ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ A.M. บัตเลรอฟ. ทฤษฎีโครงสร้างของสารอินทรีย์

ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์: ความคล้ายคลึงและไอโซเมอริซึม (โครงสร้างและเชิงพื้นที่) อิทธิพลซึ่งกันและกันของอะตอมในโมเลกุล

ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์โดย A. M. Butlerov

เช่นเดียวกับการไม่ เคมีอินทรีย์พื้นฐานของการพัฒนาคือกฎหมายเป็นระยะและ ตารางธาตุ องค์ประกอบทางเคมี D.I. Mendeleev ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์โดย A.M. Butlerov กลายเป็นพื้นฐานสำหรับเคมีอินทรีย์

สมมติฐานหลักของทฤษฎีของ Butlerov คือตำแหน่งเกี่ยวกับ โครงสร้างทางเคมีของสารซึ่งหมายถึงลำดับลำดับการเชื่อมต่อกันของอะตอมเป็นโมเลกุลเช่น พันธะเคมี

โครงสร้างทางเคมีหมายถึงลำดับการรวมอะตอมขององค์ประกอบทางเคมีในโมเลกุลตามความจุ

ลำดับนี้สามารถแสดงได้โดยใช้สูตรโครงสร้างซึ่งระบุความจุของอะตอมด้วยขีดกลาง โดยเส้นประหนึ่งเส้นสอดคล้องกับหน่วยความจุของอะตอมขององค์ประกอบทางเคมี ตัวอย่างเช่น สำหรับสารอินทรีย์มีเทน ซึ่งมีสูตรโมเลกุล $CH_4$ สูตรโครงสร้างจะมีลักษณะดังนี้:

บทบัญญัติหลักของทฤษฎีของ A. M. Butlerov

อะตอมในโมเลกุล อินทรียฺวัตถุมีความสัมพันธ์ซึ่งกันและกันตามความจุ คาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์นั้นมี tetravalent อยู่เสมอ และอะตอมของมันสามารถรวมตัวเข้าด้วยกันจนเกิดเป็นโซ่ต่างๆ
คุณสมบัติของสารถูกกำหนดไม่เพียงแต่โดยองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเท่านั้น แต่ยังพิจารณาจากลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลด้วย เช่น โครงสร้างทางเคมีของสาร
คุณสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ไม่เพียงขึ้นอยู่กับองค์ประกอบของสารและลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับอิทธิพลซึ่งกันและกันของอะตอมและกลุ่มของอะตอมที่มีต่อกัน

ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์เป็นหลักคำสอนที่มีพลวัตและกำลังพัฒนา เมื่อความรู้เกี่ยวกับธรรมชาติของพันธะเคมีและอิทธิพลของโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของโมเลกุลของสารอินทรีย์พัฒนาขึ้น พวกเขาจึงเริ่มใช้นอกเหนือจาก เชิงประจักษ์และ โครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์สูตร สูตรดังกล่าวระบุทิศทางการกระจัดของคู่อิเล็กตรอนในโมเลกุล

เคมีควอนตัมและเคมีของโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ได้ยืนยันหลักคำสอนเรื่องทิศทางเชิงพื้นที่ของพันธะเคมี ( ซิส-และ ทรานส์ไอโซเมอริซึม) ศึกษาลักษณะพลังงานของการเปลี่ยนผ่านซึ่งกันและกันในไอโซเมอร์ ทำให้สามารถตัดสินอิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุลของสารต่างๆ และสร้างข้อกำหนดเบื้องต้นสำหรับการทำนายประเภทของไอโซเมอร์และทิศทางและกลไกของปฏิกิริยาเคมี

สารอินทรีย์มีคุณสมบัติหลายประการ:

สารอินทรีย์ทั้งหมดประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจน ดังนั้นเมื่อถูกเผาจึงก่อตัวขึ้น คาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ
สารอินทรีย์มีความซับซ้อนและอาจมีน้ำหนักโมเลกุลสูง (โปรตีน ไขมัน คาร์โบไฮเดรต)
สารอินทรีย์สามารถจัดเรียงเป็นแถวที่คล้ายคลึงกันในด้านองค์ประกอบ โครงสร้าง และคุณสมบัติ
สำหรับสารอินทรีย์มีลักษณะเฉพาะ ไอโซเมอริซึม

ไอโซเมอริซึมและความคล้ายคลึงของสารอินทรีย์

คุณสมบัติของสารอินทรีย์ไม่เพียงขึ้นอยู่กับองค์ประกอบเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลด้วย

ไอโซเมอริซึม- นี่คือปรากฏการณ์ของการมีอยู่ของสารต่าง ๆ - ไอโซเมอร์ที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกันเช่น ด้วยสูตรโมเลกุลเดียวกัน

ไอโซเมอริซึมมีสองประเภท: โครงสร้างและ เชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอร์)ไอโซเมอร์โครงสร้างแตกต่างกันตามลำดับพันธะของอะตอมในโมเลกุล สเตอริโอไอโซเมอร์ - การจัดเรียงอะตอมในอวกาศโดยมีลำดับพันธะเดียวกันระหว่างกัน

โครงสร้างไอโซเมอริซึมประเภทต่อไปนี้มีความโดดเด่น: ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน, ไอโซเมอริซึมของตำแหน่ง, ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่างๆ (ไอโซเมอริซึมระหว่างคลาส)

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง

ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอนเนื่องจาก ในลำดับที่แตกต่างกันพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนที่ก่อตัวเป็นโครงกระดูกของโมเลกุล ดังที่ได้แสดงไปแล้ว สูตรโมเลกุล $C_4H_(10)$ สอดคล้องกับไฮโดรคาร์บอนสองตัว: n-บิวเทนและไอโซบิวเทน สำหรับไฮโดรคาร์บอน $С_5Н_(12)$ มีไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้สามชนิด: เพนเทน, ไอโซเพนเทน และนีโอเพนเทน:

$CH_3-CH_2-(CH_2)↙(เพนเทน)-CH_2-CH_3$

เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลเพิ่มขึ้น จำนวนไอโซเมอร์ก็จะเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็ว สำหรับไฮโดรคาร์บอน $С_(10)Н_(22)$ มีอยู่แล้ว $75$ และสำหรับไฮโดรคาร์บอน $С_(20)Н_(44)$ - $366,319$.

ตำแหน่งไอโซเมอร์นิยมเนื่องจากตำแหน่งที่แตกต่างกันของพันธะหลายพันธะ หมู่แทนที่ หมู่ฟังก์ชันที่มีโครงกระดูกคาร์บอนเหมือนกันของโมเลกุล:

$CH_2=(CH-CH_2)↙(บิวทีน-1)-CH_3$ $CH_3-(CH=CH)↙(บิวทีน-2)-CH_3$

$(CH_3-CH_2-CH_2-OH)↙(เอ็น-โพรพิลแอลกอฮอล์(โพรพานอล-1))$

ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่างๆ (ไอโซเมอริซึมระหว่างชั้น)เกิดจากตำแหน่งและการรวมกันของอะตอมในโมเลกุลของสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่เป็นของมันต่างกัน ชั้นเรียนที่แตกต่างกัน. ดังนั้น สูตรโมเลกุล $C_6H_(12)$ จึงสอดคล้องกับไฮโดรคาร์บอนเฮกซีน-1 ไม่อิ่มตัวและไซคลิกไฮโดรคาร์บอนไซโคลเฮกเซน:

ไอโซเมอร์เป็นไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับอัลคีน - บิวทีน-1 และไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่สองตัวในสายโซ่บิวทาไดอีน-1,3:

