Kislorodli organik birikmalarning kimyoviy xossalari

Spirtlarning vodorod galogenidlari bilan o'zaro ta'sirida galloalkanlarning hosil bo'lishi qaytar reaktsiyadir. Shu sababli, spirtli ichimliklarni olish mumkinligi aniq haloalkanlarning gidrolizi- bu birikmalarning suv bilan reaksiyalari:

Ko'p atomli spirtlarni har bir molekulada birdan ortiq halogen atomi bo'lgan galoidalkanlarni gidrolizlash orqali olish mumkin. Masalan:

Alkenlarning hidratsiyasi

Alkenlarning hidratsiyasi- alken molekulasining p bog'lanishiga suv qo'shilishi, masalan:

Propenning hidratsiyasi, Markovnikov qoidasiga muvofiq, ikkilamchi spirt - propanol-2 hosil bo'lishiga olib keladi:

Aldegidlar va ketonlarning gidrogenlanishi

Engil sharoitda spirtlarning oksidlanishi aldegidlar yoki ketonlar hosil bo'lishiga olib keladi. Spirtli ichimliklarni aldegidlar va ketonlarni gidrogenlash (vodorod bilan qaytarilishi, vodorod qo'shilishi) yo'li bilan olish mumkinligi aniq:

Alkenlarning oksidlanishi

Yuqorida aytib o'tilganidek, glikollarni alkenlarni kaliy permanganatning suvli eritmasi bilan oksidlash orqali olish mumkin. Masalan, etilen glikol (etandiol-1,2) etilenning (eten) oksidlanishidan hosil bo'ladi:

Spirtli ichimliklar ishlab chiqarishning o'ziga xos usullari

1. Ba'zi spirtlar faqat ularga xos bo'lgan usullar yordamida olinadi. Shunday qilib, metanol sanoatda ishlab chiqariladi vodorod va uglerod oksidi o'rtasidagi reaktsiya(II) (uglerod oksidi) yuqori bosimda va yuqori harorat katalizator yuzasida (sink oksidi):

Ushbu reaktsiya uchun zarur bo'lgan aralash uglerod oksidi va vodorod, "sintez gazi" deb ham ataladi, suv bug'ini issiq ko'mirdan o'tkazish orqali olinadi:

2. Glyukoza fermentatsiyasi. Etil (sharob) spirtini ishlab chiqarishning bu usuli insonga qadim zamonlardan beri ma'lum bo'lgan:

Qabul qilishning asosiy usullari kislorod o'z ichiga olgan birikmalar(spirtli ichimliklar) quyidagilardir: haloalkanlarning gidrolizi, alkenlarning gidratlanishi, aldegidlar va ketonlarning gidrogenlanishi, alkenlarning oksidlanishi, shuningdek, "sintez gazidan" metanol ishlab chiqarish va shakarli moddalarning fermentatsiyasi.

Aldegidlar va ketonlarni olish usullari

1. Aldegidlar va ketonlar ishlab chiqarilishi mumkin oksidlanish yoki spirtli ichimliklarni suvsizlantirish. Birlamchi spirtlarni oksidlanish yoki degidrogenlash orqali aldegidlar, ikkilamchi spirtlar esa ketonlarni olish mumkin:

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.Kucherovning munosabati. Reaksiya natijasida asetilen atsetaldegidni hosil qiladi va asetilen gomologlaridan ketonlar olinadi:

3. Qizdirilganda kaltsiy yoki bariy karboksilik kislotalarning tuzlari keton va metall karbonat hosil bo'ladi:

Karboksilik kislotalarni olish usullari

1. Karboksilik kislotalar olinishi mumkin birlamchi spirtlarning oksidlanishi yoki aldegidlar:

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Ammo metanal kumush oksidning ammiak eritmasi bilan oksidlanganda, chumoli kislotasi emas, ammoniy karbonat hosil bo'ladi:

HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. Aromatik karboksilik kislotalar qachon hosil bo'ladi gomologlarning oksidlanishi benzol:

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 KUK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. Turli xil uglerod hosilalarining gidrolizi kislotalar kislotalar ishlab chiqarishga ham olib keladi. Shunday qilib, esterning gidrolizi spirt va karboksilik kislota hosil qiladi. Kislota-katalizlangan esterifikatsiya va gidroliz reaktsiyalari teskari bo'ladi:

4. Ester gidrolizi ishqorning suvli eritmasi ta'sirida bu holda kislota emas, balki uning tuzi esterdan hosil bo'ladi:

Maqsad: kuzatishlar va xulosalar chiqarish qobiliyatini rivojlantirish, molekulyar va ionli shakllarda mos keladigan reaktsiyalar tenglamalarini yozish. .

Kasbning mavjudligi

1. To'plam uslubiy ko'rsatmalar talabalar bajarishi uchun amaliy mashg'ulotlar va “Kimyo” o‘quv fanidan laboratoriya ishlari.

2. Natriy gidroksid eritmasi, natriy karbonat, kaltsiy karbonat, mis (II) oksidi, sirka kislotasi, ko'k lakmus, rux; sinov naychalari bilan tokcha, suv hammomi, isitish moslamasi, gugurt, probirka ushlagichi.

Nazariy material

Karboksilik kislotalar - molekulalarida uglevodorod radikali yoki vodorod atomiga bog'langan bir yoki bir nechta karboksil guruhlari bo'lgan organik birikmalar.

Tayyorlanishi: Laboratoriyada karboksilik kislotalarni ularning tuzlaridan qizdirilganda sulfat kislota bilan ishlov berish orqali olish mumkin, masalan:

2CH 3 – COONa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 – COOH + Na 2 SO 4
Sanoatda uglevodorodlar, spirtlar va aldegidlarni oksidlash natijasida olinadi.

Kimyoviy xossalari:
1. Elektron zichligining gidroksil guruhi O–H dan kuchli siljishi tufayli

qutblangan karbonil guruhi C=O, karboksilik kislota molekulalari qodir

elektrolitik dissotsilanish: R–COOH → R–COO - + H +

2.Karbon kislotalar xossalariga ega mineral kislotalar. Ular faol metallar, asosiy oksidlar, asoslar va kuchsiz kislotalarning tuzlari bilan reaksiyaga kirishadilar. 2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

H–COOH + NaOH → H–COONa + H 2 O

2CH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

Karboksilik kislotalar ko'plab kuchli mineral kislotalarga qaraganda kuchsizroqdir

CH 3 COONa + H 2 SO 4 (kons.) → CH 3 COOH + NaHSO 4

3. Funksional hosilalarning yasalishi:

a) spirtlar bilan o'zaro ta'sirlashganda (konsentrlangan H 2 SO 4 mavjud bo'lganda) efirlar hosil bo'ladi.

