele $π$-orbitalilor sunt perpendiculare pe axa legăturii $σ$.

Atât legăturile $σ$- cât și $π$-sunt covalente, ceea ce înseamnă că trebuie să fie caracterizate prin lungime, energie, direcție spațială și polaritate.

Caracteristicile legăturilor simple și multiple dintre atomii de C.

Radical. Grup functional.

Una dintre caracteristicile compușilor organici este că în reacțiile chimice moleculele lor nu fac schimb de atomi individuali, ci de grupuri de atomi. Dacă acest grup de atomi este format numai din atomi de carbon și hidrogen, atunci se numește radical de hidrocarbură, dacă are atomi de alte elemente, atunci se numește grup functional. Deci, de exemplu, metil ($СН_3$-) și etil ($С_2Н_5$-) sunt radicali hidrocarburi, iar gruparea hidroxi (-$ОН$), gruparea aldehidă ( ), gruparea nitro (-$NO_2$), etc. sunt grupele funcționale ale alcoolilor, aldehidelor și respectiv compușilor care conțin azot.

De obicei, grupul funcțional determină proprietățile chimice ale unui compus organic și, prin urmare, este baza clasificării acestora.

Creat de A.M. Butlerov în anii 60 ai secolului al XIX-lea, teoria structurii chimice a compușilor organici a adus claritatea necesară motivelor diversității compușilor organici, a dezvăluit relația dintre structura și proprietățile acestor substanțe, a făcut posibilă explicarea proprietățile deja cunoscute și prezic proprietățile compușilor organici încă nedescoperiți.

Descoperiri în domeniul chimiei organice (tetravalența carbonului, capacitatea de formare lanțuri lungi) i-a permis lui Butlerov în 1861 să formuleze principalele generații ale teoriei:

1) Atomii din molecule sunt legați în funcție de valența lor (carbon-IV, oxigen-II, hidrogen-I), succesiunea conexiunilor atomice este reflectată prin formule structurale.

2) Proprietățile substanțelor depind nu numai de compoziție chimică, dar și pe ordinea conexiunii atomilor din moleculă (structura chimică). Exista izomerii, adică substanțe care au aceeași compoziție cantitativă și calitativă, dar structuri diferite și, prin urmare, proprietăți diferite.

C2H6O: CH3CH2OH - alcool etilic și CH3OCH3 - dimetil eter

C 3 H 6 – propenă și ciclopropan - CH 2 =CH−CH 3

3) Atomii se influențează reciproc, aceasta este o consecință a electronegativității diferite a atomilor care formează moleculele (O>N>C>H), iar aceste elemente au efecte diferite asupra deplasării perechilor de electroni comuni.

4) Pe baza structurii unei molecule a unei substanțe organice, se pot prezice proprietățile acesteia, iar pe baza proprietăților sale, se poate determina structura acesteia.

TSOS a primit o dezvoltare ulterioară după stabilirea structurii atomului, adoptarea conceptului de tipuri de legături chimice, tipuri de hibridizare și descoperirea fenomenului de izomerie spațială (stereochimie).

Biletul nr. 7 (2)

Electroliza ca proces redox. Electroliza topiturii și soluțiilor folosind clorură de sodiu ca exemplu. Uz practic electroliză.

Electroliză- acesta este un proces redox care are loc pe electrozi în timpul trecerii unei constante curent electric printr-o soluție topită sau electrolit

Esența electrolizei este de a efectua energie electrica chimic. Reacțiile sunt reducerea la catod și oxidarea la anod.

Catodul (-) dă electroni cationilor, iar anodul (+) acceptă electroni de la anioni.

Electroliza topiturii NaCl

NaCl-―>Na + +Cl -

K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 procente recuperare

A(+):2CI-2e-―>CI20 | 1 la sută oxidare

2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2

Electroliza soluției apoase de NaCl

În electroliza NaC| Ionii Na + și Cl -, precum și moleculele de apă, participă la apă. Când trece un curent, cationii Na + se deplasează spre catod, iar anionii Cl - se deplasează spre anod. Dar la catodÎn loc de ionii de Na, moleculele de apă sunt reduse:

2H2O + 2e-―> H2 +2OH -

iar ionii de clorură sunt oxidați la anod:

2Cl - -2e-―>Cl 2

Ca rezultat, există hidrogen la catod, clor la anod, iar NaOH se acumulează în soluție.

În formă ionică: 2H2O+2e-―>H2+2OH-

2Cl - -2e-―>Cl 2

electroliză

2H2O+2Cl - -―>H2+Cl2+2OH -

electroliză

Sub formă moleculară: 2H2O+2NaCl-―> 2NaOH+H2+Cl2

Aplicarea electrolizei:

1) Protecția metalelor împotriva coroziunii

2) Obținerea metalelor active (sodiu, potasiu, alcalino-pământos etc.)

3) Purificarea anumitor metale din impurități (rafinare electrică)

Biletul nr. 8 (1)

Informații conexe:

A) Teoria cunoașterii este o știință care studiază formele, metodele și tehnicile apariției și modelelor de dezvoltare a cunoașterii, relația acesteia cu realitatea, criteriile de adevăr.