$CH≡C-(CH_2)↙(บิวไทน์-1)-CH_2$ $CH_2=(CH-CH)↙(บิวทาไดอีน-1,3)=CH_2$

ไดเอทิลอีเทอร์และบิวทิลแอลกอฮอล์มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน $C_4H_(10)O$:

$(CH_3CH_2OCH_2CH_3)↙(\text"ไดเอทิล อีเทอร์")$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)↙(\text"n-บิวทิลแอลกอฮอล์ (1-บิวทานอล)")$

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง ได้แก่ กรดอะมิโนอะซิติกและไนโตรอีเทน ซึ่งสอดคล้องกับสูตรโมเลกุล $C_2H_5NO_2$:

ไอโซเมอร์ประเภทนี้มีหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกันและอยู่ในกลุ่มของสารที่แตกต่างกัน ดังนั้นคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีจึงแตกต่างกันมากกว่าไอโซเมอร์โครงกระดูกคาร์บอนหรือไอโซเมอร์ตำแหน่ง

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่แบ่งออกเป็นสองประเภท: เรขาคณิตและออปติคัล ไอโซเมอริซึมทางเรขาคณิตเป็นลักษณะของสารประกอบที่มีพันธะคู่และสารประกอบไซคลิก เนื่องจากการหมุนรอบอะตอมอย่างอิสระรอบพันธะคู่หรือในวงแหวนนั้นเป็นไปไม่ได้ ส่วนประกอบทดแทนจึงสามารถอยู่ที่ด้านหนึ่งของระนาบของพันธะคู่หรือวงแหวนได้ ( ถูกต้อง-ตำแหน่ง) หรือด้านตรงข้าม ( ความมึนงง-ตำแหน่ง). การกำหนด ซิส-และ ความมึนงง-มักเรียกว่าคู่ขององค์ประกอบย่อยที่เหมือนกัน:

ไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตมีคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีแตกต่างกัน

ไอโซเมอร์เชิงแสงเกิดขึ้นเมื่อโมเลกุลไม่เข้ากันกับภาพในกระจก สิ่งนี้เป็นไปได้เมื่ออะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว อะตอมนี้มีชื่อว่า อสมมาตร.ตัวอย่างของโมเลกุลดังกล่าวคือโมเลกุล $α$-อะมิโนโพรพิโอนิก ($α$-อะลานีน) โมเลกุล $CH_3CH(NH_2)COOH$

โมเลกุล $α$-อะลานีนไม่สามารถตรงกับภาพสะท้อนในกระจกได้ไม่ว่ามันจะเคลื่อนที่อย่างไรก็ตาม ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ดังกล่าวเรียกว่า กระจกเงา, สารต้านแสง, หรือ เอแนนทิโอเมอร์ทางกายภาพทั้งหมดและเกือบทั้งหมด คุณสมบัติทางเคมีไอโซเมอร์เหล่านี้เหมือนกัน

การศึกษาไอโซเมอร์เชิงแสงเป็นสิ่งจำเป็นเมื่อพิจารณาถึงปฏิกิริยาต่างๆ ที่เกิดขึ้นในร่างกาย ปฏิกิริยาเหล่านี้ส่วนใหญ่เกิดขึ้นภายใต้การกระทำของเอนไซม์ - ตัวเร่งปฏิกิริยาทางชีวภาพ โมเลกุลของสารเหล่านี้จะต้องพอดีกับโมเลกุลของสารประกอบที่พวกมันทำหน้าที่เหมือนกุญแจล็อค ดังนั้น โครงสร้างเชิงพื้นที่ การจัดเรียงสัมพัทธ์ของส่วนต่างๆ ของโมเลกุล และปัจจัยเชิงพื้นที่อื่นๆ จึงมีบทบาทในการดำเนินการเหล่านี้ ปฏิกิริยา ความสำคัญอย่างยิ่ง. ปฏิกิริยาดังกล่าวเรียกว่า สเตอริโอแบบเลือก

สารประกอบธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นอีแนนทิโอเมอร์แต่ละตัว และการกระทำทางชีวภาพของพวกมันแตกต่างอย่างมากจากคุณสมบัติของแอนติโพดเชิงแสงที่ได้รับในห้องปฏิบัติการ ความแตกต่างในกิจกรรมทางชีวภาพมีความสำคัญอย่างยิ่งเนื่องจากเป็นคุณสมบัติที่สำคัญที่สุดของสิ่งมีชีวิตทั้งหมดนั่นคือเมแทบอลิซึม

ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกันคือชุดของสารที่จัดเรียงตามลำดับที่เพิ่มขึ้นของมวลโมเลกุลสัมพัทธ์ โดยมีโครงสร้างและคุณสมบัติทางเคมีคล้ายคลึงกัน โดยที่แต่ละองค์ประกอบแตกต่างจากมวลโมเลกุลก่อนหน้าด้วยความแตกต่างทางโฮโลวิทยา $CH_2$ ตัวอย่างเช่น: $CH_4$ - มีเทน, $C_2H_6$ - อีเทน, $C_3H_8$ - โพรเพน, $C_4H_(10)$ - บิวเทน ฯลฯ

ประเภทของพันธะในโมเลกุลของสารอินทรีย์ การผสมพันธุ์ของออร์บิทัลอะตอมคาร์บอน หัวรุนแรง กลุ่มทำงาน.

ประเภทของพันธะในโมเลกุลของสารอินทรีย์

ในสารประกอบอินทรีย์ คาร์บอนจะมีองค์ประกอบแบบเตตระวาเลนท์เสมอ ในสภาวะตื่นเต้น อิเล็กตรอน $2s^3$ คู่หนึ่งถูกทำลายในอะตอมของมัน และหนึ่งในนั้นเคลื่อนไปยัง p-ออร์บิทัล:

อะตอมดังกล่าวมีอิเล็กตรอนสี่ตัวที่ไม่จับคู่และสามารถมีส่วนร่วมในการก่อตัวของพันธะโควาเลนต์สี่พันธะได้

ตามสูตรอิเล็กทรอนิกส์ที่กำหนดสำหรับระดับเวเลนซ์ของอะตอมคาร์บอน เราอาจคาดหวังว่าอะตอมจะมี $s$-อิเล็กตรอนหนึ่งตัว (วงโคจรสมมาตรทรงกลม) และ $p$-อิเล็กตรอนสามตัวที่มีออร์บิทัลตั้งฉากซึ่งกันและกัน ($2р_х, 2р_у, 2p_z $- วงโคจร) ในความเป็นจริงเวเลนซ์อิเล็กตรอนทั้งสี่ของอะตอมคาร์บอน เทียบเท่าอย่างสมบูรณ์และมุมระหว่างวงโคจรของพวกมันเท่ากับ $109°28"$ นอกจากนี้ การคำนวณยังแสดงให้เห็นว่าพันธะเคมีของคาร์บอนทั้งสี่พันธะในโมเลกุลมีเทน ($CH_4$) มีค่าเท่ากับ $25%$ $s-$ และ $75%$ $p $-การเชื่อมต่อ เช่น เกิดขึ้น การผสม$s-$ และ $p-$ สถานะของอิเล็กตรอนปรากฏการณ์นี้เรียกว่า การผสมพันธุ์,และวงโคจรผสม - ไฮบริด

อะตอมของคาร์บอนในสถานะ $sp^3$-วาเลนซ์ มีวงโคจร 4 วง แต่ละวงมีอิเล็กตรอน 1 ตัว ตามทฤษฎีพันธะโควาเลนต์ มีความสามารถในการสร้างพันธะโควาเลนต์สี่พันธะกับอะตอมของธาตุโมโนวาเลนต์ใดๆ ($CH_4, CHCl_3, CCl_4$) หรือกับอะตอมคาร์บอนอื่นๆ การเชื่อมต่อดังกล่าวเรียกว่า $σ$-การเชื่อมต่อ หากอะตอมของคาร์บอนมีพันธะ $C-C$ หนึ่งพันธะ มันจะเรียกว่าพันธะนั้น หลัก($Н_3С-СН_3$) ถ้าสอง - รอง($Н_3С-СН_2-СН_3$) ถ้าสาม - ระดับอุดมศึกษา () และถ้าสี่ - ควอเตอร์นารี ().