Mineral kislotalar ishtirokida kislota va spirtning reaksiyaga kirishishi natijasida efirlarning hosil boʻlishi esterlanish reaksiyasi deyiladi. CH 3 – –OH + HO–CH 3 D CH 3 – –OCH 3 + H 2 O

sirka kislotasi metil metil esteri

sirka kislotasi spirti

Efirlarning umumiy formulasi R– –OR’ bunda R va R” uglevodorod radikallari: chumoli kislota efirlarida – formatlar –R=H.

Teskari reaktsiya esterning gidrolizlanishi (sovunlanishi):

CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH.

Glitserin (1,2,3-trigidroksipropan; 1,2,3-propantriol) (glikos - shirin) kimyoviy birikma HOCH2CH(OH)-CH2OH yoki C3H5(OH)3 formulasi bilan. Eng oddiy vakil uch atomli spirtlar. Bu yopishqoq shaffof suyuqlikdir.

Glitserin rangsiz, yopishqoq, gigroskopik suyuqlikdir, suvda cheksiz eriydi. Ta'mi shirin (glikos - shirin). U ko'plab moddalarni yaxshi eritadi.

Glitserin karboksilik va mineral kislotalar bilan esterlanadi.

Glitserin va yuqori karboksilik kislotalarning efirlari yog'lardir.

Yog'lar - Bu uch atomli spirt glitserin va yuqori yog'li kislotalar tomonidan hosil qilingan esterlarning aralashmalari. Yog'larning umumiy formulasi, bu erda R - yuqori yog' kislotalarining radikallari:

Ko'pincha yog'larning tarkibi to'yingan kislotalarni o'z ichiga oladi: palmit kislotasi C15H31COOH va stearin kislotasi C17H35COOH va to'yinmagan kislotalar: oleyk C17H33COOH va linoleik C17H31COOH.

Karboksilik kislotalarning glitserin bilan birikmalarining umumiy nomi triglitseridlardir.

b) molekulalararo ta'sir natijasida suvni ajratuvchi reagentlar ta'sirida

suvsizlanish angidridlarni hosil qiladi

CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O

Galogenlash. Galogenlar ta'sirida (qizil fosfor ishtirokida) a-galogen bilan almashtirilgan kislotalar hosil bo'ladi:

Qo'llanilishi: oziq-ovqatda va kimyo sanoati(tsellyuloza asetat ishlab chiqarish, undan atsetat tolasi, organik shisha, plyonka olinadi; bo'yoqlar, dori vositalari va efirlarni sintez qilish uchun).

Nazariy materialni mustahkamlash uchun savollar

1 Karboksilik kislotalarga qanday organik birikmalar kiradi?

2 Nima uchun karboksilik kislotalar orasida gazsimon moddalar yo'q?

3 Karboksilik kislotalarning kislotalik xossalari nima bilan belgilanadi?

4 Sirka kislota eritmasida indikatorlarning rangi nima uchun o'zgaradi?

5 Glyukoza va glitserin uchun qanday kimyoviy xossalar umumiydir va bu moddalar bir-biridan qanday farq qiladi? Tegishli reaksiyalar tenglamalarini yozing.

Mashq qilish

1. Takrorlang nazariy material amaliy dars mavzusi bo'yicha.

2. Nazariy materialni mustahkamlash uchun savollarga javob bering.

3. Kislorodli organik birikmalarning xossalarini o'rganing.

4. Hisobot tayyorlang.

Amalga oshirish bo'yicha ko'rsatmalar

1. Kimyoviy laboratoriyada ishlashda xavfsizlik qoidalari bilan tanishib chiqing va xavfsizlik jurnaliga imzo qo'ying.

2. Tajribalarni bajarish.

3. Natijalarni jadvalga kiriting.

Tajriba raqami. 1 Sirka kislota eritmasini lakmus bilan tekshirish

Olingan sirka kislotani oz miqdorda suv bilan suyultiring va probirkaga bir necha tomchi ko'k lakmus yoki daldırma indikator qog'ozini qo'shing.

Tajriba raqami 2 Sirka kislotaning kaltsiy karbonat bilan reaksiyasi

Probirkaga ozgina bo'r (kaltsiy karbonat) quyib, sirka eritmasi qo'shing

Tajriba No3 Glyukoza va saxarozaning xossalari

a) Probirkaga 5 tomchi glyukoza eritmasidan, bir tomchi mis (II) tuz eritmasidan va chayqagan holda bir necha tomchi natriy gidroksid eritmasidan och ko’k rangli eritma hosil bo’lguncha qo’shing. Ushbu tajriba glitserin bilan o'tkazildi.

b) Olingan eritmalarni qizdiring. Nimani kuzatyapsiz?

Tajriba No 4 Kraxmalga sifatli reaksiya

Probirkadagi 5-6 tomchi kraxmal pastasiga bir tomchi yodning spirtli eritmasidan qo'shing.

Hisobot namunasi

Laboratoriya ishi 9-son Kislorodli organik birikmalarning kimyoviy xossalari.

Maqsad: kuzatishlar o'tkazish va xulosalar chiqarish qobiliyatini rivojlantirish, molekulyar va ionli shakllarda mos keladigan reaktsiyalarning tenglamalarini yozish. .

Ish maqsadiga muvofiq xulosalar chiqaring

Adabiyot 0-2 s. 94-98

Laboratoriya ishi No10

Spirtli ichimliklar- funktsional guruhni o'z ichiga olgan uglevodorod hosilalari U(gidroksil). Bitta OH guruhini o'z ichiga olgan spirtlar deyiladi monotomik, va bir nechta OH guruhlari bo'lgan spirtlar - ko'p atomli.

Ba'zi umumiy spirtlarning nomlari jadvalda keltirilgan. 9.

Spirtli ichimliklar tuzilishiga ko'ra tasniflanadi asosiy, ikkilamchi Va uchinchi darajali, OH guruhi qaysi uglerod atomida (birlamchi, ikkilamchi yoki uchinchi darajali) joylashganiga qarab:

Bir atomli spirtlar rangsiz suyuqliklar (Cl 2 H 25 OH gacha), suvda eriydi. Eng oddiy alkogol metanol CH 3 OH juda zaharli hisoblanadi. O'sish bilan molyar massa Spirtli ichimliklarning qaynash nuqtasi ortadi.

Suyuq monohidrik spirtlar ROH molekulalari vodorod aloqalari orqali bog'lanadi:

(bu bog'lanishlar toza suvdagi vodorod bog'lariga o'xshaydi).

Suvda eriganida, ROH molekulalari suv molekulalari bilan vodorod aloqalarini hosil qiladi:

ROH spirtlarining suvli eritmalari neytraldir; boshqacha aytganda, spirtlar kislotali yoki asosli suvli eritmada amalda ajralmaydi.

Bir atomli spirtlarning kimyoviy xossalari ularda OH funksional guruhining mavjudligi bilan bog'liq.

