الخصائص العامة للمركبات العضوية المحتوية على الأكسجين

إن تكوين الهالوكانات أثناء تفاعل الكحوليات مع هاليدات الهيدروجين هو تفاعل عكسي. ولذلك فمن الواضح أنه يمكن الحصول على الكحول عن طريق التحلل المائي للهالوكانات- تفاعلات هذه المركبات مع الماء :

يمكن الحصول على كحولات متعددة الهيدرات عن طريق التحلل المائي للهالوكانات التي تحتوي على أكثر من ذرة هالوجين واحدة لكل جزيء. على سبيل المثال:

تمييه الألكينات

تمييه الألكينات- إضافة الماء عند الرابطة π لجزيء الألكين، على سبيل المثال:

يؤدي ترطيب البروبين، وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف، إلى تكوين كحول ثانوي - بروبانول -2:

هدرجة الألدهيدات والكيتونات

تؤدي أكسدة الكحولات في ظروف معتدلة إلى تكوين الألدهيدات أو الكيتونات. من الواضح أنه يمكن الحصول على الكحولات عن طريق هدرجة (الاختزال بالهيدروجين، إضافة الهيدروجين) للألدهيدات والكيتونات:

أكسدة الألكينات

يمكن الحصول على الجليكول، كما ذكرنا سابقًا، عن طريق أكسدة الألكينات بمحلول مائي من برمنجنات البوتاسيوم. على سبيل المثال، يتكون جلايكول الإثيلين (إيثانيديول-1،2) من أكسدة الإيثيلين (الإيثين):

طرق محددة لإنتاج الكحول

1. يتم الحصول على بعض الكحوليات بطرق مميزة لها فقط. وهكذا يتم إنتاج الميثانول في الصناعة التفاعل بين الهيدروجين وأول أكسيد الكربون(ثانيا) (أول أكسيد الكربون) عند ضغط مرتفع و درجة حرارة عاليةعلى سطح المحفز (أكسيد الزنك):

الخليط المطلوب لهذا التفاعل أول أكسيد الكربونويتم الحصول على الهيدروجين، الذي يسمى أيضًا "غاز التخليق"، عن طريق تمرير بخار الماء فوق الفحم الساخن:

2. تخمير الجلوكوز. هذه الطريقة لإنتاج الكحول الإيثيلي (النبيذ) معروفة للإنسان منذ العصور القديمة:

الطرق الرئيسية للحصول عليها المركبات المحتوية على الأكسجين(الكحولات) هي: التحلل المائي للهالوكانات، وتمهيد الألكينات، وهدرجة الألدهيدات والكيتونات، وأكسدة الألكينات، وكذلك إنتاج الميثانول من "غاز التخليق" وتخمير المواد السكرية.

طرق إنتاج الألدهيدات والكيتونات

1. يمكن إنتاج الألدهيدات والكيتونات أكسدةأو نزع الهيدروجين من الكحولات. عن طريق أكسدة أو نزع الهيدروجين من الكحولات الأولية يمكن الحصول على الألدهيدات والكحولات الثانوية - الكيتونات:

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.رد فعل كوتشيروف.نتيجة للتفاعل، ينتج الأسيتيلين الأسيتالديهيد، وتنتج متجانسات الأسيتيلين الكيتونات:

3. عند تسخينه الكالسيومأو الباريوم أملاح الأحماض الكربوكسيليةيتم تشكيل الكيتون وكربونات المعدن:

طرق إنتاج الأحماض الكربوكسيلية

1. يمكن الحصول على الأحماض الكربوكسيلية أكسدة الكحولات الأوليةأو الألدهيدات:

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O،

3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O،

CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

ولكن عندما يتأكسد الميثانال بمحلول الأمونيا من أكسيد الفضة، تتكون كربونات الأمونيوم، وليس حمض الفورميك:

HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. تتشكل الأحماض الكربوكسيلية العطرية عندما أكسدة المتجانسات البنزين:

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14 H 2 O،

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O،

C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. التحلل المائي لمشتقات الكربون المختلفة الأحماضيؤدي أيضًا إلى إنتاج الأحماض. وبالتالي، فإن التحلل المائي للإستر ينتج كحولًا وحمضًا كربوكسيليًا. تفاعلات الأسترة والتحلل المائي المحفزة بالحمض قابلة للعكس:

4. التحلل المائي استرتحت تأثير المحلول المائي للقلويات يتدفق بشكل لا رجعة فيه في هذه الحالة لا يتشكل حمض بل ملحه من الإستر:

1.

2. الكحوليات.

أ) التصنيف. تعريف.

ب) الايزومرية والتسميات

ب) تحضير الكحولات

د) الخصائص الفيزيائية والكيميائية. ردود الفعل النوعية للكحولات.

د) التطبيق. التأثير في بيئةوصحة الإنسان.

تصنيف المحتوية على الأكسجين مركبات العضوية

1. الكحولات هي مركبات عضوية تحتوي على الأكسجين وتحتوي على مجموعة الهيدروكسيل.

2. تتميز الألدهيدات بوجود مجموعة الألدهيدات:

4. تتميز الأحماض الكربوكسيلية عن غيرها من المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين بمجموعة الكربوكسيل.

5. استرات: أ) R-O-R بسيط` ب) معقدة

الخواص الكيميائيةيتم تحديد هذه المركبات من خلال وجود مجموعات وظيفية مختلفة في جزيئاتها.

الكحولياتهي مشتقات هيدروكربونية تحتوي على الأكسجين حيث ترتبط مجموعة الهيدروكسي بجذر الهيدروكربون.

تصنف الكحوليات إلى:

Ø بطبيعة ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسي

أ) الكحولات الأولية- ترتبط مجموعة OH في هذه المركبات بذرة الكربون الأولية

ب) كحولات ثانوية– ترتبط مجموعة الهيدروكسي بذرة كربون ثانوية

الخامس) كحولات ثالثية- ترتبط مجموعة الهيدروكسي في الكحولات الثلاثية بذرة كربون ثالثية.

Ø من خلال عدد مجموعات الهيدروكسي في جزيء الكحول

أ) كحولات أحادية الهيدريكتحتوي على مجموعة OH واحدة في الجزيء، وجميع المركبات المذكورة أعلاه أحادية الذرة.