Natura chimică a compușilor organici, proprietățile care îi deosebesc de compușii anorganici, precum și diversitatea lor sunt explicate în teoria structurii chimice formulată de Butlerov în 1861 (vezi § 38).

Conform acestei teorii, proprietățile compușilor sunt determinate de compoziția lor calitativă și cantitativă, structura chimică, adică ordinea secvențială a conexiunii dintre atomii care formează molecula și influența lor reciprocă. Teoria structurii compușilor organici, dezvoltată și completată de cele mai recente opinii în domeniul chimiei și fizicii atomilor și moleculelor, în special idei despre structura spațială a moleculelor, natura legăturilor chimice și natura influenței reciproce a atomi, constituie baza teoretica Chimie organica.

ÎN teoria modernă structura compuşilor organici se bazează pe următoarele principii.

1. Toate caracteristicile compușilor organici sunt determinate, în primul rând, de proprietățile elementului carbon.

În conformitate cu locul pe care îl ocupă carbonul în tabelul periodic, există patru electroni în stratul exterior de electroni al atomului său (-coaja). Nu prezintă o tendință pronunțată de a dona sau de a câștiga electroni, în acest sens ocupă o poziție intermediară între metale și nemetale și se caracterizează printr-o capacitate pronunțată de a forma legături covalente. Structura stratului de electroni exterior al atomului de carbon poate fi reprezentată prin următoarele diagrame:

Un atom de carbon excitat poate participa la formarea a patru legături covalente. Prin urmare, în marea majoritate a compușilor săi, carbonul prezintă o covalență de patru.

Astfel, cel mai simplu compus organic, metanul de hidrocarbură, are compoziția . Structura sa poate fi descrisă prin structură (a) sau prin formule electronic-structurale (sau electronice) (b):

Formula electronică arată că atomul de carbon din molecula de metan are o înveliș exterioară stabilă de opt electroni (octet de electroni), iar atomii de hidrogen au o înveliș stabilă de doi electroni (dublet de electroni).

Toate cele patru legături de carbon covalent din metan (și în alți compuși similari) sunt echivalente și direcționate simetric în spațiu. Atomul de carbon este situat, parcă, în centrul unui tetraedru (obișnuit piramida tetraedrica), și patru atomi legați de acesta (în cazul metanului, patru atomi la vârfurile tetraedrului (Fig. 120). Unghiurile dintre direcțiile oricărei perechi de legături (unghiuri de legătură de carbon) sunt aceleași și se ridică la 109° 28".

Acest lucru se explică prin faptul că într-un atom de carbon, atunci când formează legături covalente cu alți patru atomi, dintr-un orbital s- și trei p-orbitali, ca urmare a hibridizării, se formează patru orbitali hibrizi situati simetric în spațiu, alungit spre vârfurile tetraedrului.

Orez. 120. Modelul tetraedric al moleculei de metan.

Orez. 121. Schema de formare a legăturilor - într-o moleculă de metan.

Ca urmare a suprapunerii norilor de electroni hibrizi de carbon cu norii de electroni ai altor atomi (în metan cu nori sferici de electroni ai atomilor de hidrogen), se formează patru legături covalente orientate tetraedric (Fig. 121; vezi, de asemenea, p. 131).

Structura tetraedrică a moleculei de metan este clar exprimată prin modelele sale spațiale - sferice (Fig. 122) sau segmentare (Fig. 123). Bilele albe (segmentele) reprezintă atomi de hidrogen, cele negre reprezintă atomi de carbon. Modelul bilei caracterizează doar aranjarea spațială relativă a atomilor, modelul segmentului oferă, de asemenea, o idee a distanțelor interatomice relative (distanțele dintre nuclee. După cum se arată în Fig. 122, formula structurală a metanului poate fi considerată ca o proiecție a modelul său spațial pe planul de desen.

2. O proprietate excepțională a carbonului, care determină varietatea compușilor organici, este capacitatea atomilor săi de a se conecta cu legături covalente puternice între ei, formând lanțuri de carbon de lungime aproape nelimitată.

Valențele atomilor de carbon care nu au suferit conexiuni reciproce sunt folosite pentru a atașa alți atomi sau grupări (în hidrocarburi - pentru adăugarea de hidrogen).

Astfel, hidrocarburile etan și propan conțin lanțuri de doi și, respectiv, trei atomi de carbon.

Orez. 122. Model bilă al moleculei de metan.

Orez. 123. Modelul segmentar al moleculei de metan.

Structura lor este exprimată prin următoarele formule structurale și electronice:

Sunt cunoscuți compuși care conțin sute sau mai mulți atomi de carbon în lanțurile lor.

Creșterea lanțului de carbon cu un atom de carbon duce la o creștere a compoziției pe grupe. O astfel de modificare cantitativă a compoziției conduce la un nou compus având proprietăți ușor diferite, adică deja diferit calitativ de compusul original; in orice caz caracter general conexiunile sunt menținute. Deci, pe lângă hidrocarburile metan, etan, propan, există butan, pentan etc. Astfel, într-o mare varietate de substanțe organice pot fi identificate serii de compuși similari, în care fiecare membru ulterior diferă de cel anterior prin un grup. Astfel de serii se numesc serii omologice, membrii lor sunt omologi între ei, iar existența unor astfel de serii se numește fenomen de omologie.