Spirtli ichimliklardagi OH guruhining vodorodini metall bilan almashtirish mumkin:

Etanolatlar va boshqa spirtlarning hosilalari (alkogolli ichimliklar) oson gidrolizlanadi:

Spirtli ichimliklardagi OH guruhini Cl yoki Br bilan almashtirish mumkin:

Spirtli ichimliklar, masalan, konsentrlangan H 2 SO 4, suvni olib tashlaydigan moddalar bilan ta'sirlanganda, molekulalararo suvsizlanish:

Reaktsiya mahsuloti - dietil efir(C 2 H 5) 2 O - sinfga tegishli efirlar.

Keyinchalik og'ir sharoitlarda suvsizlanish paydo bo'ladi intramolekulyar va tegishli alken hosil bo'ladi:

Ko'p atomli spirtlar Keling, ikki va uch atomli spirtlarning eng oddiy vakillari misolini ko'rib chiqaylik:

Da xona harorati ular mos ravishda 198 va 290 °C qaynoq nuqtalari bo'lgan rangsiz yopishqoq suyuqliklardir va suv bilan cheksiz aralashadi. Etilen glikol zaharli hisoblanadi.

Ko'p atomli spirtlarning kimyoviy xossalari ROH spirtlarinikiga o'xshaydi. Shunday qilib, etilen glikolda bir yoki ikkita OH guruhini halogen bilan almashtirish mumkin:

Ko'p atomli spirtlarning kislotali xususiyatlari (bir atomli spirtlardan farqli o'laroq) OH guruhidagi vodorod nafaqat metallar, balki metall gidroksidlari ta'sirida metall bilan almashtirilishida namoyon bo'ladi:

(mis glikolat formulasidagi o'qlar hosil bo'lishini ko'rsatadi kovalent aloqalar mis - donor-akseptor mexanizmi bo'yicha kislorod).

Glitserin mis (II) gidroksid bilan xuddi shunday reaksiyaga kirishadi:

Yorqin ko'k rangga ega bo'lgan mis (II) glikolat va glitserat yuqori sifatga imkon beradi toping ko'p atomli spirtlar.

Kvitansiya tarkibidagi monohidrik spirtlar sanoat– katalizatorlar (H 2 SO 4, Al 2 O 3) ishtirokida alkenlarning gidratlanishi va nosimmetrik alkenlarga suv qo‘shilishi Markovnikov qoidasiga ko‘ra sodir bo‘ladi:

(ikkilamchi spirt ishlab chiqarish usuli) yoki kobalt katalizatori ishtirokida alkenlarga CO va H2 qo'shilishi (jarayon deyiladi) gidroforgilatsiya):

(olish usuli asosiy alkogol).

IN laboratoriyalar(va ba'zan ichida sanoat) spirtlar galogenlangan uglevodorodlarni qizdirilganda suv yoki suvli ishqor eritmasi bilan reaksiyaga kirishishi natijasida olinadi:

Etanol C 2 H 5 OH ham qachon hosil bo'ladi spirtli fermentatsiya shakarli moddalar, masalan, glyukoza:

Etilen glikol ikki bosqichli jarayonda ishlab chiqariladi:

A) etilen oksidlanishi:

b) etilen oksidi hidratsiyasi:

Glitserin ilgari yog'larni sovunlash orqali olingan (20.3 ga qarang), zamonaviy uch bosqichli usul propenning asta-sekin oksidlanishidir (faqat jarayon diagrammasi berilgan):

Spirtli ichimliklar xom ashyo sifatida organik sintezda, erituvchi sifatida (laklar, bo'yoqlar va boshqalar uchun), shuningdek qog'oz, poligrafiya, parfyumeriya, farmatsevtika va oziq-ovqat sanoatida ishlatiladi.

Efirlar- ko'prik kislorod atomini o'z ichiga olgan organik birikmalar sinfi - O- ikkita uglevodorod radikallari o'rtasida: R - O-R". Eng mashhur va keng qo'llaniladigan efir. dietil efir C 2 H 5 -O – C 2 H 5. Rangsiz, o'ziga xos ("efir") hidli suyuqlik, u oddiygina efir deb ataladi. Suv bilan deyarli aralashmaydi, qaynash nuqtasi = 34,51 °C. Efir bug'i havoda yonadi. Dietil efir etanolning molekulalararo dehidratsiyasi orqali olinadi (yuqoriga qarang), asosiy foydalanish erituvchi sifatida.

Fenollar OH guruhi to'g'ridan-to'g'ri benzol halqasi bilan bog'langan spirtlardir. Eng oddiy vakili fenol C 6 H 5 -OH. Oq (yorug'likda pushti rangga aylanadi) kuchli hidli kristallar, t pl = 41 °C. Terining kuyishiga olib keladi va zaharli hisoblanadi.

Fenol asiklik spirtlarga qaraganda ancha yuqori kislotalilik bilan ajralib turadi. Natijada, suvli eritmadagi fenol natriy gidroksid bilan oson reaksiyaga kirishadi:

Shuning uchun fenolning ahamiyatsiz nomi - karbol kislotasi.

E'tibor bering, fenoldagi OH guruhi hech qachon boshqa guruhlar yoki atomlar bilan almashtirilmaydi, balki almashtiriladi ko'proq mobil benzol halqasining vodorod atomlari. Shunday qilib, fenol suvda brom bilan oson reaksiyaga kirishadi va azot kislotasi, mos ravishda 2,4,6-tribromofenol (I) va 2,4,6-trinitrofenol hosil qiladi. (II, an'anaviy ism - pikrik kislotasi):

Fenol ichida sanoat xlorbenzolni natriy gidroksid eritmasi bilan bosim ostida 250 °C haroratda qizdirish natijasida olingan:

Fenol plastmassa va qatronlar, bo'yoq-lak va farmatsevtika sanoati uchun oraliq mahsulotlar ishlab chiqarish uchun xom ashyo, dezinfektsiyalash vositasi sifatida ishlatiladi.

Aldegidlar va ketonlar- bu funktsional karbonil guruhini o'z ichiga olgan uglevodorod hosilalari CO. Aldegidlarda karbonil guruhi vodorod atomi va bitta radikal bilan, ketonlarda esa ikkita radikal bilan bog'langan.

Umumiy formulalar:

Ushbu sinflarning umumiy moddalarining nomlari jadvalda keltirilgan. 10.

Metanal - o'tkir bo'g'uvchi hidli rangsiz gaz, suvda yaxshi eriydi (40% eritmaning an'anaviy nomi formalin), zaharli. Aldegidlarning gomologik qatorining keyingi a'zolari suyuqlik va qattiq moddalardir.

Eng oddiy keton propanon-2 bo'lib, yaxshi ma'lum aseton, xona haroratida - mevali hidli rangsiz suyuqlik, qaynash nuqtasi = 56,24 ° S. Suv bilan yaxshi aralashadi.