ب) ثنائي الذرة- تحتوي هذه الكحولات على مجموعتين هيدروكسي، على سبيل المثال إيثيلين جلايكول (جزء من محاليل مضادة للتجمد - مضاد للتجمد)

https://pandia.ru/text/78/359/images/image009_3.gif" width = "118" height = "48 src = ">

Ø من خلال البنية الجذرية المرتبطة بالمجموعة الوظيفية

أ) ثري CH3-CH2-OH (الإيثانول)

ب) غير مشبعة CH2=CH-CH2-OH (2-propen-1-ol)

الخامس) عطريةالهيدروجين" href="/text/category/vodorod/" rel="bookmark">الهيدروجين في الميثانول حسب أسبقيتهم مع إضافة الكلمة الأساسية كاربينول.

تسميات IUPAC

وفقًا لتسميات IUPAC:

يتم اختيار السلسلة الرئيسية لتكون التي تحتوي على أكبر عددمجموعات الهيدروكسي والجذور.

يبدأ ترقيم السلسلة من النهاية الأقرب إلى البديل الأقدم - في حالتنا، مجموعة OH.

اسم الكحول مشتق من اسم الألكان المقابل الذي ترتبط به مجموعة الهيدروكسي. لتوضيح أن المركب ينتمي إلى فئة الكحولات، تضاف النهاية - رأ.

نظرًا لأن الكحولات تتميز بالايزومرية لموضع مجموعة الهيدروكسي، يتم تحديدها برقم.

إذا كان هناك عدة مجموعات هيدروكسي في الجزيء، فسيتم الإشارة إلى عددها بالبادئات اليونانية (di-، tri-). يتم وضع هذه البادئة قبل النهاية -ol؛

على سبيل المثال، تحتوي الكحوليات ذات التركيبة C4H9OH على البنية والأسماء التالية وفقًا لتسمية IUPAC.

1) التوصيلات مع الدائرة العادية

2) مركبات السلسلة المتفرعة

تسمى أيضًا الاتصالات الأكثر تعقيدًا بهذه الطريقة:

لقد درسنا هذا التفاعل وآليته بالتفصيل في الوحدة الأولى.

التالي الطريقة الصناعيةالحصول على الكحول – هدرجة CO .

يتم تسخين خليط من أول أكسيد الكربون (II) والهيدروجين. عند استخدام محفزات مختلفة، تختلف المنتجات في التركيب، كما هو موضح في الرسم البياني أدناه.

التحلل المائي للألكانات المهلجنة.

يتم التحلل المائي عن طريق عمل الماء أو المحلول المائي للقلويات عند تسخينه. يكون التفاعل أسهل بالنسبة لمشتقات الهالوجين الأولية.

الحد من مركبات الكربونيل

يتم تحويل الألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها (الإسترات) بسهولة إلى كحولات.

العامل المختزل للألدهيدات والكيتونات هو الهيدروجين الجزيئي، والمحفز هو النيكل أو البلاتين أو البلاديوم. لتقليل الإيثرات، يتم استخدام الهيدروجين الذري، والذي يتم الحصول عليه عن طريق التفاعل المباشر للصوديوم مع الكحول.

يتضح من المعادلات أن الكحولات الأولية يتم الحصول عليها من الألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية، والكيتونات هي المواد الأولية للكحولات الثانوية. هذه هي الطريقة التي يتم بها إنتاج الكحول في المختبر. ومع ذلك، لا يمكن الحصول على الكحولات الثلاثية بهذه الطريقة. يتم الحصول عليها باستخدام الطريقة الموضحة أدناه.

تفاعل كواشف جرينارد مع مركبات الكاربونيل.

تعتبر التركيبات المعتمدة على كواشف غرينيارد موثوقة طريقة المختبرالحصول على الكحول.

عند استخدام ألدهيد الفورميك كمركب كربونيل، سيكون منتج التفاعل عبارة عن كحول أولي.

تؤدي الألدهيدات الأخرى إلى تكوين كحولات ثانوية.

يتم الحصول على الكحوليات الثلاثية من الكيتونات في مثل هذه التوليفات.

لفهم كيفية إجراء مثل هذه التحولات، من الضروري مراعاة التأثيرات الإلكترونية في الجزيئات المتفاعلة: نظرًا للسالبية الكهربية العالية لذرة الأكسجين، تنتقل كثافة الإلكترون نحو الأكسجين من ذرة الكربون في مجموعة الكربونيل (تأثير -M). . في جزيء كاشف جرينارد تظهر شحنة سالبة جزئيا على ذرة الكربون، وشحنة موجبة على المغنسيوم بسبب التأثير الحثي الإيجابي (+I-effect).

الطريقة الأنزيمية

هذا هو تخمير المواد السكرية. يتم إنتاج الإيثانول عن طريق التخمير في وجود الخميرة. جوهر التخمير هو أن الجلوكوز الذي يتم الحصول عليه من النشا يتحلل إلى كحول وثاني أكسيد الكربون تحت تأثير الإنزيمات. يتم التعبير عن نتيجة هذه العملية من خلال الرسم البياني:

الخصائص الفيزيائية

الكحولات منخفضة الوزن الجزيئي (C1-C3) هي سوائل ذات رائحة وطعم مميزين وهي قابلة للامتزاج مع الماء بأي نسبة.

لا تتجاوز درجات غليان الكحولات 100 درجة مئوية، ولكنها أعلى من درجات غليان الإيثرات أو الهيدروكربونات التي لها نفس الوزن الجزيئي.

والسبب في ذلك هو روابط الهيدروجين بين الجزيئات التي تنشأ بين ذرات الهيدروجين والأكسجين لمجموعات الهيدروكسيل في جزيئات الكحول المختلفة (يحدث بمشاركة أزواج وحيدة من إلكترونات الأكسجين).

يتم تفسير القابلية الجيدة للذوبان في الكحول في الماء من خلال تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئات الكحول والماء.

تعتبر الكحوليات التي تحتوي على C11 أو أعلى مواد صلبة.

الخواص الكيميائية للكحولات.

الخواص الكيميائية للكحولات ترجع إلى وجود مجموعة الهيدروكسي. ولذلك، فإن التفاعلات التالية نموذجية للكحوليات:

1) مع كسر الرابطة –CO-H

2) تمزق رابطة C-OH

3) تفاعلات الأكسدة

1. الخصائص الحمضية القاعدية للكحولات.

الكحولات هي مركبات مذبذبة. يمكن أن تكون بمثابة الأحماض والقواعد.