In consecinta, hidrocarburile metan, etapa, propan, butan etc. sunt omologi ale aceleiasi serii, care se numeste seria hidrocarburilor saturate, sau saturate (alcani) sau, dupa primul reprezentant, seria metanului.

Datorită orientării tetraedrice a legăturilor de carbon, atomii săi incluși în lanț sunt localizați nu în linie dreaptă, ci în zig-zag, iar, datorită posibilității de rotație a atomilor în jurul axei legăturii, lanțul din spațiu poate lua diverse forme(conformații):

Această structură a lanțurilor face posibil ca terminalul (b) sau alți atomi de carbon neadiacenți (c) să se apropie; Ca urmare a formării de legături între acești atomi, lanțurile de carbon se pot închide în inele (cicluri), de exemplu:

Astfel, diversitatea compușilor organici este determinată și de faptul că, cu același număr de atomi de carbon într-o moleculă, sunt posibili compuși cu un lanț deschis și deschis de atomi de carbon, precum și substanțe ale căror molecule conțin cicluri (compuși ciclici) .

3. Legăturile covalente dintre atomii de carbon formați dintr-o pereche de electroni generalizați se numesc legături simple (sau obișnuite).

Legătura dintre atomii de carbon poate fi realizată nu de unul, ci de două sau trei perechi de electroni comuni. Apoi obținem lanțuri cu legături multiple - duble sau triple; Aceste conexiuni pot fi descrise după cum urmează:

Cei mai simpli compuși care conțin legături multiple sunt hidrocarburile etilena (cu o legătură dublă) și acetilena (cu o legătură triplă):

Hidrocarburile cu legături multiple se numesc nesaturate sau nesaturate. Etilena și acetilena sunt primii reprezentanți ai două serii omoloage - hidrocarburi de etilenă și acetilenă.

Orez. 124. Schema de formare a legăturilor - într-o moleculă de etan.

O legătură covalentă simplă (sau C:C), formată prin suprapunerea a doi nori de electroni hibridi de-a lungul unei linii care leagă centrele atomilor (de-a lungul axei legăturii), ca, de exemplu, în etan (Fig. 124), este o legătură (vezi § 42 ). Legăturile sunt, de asemenea, -legături - sunt formate prin suprapunerea de-a lungul axei de legătură a noului -hibrid al atomului de C și a norului sferic al electronului - al atomului de H.

Natura legăturilor multiple carbon-carbon este oarecum diferită. Astfel, în molecula de etilenă, când se formează o legătură dublă covalentă (sau) în fiecare dintre atomii de carbon, la hibridizare participă un -orbital și doar doi p-orbitali (-hibridare); unul dintre orbitalii p ai fiecărui atom de C nu hibridizează. Ca rezultat, se formează trei nori de electroni hibrizi, care participă la formarea a trei legături. Există un total de cinci legături în molecula de etilenă (patru și unu); toate sunt situate în același plan la unghiuri de aproximativ 120° unul față de celălalt (Fig. 125).

Astfel, una dintre perechile de electroni din legătură realizează o legătură -, iar a doua este formată din electroni p care nu participă la hibridizare; norii lor păstrează forma unei figuri volumetrice opt, sunt orientați perpendicular pe planul în care sunt situate legăturile -și se suprapun deasupra și sub acest plan (Fig. 126), formând o legătură - (vezi § 42).

Orez. 125. Schema de formare a legăturilor - într-o moleculă de etilenă.

Orez. 126. Schema formării unei legături - într-o moleculă de etilenă.

Prin urmare, legătura dublă C=C este o combinație de legături una și una.

O legătură triplă (sau ) este o combinație de o legătură și două legături. De exemplu, când se formează o moleculă de acetilenă în fiecare dintre atomii de carbon, la hibridizare participă un orbital și doar un orbital p (-hibridare); Ca rezultat, se formează doi nori de electroni hibrizi, participând la formarea a două legături. Norii de doi electroni p ai fiecărui atom de C nu hibridizează, își păstrează configurația și participă la formarea a două legături. Astfel, în acetilenă există doar trei legături (una și două) direcționate de-a lungul unei linii drepte și două legături orientate în două plane reciproc perpendiculare (Fig. 127).

Legăturile multiple (adică duble și triple) sunt ușor transformate în legături simple în timpul reacțiilor; triplul se transformă mai întâi într-un dublu, iar ultimul într-un simplu. Acest lucru se datorează reactivității lor ridicate și apare atunci când orice atomi sunt adăugați la o pereche de atomi de carbon conectați printr-o legătură multiplă.

Trecerea legăturilor multiple în cele simple se explică prin faptul că de obicei - legăturile au o rezistență mai mică și, prin urmare, o labilitate mai mare în comparație cu - legăturile. Când se formează legături β, norii de electroni p cu axe paralele se suprapun într-o măsură mult mai mică decât norii de electroni care se suprapun de-a lungul axei legăturii (adică nori de electroni p hibridi, β sau orientați pe axa legăturii).