Aldegidlar va ketonlarning kimyoviy xossalari CO karbonil guruhining mavjudligi bilan bog'liq; ular osongina qo'shilish, oksidlanish va kondensatsiya reaktsiyalariga kirishadi.

Natijada qo'shilish vodorodga aldegidlar shakllanadi asosiy spirtli ichimliklar:

Vodorod bilan qaytarilganda ketonlar shakllanadi ikkilamchi spirtli ichimliklar:

Reaktsiya qo'shilish Natriy gidrosulfit aldegidlarni ajratish va tozalash uchun ishlatiladi, chunki reaktsiya mahsuloti suvda ozgina eriydi:

(bunday mahsulotlar suyultirilgan kislotalar ta'sirida aldegidlarga aylanadi).

Oksidlanish aldegidlar atmosfera kislorodi ta'sirida osongina o'tadi (mahsulotlar mos keladigan karboksilik kislotalardir). Ketonlar oksidlanishga nisbatan chidamli.

Aldegidlar reaksiyalarda qatnashishga qodir kondensatsiya. Shunday qilib, formaldegidning fenol bilan kondensatsiyasi ikki bosqichda sodir bo'ladi. Birinchidan, bir vaqtning o'zida fenol va spirt bo'lgan oraliq mahsulot hosil bo'ladi:

Keyin oraliq mahsulot ishlab chiqarish uchun boshqa fenol molekulasi bilan reaksiyaga kirishadi polikondensatsiya -fenol formaldegid qatroni:

Sifatli reaktsiya aldegid guruhida - "kumush oyna" reaktsiyasi, ya'ni ammiak gidrat ishtirokida C (H) O guruhining kumush (I) oksidi bilan oksidlanishi:

Cu(OH) 2 bilan reaksiya qizdirilganda xuddi shunday davom etadi, mis (I) oksidi Cu 2 O ning qizil choʻkmasi paydo boʻladi;

Kvitansiya: Aldegidlar va ketonlar uchun umumiy usul - dehidrogenatsiya spirtlarning oksidlanishi. Dehidrogenlashda asosiy spirtlar olinadi aldegidlar, va ikkilamchi spirtlarni suvsizlantirish paytida - ketonlar. Odatda, suvsizlanish mayda maydalangan misni qizdirish (300 °C) orqali sodir bo'ladi:

Birlamchi spirtlarni oksidlanish jarayonida kuchli oksidlovchi moddalar (kaliy permanganat, kislotali muhitda kaliy dixromat) aldegidlarni ishlab chiqarish bosqichida jarayonni to'xtatishni qiyinlashtiradi; aldegidlar mos keladigan kislotalarga oson oksidlanadi:

Ko'proq mos oksidlovchi vosita mis (II) oksidi:

Asetaldegid ichida sanoat Kucherov reaktsiyasi bilan olingan (19.3 ga qarang).

Eng ko'p ishlatiladigan aldegidlar metanal va etanaldir. Metanal plastmassalar (fenoplastlar), portlovchi moddalar, laklar, bo'yoqlar va dori-darmonlarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Etanal– sirka kislotasi va butadien sintezidagi eng muhim oraliq mahsulot (sintetik kauchuk ishlab chiqarish). Eng oddiy keton aseton turli laklar, tsellyuloza asetatlar uchun erituvchi sifatida, kino va portlovchi moddalar ishlab chiqarishda ishlatiladi.

Karboksilik kislotalar COOH funktsional guruhini o'z ichiga olgan uglevodorod hosilalari ( karboksil).

Formulalar Va unvonlar Ba'zi umumiy karboksilik kislotalar jadvalda keltirilgan. o'n bir.

HCOOH kislotalarining an'anaviy nomlari ( formik), CH 3 COOH (sirka), C 6 H 5 COOH (benzoy) va (COOH) 2 (oksalik) ularning tizimli nomlari o‘rniga foydalanish tavsiya etiladi.

Formulalar Va unvonlar kislota qoldiqlari jadvalda keltirilgan. 12.

Ushbu karboksilik kislotalarning tuzlarini nomlash uchun (shuningdek, ularning esterlari, pastga qarang) odatda an'anaviy nomlar qo'llaniladi, masalan:

Pastki karboksilik kislotalar o'tkir hidli rangsiz suyuqliklardir. Molyar massa ortishi bilan qaynash nuqtasi ortadi.

Tabiatda uchraydigan karboksilik kislotalar:

Eng oddiy karboksilik kislotalar suvda eriydi va vodorod kationlarini hosil qilish uchun suvli eritmada teskari dissotsiatsiyalanadi:

va ko'rsatish umumiy xususiyatlar kislotalar:

Karboksilik kislotalarning spirtlar bilan o'zaro ta'siri katta amaliy ahamiyatga ega (batafsilroq quyida ko'ring):

E'tibor bering, HCOOH kislotasi aldegidlar kabi "kumush oyna" reaktsiyasida reaksiyaga kirishadi:

va suvni olib tashlaydigan reagentlar ta'sirida parchalanadi:

Kvitansiya:

Aldegid oksidlanishi:

Uglevodorodlarning oksidlanishi:

Bundan tashqari, formik kislota quyidagi sxema bo'yicha olinadi:

va sirka kislotasi - reaksiyaga ko'ra:

Murojaat qiling formik kislota junni bo'yash uchun mordan, meva sharbatlari uchun saqlovchi, oqartiruvchi, dezinfektsiyalovchi sifatida. Sirka kislotasi bo'yoqlar, dori-darmonlar, asetat tolasi, yonmaydigan plyonka va organik shishaning sanoat sintezida xom ashyo sifatida ishlatiladi. Yuqori karboksilik kislotalarning natriy va kaliy tuzlari sovunning asosiy tarkibiy qismidir.

Esterlar- karboksilik kislotalarning spirtlar bilan almashinish o'zaro ta'siri mahsulotlari. Bunday o'zaro ta'sir reaktsiya deb ataladi esterifikatsiya:

Esterifikatsiya reaktsiyasining mexanizmi 18 O izotopi bilan belgilangan spirt yordamida o'rnatildi; reaksiya tugagandan so'ng bu kislorod tarkibga kiradi efir(suv emas):

Shuning uchun, noorganik kislotani ishqor bilan neytrallash reaktsiyasidan farqli o'laroq (H + + OH - = H 2 O), esterlanish reaktsiyasida karboksilik kislota doimo bir guruh beradi. U, spirt - atom N(suv hosil bo'ladi). Esterifikatsiya reaktsiyasi teskari; ichida yaxshiroq oqadi kislotali atrof-muhit, teskari reaktsiya ( gidroliz, sovunlanish)- gidroksidi muhitda.

Formulalar Va unvonlar umumiy efirlar jadvalda keltirilgan. 13.