หนึ่งใน คุณสมบัติลักษณะอะตอมของคาร์บอนคือความสามารถในการก่อตัว พันธะเคมีเนื่องจากลักษณะทั่วไปของอิเล็กตรอนเพียง $p$ การเชื่อมต่อดังกล่าวเรียกว่า $π$-การเชื่อมต่อ พันธะ $π$ ในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์จะเกิดขึ้นเมื่อมีพันธะ $σ$ ระหว่างอะตอมเท่านั้น ดังนั้น ในโมเลกุลเอทิลีน $H_2C=CH_2$ อะตอมของคาร์บอนจึงเชื่อมต่อกันด้วยพันธะ $σ-$ และพันธะ $π$ หนึ่งพันธะ ในโมเลกุลอะเซทิลีน $HC=CH$ - ด้วยพันธะ $σ-$ หนึ่งพันธะและพันธะ $π$ สองพันธะ . พันธะเคมีที่เกิดขึ้นโดยการมีส่วนร่วมของพันธะ $π$ เรียกว่า ทวีคูณ(ในโมเลกุลเอทิลีน - สองเท่าในโมเลกุลอะเซทิลีน - สามเท่า) และสารประกอบที่มีพันธะหลายพันธะ - ไม่อิ่มตัว

ปรากฏการณ์$เอสพี^3$-, $เอสพี^2$- และ$sp$ - การผสมพันธุ์ของอะตอมคาร์บอน

เมื่อพันธะ $π$ เกิดขึ้น สถานะลูกผสมของวงโคจรอะตอมของอะตอมคาร์บอนจะเปลี่ยนไป เนื่องจากการก่อตัวของพันธะ $π$-เกิดขึ้นเนื่องจาก p-อิเล็กตรอน ดังนั้นในโมเลกุลที่มีพันธะคู่ อิเล็กตรอนจะมี $sp^2$-การผสมพันธุ์ (มี $sp^3$ แต่มี p-อิเล็กตรอนตัวหนึ่งไปเป็น $π$- วงโคจร) และด้วยสามหนึ่ง - $sp$-ไฮบริดไดเซชัน (อิเล็กตรอนสองตัวไปที่ $π$-วงโคจร) ธรรมชาติของการผสมข้ามพันธุ์จะเปลี่ยนทิศทางของ $σ$-พันธบัตร ถ้าในระหว่าง $sp^3$-ไฮบริดไดเซชัน พวกมันสร้างโครงสร้างที่มีกิ่งก้านเชิงพื้นที่ ($a$) ดังนั้นในระหว่าง $sp^2$-ไฮบริดไดเซชัน อะตอมทั้งหมดจะอยู่ในระนาบเดียวกัน และมุมระหว่างพันธะ $σ$ จะเท่ากับ $120° $(b) และด้วย $sp$-hybridization โมเลกุลจะเป็นเส้นตรง (c):

ในกรณีนี้ แกนของ $π$-ออร์บิทัลจะตั้งฉากกับแกนของพันธะ $σ$

พันธบัตร $σ$- และ $π$ ทั้งคู่เป็นพันธะโควาเลนต์ ซึ่งหมายความว่าพันธะทั้งสองจะต้องมีลักษณะเฉพาะด้วยความยาว พลังงาน ทิศทางเชิงพื้นที่ และขั้ว

ลักษณะของพันธะเดี่ยวและพันธะหลายระหว่างอะตอม C

หัวรุนแรง กลุ่มทำงาน.

คุณสมบัติอย่างหนึ่งของสารประกอบอินทรีย์ก็คือในปฏิกิริยาเคมี โมเลกุลของพวกมันจะแลกเปลี่ยนไม่ใช่อะตอมเดี่ยว แต่เป็นกลุ่มของอะตอม หากอะตอมกลุ่มนี้ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้นก็จะเรียกว่า อนุมูลไฮโดรคาร์บอนถ้ามันมีอะตอมของธาตุอื่นอยู่ก็เรียกว่า กลุ่มการทำงาน. ตัวอย่างเช่น เมทิล ($СН_3$-) และเอทิล ($С_2Н_5$-) เป็นอนุมูลไฮโดรคาร์บอน และหมู่ไฮดรอกซี (-$ОН$) หมู่อัลดีไฮด์ ( ) หมู่ไนโตร (-$NO_2$) ฯลฯ คือหมู่ฟังก์ชันของแอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ และสารประกอบที่มีไนโตรเจน ตามลำดับ

โดยทั่วไป กลุ่มฟังก์ชันจะกำหนดคุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ และจึงเป็นพื้นฐานสำหรับการจำแนกประเภท

สร้างโดย A.M. Butlerov ในยุค 60 ของศตวรรษที่ 19 ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ได้นำความชัดเจนที่จำเป็นมาสู่สาเหตุของความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์เปิดเผยความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและคุณสมบัติของสารเหล่านี้ทำให้สามารถอธิบายได้ คุณสมบัติของที่ทราบอยู่แล้วและทำนายคุณสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ที่ยังไม่ถูกค้นพบ

การค้นพบในสาขาเคมีอินทรีย์ (เตตระวาเลนต์ของคาร์บอน ความสามารถในการก่อตัว โซ่ยาว) อนุญาตให้ Butlerov ในปี 1861 เพื่อกำหนดรุ่นหลักของทฤษฎี:

1) อะตอมในโมเลกุลเชื่อมต่อกันตามความจุ (คาร์บอน-IV, ออกซิเจน-II, ไฮโดรเจน-I) ลำดับของการเชื่อมต่ออะตอมจะสะท้อนให้เห็นโดยสูตรโครงสร้าง

2) คุณสมบัติของสารไม่ได้ขึ้นอยู่กับเท่านั้น องค์ประกอบทางเคมีแต่ยังอยู่ในลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุล (โครงสร้างทางเคมี) มีอยู่ ไอโซเมอร์นั่นคือสารที่มีองค์ประกอบเชิงปริมาณและคุณภาพเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างต่างกันดังนั้นจึงมีคุณสมบัติต่างกัน

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - เอทิลแอลกอฮอล์และ CH 3 OCH 3 - ไดเมทิลอีเทอร์

C 3 H 6 – โพรพีนและไซโคลโพรเพน - CH 2 =CH−CH 3

3) อะตอมมีอิทธิพลซึ่งกันและกัน ซึ่งเป็นผลมาจากอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ที่แตกต่างกันของอะตอมที่ก่อตัวเป็นโมเลกุล (O>N>C>H) และองค์ประกอบเหล่านี้มีผลกระทบที่แตกต่างกันต่อการแทนที่ของคู่อิเล็กตรอนทั่วไป

4) ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของโมเลกุลของสารอินทรีย์ เราสามารถทำนายคุณสมบัติของมันได้ และจากคุณสมบัติของมัน เราสามารถกำหนดโครงสร้างของมันได้

TSOS ได้รับการพัฒนาเพิ่มเติมหลังจากการจัดตั้งโครงสร้างของอะตอม การนำแนวคิดของประเภทของพันธะเคมี ประเภทของการผสมพันธุ์ และการค้นพบปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ (สเตอริโอเคมี)

ตั๋วหมายเลข 7 (2)

อิเล็กโทรไลซิสเป็นกระบวนการรีดอกซ์ อิเล็กโทรไลซิสของการหลอมและสารละลายโดยใช้โซเดียมคลอไรด์เป็นตัวอย่าง การใช้งานจริงกระแสไฟฟ้า