أنها تظهر خصائص حمضية عند التفاعل معها الفلزات القلويةوالقلويات. يتم استبدال الهيدروجين الهيدروكسيل بالمعدن لتكوين الكحولات (التي تتحلل بسهولة بالماء).

2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2

إيثوكسيد الصوديوم

الكحولات أحماض أضعف من الماء. تنخفض خواصها الحمضية بالترتيب التالي: CH3OH< СН3СН2ОН < (СН3)2СНОН < (СН3)3СОН. Т. е. разветвление углеродного скелета снижает кислотные свойства.

يعرض الكحول خصائص القواعد فيما يتعلق بالأحماض. تقوم الأحماض المعدنية ببروتون ذرة الأكسجين في مجموعة OH بقوة أكبر:

الكحول هي الكواشف النيوكليوفيلية.

التفاعلات مع مركبات الكربونيل.

تتفاعل الكحوليات بسهولة مع الأحماض الكربوكسيلية لتكوين الإستر، ويسمى هذا التفاعل تفاعل الأسترة. رد الفعل هذا قابل للعكس. يتكون جزيء الماء من إزالة مجموعة OH من الحمض الكربوكسيلي والبروتون من جزيء الكحول. المحفز هو حمض معدني قوي.

استر ميثيل حمض الخليك

التفاعلات مع الأحماض غير العضوية.

يؤدي تفاعل الكحوليات مع الأحماض غير العضوية أيضًا إلى تكوين استرات (ولكن بالفعل الأحماض غير العضوية).

إيثيل الكبريت الأثير

الاستبدال النووي لمجموعة الهيدروكسي .

تجفيف الكحوليات.

يحدث جفاف الكحول تحت تأثير قوي الأحماض المعدنية(الكبريتية، أورثوفوسفوريك)، عند تسخينها.

قد يحدث الانقسام ضمجزيئي عامل ضمن الجزيئ. دعونا نفكر في الآلية باستخدام مثال البيوتانول -2: أولاً، يتم بروتون جزيء الكحول بواسطة هيدروجين الحمض، ثم يتم استخلاص الماء من أيون الأكسونيوم لتكوين كاتيون ألكيل، ويتم التخلص من البروتون السريع لتكوينه ألكين.

في حالة حذف H2O، يتم تطبيق قاعدة ماركوفنيكوف. هذا يجعل من الممكن التبديل من كحول إلى آخر. على سبيل المثال، من الممكن الانتقال من كحول الإيزوبوتيل إلى كحول ثالثي البوتيل (اكتبه بنفسك)

الجفاف بين الجزيئات.

في حالة الجفاف بين الجزيئات، تكون منتجات التفاعل هي الإيثرات. يحدث التفاعل تحت نفس الظروف، ولكن يختلف في درجة الحرارة.

أكسدة

جميع الكحوليات تخضع للأكسدة، ولكن الأولية هي الأسهل.

تتأكسد الكحولات الأولية إلى الألدهيدات ثم إلى الأحماض الكربوكسيلية (يعتمد التمثيل الغذائي في الجسم على هذا التفاعل).

الكحولات الثانوية في مثل هذه التفاعلات تعطي الكيتونات، وتتأكسد الكحولات الثلاثية مع انقسام رابطة CC وتشكيل خليط من الكيتونات والأحماض.

ردود الفعل النوعية على الكحول.

كما ذكرنا سابقًا، يمكن للكحوليات أن تتفاعل لكسر الروابط

–C –OH وCO – H. في التحليل النوعي، يتم استخدام كلا التفاعلين.

1. اختبار الزانثوجين– هذا هو رد الفعل الأكثر حساسية لمجموعة الكحول. يتم خلط الكحول مع ثاني كبريتيد الكربون وإضافة قطعة من KOH وتسخينها قليلاً وإضافة محلول CuSO4 اللون الأزرق. إذا كان التفاعل إيجابيا، يظهر اللون البني من زانتات النحاس.

2 اختبار لويس .

يستخدم التفاعل خليطًا مركزًا من حمض الهيدروكلوريكوكلوريد الزنك. يستخدم هذا التفاعل كوسيلة تحليلية لتحديد نوع الكحول: هل هو أولي أم ثانوي أم ثالثي.

تتفاعل الكحوليات الثلاثية على الفور تقريبًا، فتطلق الحرارة وتشكل طبقة زيتية من الهالوكين.

التفاعل الثانوي لمدة 5 دقائق (تتشكل أيضًا طبقة زيتية).

الكحولات الأولية في درجة حرارة الغرفةلا تتفاعل، بل تتفاعل عند تسخينها.

استخدام الكحوليات.

الميثانوليستخدم لإنتاج الفورمالديهايد وحمض الأسيتيك، وهو مذيب في إنتاج الورنيش والدهانات، ويعمل كوسيط لتركيب الأصباغ والمستحضرات الصيدلانية والعطور. سم قوي.

الإيثانول– مطهر قوي (في الجراحة لغسل يدي الجراح وأدواته) و مذيب جيد. يستخدم لإنتاج الديفينيل (مكون المطاط)، والكلوروفورم، وإيثر الإيثيل (المستخدم في الطب). يتم استخدام كمية معينة من الكحول في صناعة المواد الغذائية (إنتاج التشريب والمشروبات الكحولية).

ن-بروبانولتستخدم لإنتاج المبيدات الحشرية والأدوية ومذيبات الشموع والراتنجات ذات الطبيعة المختلفة.

التأثير على صحة الإنسان. آلية عمل الكحولات.

الكحوليات الأحادية الهيدريك هي مخدرات. وتزداد سميتها بزيادة عدد ذرات الكربون.

كحول الميثيل هو سم عصبي وعائي قوي يقلل من تشبع الأكسجين في الدم. يؤدي تناول الميثانول عن طريق الفم إلى التسمم والتسمم الشديد المصحوب بفقدان البصر.

يتأكسد الميثانول في الجهاز الهضمي إلى منتج أكثر سمية - الفورمالديهايد وحمض الفورميك، والذي يسبب بكميات صغيرة تسممًا شديدًا للجسم والموت:

الكحول الإيثيلي هو دواء يسبب شلل الجهاز العصبي.

بمجرد دخول الكحول إلى جسم الإنسان، يعمل في البداية كمنشط ومن ثم مثبط للجهاز العصبي المركزي، مما يؤدي إلى إضعاف الحساسية، وإضعاف وظائف المخ، وإضعاف رد الفعل بشكل كبير.