Orez. 127. Schema de formare a legăturilor - într-o moleculă de acetilenă.

Orez. 128. Modele ale moleculei de etilenă: a - sferice; b - segmentar.

Legăturile multiple sunt mai puternice decât cele simple. Astfel, energia ruperii unei legături este , legături și numai legături.

Din cele de mai sus rezultă că în formule, două liniuțe din trei într-o conexiune și o liniuță din două într-o conexiune exprimă conexiuni care sunt mai puțin puternice decât o simplă conexiune.

În fig. 128 și 129 prezintă modele spațiale sferice și segmentate ale compușilor cu legături duble (etilenă) și triple (acetilenă).

4. Teoria structurii a explicat numeroase cazuri de izomerie în compușii organici.

Lanțurile de atomi de carbon pot fi drepte sau ramificate:

Astfel, compoziția are trei hidrocarburi saturate (pentan) cu structuri de lanț diferite - una cu lanț drept (structură normală) și două cu lanț ramificat (structură iso):

Compoziția are trei hidrocarburi nesaturate, două cu structură normală, dar izomere în poziția dublei legături și una cu izostructură:

Orez. 129. Modele ale moleculei de acetilenă: o sferică; b - segmentar.

Acești compuși nesaturați sunt izomeri ai două hidrocarburi ciclice, care au, de asemenea, o compoziție și sunt izomeri unul față de celălalt în ceea ce privește dimensiunea ciclului:

Cu aceeași compoziție, compușii pot diferi ca structură datorită pozițiilor diferite în lanțul de carbon și alți atomi non-carbon, de exemplu:

Izomerismul poate fi cauzat nu numai de o ordine diferită de conectare a atomilor. Sunt cunoscute mai multe tipuri de izomerie spațială (stereoizometrie), care constă în faptul că izomerii corespunzători (stereoizomerii) cu aceeași compoziție și ordine de legătură a atomilor diferă în aranjamente diferite ale atomilor (sau grupelor de atomi) în spațiu.

Astfel, dacă un compus conține un atom de carbon legat la patru atomi diferiți sau grupuri de atomi (atomi asimetrici), atunci sunt posibile două forme izomerice spațial ale unui astfel de compus. În fig. 130 prezintă două modele tetraedrice de acid lactic, în care atomul de carbon asimetric (marcat cu un asterisc în formulă) este situat în centrul tetraedrului. Este ușor de observat că aceste modele nu pot fi combinate în spațiu: ele sunt construite ca o oglindă și reflectă configurația spațială a moleculelor a două substanțe diferite (în în acest exemplu acizi lactici), care diferă în unele aspecte fizice și, în principal, proprietăți biologice. O astfel de izomerie se numește stereoizomerie în oglindă, iar izomerii corespunzători se numesc izomeri în oglindă.

Orez. 130. Modele tetraedrice ale moleculelor de izomeri în oglindă ai acidului lactic.

Diferența în structura spațială a izomerilor în oglindă poate fi reprezentată și folosind formule structurale, care arată aranjarea diferită a grupărilor atomice la un atom asimetric; de exemplu, pentru cele prezentate în Fig. 130 de izomeri de imagine în oglindă ai acidului lactic:

După cum sa indicat deja, atomi de carbon; legate printr-o legătură dublă, se află în același plan cu patru legături care le leagă de alți atomi; unghiurile dintre direcţiile acestor conexiuni sunt aproximativ aceleaşi (Fig. 126). Când diferiți atomi sau grupuri sunt conectați la fiecare dintre atomii de carbon într-o legătură dublă, este posibil așa-numita stereoizomerie geometrică sau izomerie cis-trans. Un exemplu sunt izomerii geometrici spațiali ai dicloretilenei

În moleculele unui izomer, atomii de clor sunt localizați pe o parte a dublei legături, iar în moleculele celeilalte - pe părți opuse. Prima configurație se numește cis-configuration, a doua - trans-configuration. Izomerii geometrici diferă unul de altul în proprietăți fizice și chimice.

Existența lor se datorează faptului că legătura dublă exclude posibilitatea de rotație liberă a atomilor legați în jurul axei legăturii (o astfel de rotație necesită ruperea legăturii -; vezi Fig. 126).

5. Influența reciprocă în moleculele de substanțe organice se manifestă în primul rând prin atomi legați direct între ei. În acest caz, este determinată de natura legăturii chimice dintre ele, de gradul de diferență în electronegativitatea lor relativă și, în consecință, de gradul de polaritate al legăturii.

De exemplu, judecând după formulele rezumative, atunci într-o moleculă de metan și într-o moleculă de alcool metilic toți cei patru atomi de hidrogen ar trebui să aibă aceleași proprietăți. Dar, așa cum se va arăta mai târziu, în alcoolul metilic unul dintre atomii de hidrogen poate fi înlocuit metal alcalin, în timp ce în metan atomii de hidrogen nu prezintă această capacitate. Acest lucru se explică prin faptul că în alcool atomul de hidrogen este legat direct nu de carbon, ci de oxigen.