กระแสไฟฟ้า- นี่เป็นกระบวนการรีดอกซ์ที่เกิดขึ้นบนอิเล็กโทรดระหว่างการผ่านค่าคงที่ กระแสไฟฟ้าผ่านสารละลายละลายหรืออิเล็กโทรไลต์

สาระสำคัญของกระแสไฟฟ้าคือการดำเนินการ พลังงานไฟฟ้าเคมี ปฏิกิริยาคือการรีดักชันที่แคโทดและออกซิเดชันที่แอโนด

แคโทด(-) ให้อิเล็กตรอนแก่แคตไอออน และขั้วบวก (+) รับอิเล็กตรอนจากแอนไอออน

NaCl ละลายอิเล็กโทรไลซิส

NaCl-―>นา + +Cl -

K(-): นา + +1e-―>นา 0 | 2 เปอร์เซ็นต์ การกู้คืน

A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 เปอร์เซ็นต์ ออกซิเดชัน

2Na + +2Cl - -->2Na+Cl 2

อิเล็กโทรไลซิสของสารละลาย NaCl ที่เป็นน้ำ

ในอิเล็กโทรไลซิสของ NaC| Na + และ Cl - ไอออนรวมถึงโมเลกุลของน้ำมีส่วนร่วมในน้ำ เมื่อกระแสไฟฟ้าผ่านไป Na + แคตไอออนจะเคลื่อนไปทางแคโทด และ Cl - แอนไอออนจะเคลื่อนไปทางขั้วบวก แต่ ที่แคโทดแทนที่จะเป็น Na ไอออน โมเลกุลของน้ำจะลดลง:

2H 2 O + 2e-―> H 2 +2OH -

และคลอไรด์ไอออนจะถูกออกซิไดซ์ที่ขั้วบวก:

2Cl - -2e-―>Cl 2

ส่งผลให้มีไฮโดรเจนอยู่ที่แคโทด คลอรีนอยู่ที่ขั้วบวก และ NaOH สะสมอยู่ในสารละลาย

ในรูปแบบไอออนิก: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-

2Cl - -2e-―>Cl 2

กระแสไฟฟ้า

2H 2 O+2Cl - -->H 2 +Cl 2 +2OH -

กระแสไฟฟ้า

ในรูปแบบโมเลกุล: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2

การใช้กระแสไฟฟ้า:

1) การป้องกันโลหะจากการกัดกร่อน

2) การได้รับโลหะที่ออกฤทธิ์ (โซเดียม โพแทสเซียม ดินอัลคาไลน์ ฯลฯ)

3) การทำให้โลหะบางชนิดบริสุทธิ์จากสิ่งเจือปน (การกลั่นด้วยไฟฟ้า)

ตั๋วหมายเลข 8 (1)

ข้อมูลที่เกี่ยวข้อง:

ก) ทฤษฎีความรู้เป็นศาสตร์ที่ศึกษารูปแบบ วิธีการ และเทคนิคของการเกิดขึ้นและรูปแบบการพัฒนาความรู้ ความสัมพันธ์กับความเป็นจริง หลักเกณฑ์ของความจริง

ลักษณะทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ คุณสมบัติที่ทำให้พวกมันแตกต่างจากสารประกอบอนินทรีย์ รวมถึงความหลากหลายของพวกมันได้อธิบายไว้ในทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีที่จัดทำโดย Butlerov ในปี 1861 (ดู§ 38)

ตามทฤษฎีนี้ คุณสมบัติของสารประกอบถูกกำหนดโดยองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณ โครงสร้างทางเคมี เช่น ลำดับการเชื่อมโยงตามลำดับระหว่างอะตอมที่ก่อตัวเป็นโมเลกุล และอิทธิพลซึ่งกันและกัน ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ที่พัฒนาและเสริมด้วยมุมมองล่าสุดในสาขาเคมีและฟิสิกส์ของอะตอมและโมเลกุล โดยเฉพาะแนวคิดเกี่ยวกับโครงสร้างเชิงพื้นที่ของโมเลกุล ลักษณะของพันธะเคมี และลักษณะของอิทธิพลซึ่งกันและกันของ อะตอมประกอบขึ้น พื้นฐานทางทฤษฎีเคมีอินทรีย์

ใน ทฤษฎีสมัยใหม่โครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์เป็นไปตามหลักการดังต่อไปนี้

1. คุณสมบัติทั้งหมดของสารประกอบอินทรีย์ถูกกำหนดโดยคุณสมบัติของธาตุคาร์บอนเป็นประการแรก

ตามตำแหน่งที่คาร์บอนครอบครองในตารางธาตุ มีอิเล็กตรอน 4 ตัวอยู่ในชั้นอิเล็กตรอนด้านนอกของอะตอม (-เปลือก) มันไม่ได้แสดงแนวโน้มที่ชัดเจนในการบริจาคหรือรับอิเล็กตรอนในเรื่องนี้จะมีตำแหน่งตรงกลางระหว่างโลหะและอโลหะและมีคุณลักษณะที่มีความสามารถเด่นชัดในการสร้างพันธะโควาเลนต์ โครงสร้างของชั้นอิเล็กตรอนชั้นนอกของอะตอมคาร์บอนสามารถแสดงได้ด้วยแผนภาพต่อไปนี้:

อะตอมของคาร์บอนที่ถูกกระตุ้นสามารถมีส่วนร่วมในการก่อตัวของพันธะโควาเลนต์สี่พันธะ ดังนั้น คาร์บอนจึงมีค่าโควาเลนซีเป็นสี่ในสารประกอบส่วนใหญ่

ดังนั้นสารประกอบอินทรีย์ที่ง่ายที่สุดคือไฮโดรคาร์บอนมีเทนจึงมีองค์ประกอบอยู่ โครงสร้างสามารถอธิบายได้ด้วยโครงสร้าง (a) หรือโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ (หรืออิเล็กทรอนิกส์) (b) สูตร:

สูตรอิเล็กทรอนิกส์แสดงให้เห็นว่าอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลมีเทนมีเปลือกนอกที่มีอิเล็กตรอนแปดอิเล็กตรอนที่เสถียร (ออคเตตอิเล็กตรอน) และอะตอมไฮโดรเจนมีเปลือกอิเล็กตรอนสองตัวที่เสถียร (อิเล็กตรอนสองเท่า)

พันธะโควาเลนต์คาร์บอนทั้งสี่พันธะในมีเธน (และในสารประกอบอื่นที่คล้ายคลึงกัน) มีความเท่ากันและมุ่งตรงในอวกาศอย่างสมมาตร อะตอมของคาร์บอนตั้งอยู่ ณ ใจกลางของจัตุรมุข (ปกติ) ปิรามิดจัตุรมุข) และอะตอม 4 อะตอมที่เชื่อมต่ออยู่ด้วย (ในกรณีของมีเธน อะตอม 4 อะตอมที่จุดยอดของจัตุรมุข (รูปที่ 120) มุมระหว่างทิศทางของพันธะคู่ใดๆ (มุมของพันธะคาร์บอน) จะเท่ากันและมีค่าเท่ากับ 109° 28".

สิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าในอะตอมของคาร์บอนเมื่อมันสร้างพันธะโควาเลนต์กับอะตอมอื่นอีกสี่อะตอมจากหนึ่ง s- และ p-orbitals สามอันอันเป็นผลมาจาก -hybridization ไฮบริด -orbitals สี่ตัวจะเกิดขึ้นอย่างสมมาตรในอวกาศ ยาวไปทางจุดยอดของจัตุรมุข

ข้าว. 120. แบบจำลองจัตุรมุขของโมเลกุลมีเทน

ข้าว. 121. โครงการสร้างพันธะในโมเลกุลมีเทน

อันเป็นผลมาจากการทับซ้อนกันของ - เมฆอิเล็กตรอนไฮบริดของคาร์บอนกับเมฆอิเล็กตรอนของอะตอมอื่น ๆ (ในมีเทนที่มีเมฆทรงกลมของ - อิเล็กตรอนของอะตอมไฮโดรเจน) พันธะโควาเลนต์เชิงจัตุรมุขสี่จุดจึงเกิดขึ้น (รูปที่ 121; ดูหน้า 23) 131)

โครงสร้างจัตุรมุขของโมเลกุลมีเทนแสดงออกมาอย่างชัดเจนโดยแบบจำลองเชิงพื้นที่ - ทรงกลม (รูปที่ 122) หรือปล้อง (รูปที่ 123) ลูกบอลสีขาว (ส่วน) เป็นตัวแทนของอะตอมไฮโดรเจน ส่วนสีดำเป็นตัวแทนของอะตอมของคาร์บอน แบบจำลองลูกบอลแสดงลักษณะเฉพาะของการจัดเรียงเชิงพื้นที่สัมพัทธ์ของอะตอม แบบจำลองส่วนยังให้แนวคิดเกี่ยวกับระยะห่างระหว่างอะตอมสัมพัทธ์ (ระยะห่างระหว่างนิวเคลียส ดังแสดงในรูปที่ 122 สูตรโครงสร้างของมีเทนถือได้ว่าเป็นเส้นโครงของ แบบจำลองเชิงพื้นที่บนระนาบการวาด

2. คุณสมบัติพิเศษของคาร์บอนซึ่งเป็นตัวกำหนดความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์คือความสามารถของอะตอมในการเชื่อมต่อกับพันธะโควาเลนต์ที่แข็งแกร่งซึ่งกันและกันทำให้เกิดโซ่คาร์บอนที่มีความยาวเกือบไม่จำกัด

เวเลนซ์ของอะตอมคาร์บอนที่ไม่ได้รับการเชื่อมต่อซึ่งกันและกันจะถูกนำมาใช้เพื่อยึดอะตอมหรือกลุ่มอื่น ๆ (ในไฮโดรคาร์บอน - สำหรับการเติมไฮโดรเจน)

ดังนั้นไฮโดรคาร์บอนอีเทนและโพรเพนจึงมีสายโซ่ของอะตอมคาร์บอนสองและสามอะตอมตามลำดับ

ข้าว. 122. แบบจำลองลูกบอลของโมเลกุลมีเทน

ข้าว. 123. แบบจำลองส่วนของโมเลกุลมีเทน

โครงสร้างของพวกเขาแสดงโดยสูตรโครงสร้างและอิเล็กทรอนิกส์ต่อไปนี้:

เป็นที่ทราบกันว่าสารประกอบมีอะตอมของคาร์บอนหลายร้อยอะตอมขึ้นไปอยู่ในสายโซ่

การเพิ่มสายโซ่คาร์บอนทีละอะตอมของคาร์บอนจะทำให้องค์ประกอบเพิ่มขึ้นตามกลุ่ม การเปลี่ยนแปลงเชิงปริมาณในองค์ประกอบดังกล่าวนำไปสู่สารประกอบใหม่ที่มีคุณสมบัติแตกต่างกันเล็กน้อยนั่นคือ แตกต่างในเชิงคุณภาพจากสารประกอบดั้งเดิมอยู่แล้ว อย่างไรก็ตาม ลักษณะทั่วไปการเชื่อมต่อยังคงอยู่ ดังนั้นนอกเหนือจากไฮโดรคาร์บอนมีเทน, อีเทน, โพรเพนแล้วยังมีบิวเทน, เพนเทน ฯลฯ ดังนั้นในสารอินทรีย์หลากหลายชนิดจึงสามารถระบุชุดของสารประกอบที่คล้ายกันได้ซึ่งแต่ละองค์ประกอบที่ตามมาจะแตกต่างจากองค์ประกอบก่อนหน้าโดย กลุ่ม ซีรีส์ดังกล่าวเรียกว่าซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน สมาชิกของพวกเขามีความคล้ายคลึงกันซึ่งสัมพันธ์กัน และการมีอยู่ของซีรีส์ดังกล่าวเรียกว่าปรากฏการณ์ของความคล้ายคลึง

ด้วยเหตุนี้ ไฮโดรคาร์บอนมีเทน สเตจ โพรเพน บิวเทน ฯลฯ จึงมีความคล้ายคลึงกันของซีรีย์เดียวกัน ซึ่งเรียกว่าซีรีส์ของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (อัลเคน) หรือซีรีส์มีเทนที่อิ่มตัวหรืออิ่มตัว หรือตามตัวแทนคนแรก ซีรีส์มีเทน

เนื่องจากพันธะคาร์บอนมีการวางแนวแบบจัตุรมุข อะตอมของมันจะรวมอยู่ในโซ่จึงไม่ได้อยู่ในแนวเส้นตรง แต่อยู่ในลักษณะซิกแซก และเนื่องจากความเป็นไปได้ของการหมุนของอะตอมรอบแกนพันธะ โซ่ในอวกาศจึงสามารถ เอา รูปทรงต่างๆ(ความสอดคล้อง):

โครงสร้างของสายโซ่นี้ทำให้ขั้ว (b) หรืออะตอมคาร์บอนอื่นๆ ที่ไม่อยู่ติดกัน (c) สามารถเข้าใกล้กันมากขึ้นได้ จากผลของการก่อตัวของพันธะระหว่างอะตอมเหล่านี้ โซ่คาร์บอนสามารถปิดตัวเป็นวงแหวน (รอบ) ได้ เช่น:

ดังนั้นความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์จึงถูกกำหนดโดยข้อเท็จจริงที่ว่าด้วยจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันในโมเลกุลสารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนแบบเปิดและเปิดก็เป็นไปได้เช่นเดียวกับสารที่โมเลกุลมีวัฏจักร (สารประกอบไซคลิก) .

3. พันธะโควาเลนต์ระหว่างอะตอมของคาร์บอนที่เกิดจากอิเล็กตรอนทั่วไปหนึ่งคู่เรียกว่าพันธะธรรมดา (หรือธรรมดา)

พันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนสามารถทำได้ไม่ใช่โดยหนึ่ง แต่โดยคู่อิเล็กตรอนทั่วไปสองหรือสามคู่ จากนั้นเราก็จะได้โซ่ที่มีพันธะหลายเท่าหรือสามเท่า การเชื่อมต่อเหล่านี้สามารถอธิบายได้ดังนี้:

สารประกอบที่ง่ายที่สุดที่มีพันธะหลายตัวคือไฮโดรคาร์บอนเอทิลีน (ที่มีพันธะคู่) และอะเซทิลีน (ที่มีพันธะสาม):

ไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะหลายตัวเรียกว่าไม่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว เอทิลีนและอะเซทิลีนเป็นตัวแทนแรกของซีรีย์ที่คล้ายคลึงกันสองชุด - เอทิลีนและอะเซทิลีนไฮโดรคาร์บอน

ข้าว. 124. โครงการสร้างพันธะในโมเลกุลอีเทน

พันธะโควาเลนต์อย่างง่าย (หรือ C:C) เกิดขึ้นจากการทับซ้อนกันของเมฆอิเล็กตรอนไฮบริดสองตัวตามแนวเส้นที่เชื่อมต่อศูนย์กลางของอะตอม (ตามแกนพันธะ) เช่น ในอีเทน (รูปที่ 124) คือ -พันธบัตร (ดูมาตรา 42 ) พันธบัตรก็คือ - พันธะ - พวกมันถูกสร้างขึ้นจากการทับซ้อนกันตามแกนพันธะของเมฆ - ไฮบริดของอะตอม C และเมฆทรงกลมของ - อิเล็กตรอนของอะตอม H