السبب الرئيسي لتلف الجسم بسبب الإيثانول هو تكوين الأسيتالديهيد، الذي له تأثير سام ويتفاعل مع العديد من المستقلبات. يتشكل الأسيتالديهيد نتيجة لعمل إنزيم هيدروجيناز الكحول (الموجود في الكبد).

كحول البروبيل له تأثير مماثل على الجسم مثل الكحول الإيثيلي، لكنه أقوى من الأخير.

يمنح الأكسجين المواد العضوية مجموعة كاملة من الخصائص المميزة.

الأكسجين ثنائي التكافؤ، وله زوجان من إلكترونات التكافؤ ويتميز بسالبية كهربية عالية (x = 3.5). وتتكون روابط كيميائية قوية بين ذرات الكربون والأكسجين، كما يمكن أن نرى في مثال جزيئات ثاني أكسيد الكربون. الرابطة المفردة C-0 ( £ sv = 344 كيلو جول / مول ) تكاد تكون قوية مثل اتصال S-S (ه سا = 348 كيلوجول/مول)، والرابطة المزدوجة C=0 ( ه سانت = 708 كيلوجول/مول) أقوى بكثير من الرابطة C=C (E سانت == 620 كيلوجول/مول). لذلك، في الجزيئات المواد العضويةالتحولات التي تؤدي إلى تكوين روابط مزدوجة C = 0 شائعة. لنفس السبب، حمض الكربونيك غير مستقر:

يتم تحويل مجموعة الهيدروكسيو الموجودة في الرابطة المزدوجة إلى مجموعة هيدروكسي (انظر أعلاه).

الأكسجين سوف يعطي قطبية لجزيئات المواد العضوية. يزداد التجاذب بين الجزيئات، وتزداد درجات الانصهار والغليان بشكل ملحوظ. في ظل الظروف العادية، من بين المواد المحتوية على الأكسجين هناك غازات ذكورية للغاية - فقط الأثير CH 3 OCH 3 والفورمالديهايد CH 2 0 وأكسيد الإيثيلين CH 2 CH 2 0.

يعزز الأكسجين تكوين روابط هيدروجينية باعتباره مانحًا ومتقبلًا للهيدروجين. تعمل الروابط الهيدروجينية على تعزيز جاذبية الجزيئات، وفي حالة الجزيئات المعقدة إلى حد ما تمنحها بنية مكانية معينة. يمكن ملاحظة تأثير القطبية والروابط الهيدروجينية على خواص المادة في مثال الهيدروكربونات والكيتونات والكحولات

تحدد القطبية وتكوين الروابط الهيدروجينية قابلية الذوبان الجيدة للمواد العضوية المحتوية على الأكسجين في الماء.

الأكسجين، بدرجة أو بأخرى، يضفي خصائص حمضية على المواد العضوية. بالإضافة إلى فئة الأحماض، التي تظهر خصائصها بوضوح من الاسم، فإن الفينولات والكحولات لها خصائص حمضية.

آخر الملكية العامةوتكمن المواد التي تحتوي على الأكسجين في سهولة أكسدة ذرة الكربون المرتبطة بكل من الأكسجين والهيدروجين. ويتضح ذلك من سلاسل التفاعلات التالية، والتي تنتهي عندما تفقد الكربوهيدرات آخر ذرة ماء لها:

يحتوي على مجموعة هيدروكسي ويعتبر حمضًا غير متجانس.

الكحول والإيثرات

اسم فئة كاملة من المواد العضوية الكحوليات(من الكلمة اللاتينية "spiritus" - روح) يأتي من "المبدأ النشط" للخليط الذي يتم الحصول عليه عن طريق تخمير عصائر الفاكهة والأنظمة الأخرى التي تحتوي على السكر. هذا المبدأ النشط - كحول النبيذ، الإيثانول C2H5OH، يتم فصله عن الماء والمواد المذابة غير المتطايرة أثناء تقطير الخليط. اسم آخر للكحول هو الكحول -أصل عربي.

الكحولات عبارة عن مركبات عضوية تحتوي على مجموعة هيدروكسيو مرتبطة بذرة الكربون $p3 لجذر الهيدروكربون.

يمكن أيضًا اعتبار الكحوليات منتجات لاستبدال ذرة هيدروجين واحدة في الماء بجذر هيدروكربون. تشكل الكحولات سلسلة متماثلة (الجدول 22.5)، تختلف في طبيعة الجذور وعدد مجموعات الهيدروكسيد.

الجدول 22.5

بعض سلاسل الكحولات المتماثلة

"Tlycols والجلسرين عبارة عن كحولات متعددة الوظائف تحتوي على مجموعات OH في ذرات الكربون المجاورة.

مجموعة الهيدروكسو عند ذرات الكربون غير المشبعة غير مستقرة، حيث تتحول إلى مجموعة كربونيل. يوجد كحول الفينيل بكميات ضئيلة في حالة توازن مع الألدهيد:

هناك مواد ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيد بذرة الكربون r/g في الحلقة العطرية ولكنها تعتبر فئة خاصة من المركبات - الفينولات.

في الكحوليات، من الممكن حدوث ايزومرية للهيكل الكربوني وموضع المجموعة الوظيفية. في الكحوليات غير المشبعة، تحدث أيضًا ايزومرية موضع الرابطة المتعددة والايزومرية المكانية. مركبات فئة الأثير متماكبة للكحولات. من بين الكحوليات هناك أنواع تسمى الابتدائي والثانويو بعد الثانويالكحوليات. ويرجع ذلك إلى طبيعة ذرة الكربون التي تقع فيها المجموعة الوظيفية.

مثال 22.12. اكتب صيغ الكحولات الأولية والثانوية والثالثية التي تحتوي على أربع ذرات كربون.

حل.