Esterlarga rangsiz, kam qaynaydigan, mevali hidli yonuvchan suyuqliklar kiradi, masalan:

Esterlar laklar, bo'yoqlar va tsellyuloza nitratlari uchun erituvchilar, oziq-ovqat sanoatida meva ta'mini tashuvchilar sifatida ishlatiladi.

Uch atomli spirtning efirlari - glitserin va yuqori karboksilik kislotalar (in umumiy ko'rinish RCOOH), masalan, formulalar va nomlar bilan:

nomlari bor semiz Yog'larga misol sifatida glitserin va ushbu kislotalarning aralash esteri bo'lishi mumkin:

Oleyk kislota qoldiqlari (yoki boshqa to'yinmagan kislotalar) qancha yuqori bo'lsa, yog'ning erish nuqtasi shunchalik past bo'ladi. Xona haroratida suyuq bo'lgan yog'lar deyiladi yog'lar. Gidrogenlash, ya'ni qo'sh bog'da vodorod qo'shilishi natijasida yog'lar qattiq yog'larga aylanadi (masalan, o'simlik moyi- margaringa). Esterifikatsiya reaktsiyasi (yog 'hosil bo'lishi) teskari:

To'g'ridan-to'g'ri reaktsiya yaxshiroq ishlaydi kislotali muhit, teskari reaksiya - gidroliz yoki sovunlanish, yog'ning - ichida ishqoriy atrof-muhit; Ovqat hazm qilish jarayonida yog 'fermentlar yordamida sovunlanadi (parchalanadi).

Uglevodlar (Sahara) uglerod, vodorod va kisloroddan tashkil topgan eng muhim tabiiy birikmalardir. Uglevodlar monosaxaridlar, disaxaridlar va polisaxaridlarga bo'linadi. Monosaxaridlar gidrolizga uchramaydi, qolgan uglevodlar esa kislotalar ishtirokida qaynatilganda monosaxaridlarga parchalanadi.

Monosaxaridlar(va boshqa barcha uglevodlar) ko'p funktsiyali birikmalardir. Monosaxarid molekulasida funktsional guruhlar mavjud turli xil turlari: guruhlar U(alkogol funktsiyasi) va guruhlar CO(aldegid yoki keton funktsiyasi). Shuning uchun ular farq qiladi aldozlar(aldegid spirtlari, spirtli aldegidlar) va ketoz(keton spirtlari, spirtli ketonlar).

Aldozalarning eng muhim vakili glyukoza:

ketozning vakili esa fruktoza:

Glyukoza (uzum shakar) va fruktoza (meva shakar) strukturaviy izomerlar, ularning molekulyar formulasi C 6 H 12 O 6.

Glyukozani fruktozadan ketondagi har qanday aldegid kabi - Ag 2 O ammiak eritmasidagi "kumush oyna" reaktsiyasi bilan ajratish mumkin:

Glyukoza va fruktozaning esterifikatsiyasi (masalan, sirka kislotasi bilan) barcha beshta OH guruhining efirlarini (OCOCH 3 bilan almashtiriladi) hosil bo'lishiga olib keladi.

Biroq, aldegidlarga xos bo'lgan barcha reaktsiyalar glyukoza bilan sodir bo'lmaydi; masalan, natriy gidrosulfit ishtirokida qo'shilish reaktsiyasi sodir bo'lmaydi. Buning sababi shundaki, glyukoza molekulasi uchta izomer shaklda bo'lishi mumkin, ularning ikkitasi (? va?) tsiklik. Eritmada barcha uch shakl muvozanatda, yuqoridagi ochiq (aldegid) shakl tarkibida mavjud. kamida miqdori:

Glyukozaning siklik shakllari aldegid guruhini o'z ichiga olmaydi. Ular bir-biridan faqat H atomi va OH guruhining C1 uglerod atomida (halqadagi kislorod yonida) fazoviy joylashuvida farqlanadi:

Disaxaridlar Ikki molekula monosaxariddan molekulalararo suvsizlanish natijasida hosil bo'ladi. Shunday qilib, saxaroza(oddiy shakar) C 12 H 22 O 11 - suvni yo'q qilish tufayli glyukoza va fruktoza qoldiqlarining kombinatsiyasi mahsuloti:

Kislotali muhitda gidrolizlanganda saxaroza yana monosaxaridlarga aylanadi:

Olingan aralash invert shakar- asalda topilgan. 200 ° C da saxaroza, suvni yo'qotib, jigarrang massaga aylanadi (karamel).

Polisaxaridlar - kraxmal Va tsellyuloza (tola) - polikondensatsiya mahsulotlari (molekulyar degidratatsiya), mos ravishda glyukozaning?– va?-shakllari, ularning umumiy formula(C 6 H 10 O 5) n. Kraxmalning polimerlanish darajasi 1000–6000, tsellyulozaniki esa 10000–14000 ni tashkil etadi, tsellyuloza tabiatda eng keng tarqalgan organik moddadir (yogʻochda sellyulozaning massa ulushi 75% ga etadi). Kraxmal (osonroq) va tsellyuloza (qattiqroq) gidrolizga uchraydi (shartlar: H 2 SO 4 yoki HCl, > 100 ° C); yakuniy mahsulot glyukoza hisoblanadi.

Sirka kislotali tsellyuloza efirlari katta amaliy ahamiyatga ega:

Ular sun'iy asetat tolasi va plyonkali plyonkalar ishlab chiqarishda qo'llaniladi.

1-2. Formula bilan ulanish uchun

to'g'ri ism

1) 2-metilpropanol-2

2) 2,2-dimetiletanol

3) propil etil efir

4) etilpropil efir

3-4. Formula bilan ulanish uchun

to'g'ri ism

1) 1,1-dimetilpropan kislotasi

2) 3-metilbutan kislotasi

3) 2-metilpropanal

4) dimetiletanal

5. CH 3 COOCH 2 CH 3 moddasining to‘g‘ri nomi

1) metil asetat

2) etil asetat

3) metilformat

4) etil format

6. Vodorod bog'lari birikmalar molekulalari o'rtasida hosil bo'ladi

3) sirka kislotasi

4) atsetaldegid

7. C 4 H 8 O 2 tarkibi uchun efirlar sinfidan strukturaviy izomerlarning nomlari:

1) propil formati

2) dietil efir

3) etil asetat

4) metil propionat

8-11. Nomi bilan birikma formula

8. saxaroza

9. kraxmal

10. fruktoza

11. tola

tarkibiga mos keladi

1) C 6 H 12 O 6

2) (C 6 H 10 O 5) n

3) Cl 2 H 22 O n

12. To'yingan bir atomli spirtlar uchun xarakterli reaktsiyalar

1) gidroliz

2) hidratsiya

3) esterifikatsiya

4) suvsizlanish

13. Suvdagi fenol va brom o'rtasidagi reaksiyaning yakuniy mahsulotining molekulasi o'z ichiga oladi umumiy soni barcha elementlarning atomlari teng