ลักษณะของพันธะคาร์บอน-คาร์บอนหลายพันธะจะแตกต่างกันบ้าง ดังนั้นในโมเลกุลเอทิลีนเมื่อมีการสร้างพันธะโควาเลนต์คู่ (หรือ) ในแต่ละอะตอมของคาร์บอนจะมีหนึ่ง -orbital และ p-orbitals เพียงสองตัว (-hybridization) เท่านั้นที่มีส่วนร่วมในการผสมพันธุ์ p ออร์บิทัลหนึ่งของอะตอม C แต่ละอะตอมไม่ผสมกัน เป็นผลให้เกิดเมฆอิเล็กตรอนไฮบริดสามตัวซึ่งมีส่วนร่วมในการก่อตัวของพันธะสามพันธะ มีพันธะทั้งหมดห้าพันธะในโมเลกุลเอทิลีน (สี่และหนึ่ง); ทั้งหมดอยู่ในระนาบเดียวกันที่มุมประมาณ 120° ซึ่งกันและกัน (รูปที่ 125)

ดังนั้นคู่อิเล็กตรอนคู่หนึ่งในพันธะจะมีพันธะ - และคู่ที่สองนั้นเกิดจาก p-อิเล็กตรอนที่ไม่มีส่วนร่วมในการผสมพันธุ์ เมฆของพวกมันคงรูปร่างเป็นเลขแปดปริมาตร ตั้งฉากกับระนาบซึ่งมีพันธะ - และทับซ้อนกันด้านบนและด้านล่างระนาบนี้ (รูปที่ 126) ก่อตัวเป็นพันธะ (ดู§ 42)

ข้าว. 125. โครงการสร้างพันธะในโมเลกุลเอทิลีน

ข้าว. 126. โครงการสร้างพันธะในโมเลกุลเอทิลีน

ดังนั้นพันธะคู่ C=C จึงเป็นการรวมกันของพันธะหนึ่งและพันธะหนึ่ง

พันธะสาม (หรือ ) คือการรวมกันของพันธะหนึ่งและพันธะสอง ตัวอย่างเช่น เมื่อโมเลกุลอะเซทิลีนถูกสร้างขึ้นในอะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอม จะมีหนึ่ง -orbital และ p-orbital (-hybridization) เพียงอันเดียวเท่านั้นที่มีส่วนร่วมในการผสมพันธุ์ เป็นผลให้เกิดเมฆอิเล็กตรอนไฮบริดสองก้อนขึ้นโดยมีส่วนร่วมในการก่อตัวของพันธะสองพันธะ เมฆของ p-อิเล็กตรอนสองตัวในแต่ละอะตอมของ C จะไม่ผสมกัน คงโครงสร้างของมันไว้ และมีส่วนร่วมในการก่อตัวของพันธะสองตัว ดังนั้นในอะเซทิลีนจึงมีพันธะเพียงสามพันธะ (หนึ่งและสอง) ที่กำกับตามแนวเส้นตรงเส้นเดียวและพันธะสองพันธะที่อยู่ในระนาบตั้งฉากกันสองอัน (รูปที่ 127)

พันธะหลายตัว (เช่น พันธะคู่และสาม) จะถูกแปลงเป็นพันธะอย่างง่ายระหว่างปฏิกิริยาได้อย่างง่ายดาย สามคนแรกกลายเป็นสองเท่าและอันสุดท้ายกลายเป็นอันธรรมดา นี่เป็นเพราะปฏิกิริยาที่สูงและเกิดขึ้นเมื่ออะตอมใดๆ ถูกเติมเข้าไปในอะตอมของคาร์บอนคู่หนึ่งที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะหลายพันธะ

การเปลี่ยนผ่านของพันธบัตรหลายตัวเป็นแบบธรรมดานั้นอธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าโดยปกติแล้ว - พันธบัตรจะมีความแข็งแกร่งน้อยกว่าและดังนั้นจึงมีความทนทานมากกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับ - พันธบัตร เมื่อพันธะ β เกิดขึ้น เมฆ p-อิเล็กตรอนที่มีแกนขนานจะทับซ้อนกันในระดับที่น้อยกว่าเมฆอิเล็กตรอนที่ทับซ้อนกันตามแกนพันธะมาก (เช่น เมฆ p-อิเล็กตรอนแบบไฮบริด เมฆอิเล็กตรอน β หรือเมฆ p-อิเล็กตรอนเชิงแกนพันธะ)

ข้าว. 127. โครงการสร้างพันธะในโมเลกุลอะเซทิลีน

ข้าว. 128. แบบจำลองของโมเลกุลเอทิลีน: a - ทรงกลม; ข - ปล้อง

พันธะหลายตัวนั้นแข็งแกร่งกว่าพันธะธรรมดา ดังนั้นพลังงานในการทำลายพันธะคือ , พันธะ และ พันธะ เท่านั้น

จากที่กล่าวข้างต้น เป็นไปตามนั้นในสูตร สองขีดจากสามในการเชื่อมต่อ และหนึ่งขีดจากสองในการเชื่อมต่อ การเชื่อมต่อด่วนที่มีความแรงน้อยกว่าการเชื่อมต่อแบบธรรมดา

ในรูป 128 และ 129 แสดงแบบจำลองเชิงพื้นที่ทรงกลมและแบบแบ่งส่วนของสารประกอบที่มีพันธะคู่ (เอทิลีน) และพันธะสาม (อะเซทิลีน)

4. ทฤษฎีโครงสร้างอธิบายกรณีไอโซเมอริซึมในสารประกอบอินทรีย์หลายกรณี

สายโซ่ของอะตอมคาร์บอนสามารถเป็นเส้นตรงหรือแยกแขนงได้:

ดังนั้นองค์ประกอบจึงมีไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (เพนเทน) สามตัวที่มีโครงสร้างโซ่ที่แตกต่างกัน - อันหนึ่งมีโซ่ตรง (โครงสร้างปกติ) และอีกสองอันมีโซ่กิ่ง (โครงสร้าง iso):

องค์ประกอบนี้มีไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว 3 ตัว โดยมีโครงสร้างปกติ 2 ตัว แต่มีไอโซเมอร์อยู่ในตำแหน่งพันธะคู่ และหนึ่งในโครงสร้างไอโซเมอร์:

ข้าว. 129. แบบจำลองโมเลกุลอะเซทิลีน: ทรงกลม; ข - ปล้อง

สารประกอบไม่อิ่มตัวเหล่านี้เป็นไอโซเมอร์ของไฮโดรคาร์บอนไซคลิกสองตัวซึ่งมีองค์ประกอบและมีไอโซเมอร์ซึ่งกันและกันในแง่ของขนาดวงจร:

ด้วยองค์ประกอบเดียวกัน สารประกอบอาจมีโครงสร้างแตกต่างกันเนื่องจากตำแหน่งที่แตกต่างกันในห่วงโซ่คาร์บอนและอะตอมที่ไม่ใช่คาร์บอนอื่นๆ ตัวอย่างเช่น

ไอโซเมอร์ริซึมสามารถเกิดขึ้นได้ไม่เพียงแต่จากลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมที่แตกต่างกันเท่านั้น รู้จักไอโซเมอร์เชิงพื้นที่หลายประเภท (สเตอริโอไอโซเมทรี) ซึ่งประกอบด้วยความจริงที่ว่าไอโซเมอร์ที่สอดคล้องกัน (สเตอริโอไอโซเมอร์) ที่มีองค์ประกอบและลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมเหมือนกันแตกต่างกันในการจัดเรียงอะตอม (หรือกลุ่มอะตอม) ที่แตกต่างกันในอวกาศ