دعونا نفكر بمزيد من التفصيل في السلسلة المتماثلة من الكحولات المشبعة. أول 12 مصطلحًا في هذه السلسلة هي السوائل. الميثانول والإيثانول والبروبانول قابلون للامتزاج مع الماء بأي نسبة بسبب تشابههم الهيكلي مع الماء. علاوة على ذلك، على طول السلسلة المتماثلة، تنخفض قابلية ذوبان الكحولات، حيث يتم إزاحة الجذور الهيدروكربونية الكبيرة (حسب عدد الذرات) بشكل متزايد من البيئة المائية، مثل الهيدروكربونات. هذه الخاصية تسمى الكارهة للماء.وعلى النقيض من الجذر، تنجذب مجموعة الهيدروكسو إلى الماء، وتشكل رابطة هيدروجينية مع الماء، أي رابطة هيدروجينية. عروض محبة للماء.تظهر الخاصية في الكحولات الأعلى (خمس ذرات كربون أو أكثر). النشاط السطحي- القدرة على التركيز على سطح الماء بسبب طرد جذري مسعور (الشكل 22.3).

أرز. 22.3.

تعمل المواد الخافضة للتوتر السطحي على تغليف القطرات السائلة وتعزيز تكوين المستحلبات المستقرة. وهذا هو ما يستند إليه الإجراء. المنظفات. ليس فقط الكحوليات، ولكن أيضًا المواد من الفئات الأخرى يمكنها أن تظهر نشاطًا سطحيًا.

معظم الكحوليات القابلة للذوبان في الماء سامة. الأقل سمية هي الإيثانول والجلسرين. لكن كما تعلمون فإن الإيثانول خطير لأنه يجعل الإنسان مدمناً على استخدامه. أبسط أنواع الكحوليات، الميثانول، يشبه في رائحته الإيثانول، لكنه سام للغاية. هناك العديد من حالات التسمم البشري المعروفة نتيجة الابتلاع الخاطئ.

الميثانول بدلا من الإيثانول. يتم تسهيل ذلك من خلال الحجم الضخم للاستخدام الصناعي للميثانول. أبسط كحول ثنائي الذرة، جلايكول الإثيلين C2H4(OH)2، يستخدم بكميات كبيرة لإنتاج ألياف البوليمر. يتم استخدام محلوله كمضاد للتجمد لتبريد محركات السيارات.

تحضير الكحوليات.دعونا نلقي نظرة على بعض الطرق الشائعة.

1. التحلل المائي للهيدروكربونات المهلجنة. تتم التفاعلات في بيئة قلوية:

مثال 22.13. اكتب التفاعلات الخاصة بإنتاج جلايكول الإثيلين عن طريق التحلل المائي لمشتقات الهالوجين، مع أخذ المادة الأولية الإيثيلين.

2. إضافة الماء إلى الألكينات. أعلى قيمةلديه تفاعل إضافة الماء إلى الإيثيلين لتكوين الإيثانول. يستمر التفاعل بسرعة كبيرة عند درجات حرارة عالية، ولكن في نفس الوقت ينزاح التوازن بشكل كبير إلى اليسار وينخفض ​​إنتاج الكحول. ولذلك فمن الضروري إنشاء ضغط مرتفعواستخدام محفز يسمح بتحقيق نفس سرعة العملية عند درجة حرارة أقل (على غرار ظروف تخليق الأمونيا). يتم إنتاج الإيثانول عن طريق ترطيب الإيثيلين عند -300 درجة مئوية وضغط 60-70 ضغط جوي:

المحفز هو حمض الفوسفوريك المدعم بأكسيد الألومنيوم.

3. هناك طرق خاصة لإنتاج الإيثانول والميثانول. يتم الحصول على الأول من خلال الطريقة الكيميائية الحيوية المعروفة لتخمير الكربوهيدرات، والتي يتم تقسيمها أولاً إلى الجلوكوز:

يتم الحصول على الميثانول صناعيا من مواد غير عضوية:

يتم تنفيذ التفاعل عند 200-300 درجة مئوية وضغط 40-150 ضغط جوي باستخدام محفز معقد Cu0/2n0/Al203/Cr203. وتتجلى أهمية هذه العملية الصناعية في أنه يتم إنتاج أكثر من 14 مليون طن من الميثانول سنويا. يتم استخدامه بشكل رئيسي في التخليق العضوي لميثيل المواد العضوية. يتم إنتاج الإيثانول بنفس الكميات تقريبًا.

الخواص الكيميائية للكحولات.يمكن أن تكون الكحوليات حفنة وتتأكسد. يستخدم أحيانًا خليط من الكحول الإيثيلي والهيدروكربونات كوقود لمحركات السيارات. يتم تقليل أكسدة الكحولات دون الإضرار ببنية الكربون إلى فقدان الهيدروجين وإضافة ذرات الأكسجين. في العمليات الصناعية، تتأكسد أبخرة الكحول بواسطة الأكسجين. في المحاليل، تتأكسد الكحولات بواسطة برمنجنات البوتاسيوم وثنائي كرومات البوتاسيوم وعوامل مؤكسدة أخرى. من الكحول الأولي، عند الأكسدة، يتم الحصول على الألدهيد:

إذا كان هناك فائض من عامل الأكسدة، يتأكسد الألدهيد على الفور إلى حمض عضوي:

تتأكسد الكحولات الثانوية إلى الكيتونات:

لا يمكن أكسدة الكحولات الثلاثية إلا في ظل ظروف قاسية مع تدمير جزئي للهيكل الكربوني.

الخصائص الحمضية.تتفاعل الكحوليات مع المعادن النشطة لتحرر الهيدروجين وتشكل مشتقات ذات الاسم العام ألكوكسيدات (ميثوكسيدات وإيثوكسيدات وما إلى ذلك):

يستمر التفاعل بهدوء أكبر من التفاعل المماثل مع الماء. الهيدروجين المنطلق لا يشتعل. هذه الطريقة تدمر بقايا الصوديوم بعد ذلك التجارب الكيميائية. رد فعل من هذا النوع يعني أن الكحوليات تظهر خصائص حمضية. وهذا نتيجة للقطبية اتصالات O-N. ومع ذلك، الكحول عمليا لا يتفاعل مع القلويات. هذه الحقيقة تجعل من الممكن توضيح قوة الخواص الحمضية للكحوليات: فهي أحماض أضعف من الماء. يتم تحلل إيثوكسيد الصوديوم بالكامل تقريبًا ليشكل محلولًا من الكحول والقلويات. تكون الخواص الحمضية للجليكولات والجلسرين أقوى إلى حد ما بسبب التأثير الاستقرائي المتبادل لمجموعات OH.

تشكل الكحولات المتعددة الهيدرات مركبات معقدة تحتوي على أيونات تحتوي على بعض العناصر ^/-. في البيئة القلوية، يقوم أيون النحاس على الفور باستبدال أيوني هيدروجين في جزيء الجلسرين لتكوين مركب أزرق:

عندما يزيد تركيز أيونات H + (يضاف حمض لهذا)، ينتقل التوازن إلى اليسار ويختفي اللون.