În formulele structurale date, săgețile de pe liniile de legătură indică în mod convențional deplasarea perechilor de electroni care se formează legătură covalentă, datorită electronegativității diferite a atomilor. În metan, o astfel de schimbare a legăturii este mică, deoarece electronegativitatea carbonului (2.5) depășește doar puțin electronegativitatea hidrogenului din tabel. 6, p. 118). În acest caz, molecula de metan este simetrică. În molecula de alcool, legătura este polarizată semnificativ, deoarece oxigenul (electronegativitate 3,5) atrage o pereche de electroni mult mai mult; prin urmare, un atom de hidrogen conectat la un atom de oxigen capătă o mobilitate mai mare, adică este mai ușor să se desprindă sub formă de proton.

În moleculele organice, influența reciprocă a atomilor care nu sunt conectați direct între ei este de asemenea importantă. Astfel, în alcoolul metilic, sub influența oxigenului, crește reactivitatea nu numai a atomului de hidrogen asociat cu oxigenul, ci și a atomilor de hidrogen nu direct asociați cu oxigenul, ci legați cu carbonul. Din această cauză, alcoolul metilic se oxidează destul de ușor, în timp ce metanul este relativ rezistent la agenții oxidanți. Acest lucru se explică prin faptul că oxigenul grupării hidroxil atrage în mod semnificativ o pereche de electroni la sine în legătura care îl conectează la carbon, care are o electronegativitate mai mică.

Ca urmare, sarcina efectivă a atomului de carbon devine mai pozitivă, ceea ce determină o deplasare suplimentară a perechilor de electroni și în legăturile din alcoolul metilic, comparativ cu aceleași legături din molecula de metan. Sub acțiunea agenților oxidanți, atomii de H legați de același atom de carbon cu care este legată grupa OH se desprind mult mai ușor decât în hidrocarburi și se combină cu oxigenul, formând apă. În acest caz, atomul de carbon asociat grupării OH suferă o oxidare suplimentară (vezi § 171).

Influența reciprocă a atomilor care nu sunt conectați direct între ei poate fi transmisă pe o distanță considerabilă de-a lungul unui lanț de atomi de carbon și se explică printr-o schimbare a densității norilor de electroni în întreaga moleculă sub influența atomilor sau a grupurilor de electronegativitate diferită. prezent în ea. Influența reciprocă poate fi transmisă și prin spațiul din jurul moleculei - ca urmare a suprapunerii norilor de electroni ai atomilor care se apropie.

Până în prima jumătate a secolului al XIX-lea, în chimia organică s-a acumulat o cantitate enormă de material faptic, al cărui studiu în continuare a fost îngreunat de lipsa oricărei baze de sistematizare. Începând cu anii 20 ai secolului al XIX-lea au început să apară teorii succesive care pretind că oferă o descriere generalizată a structurii compușilor organici. Una dintre ele a fost teoria tipurilor, dezvoltată în anii 1960 de omul de știință francez C. Gerard. Conform acestei teorii, toți compușii organici au fost considerați ca derivați ai celor mai simple substanțe anorganice, luați ca tipuri.Sh. Gerard

Cu puțin timp înainte de apariția teoriei structurii lui A.M Butlerov, chimistul german F.A. Kekule (1857) a dezvoltat teoria valenței în raport cu compușii organici, care a stabilit fapte precum tetravalența atomului de carbon și capacitatea acestuia de a forma lanțuri de carbon datorită combinării cu atomii de carbon.A. M. Butlerova F.A. Kekule

Evoluțiile teoretice din perioada pre-Butler au adus o anumită contribuție la cunoașterea structurii compușilor organici. Dar nici una dintre teoriile timpurii nu a fost universală. Și doar A.M. Butlerov a reușit să creeze o astfel de teorie logic completă a structurii, care servește până în prezent baza stiintifica Chimie organica. Teoria structurii lui A.M. Butlerov se bazează pe o abordare materialistă a unei molecule reale și pleacă de la posibilitatea cunoașterii experimentale a structurii acesteia. A.M. Butlerov a acordat o importanță fundamentală reacțiilor chimice atunci când stabilește structura substanțelor. Teoria structurii lui A.M. Butlerova nu numai că a explicat fapte deja cunoscute, ci semnificația ei științifică a constat în prezicerea existenței unor noi compuși organici A.M. Butlerov A.M. Butlerova A.M. Butlerov A.M. Butlerov

Izomerii sunt substanțe care au aceeași formulă moleculară, dar structuri chimice diferite și, prin urmare, au proprietăți diferite. Izomerismul a primit o explicație adevărată abia în a doua jumătate a secolului al XIX-lea pe baza teoriei structurii chimice a lui A.M. Butlerov (izomerie structurală) și teoria stereochimică a lui Ya G. Van't Hoff (izomerie spațială). G. van't Hoff