14-17. Reaksiya tenglamasida

14. etanolning mis (II) oksidi bilan oksidlanishi

15. Fenolning bromlanishi

16. etanolning molekulalararo suvsizlanishi

17. Fenolni nitrlash

koeffitsientlar yig'indisi teng

18. Esterlanish reaksiyasida OH guruhi molekuladan ajralib chiqadi

2) aldegid

4) kislotalar

19. Xlorofill yordamida yashil o'simliklar hosil bo'ladi

1) kislorod

3) glyukoza

20-21. Glyukozaning kimyoviy xossalari xarakterlidir

20. spirtli ichimliklar

21. aldegidlar

reaktsiyada namoyon bo'ladi

1) spirtli fermentatsiya

2) "kumush oyna"

3) esterifikatsiya

4) neytrallash

22-24. H 2 SO 4 uglevodlar ishtirokida suv bilan qizdirilganda

22. kraxmal

23. tsellyuloza

24. saxaroza

gidroliz tugagandan so'ng biz olamiz

2) fruktoza

3) glyukon kislotasi

4) glyukoza

25. Etanol ishlab chiqarish usullari

1) etenning hidratsiyasi

2) glyukoza fermentatsiyasi

3) etanalning tiklanishi

4) etanal oksidlanish

26. Etilen glikol olish usullari

1) eten oksidlanishi

2) etenning hidratsiyasi

3) ishqorning 1,2-C 2 H 4 Cl 2 ga ta'siri

4) etinning hidratsiyasi

27. Chumoli kislotani olish usullari

1) metan oksidlanishi

2) fenolning oksidlanishi

3) metanolning oksidlanishi

4) CH 3 OH ning CO bilan reaksiyasi

28. Sirka kislotasini sintez qilish uchun birikmalardan foydalaniladi

1) C 2 H 5 OH

29. Ishlab chiqarishda metanol ishlatiladi

1) plastmassa

2) kauchuklar

3) benzin

4) yog'lar va yog'lar

30. Fenolni tanib olish uchun (butanol-1 bilan aralashmada) foydalanish

1) indikator va ishqor eritmasi

2) bromli suv

3) mis (II) gidroksid

4) kumush oksidning ammiak eritmasi (I)

31. Xuddi shu reaktiv glitserin, sirka kislota, atsetaldegid va glyukozani ularning eritmalarida tanib olish uchun mos keladi.

3) H 2 SO 4 (kons.)

4) Ag 2 O (NH 3 eritmasida)

32. Organik modda atsetilenning gidratlanishi mahsuloti boʻlib, “kumush oyna” reaksiyasiga kiradi va qaytarilganda etanol hosil boʻladi.

1) asetaldegid

2) sirka kislotasi

33. CO 2 + H 2 O reaksiya sxemasidagi mahsulotlar A, B va C > fotosintez A > fermentatsiya – CO 2 B > HCOOH B

- bu shunga mos ravishda

2) glyukoza

3) propan kislotasi

4) etil format

34. Fenol quyidagi jarayonlarda ishtirok etadi:

1) suvsizlanish

2) bromlanish

3) izomerlanish

4) neytrallash

5) nitrlash

6) "kumush oyna"

35. Mumkin bo'lgan reaktsiyalar:

1) qattiq yog' + vodorod >...

2) chumoli kislotasi + formaldegid >...

3) metanol + mis (II) oksidi >...

4) saxaroza + suv (H 2 SO 4 konsentratsiyasida) >...

5) metanal + Ag 2 O (NH 3 eritmasida) >...

6) etilen glikol + NaOH (eritma) >...

36. Fenol-formaldegid smolasining sanoat sintezi uchun siz reaktivlar to'plamini olishingiz kerak.

1) C 6 H 6, HC(H)O

2) C 6 H 6, CH 3 C(H)O

3) C 6 H 5 OH, HC(H)O

4) C 6 H 5 OH, CH 3 C(H)O

Fenollar

Fenollar aromatik uglevodorodlarning hosilalari deb ataladi, ularning molekulalarida benzol halqasi bilan bevosita bog'langan bir yoki bir nechta gidroksil guruhi mavjud.

Bu sinfning eng oddiy vakili C 6 H 5 OH fenoldir.

Fenolning tuzilishi. Kislorod atomining ikkita yolg'iz elektron juftlaridan biri benzol halqasining elektron tizimiga tortiladi. Bu ikkita ta'sirga olib keladi: a) benzol halqasida elektron zichligi ortadi va elektron zichligi maksimal orto - Va juft– OH guruhiga nisbatan pozitsiyalar;

b) kislorod atomidagi elektron zichligi, aksincha, pasayadi, bu esa zaiflashishiga olib keladi. O-N ulanishlari. Birinchi ta'sir elektrofil almashtirish reaktsiyalarida fenolning yuqori faolligida, ikkinchisi - to'yingan spirtlarga nisbatan fenolning kislotaliligi oshishida namoyon bo'ladi.

Metilfenol (krezol) kabi mono o'rnini bosuvchi fenol hosilalari uchta strukturaviy izomer shaklida mavjud bo'lishi mumkin. orto - , meta - , para - kresollar:

U U U

O- kresol m- kresol P- kresol

Kvitansiya. Fenollar va krezollar ko'mir smolasida, shuningdek, neftda uchraydi. Bundan tashqari, ular neft yorilishi paytida hosil bo'ladi.

IN sanoat fenol olinadi:

1) dan halobenzollar. Xlorbenzol va natriy gidroksid bosim ostida qizdirilganda, natriy fenolat olinadi, keyinchalik kislota bilan qayta ishlanganda fenol hosil bo'ladi: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;

C 6 H 5 Cl + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4;

2) qachon izopropilbenzolning (kumen) katalitik oksidlanishi havodan kislorod, natijada fenol va aseton hosil bo'ladi.

CH 3 ―CH―CH 3 OH

O 2 + CH 3 ―C―CH 3 .

Bu asosiysi sanoat usuli fenol olish.

3) fenol dan olinadi aromatik sulfonik kislotalar. Reaksiya sulfonik kislotalarni ishqorlar bilan birlashtirish orqali amalga oshiriladi. Dastlab hosil bo'lgan fenoksidlar ishlov beriladi kuchli kislotalar erkin fenollarni olish.

SO3H ONa

3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O.

natriy fenoksid

Jismoniy xususiyatlar . Eng oddiy fenollar yopishqoq suyuqliklar yoki xarakteristikaga ega past eriydigan qattiq moddalardir karbolik hid. Fenol suvda (ayniqsa issiq suvda) eriydi, boshqa fenollar ozgina eriydi. Ko'pgina fenollar rangsiz moddalardir, ammo havoda saqlanganda ular oksidlanish mahsulotlari tufayli qorayadi.

Kimyoviy xossalari.