تفاعلات الاستبدال النووي لمجموعة الهيدروكسو.تتفاعل الكحولات مع كلوريد الهيدروجين وهاليدات الهيدروجين الأخرى:

ويتم تحفيز التفاعل بواسطة أيون الهيدروجين. أولاً، يرتبط H+ بالأكسجين، ويستقبل زوج الإلكترونات الخاص به. هذا يوضح الخصائص الرئيسية للكحول:

الأيون الناتج غير مستقر. ولا يمكن عزله من محلول في ملح صلب مثل أيون الأمونيوم. تؤدي إضافة H+ إلى إزاحة إضافية لزوج الإلكترون من الكربون إلى الأكسجين، مما يسهل هجوم الأنواع المحبة للنواة على الكربون:

تزداد الرابطة بين أيون الكربون وأيون الكلوريد مع كسر الرابطة بين الكربون والأكسجين. ينتهي التفاعل بإطلاق جزيء الماء. ومع ذلك، فإن التفاعل قابل للعكس، وعندما يتم تحييد كلوريد الهيدروجين، ينتقل التوازن إلى اليسار. يحدث التحلل المائي.

يتم أيضًا استبدال مجموعة الهيدروكسو الموجودة في الكحوليات في التفاعلات مع الأحماض المحتوية على الأكسجين لتكوين الإسترات. الجلسرين مع أشكال حمض النيتريك النتروجليسرينيستخدم كعلاج لتخفيف تشنجات أوعية القلب:

يتضح من الصيغة أن الاسم التقليدي للمادة غير دقيق، حيث أنها في الواقع نترات الجلسرين - إستر حمض النيتريكوالجلسرين.

عندما يتم تسخين الإيثانول مع حامض الكبريتيك، يعمل جزيء كحول واحد ككاشف محب للنواة بالنسبة للجزيء الآخر. نتيجة التفاعل يتكون إيثر إيثوكسي إيثان:

تم توضيح بعض الذرات في الرسم التخطيطي لتسهيل تتبع تحولها إلى منتجات التفاعل. يقوم جزيء واحد من الكحول أولاً بربط المحفز - أيون H +، وتقوم ذرة الأكسجين في جزيء آخر بنقل زوج الإلكترون إلى الكربون. وبعد إزالة الماء وتفكك H4، يتم الحصول على جزيء الأثير. ويسمى هذا التفاعل أيضًا بالجفاف بين جزيئات الكحول. هناك أيضًا طريقة لتحضير الإيثرات ذات الجذور المختلفة:

الإيثرات هي مواد أكثر تطايراً من الكحوليات لأن الروابط الهيدروجينية لا تتشكل بين جزيئاتها. يغلي الإيثانول عند 78 درجة مئوية، ويغلي الأيزومر الخاص به، الإستر CH3OCH3، عند -23.6 درجة مئوية. لا تتحلل الإيثرات إلى كحولات عند غليها بمحلول قلوي.

تجفيف الكحوليات.يمكن أن تتحلل الكحوليات مع إزالة الماء بنفس الطريقة التي تتحلل بها مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات مع إزالة هاليد الهيدروجين. في إنتاج الكحوليات من الألكين والماء (انظر أعلاه)، هناك أيضًا تفاعل عكسي لإزالة الماء. الفرق في شروط إضافة الماء وحذفه هو أن الإضافة تتم تحت ضغط مع وجود فائض من بخار الماء بالنسبة للألكين، ويتم الإزالة من كحول منفصل. ويسمى هذا الجفاف داخل الجزيئات. ويأتي أيضًا في خليط من الكحول وحمض الكبريتيك عند درجة حرارة ~ 150 درجة مئوية.

المواد العضوية هي فئة من المركبات التي تحتوي على الكربون (باستثناء الكربيدات والكربونات وأكاسيد الكربون والسيانيد). ظهر اسم "المركبات العضوية". مرحلة مبكرةتطور الكيمياء والعلماء يتحدثون عن أنفسهم... ويكيبيديا

واحد من أهم أنواعهامركبات العضوية. أنها تحتوي على النيتروجين. أنها تحتوي على رابطة الكربون والهيدروجين والنيتروجين والكربون في الجزيء. يحتوي الزيت على حلقة غير متجانسة تحتوي على النيتروجين، وهي البيريدين. النيتروجين جزء من البروتينات والأحماض النووية و... ... ويكيبيديا

مركبات الجرمانيوم العضوية هي مركبات عضوية معدنية تحتوي على رابطة كربون وجرمانيوم. في بعض الأحيان يشيرون إلى أي مركبات عضوية تحتوي على الجرمانيوم. أول مركب عضوي جرماني، رباعي إيثيل الجرمان، كان... ... ويكيبيديا

مركبات السيليكون العضوي هي مركبات تحتوي جزيئاتها على رابطة مباشرة بين السيليكون والكربون. تسمى مركبات السيليكون العضوي أحيانًا بالسيليكونات، من الاسم اللاتيني للسيليكون، السيليسيوم. مركبات السيليكون العضوي... ... ويكيبيديا

المركبات العضوية، المواد العضوية هي فئة من المركبات الكيميائية التي تحتوي على الكربون (باستثناء الكربيدات وحمض الكربونيك والكربونات وأكاسيد الكربون والسيانيد). المحتويات 1 التاريخ 2 الصف... ويكيبيديا

المركبات المعدنية العضوية (MOCs) هي مركبات عضوية تحتوي جزيئاتها على رابطة بين ذرة معدنية وذرة/ذرات كربون. المحتويات 1 أنواع المركبات المعدنية العضوية 2 ... ويكيبيديا

مركبات الهالوجين العضوية هي مواد عضوية تحتوي على رابطة هالوجين كربون C Hal واحدة على الأقل. تنقسم مركبات الهالوجين العضوية حسب طبيعة الهالوجين إلى: مركبات الفلور العضوية ... ... ويكيبيديا

المركبات المعدنية العضوية (MOCs) هي مركبات عضوية تحتوي جزيئاتها على رابطة بين ذرة معدنية وذرة/ذرات كربون. المحتويات 1 أنواع المركبات المعدنية العضوية 2 طرق التحضير ... ويكيبيديا