FormulaNume Număr de izomeri CH 4 metan1 C4H6C4H6 etan1 C3H8C3H8 propan1 C 4 H 10 butan2 C 5 H 12 pentan3 C 6 H 14 hexan5 C 7 H 16 heptan9 C 8 H 18 octan18 C 9 H 12 C 9 H 20 C 9 H 20 2 4 UNDECAN159 C 12 H 26 DODECANE355 C 13 H 28 TRIDECANE802 C 14 H 30 TETRADECAN1 858 C 15 H 32 PENTADECAN4 347 C 20 H 42 EICOSAN C 25 H 52 PENTACOSAN C 30 H 62 TRIACONTAN C 40 H 82 TETRACONON

Izomerii structurali sunt cei care corespund diferitelor formule structurale ale compușilor organici (cu în ordine diferită conexiuni ale atomilor). Izomerii spațiali au aceiași substituenți pe fiecare atom de carbon și diferă doar în ceea ce privește poziție relativă in spatiu.

Izomeri spațiali (stereoizomeri). Stereoizomerii pot fi împărțiți în două tipuri: izomeri geometrici și izomeri optici. Izomeria geometrică este caracteristică compușilor care conțin o legătură dublă sau inel. În astfel de molecule este adesea posibil să se deseneze un plan convențional în așa fel încât substituenții de pe diferiți atomi de carbon să poată fi pe aceeași parte (cis-) sau pe părți opuse (trans-) ale acestui plan. Dacă o modificare a orientării acestor substituenți în raport cu planul este posibilă numai datorită ruperii uneia dintre legăturile chimice, atunci se vorbește despre prezența izomerilor geometrici. Izomerii geometrici diferă prin proprietățile lor fizice și chimice.

Deschis Metoda noua obținerea izomerilor optici ai moleculelor organice Când Alice s-a găsit în propria ei cameră, dar „oglindă”, a fost surprinsă: camera părea asemănătoare, dar totuși complet diferită. Izomerii oglindă diferă în același mod molecule chimice: Arată asemănător, dar comportă-te diferit. Un domeniu critic al chimiei organice este separarea și sinteza acestor variante de oglindă. (Ilustrație de John Tenniel pentru cartea lui Lewis Carroll „Alice Through the Looking Glass”)

Oamenii de știință americani au învățat să obțină izomeri optici ai compușilor pe bază de aldehidă, realizând în sfârșit o reacție importantă la care chimiștii lucrează de mulți ani. În experiment, au combinat doi catalizatori care funcționează pe principii diferite. Ca urmare a acțiunii combinate a acestor catalizatori, se formează două molecule organice active, care se combină pentru a forma substanța dorită. Folosind această reacție ca exemplu, este demonstrată posibilitatea sintetizării unei întregi clase de compuși organici importanți din punct de vedere biologic.

Acum sunt cunoscute cel puțin 130 de reacții de sinteză organică în care se obțin izomeri chirali mai mult sau mai puțin puri. Dacă catalizatorul însuși are proprietăți chirale, atunci se va obține un produs optic activ dintr-un substrat optic inactiv. Această regulă a fost derivată la începutul secolului al XX-lea și rămâne de bază și astăzi. Principiul acțiunii selective a unui catalizator în raport cu izomerii optici este similar cu o strângere de mână: este „convenient” ca catalizatorul să se lege doar de unul dintre izomerii chirali și, prin urmare, doar una dintre reacții este catalizată în mod preferențial. Apropo, termenul „chiral” provine din mâna greacă chéir.

Așa cum în chimia anorganică baza teoretică fundamentală este Legea periodică și Tabelul periodic al elementelor chimice de D.I Mendeleev, la fel în chimia organică baza științifică principală este teoria Butlerov-Kekule-Cooper a structurii compușilor organici.

Ca orice altă teorie științifică, teoria structurii compușilor organici a fost rezultatul unei generalizări a celui mai bogat material factual pe care l-a acumulat chimia organică, care s-a conturat ca știință la începutul secolului al XIX-lea. Au fost descoperiți din ce în ce mai mulți compuși de carbon noi, al căror număr a crescut ca o avalanșă (Tabelul 1).

tabelul 1
Numărul de compuși organici cunoscuți în diferiți ani

Oamenii de știință explică această diversitate de compuși organici începutul XIX V. nu ar putea. Fenomenul de izomerie a ridicat și mai multe întrebări.

De exemplu, alcoolul etilic și eterul dimetilic sunt izomeri: aceste substanțe au aceeași compoziție C 2 H 6 O, dar o structură diferită, adică o ordine diferită de conectare a atomilor din molecule și, prin urmare, proprietăți diferite.

F. Wöhler, deja cunoscut de tine, a descris chimia organică într-una dintre scrisorile sale către J. J. Berzelius: „Chimia organică poate acum să înnebunească pe oricine. Mi se pare o pădure deasă, plină de lucruri uimitoare, un desiș fără margini din care nu poți ieși, în care nu îndrăznești să pătrunzi...”

Dezvoltarea chimiei a fost foarte influențată de lucrările omului de știință englez E. Frankland, care, pe baza ideilor atomismului, a introdus conceptul de valență (1853).