ดังนั้นหากสารประกอบประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่มีพันธะเป็นสี่อะตอม อะตอมที่แตกต่างกันหรือกลุ่มของอะตอม (อะตอมไม่สมมาตร) ดังนั้นสารประกอบดังกล่าวจึงมีรูปแบบไอโซเมอร์เชิงพื้นที่สองรูปแบบ ในรูป 130 แสดงแบบจำลองเตตราฮีดรัลสองรูปแบบของกรดแลกติก โดยที่อะตอมของคาร์บอนไม่สมมาตร (ทำเครื่องหมายด้วยเครื่องหมายดอกจันในสูตร) อยู่ที่ใจกลางของจัตุรมุข สังเกตได้ง่ายว่าแบบจำลองเหล่านี้ไม่สามารถรวมกันในอวกาศได้ เนื่องจากพวกมันถูกสร้างขึ้นเหมือนกระจกและสะท้อนถึงโครงสร้างเชิงพื้นที่ของโมเลกุลของสารสองชนิดที่แตกต่างกัน (ใน ในตัวอย่างนี้กรดแลคติค) แตกต่างกันทางกายภาพและโดยหลักแล้ว คุณสมบัติทางชีวภาพ. ไอโซเมอร์ดังกล่าวเรียกว่ามิเรอร์สเตอริโอไอโซเมอร์ และไอโซเมอร์ที่เกี่ยวข้องเรียกว่ามิเรอร์ไอโซเมอร์

ข้าว. 130. แบบจำลอง Tetrahedral ของโมเลกุลของไอโซเมอร์กระจกของกรดแลคติค

ความแตกต่างในโครงสร้างเชิงพื้นที่ของไอโซเมอร์กระจกสามารถแสดงได้โดยใช้สูตรโครงสร้าง ซึ่งแสดงการจัดเรียงที่แตกต่างกันของกลุ่มอะตอมที่อะตอมไม่สมมาตร ตัวอย่างเช่น สำหรับสิ่งที่แสดงไว้ในรูปที่ 1 130 ไอโซเมอร์ภาพสะท้อนในกระจกของกรดแลคติค:

ตามที่ระบุไว้แล้วอะตอมของคาร์บอน เชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่ ซึ่งอยู่ในระนาบเดียวกันโดยมีพันธะสี่พันธะเชื่อมต่อกับอะตอมอื่น มุมระหว่างทิศทางของการเชื่อมต่อเหล่านี้จะใกล้เคียงกัน (รูปที่ 126) เมื่ออะตอมหรือกลุ่มที่ต่างกันเชื่อมต่อกับอะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมในพันธะคู่ ที่เรียกว่า เรขาคณิตสเตอริโอไอโซเมอริซึม หรือซิส-ทรานส์ ไอโซเมอริซึม ก็เป็นไปได้ ตัวอย่างคือไอโซเมอร์เรขาคณิตเชิงพื้นที่ของไดคลอโรเอทิลีน

ในโมเลกุลของไอโซเมอร์ตัวหนึ่ง อะตอมของคลอรีนจะอยู่ที่ด้านหนึ่งของพันธะคู่ และในโมเลกุลของอีกไอโซเมอร์จะอยู่ฝั่งตรงข้าม การกำหนดค่าแรกเรียกว่า cis การกำหนดค่าที่สอง - ทรานส์ ไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตมีความแตกต่างกันในด้านคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

การมีอยู่ของพวกมันเกิดจากการที่พันธะคู่ไม่รวมความเป็นไปได้ของการหมุนอย่างอิสระของอะตอมที่เชื่อมต่ออยู่รอบแกนของพันธะ (การหมุนดังกล่าวจำเป็นต้องทำลายพันธะ - ดูรูปที่ 126)

5. อิทธิพลร่วมกันในโมเลกุลของสารอินทรีย์แสดงออกมาโดยอะตอมที่เชื่อมต่อถึงกันโดยตรงเป็นหลัก ในกรณีนี้มันจะถูกกำหนดโดยธรรมชาติของพันธะเคมีระหว่างพวกมัน ระดับของความแตกต่างในอิเล็กโตรเนกาติวีตี้สัมพัทธ์ และด้วยเหตุนี้ ระดับขั้วของพันธะ

ตัวอย่างเช่น เมื่อพิจารณาจากสูตรสรุปแล้ว ในโมเลกุลมีเทนและในโมเลกุลเมทิลแอลกอฮอล์ อะตอมไฮโดรเจนทั้งสี่อะตอมควรมีคุณสมบัติเหมือนกัน แต่ดังที่จะแสดงในภายหลัง ในเมทิลแอลกอฮอล์สามารถเปลี่ยนอะตอมไฮโดรเจนตัวใดตัวหนึ่งได้ โลหะอัลคาไลในขณะที่อะตอมไฮโดรเจนในมีเทนไม่แสดงความสามารถนี้ สิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าในแอลกอฮอล์ อะตอมของไฮโดรเจนนั้นถูกพันธะโดยตรง ไม่ใช่กับคาร์บอน แต่เป็นพันธะกับออกซิเจน

ในสูตรโครงสร้างที่กำหนด ลูกศรบนเส้นพันธะตามอัตภาพบ่งบอกถึงการกระจัดของคู่อิเล็กตรอนที่ก่อตัว พันธะโควาเลนต์เนื่องจากอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของอะตอมต่างกัน ในมีเทน การเปลี่ยนแปลงของพันธะดังกล่าวมีน้อย เนื่องจากอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของคาร์บอน (2.5) สูงกว่าอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของไฮโดรเจนในตารางเพียงเล็กน้อยเท่านั้น 6, น. 118) ในกรณีนี้โมเลกุลมีเทนมีความสมมาตร ในโมเลกุลแอลกอฮอล์พันธะนั้นมีขั้วอย่างมีนัยสำคัญเนื่องจากออกซิเจน (อิเล็กโตรเนกาติวีตี้ 3.5) ดึงดูดคู่อิเล็กตรอนมากกว่ามาก ดังนั้นอะตอมไฮโดรเจนที่เชื่อมต่อกับอะตอมออกซิเจนจึงมีความคล่องตัวมากขึ้น กล่าวคือ มันง่ายกว่าที่จะแตกออกเป็นโปรตอน

ในโมเลกุลอินทรีย์ อิทธิพลซึ่งกันและกันของอะตอมที่ไม่ได้เชื่อมต่อกันโดยตรงก็มีความสำคัญเช่นกัน ดังนั้นในเมทิลแอลกอฮอล์ภายใต้อิทธิพลของออกซิเจน ปฏิกิริยาไม่เพียงแต่อะตอมไฮโดรเจนที่เกี่ยวข้องกับออกซิเจนจะเพิ่มขึ้น แต่ยังรวมถึงอะตอมไฮโดรเจนที่ไม่เกี่ยวข้องโดยตรงกับออกซิเจน แต่เชื่อมต่อกับคาร์บอนด้วย ด้วยเหตุนี้เมทิลแอลกอฮอล์จึงถูกออกซิไดซ์ได้ง่าย ในขณะที่มีเทนค่อนข้างต้านทานต่อตัวออกซิไดซ์ สิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าออกซิเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลดึงดูดอิเล็กตรอนคู่หนึ่งเข้าหาตัวเองอย่างมีนัยสำคัญในพันธะที่เชื่อมต่อกับคาร์บอนซึ่งมีอิเล็กโทรเนกาติวีตี้ต่ำกว่า