يمكن للمركبات العضوية التي تحتوي على رابطة القصدير والكربون أن تحتوي على القصدير ثنائي التكافؤ ورباعي التكافؤ. المحتويات 1 طرق التجميع 2 الأنواع 3 ... ويكيبيديا

- (دورات غير متجانسة) مركبات عضوية تحتوي على دورات، والتي تشمل أيضًا مع الكربون ذرات عناصر أخرى. ويمكن اعتبارها مركبات حلقية كربونية مع بدائل غير متجانسة (ذرات غير متجانسة) في الحلقة. معظم... ... ويكيبيديا

واحدة من الأكثر شيوعا العناصر الكيميائية، متضمنة في الغالبية العظمى المواد الكيميائية- هذا هو الأكسجين. تتم دراسة الأكاسيد والأحماض والقواعد والكحولات والفينولات وغيرها من المركبات المحتوية على الأكسجين في سياق المواد غير العضوية وغير العضوية. الكيمياء العضوية. في مقالتنا سندرس خصائصها ونقدم أيضًا أمثلة على استخدامها في الصناعة والزراعة والطب.

أكاسيد

أبسطها في البنية هي المركبات الثنائية للمعادن واللافلزات مع الأكسجين. يشمل تصنيف الأكاسيد المجموعات التالية: الحمضية والقاعدية والمذبذبة وغير المبالية. المعيار الرئيسيتقسيم كل هذه المواد هو العنصر الذي يتحد مع الأكسجين. إذا كان المعدن، فهي تعتبر أساسية. على سبيل المثال: CuO، MgO، Na 2 O - أكاسيد النحاس والمغنيسيوم والصوديوم. الخاصية الكيميائية الرئيسية لها هي تفاعلها مع الأحماض. يتفاعل أكسيد النحاس مع حمض الكلوريد:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63.3 كيلوجول.

إن وجود ذرات العناصر اللافلزية في جزيئات المركبات الثنائية يدل على انتمائها إلى الهيدروجين الحمضي H2O، ثاني أكسيد الكربونثاني أكسيد الكربون 2، خامس أكسيد الفوسفور P 2 O 5. إن قدرة هذه المواد على التفاعل مع القلويات هي أهميتها الخواص الكيميائية.

نتيجة للتفاعل يمكن تشكيل الأنواع: حمضية أو متوسطة. سيعتمد هذا على عدد مولات القلويات التي تتفاعل:

• CO2 + كوه => KHCO3؛
• CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

وتصنف مجموعة أخرى من المركبات المحتوية على الأكسجين، والتي تشمل عناصر كيميائية مثل الزنك أو الألومنيوم، على أنها أكاسيد مذبذبة. تظهر خصائصها ميلاً نحو التفاعل الكيميائي مع كل من الأحماض والقلويات. منتجات تفاعل أكاسيد الأحماض مع الماء هي أحماض. على سبيل المثال، في تفاعل أنهيدريد الكبريتيك والماء، يتم تشكيل الأحماض - وهي واحدة من أهم فئات المركبات المحتوية على الأكسجين.

الأحماض وخصائصها

المركبات التي تتكون من ذرات هيدروجين مرتبطة بأيونات معقدة من المخلفات الحمضية هي أحماض. تقليديا، يمكن تقسيمها إلى مركبات غير عضوية، على سبيل المثال، حمض الكربونات والكبريتات والنترات والمركبات العضوية. وتشمل الأخيرة حمض الخليك، وحمض الفورميك، وحمض الأوليك. كلا المجموعتين من المواد لها خصائص مماثلة. وبالتالي، فإنها تدخل في تفاعل التعادل مع القواعد، وتتفاعل مع الأملاح والأكاسيد الأساسية. تقريبًا جميع الأحماض المحتوية على الأكسجين في المحاليل المائية تنفصل إلى أيونات، وتكون موصلات من النوع الثاني. ويمكن تحديد الطبيعة الحمضية لبيئتهم، الناجمة عن الوجود المفرط لأيونات الهيدروجين، باستخدام المؤشرات. على سبيل المثال، يتحول عباد الشمس البنفسجي إلى اللون الأحمر عند إضافته إلى محلول حمضي. الممثل النموذجي للمركبات العضوية هو حمض الأسيتيك الذي يحتوي على مجموعة الكربوكسيل. يحتوي على ذرة هيدروجين تسبب الحموضة وهو سائل عديم اللون ذو رائحة نفاذة محددة، يتبلور عند درجات حرارة أقل من 17 درجة مئوية. CH 3 COOH، مثل الأحماض الأخرى التي تحتوي على الأكسجين، قابل للذوبان تماما في الماء بأي نسب. ويُعرف محلوله بنسبة 3 - 5% في الحياة اليومية بالخل، والذي يستخدم في الطبخ كتوابل. كما وجدت المادة استخدامها في إنتاج خلات الحرير والأصباغ والبلاستيك وبعضها الأدوية.

المركبات العضوية التي تحتوي على الأكسجين

في الكيمياء يمكننا التمييز مجموعة كبيرةمواد تحتوي، بالإضافة إلى الكربون والهيدروجين، أيضًا على جزيئات الأكسجين. هذه هي الأحماض الكربوكسيلية والاسترات والألدهيدات والكحولات والفينولات. يتم تحديد جميع خواصها الكيميائية من خلال وجود مجمعات خاصة في الجزيئات - مجموعات وظيفية. على سبيل المثال، الكحول الذي يحتوي فقط على روابط محدودة بين الذرات - ROH، حيث R هو جذر الهيدروكربون. تعتبر هذه المركبات عادة مشتقات من الألكانات حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة بمجموعة هيدروكسيو.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية للكحولات

حالة التجميعالكحولات هي سوائل أو مركبات صلبة. لا توجد مواد غازية بين الكحوليات، وهو ما يمكن تفسيره بتكوين مجموعات زميلة - مجموعات تتكون من عدة جزيئات متصلة بواسطة روابط هيدروجينية ضعيفة. تحدد هذه الحقيقة أيضًا قابلية الذوبان الجيدة للكحوليات المنخفضة في الماء. ومع ذلك، في المحاليل المائية، لا تنفصل المواد العضوية المحتوية على الأكسجين - الكحوليات - إلى أيونات، ولا تغير لون المؤشرات، أي أن لها تفاعل محايد. ترتبط ذرة الهيدروجين في المجموعة الوظيفية بشكل ضعيف بالجسيمات الأخرى، وبالتالي، في التفاعلات الكيميائية تكون قادرة على مغادرة حدود الجزيء. في مكان التكافؤ الحر، يتم استبداله بذرات أخرى، على سبيل المثال، في التفاعلات مع المعادن النشطة أو مع القلويات - ذرات المعدن. في ظل وجود محفزات، مثل شبكة البلاتين أو النحاس، تتأكسد الكحوليات بواسطة عوامل مؤكسدة نشطة - ثنائي كرومات البوتاسيوم أو برمنجنات، إلى الألدهيدات.