Într-o moleculă de hidrogen H2 se formează o substanță chimică covalentă conexiune N-N, adică hidrogenul este monovalent. Valența unui element chimic poate fi exprimată prin numărul de atomi de hidrogen pe care un atom al elementului chimic îi adaugă sau îi înlocuiește. De exemplu, sulful din hidrogen sulfurat și oxigenul din apă sunt bivalenți: H2S sau H-S-H, H2O sau H-O-H, iar azotul din amoniac este trivalent:

În chimia organică, conceptul de „valență” este un analog al conceptului de „stare de oxidare”, cu care sunteți obișnuit să lucrați în cursul chimiei anorganice în școala de bază. Totuși, acesta nu este același lucru. De exemplu, în molecula de azot N2, starea de oxidare a azotului este zero, iar valența este trei:

În peroxidul de hidrogen H2O2, starea de oxidare a oxigenului este -1, iar valența este două:

În ionul de amoniu NH + 4, starea de oxidare a azotului este -3, iar valența este de patru:

De obicei, în legătură cu compușii ionici (clorură de sodiu NaCl și mulți alții substanțe anorganice cu o legătură ionică) nu folosesc termenul „valență” atomilor, ci iau în considerare starea lor de oxidare. Prin urmare, în chimia anorganică, unde majoritatea substanțelor au o structură nemoleculară, este de preferat să se folosească conceptul de „stare de oxidare”, iar în chimia organică, unde majoritatea compușilor au o structură moleculară, de regulă, conceptul de „ valenţă” este folosită.

Teoria structurii chimice este rezultatul unei generalizări a ideilor unor remarcabili oameni de știință organici din trei țări europene: germanul F. Kekule, englezul A. Cooper și rusul A. Butlerov.

În 1857, F. Kekule a clasificat carbonul drept element tetravalent, iar în 1858, împreună cu A. Cooper, a observat că atomii de carbon sunt capabili să se conecteze între ei în diverse lanțuri: liniare, ramificate și închise (ciclice).

Lucrările lui F. Kekule și A. Cooper au servit drept bază pentru dezvoltarea unei teorii științifice care explică fenomenul de izomerie, relația dintre compoziția, structura și proprietățile moleculelor compușilor organici. Această teorie a fost creată de omul de știință rus A.M. Mintea lui curios a fost cea care „a îndrăznit să pătrundă” în „pădurea deasă” a chimiei organice și să înceapă să transforme acest „desiș fără margini” într-un parc obișnuit, inundat de lumina soarelui, cu un sistem de poteci și alei. Ideile de bază ale acestei teorii au fost exprimate pentru prima dată de A. M. Butlerov în 1861 la congresul naturaliştilor şi medicilor germani de la Speyer.

Principalele prevederi și consecințe ale teoriei Butlerov-Kekule-Cooper asupra structurii compușilor organici pot fi formulate pe scurt după cum urmează.

1. Atomii din moleculele de substanțe sunt legați într-o anumită secvență în funcție de valența lor. Carbonul din compușii organici este întotdeauna tetravalent, iar atomii săi sunt capabili să se combine între ei, formând diverse lanțuri (liniare, ramificate și ciclice).

Compușii organici pot fi aranjați în rânduri de substanțe asemănătoare ca compoziție, structură și proprietăți - rânduri omoloage.

Butlerov Alexandru Mihailovici (1828-1886)

De exemplu, metanul CH4 este strămoșul serii omoloage de hidrocarburi saturate (alcani). Cel mai apropiat omolog al său este etanul C2H6 sau CH3-CH3. Următorii doi membri ai seriei omoloage de metan sunt propanul C3H8, sau CH3-CH2-CH3, şi butanul C4H10, sau CH3-CH2-CH2-CH3 etc.

Este ușor de observat că pentru seria omologică se poate deriva o formulă generală pentru serie. Deci, pentru alcani asta formula generala CnH2n+2.

2. Proprietățile substanțelor depind nu numai de compoziția lor calitativă și cantitativă, ci și de structura moleculelor lor.

Această poziție a teoriei structurii compușilor organici explică fenomenul de izomerie. Este evident că pentru butanul C4H10, pe lângă o moleculă cu structură liniară CH3-CH2-CH2-CH3, este posibilă și o structură ramificată:

Aceasta este o substanță complet nouă, cu proprietăți individuale proprii, diferite de proprietățile butanului cu o structură liniară.

Butanul, în molecula căreia atomii sunt aranjați într-un lanț liniar, se numește butan normal (n-butan), iar butanul, al cărui lanț de atomi de carbon este ramificat, se numește izobutan.

Există două tipuri principale de izomerie - structurală și spațială.

În conformitate cu clasificarea acceptată, se disting trei tipuri de izomerie structurală.

Izomeria scheletului de carbon. Compușii diferă în ordinea legăturilor carbon-carbon, de exemplu, n-butan și izobutan discutate. Acest tip de izomerie este caracteristic alcanilor.