1. Kislotalik fenol to'yingan spirtlardan yuqori; kabi reaksiyaga kirishadi ishqoriy metallar

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2,

va ularning gidroksidlari bilan:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

Fenol esa juda zaif kislotadir. Karbonat angidrid yoki oltingugurt dioksidi gazlari fenolatlar eritmasidan o'tkazilganda fenol ajralib chiqadi. Bu fenolning karbonat yoki oltingugurt kislotasiga qaraganda kuchsizroq kislota ekanligini isbotlaydi.

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3.

2. Esterlarning hosil bo'lishi. Ular karboksilik kislota xloridlarining fenolga ta'sirida hosil bo'ladi (spirtli ichimliklardagi kabi kislotalarning o'zi emas). O

C 6 H 5 OH + CH 3 COCl → C 6 H 5 ―C―CH 3 + HCl.

fenilatsetat

3. Efirlarning hosil bo'lishi fenol halolalkanlar bilan reaksiyaga kirishganda yuzaga keladi.

C 6 H 5 OH + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 ―O― C 2 H 5.

feniletil efir

5. Elektrofil almashtirish reaksiyalari fenol bilan aromatik uglevodorodlarga qaraganda ancha oson sodir bo'ladi. OH guruhi birinchi turdagi yo'naltiruvchi vosita bo'lganligi sababli, fenol molekulasidagi benzol halqasining reaktivligi ortadi. orto- Va juft- qoidalar.

A) bromlanish. Bromli suv fenolga ta'sir qilganda, uchta vodorod atomi brom bilan almashtiriladi va 2, 4, 6 - tribromofenol cho'kmasi hosil bo'ladi: OH.

OH Br Br

3Br 2 → + 3HBr.

Bu fenolga sifatli reaktsiya.

b) nitrlash. U

U

Eng keng tarqalganlardan biri kimyoviy elementlar, katta ko'pchilikka kiritilgan kimyoviy moddalar- bu kislorod. Oksidlar, kislotalar, asoslar, spirtlar, fenollar va boshqa kislorodli birikmalar noorganik va organik kimyo. Bizning maqolamizda biz xususiyatlarni o'rganamiz, shuningdek, sanoat, qishloq xo'jaligi va tibbiyotda ulardan foydalanishga misollar keltiramiz.

Oksidlar

Tuzilishi jihatidan eng oddiylari metallar va nometallarning kislorod bilan ikkilik birikmalaridir. Oksidlarning tasnifi quyidagi guruhlarni o'z ichiga oladi: kislotali, asosli, amfoter va befarq. Asosiy mezon Bu barcha moddalarning bo'linishi qaysi elementning kislorod bilan birlashishi. Agar u metall bo'lsa, ular asosiy hisoblanadi. Masalan: CuO, MgO, Na 2 O - mis, magniy, natriy oksidlari. Ularning asosiy kimyoviy xossalari kislotalar bilan reaksiyasidir. Shunday qilib, mis oksidi xlorid kislotasi bilan reaksiyaga kirishadi:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 kJ.

Ikkilik birikmalar molekulalarida metall bo'lmagan elementlarning atomlarining mavjudligi ularning kislotali vodorod H 2 O ga tegishli ekanligini ko'rsatadi, karbonat angidrid CO 2, fosfor pentoksidi P 2 O 5. Bunday moddalarning ishqorlar bilan reaksiyaga kirishish qobiliyati ularning asosiysidir kimyoviy xarakteristikasi.

Reaktsiya natijasida turlar hosil bo'lishi mumkin: kislotali yoki o'rta. Bu qancha mol ishqorning reaksiyaga kirishishiga bog'liq bo'ladi:

• CO2 + KOH => KHCO3;
• CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

Rux yoki alyuminiy kabi kimyoviy elementlarni o'z ichiga olgan kislorodli birikmalarning yana bir guruhi amfoter oksidlar deb tasniflanadi. Ularning xususiyatlari kislotalar va ishqorlar bilan kimyoviy o'zaro ta'sirga moyilligini ko'rsatadi. Kislota oksidlarining suv bilan o'zaro ta'sirining mahsulotlari kislotalardir. Masalan, sulfat angidrid va suvning reaktsiyasida kislotalar hosil bo'ladi - bu kislorod o'z ichiga olgan birikmalarning eng muhim sinflaridan biridir.

Kislotalar va ularning xossalari

Kislotali qoldiqlarning murakkab ionlari bilan bog'langan vodorod atomlaridan tashkil topgan birikmalar kislotalardir. An'anaviy ravishda ularni noorganik, masalan, karbonat kislotasi, sulfat, nitrat va organik birikmalarga bo'lish mumkin. Ikkinchisiga sirka kislotasi, formik kislota va oleyk kislota kiradi. Ikkala guruh moddalari ham o'xshash xususiyatlarga ega. Shunday qilib, ular asoslar bilan neytrallanish reaktsiyasiga kiradi, tuzlar va asosiy oksidlar bilan reaksiyaga kirishadi. Suvli eritmalardagi deyarli barcha kislorodli kislotalar ikkinchi turdagi o'tkazgichlar bo'lib, ionlarga ajraladi. Vodorod ionlarining haddan tashqari ko'p bo'lishidan kelib chiqqan muhitning kislotali tabiatini ko'rsatkichlar yordamida aniqlash mumkin. Misol uchun, binafsha lakmus kislota eritmasiga qo'shilganda qizil rangga aylanadi. Organik birikmalarning tipik vakili karboksil guruhini o'z ichiga olgan sirka kislotasidir. U kislotalilikka olib keladigan vodorod atomini o'z ichiga oladi, bu 17 ° C dan past haroratlarda kristallanadigan o'ziga xos o'tkir hidli rangsiz suyuqlikdir. CH 3 COOH, boshqa kislorodli kislotalar kabi, har qanday nisbatda suvda mukammal eriydi. Uning 3 - 5% li eritmasi kundalik hayotda sirka nomi bilan tanilgan, u pishirishda ziravor sifatida ishlatiladi. Ushbu modda, shuningdek, ipak asetat, bo'yoqlar, plastmassa va ba'zi ishlab chiqarishda qo'llanilishini topdi dorilar.

Kislorodni o'z ichiga olgan organik birikmalar

Kimyoda biz ajrata olamiz katta guruh uglerod va vodoroddan tashqari kislorod zarralarini ham o'z ichiga olgan moddalar. Bular karboksilik kislotalar, efirlar, aldegidlar, spirtlar va fenollardir. Ularning barcha kimyoviy xossalari molekulalarda maxsus komplekslar - funktsional guruhlar mavjudligi bilan belgilanadi. Masalan, atomlar orasidagi faqat cheklovchi aloqalarni o'z ichiga olgan spirt - ROH, bu erda R uglevodorod radikalidir. Bu birikmalar odatda bir vodorod atomi gidroksoguruh bilan almashtirilgan alkanlarning hosilalari hisoblanadi.