رد فعل الأسترة

من أهم الخواص الكيميائية للمواد العضوية المحتوية على الأكسجين: الكحوليات والأحماض هو التفاعل المؤدي إلى إنتاج الإسترات. وله أهمية عملية كبيرة ويستخدم صناعياً لاستخلاص الإسترات المستخدمة كمذيبات في صناعة المواد الغذائية (على شكل خلاصات فواكه). في الطب، يتم استخدام بعض الإسترات كمضادات للتشنج، على سبيل المثال، نتريت الإيثيل يوسع الأوعية الدموية الطرفية، ونتريت الإيزوأميل يحمي من تشنجات الشريان التاجي. معادلة تفاعل الأسترة هي كما يلي:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

فيه، CH 3 COOH هو حمض الأسيتيك، وC 2 H 5 OH صيغة كيميائيةكحول الإيثانول.

الألدهيدات

إذا كان المركب يحتوي على المجموعة الوظيفية -COH، فهو ألدهيد. يتم تمثيلها كمنتجات لمزيد من أكسدة الكحولات، على سبيل المثال، مع عوامل مؤكسدة مثل أكسيد النحاس.

إن وجود مركب الكربونيل في جزيئات الفورميك أو الأسيتالديهيد يحدد قدرتها على البلمرة وربط ذرات العناصر الكيميائية الأخرى. التفاعلات النوعية التي يمكن استخدامها لإثبات وجود مجموعة الكربونيل وأن المادة ألدهيد هي تفاعل مرآة الفضة والتفاعل مع هيدروكسيد النحاس عند تسخينه:

يُستخدم الأسيتالديهيد الأكثر استخدامًا على نطاق واسع في الصناعة لإنتاج حمض الأسيتيك، وهو منتج واسع النطاق للتوليف العضوي.

خواص المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين - الأحماض الكربوكسيلية

وجود مجموعة الكربوكسيل - واحدة أو أكثر - هو السمة المميزةالأحماض الكربوكسيلية. نظرًا لبنية المجموعة الوظيفية، يمكن أن تتشكل الثنائيات في المحاليل الحمضية. ترتبط ببعضها البعض بواسطة روابط هيدروجينية. تنفصل المركبات إلى كاتيونات هيدروجين وأنيونات حمضية وتكون إلكتروليتات ضعيفة. الاستثناء هو الممثل الأول لسلسلة من الأحماض الأحادية المشبعة - الفورميك، أو الميثان، وهو موصل من النوع الثاني ذو القوة المتوسطة. يشير وجود روابط سيجما بسيطة فقط في الجزيئات إلى أنها مشبعة، أما إذا كانت المواد تحتوي على روابط باي مزدوجة، فهذه مواد غير مشبعة. المجموعة الأولى تشمل الأحماض مثل الميثان والخليك والزبدي. والثاني يمثله المركبات التي هي جزء من الدهون السائلة - الزيوت، على سبيل المثال، حمض الأوليك. الخواص الكيميائية للمركبات المحتوية على الأكسجين: الأحماض العضوية وغير العضوية متشابهة إلى حد كبير. وبالتالي، فإنها يمكن أن تتفاعل مع المعادن النشطة، وأكاسيدها، والقلويات، وكذلك مع الكحوليات. على سبيل المثال، يتفاعل حمض الأسيتيك مع أكسيد الصوديوم لتكوين ملح - خلات الصوديوم:

هيدروكسيد الصوديوم + CH3COOH → NaCH3COO + H2O

يتم احتلال مكان خاص بواسطة مركبات الأحماض المحتوية على الأكسجين الكربوكسيلي العالي: دهني وبالميتيك، مع الكحول المشبع ثلاثي الهيدريك - الجلسرين. يشيرون إليه استراتوتسمى الدهون. وتدخل هذه الأحماض نفسها في أملاح الصوديوم والبوتاسيوم كبقايا حمضية، لتشكل الصابون.

من المركبات العضوية الهامة المنتشرة في الطبيعة الحية وتلعب دوراً رائداً حيث أن أكثر المواد استهلاكاً للطاقة هي الدهون. وهي ليست مركبًا فرديًا، ولكنها خليط من الجلسريدات المتباينة. هذه مركبات من كحول متعدد الهيدرات مشبع - جلسرين، والذي يحتوي، مثل الميثانول والفينول، على مجموعات وظيفية من الهيدروكسيل. يمكن أن تخضع الدهون للتحلل المائي - التسخين بالماء في وجود محفزات: القلويات والأحماض وأكاسيد الزنك والمغنيسيوم. ستكون منتجات التفاعل عبارة عن الجلسرين والأحماض الكربوكسيلية المختلفة، والتي يتم استخدامها لاحقًا لإنتاج الصابون. من أجل عدم استخدام الأحماض الكربوكسيلية الأساسية الطبيعية باهظة الثمن في هذه العملية، يتم الحصول عليها عن طريق أكسدة البارافين.

الفينولات

بعد الانتهاء من دراسة فئات المركبات المحتوية على الأكسجين، دعونا نركز على الفينولات. ويتم تمثيلها بواسطة جذر فينيل -C 6 H 5 متصل بواحدة أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل الوظيفية. أبسط ممثلهذه الفئة هي حمض الكربوليك، أو الفينول. باعتباره حمضًا ضعيفًا جدًا، يمكنه التفاعل مع القلويات والمعادن النشطة - الصوديوم والبوتاسيوم. يتم استخدام مادة ذات خصائص مبيد للجراثيم واضحة - الفينول - في الطب، وكذلك في إنتاج الأصباغ وراتنجات الفينول فورمالدهايد.

قمنا في مقالتنا بدراسة الفئات الرئيسية للمركبات المحتوية على الأكسجين وفحصنا أيضًا خواصها الكيميائية.