Izomeria poziției unei legături multiple (C=C, C=C) sau a unei grupări funcționale (adică, un grup de atomi care determină dacă un compus aparține unei anumite clase de compuși organici), de exemplu:

Izomerie interclasă. Izomerii acestui tip de izomerie aparțin diferitelor clase de compuși organici, de exemplu, alcoolul etilic (clasa de alcooli monohidroxilici saturați) și dimetil eterul (clasa de eteri) discutate mai sus.

Există două tipuri de izomerie spațială: geometrică și optică.

Izomeria geometrică este caracteristică, în primul rând, compușilor cu o legătură dublă carbon-carbon, deoarece la locul unei astfel de legături molecula are o structură plană (Fig. 6).

Orez. 6.
Modelul moleculei de etilenă

De exemplu, pentru buten-2, dacă grupuri identice de atomi de la atomii de carbon de la legătura dublă se află pe o parte a planului legăturii C=C, atunci molecula este un izomer cis, dacă pe părțile opuse este un izomer trans.

Izomeria optică se observă, de exemplu, în substanțele ale căror molecule au un atom de carbon asimetric sau chiral legat la patru variat deputati. Izomerii optici sunt imagini în oglindă unul cu celălalt, ca două palme, și nu sunt compatibili. (Acum, evident, înțelegeți al doilea nume pentru acest tip de izomerie: chiros grecesc - mână - un exemplu de figură asimetrică.) De exemplu, acidul 2-hidroxipropanoic (lactic), care conține un atom de carbon asimetric, există sub forma a doi izomeri optici.

În moleculele chirale, apar perechi izomerice în care moleculele izomerice sunt legate între ele în organizarea lor spațială în același mod ca un obiect și imaginea în oglindă este legată între ele. O pereche de astfel de izomeri are întotdeauna aceeași substanță chimică și proprietăți fizice, cu excepția activității optice: dacă un izomer rotește planul luminii polarizate în sensul acelor de ceasornic, atunci celălalt se rotește neapărat în sens invers acelor de ceasornic. Primul izomer se numește dextrogiro, iar al doilea se numește levogitor.

Importanța izomeriei optice în organizarea vieții pe planeta noastră este foarte mare, deoarece izomerii optici pot diferi semnificativ atât în activitatea lor biologică, cât și în compatibilitatea cu alți compuși naturali.

3. Atomii din moleculele de substanțe se influențează reciproc. Veți lua în considerare influența reciprocă a atomilor în moleculele compușilor organici în timpul studiului suplimentar al cursului.

Teoria modernă a structurii compușilor organici se bazează nu numai pe structura chimică, ci și pe structura electronică și spațială a substanțelor, care este discutată în detaliu la nivel de profil studiind chimia.

În chimia organică, mai multe tipuri de formule chimice sunt utilizate pe scară largă.

Formula moleculară reflectă compoziția calitativă a compusului, adică arată numărul de atomi ai fiecăruia dintre elementele chimice care formează molecula substanței. De exemplu, formulă moleculară propan: C3H8.

Formula structurală reflectă ordinea conexiunii atomilor dintr-o moleculă în funcție de valență. Formula structurală a propanului este:

Adesea nu este nevoie să descrieți în detaliu legăturile chimice dintre atomii de carbon și hidrogen, așa că în cele mai multe cazuri sunt folosite abrevieri. formule structurale. Pentru propan, această formulă este scrisă după cum urmează: CH3-CH2-CH3.

Structura moleculelor de compuși organici este reflectată folosind diverse modele. Cele mai cunoscute sunt modelele volumetrice (la scară) și modelele cu bile și baston (Fig. 7).

Orez. 7.
Modele de molecule de etan:
1 - minge-și-tijă; 2 - scară

Cuvinte și concepte noi

Izomerie, izomeri.
Valenţă.
Structura chimică.
Teoria structurii compușilor organici.
Seria omoloagă și diferența omoloagă.
Formule moleculare și structurale.
Modele de molecule: volumetrice (scara) și ball-and-stick.

Întrebări și sarcini

Ce este valența? Cum diferă de starea de oxidare? Dați exemple de substanțe în care valorile stării de oxidare și ale valenței atomilor sunt numeric aceleași și diferite,
Determinați valența și starea de oxidare a atomilor din substanțele ale căror formule sunt Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4.
Ce este izomerismul; izomeri?
Ce este omologia; omologi?
Cum, folosind cunoștințele de izomerie și omologie, se explică diversitatea compușilor de carbon?
Ce se înțelege prin structura chimică a moleculelor de compuși organici? Formulați prevederile teoriei structurii, care explică diferența de proprietăți ale izomerilor. Formulați prevederile teoriei structurii, care explică diversitatea compușilor organici.
Ce contribuție a avut fiecare dintre oamenii de știință – fondatorii teoriei structurii chimice – la această teorie? De ce contribuția chimistului rus a jucat un rol principal în dezvoltarea acestei teorii?
Pot exista trei izomeri ai compoziției C 5 H 12. Notează-le formulele structurale complete și prescurtate,
Pe baza modelului moleculei de substanță prezentat la sfârșitul paragrafului (vezi, Fig. 7), compuneți formulele sale moleculare și structurale abreviate.
Calculați fracția de masă a carbonului din moleculele primilor patru membri ai seriei omoloage de alcani.