Spirtlarning fizik va kimyoviy xossalari

Agregat holati Spirtli ichimliklar suyuq yoki qattiq birikmalardir. Spirtli ichimliklar orasida gazsimon moddalar yo'q, bu kuchsiz vodorod aloqalari bilan bog'langan bir nechta molekulalardan tashkil topgan assotsiatsiyalar - guruhlarning shakllanishi bilan izohlanadi. Bu fakt quyi spirtlarning suvda yaxshi eruvchanligini ham aniqlaydi. Biroq, suvli eritmalarda kislorodli organik moddalar - spirtlar ionlarga ajralmaydi, indikatorlar rangini o'zgartirmaydi, ya'ni neytral reaktsiyaga ega. Funktsional guruhning vodorod atomi boshqa zarralar bilan zaif bog'langan, shuning uchun kimyoviy o'zaro ta'sirlarda u molekula chegaralarini tark etishga qodir. Erkin valentlik joyida u boshqa atomlar bilan almashtiriladi, masalan, faol metallar yoki ishqorlar bilan reaktsiyalarda - metall atomlari. Platina to'r yoki mis kabi katalizatorlar ishtirokida spirtlar energetik oksidlovchi moddalar - kaliy dixromat yoki permanganat bilan aldegidlarga oksidlanadi.

Esterifikatsiya reaktsiyasi

Kislorod o'z ichiga olgan eng muhim kimyoviy xossalardan biri organik moddalar: spirtlar va kislotalar - bu esterlarni ishlab chiqarishga olib keladigan reaktsiya. U katta amaliy ahamiyatga ega va sanoatda oziq-ovqat sanoatida erituvchi sifatida ishlatiladigan efirlarni (meva essensiyalari shaklida) olish uchun ishlatiladi. Tibbiyotda efirlarning bir qismi antispazmodiklar sifatida ishlatiladi, masalan, etil nitrit periferik qon tomirlarini kengaytiradi, izoamilnitrit esa koronar arteriya spazmlarini himoya qiladi. Esterifikatsiya reaktsiyasi tenglamasi quyidagicha:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

Unda CH 3 COOH sirka kislotasi, C 2 H 5 OH esa kimyoviy formula etanol spirti.

Aldegidlar

Agar birikmada -COH funktsional guruhi bo'lsa, u aldegiddir. Ular spirtlarni, masalan, mis oksidi kabi oksidlovchi moddalar bilan keyingi oksidlanish mahsulotlari sifatida ifodalanadi.

Formik yoki asetaldegid molekulalarida karbonil kompleksining mavjudligi ularning boshqa kimyoviy elementlarning atomlarini polimerlash va biriktirish qobiliyatini belgilaydi. Karbonil guruhi mavjudligini va moddaning aldegid ekanligini isbotlash uchun ishlatilishi mumkin bo'lgan sifatli reaktsiyalar kumush oynaning reaktsiyasi va qizdirilganda mis gidroksid bilan o'zaro ta'sir qiladi:

Eng ko'p ishlatiladigan asetaldegid sanoatda organik sintezning keng ko'lamli mahsuloti bo'lgan sirka kislotasini ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

Kislorodli organik birikmalarning xossalari - karboksilik kislotalar

Bir yoki bir nechta karboksil guruhining mavjudligi o'ziga xos xususiyati karboksilik kislotalar. Funktsional guruhning tuzilishi tufayli kislota eritmalarida dimerlar hosil bo'lishi mumkin. Ular bir-biri bilan vodorod aloqalari bilan bog'langan. Aralashmalar vodorod kationlari va kislotali anionlarga ajraladi va kuchsiz elektrolitlardir. To'yingan monobazik kislotalar seriyasining birinchi vakili bundan mustasno - chumoli yoki metan, ikkinchi turdagi o'rta quvvatli o'tkazgichdir. Molekulalarda faqat oddiy sigma bog'larning mavjudligi cheklilikni ko'rsatadi, lekin agar moddalarda qo'sh pi bog'lari bo'lsa, ular to'yinmagan moddalardir. Birinchi guruhga metan, sirka va butirik kabi kislotalar kiradi. Ikkinchisi suyuq yog'larning bir qismi bo'lgan birikmalar - yog'lar, masalan, oleyk kislotasi bilan ifodalanadi. Kislorodli birikmalarning kimyoviy xossalari: organik va noorganik kislotalar ko‘p jihatdan o‘xshashdir. Shunday qilib, ular faol metallar, ularning oksidlari, ishqorlar, shuningdek spirtlar bilan o'zaro ta'sir qilishi mumkin. Masalan, sirka kislotasi natriy oksidi bilan reaksiyaga kirishib, tuz - natriy asetat hosil qiladi:

NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O

Yuqori karboksilik kislorodli kislotalarning birikmalari alohida o'rin tutadi: stearik va palmitik, uch atomli to'yingan spirt - glitserin. Ular murojaat qiladilar efirlar va yog'lar deyiladi. Xuddi shu kislotalar natriy va kaliy tuzlari tarkibiga kislota qoldig'i sifatida kiradi va sovun hosil qiladi.

Jonli tabiatda keng tarqalgan va eng ko'p energiya talab qiluvchi modda sifatida etakchi rol o'ynaydigan muhim organik birikmalar yog'lardir. Ular individual birikma emas, balki o'xshash bo'lmagan glitseridlarning aralashmasidir. Bular to'yingan ko'p atomli spirt - glitserinning birikmalari bo'lib, ular metanol va fenol kabi gidroksil funktsional guruhlarini o'z ichiga oladi. Yog'lar gidrolizga - katalizatorlar ishtirokida suv bilan qizdirilishi mumkin: ishqorlar, kislotalar, sink oksidlari, magniy. Reaktsiya mahsulotlari glitserin va turli xil karboksilik kislotalar bo'ladi, ular keyinchalik sovun ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Bu jarayonda qimmat tabiiy muhim karboksilik kislotalardan foydalanmaslik uchun ular kerosinni oksidlash orqali olinadi.

Fenollar

Kislorod o'z ichiga olgan birikmalar sinflarini ko'rib chiqishni tugatib, keling, fenollarga e'tibor qarataylik. Ular bir yoki bir nechta funktsional gidroksil guruhlarga bog'langan -C 6 H 5 fenil radikali bilan ifodalanadi. Bu sinfning eng oddiy vakili karbol kislotasi yoki fenoldir. Juda zaif kislota sifatida u gidroksidi va faol metallar - natriy, kaliy bilan o'zaro ta'sir qilishi mumkin. Aniq bakteritsid xususiyatlariga ega bo'lgan modda - fenol - tibbiyotda, shuningdek, bo'yoqlar va fenol-formaldegid smolalarini ishlab chiqarishda qo'llaniladi.

Bizning maqolamizda biz kislorodli birikmalarning asosiy sinflarini o'rganib chiqdik va ularning kimyoviy xususiyatlarini ham ko'rib chiqdik.