เป็นผลให้ประจุที่มีประสิทธิผลของอะตอมคาร์บอนกลายเป็นบวกมากขึ้น ซึ่งทำให้เกิดการกระจัดเพิ่มเติมของคู่อิเล็กตรอนในพันธะในเมทิลแอลกอฮอล์ เมื่อเปรียบเทียบกับพันธะเดียวกันในโมเลกุลมีเทน ภายใต้การกระทำของสารออกซิไดซ์ อะตอม H ที่ถูกพันธะกับอะตอมคาร์บอนเดียวกันกับกลุ่ม OH ที่ถูกพันธะจะแตกออกได้ง่ายกว่าในไฮโดรคาร์บอนและรวมกับออกซิเจนทำให้เกิดน้ำ ในกรณีนี้ อะตอมของคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับหมู่ OH จะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันเพิ่มเติม (ดูมาตรา 171)

อิทธิพลซึ่งกันและกันของอะตอมที่ไม่ได้เชื่อมต่อกันโดยตรงสามารถส่งผ่านเป็นระยะทางไกลไปตามสายโซ่ของอะตอมคาร์บอนและอธิบายได้จากการเปลี่ยนแปลงความหนาแน่นของเมฆอิเล็กตรอนในโมเลกุลทั้งหมดภายใต้อิทธิพลของอะตอมหรือกลุ่มของอิเล็กโทรเนกาติวีตี้ที่แตกต่างกัน อยู่ในนั้น อิทธิพลซึ่งกันและกันสามารถส่งผ่านพื้นที่รอบๆ โมเลกุลได้ ซึ่งเป็นผลมาจากเมฆอิเล็กตรอนที่ทับซ้อนกันของอะตอมที่เข้าใกล้

ในช่วงครึ่งแรกของศตวรรษที่ 19 มีการสะสมข้อเท็จจริงจำนวนมหาศาลในเคมีอินทรีย์ การศึกษาเพิ่มเติมถูกขัดขวางเนื่องจากขาดพื้นฐานการจัดระบบใดๆ เริ่มตั้งแต่ช่วงทศวรรษที่ 20 ของศตวรรษที่ 19 ทฤษฎีที่ต่อเนื่องกันเริ่มปรากฏขึ้น โดยอ้างว่าเป็นคำอธิบายทั่วไปเกี่ยวกับโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ หนึ่งในนั้นคือทฤษฎีประเภทที่พัฒนาขึ้นในปี 1960 โดยนักวิทยาศาสตร์ชาวฝรั่งเศส C. Gerard ตามทฤษฎีนี้สารประกอบอินทรีย์ทั้งหมดถือเป็นอนุพันธ์ของสารอนินทรีย์ที่ง่ายที่สุดซึ่งถือเป็นประเภทช. เจอราร์ด

ไม่นานก่อนการปรากฏตัวของทฤษฎีโครงสร้างของ A.M. Butlerov นักเคมีชาวเยอรมัน F.A. Kekule (1857) พัฒนาทฤษฎีความจุที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบอินทรีย์ ซึ่งกำหนดข้อเท็จจริงเช่น tetravalency ของอะตอมคาร์บอนและความสามารถของมันในการสร้างโซ่คาร์บอนเนื่องจากการรวมกับอะตอมของคาร์บอนA. เอ็ม. บัตเลโรวา เอฟ.เอ. เกคูเล่

พัฒนาการทางทฤษฎีของยุคก่อนบัตเลอร์มีส่วนสนับสนุนความรู้เกี่ยวกับโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ แต่ไม่มีทฤษฎีใดในยุคแรกที่เป็นสากล และมีเพียง A.M. Butlerov สามารถสร้างทฤษฎีโครงสร้างที่สมบูรณ์ตามตรรกะซึ่งจนถึงทุกวันนี้ พื้นฐานทางวิทยาศาสตร์เคมีอินทรีย์ ทฤษฎีโครงสร้างของ A.M. Butlerov มีพื้นฐานมาจากแนวทางเชิงวัตถุต่อโมเลกุลจริง และได้มาจากความเป็นไปได้ในการรู้โครงสร้างของมันจากการทดลอง เช้า. Butlerov ให้ความสำคัญพื้นฐานกับปฏิกิริยาเคมีเมื่อสร้างโครงสร้างของสาร ทฤษฎีโครงสร้างของ A.M. Butlerova ไม่เพียงแต่อธิบายข้อเท็จจริงที่ทราบแล้วเท่านั้นแต่ความสำคัญทางวิทยาศาสตร์ของเธอยังรวมถึงการทำนายการมีอยู่ของสารประกอบอินทรีย์ชนิดใหม่ด้วย บัตเลรอฟ เอ.เอ็ม. บัตเลโรวา A.M. บัตเลรอฟ เอ.เอ็ม. บัตเลรอฟ

ไอโซเมอร์เป็นสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างทางเคมีต่างกันจึงมี คุณสมบัติที่แตกต่างกัน. ไอโซเมอริซึมได้รับคำอธิบายที่แท้จริงเฉพาะในช่วงครึ่งหลังของศตวรรษที่ 19 บนพื้นฐานของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของ A.M. Butlerov (ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง) และทฤษฎีสเตอริโอเคมีของ Ya. G. Van't Hoff (ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่) จี. แวนท์ ฮอฟฟ์

ชื่อสูตร จำนวนไอโซเมอร์ CH 4 มีเทน1 C4H6C4H6 อีเทน1 C3H8C3H8 โพรเพน1 C 4 H 10 บิวเทน2 C 5 H 12 เพนเทน3 C 6 H 14 เฮกเซน5 C 7 H 16 เฮปเทน9 C 8 H 18 ออกเทน18 C 9 H 20 nonane35 C 10 H 22 เดเคน75 C 11 H 24 undecane159 C 12 H 26 dodecane355 C 13 H 28 tridecane802 C 14 H 30 tetradecane1 858 C 15 H 32 pentadecane4 347 C 20 H 42 eicosane C 25 H 52 เพนทาโคเซน C 30 H 62 triacontane C 40 H 82 tetracontane

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างคือไอโซเมอร์ที่สอดคล้องกับสูตรโครงสร้างต่างๆ ของสารประกอบอินทรีย์ (ด้วย ในลำดับที่แตกต่างกันการเชื่อมต่อของอะตอม) ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่มีองค์ประกอบแทนที่เหมือนกันในแต่ละอะตอมของคาร์บอนและแตกต่างกันเพียงในอะตอมของอะตอมเท่านั้น ตำแหน่งสัมพัทธ์ในที่ว่าง.

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอร์) สเตอริโอไอโซเมอร์สามารถแบ่งออกเป็นสองประเภท: ไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตและไอโซเมอร์เชิงแสง ไอโซเมอริซึมทางเรขาคณิตเป็นลักษณะของสารประกอบที่มีพันธะคู่หรือวงแหวน ในโมเลกุลดังกล่าว มักจะเป็นไปได้ที่จะวาดระนาบธรรมดาในลักษณะที่องค์ประกอบแทนที่บนอะตอมของคาร์บอนที่แตกต่างกันสามารถอยู่ด้านเดียวกัน (cis-) หรือด้านตรงข้าม (trans-) ของระนาบนี้ได้ หากการเปลี่ยนแปลงการวางแนวขององค์ประกอบทดแทนเหล่านี้สัมพันธ์กับระนาบเป็นไปได้เพียงเนื่องจากการแตกพันธะเคมีอันใดอันหนึ่งพวกเขาก็พูดถึงการมีอยู่ของไอโซเมอร์ทางเรขาคณิต ไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตมีคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีแตกต่างกัน

เปิด วิธีการใหม่การได้รับไอโซเมอร์เชิงแสงของโมเลกุลอินทรีย์ เมื่ออลิซพบว่าตัวเองอยู่ในห้องของเธอเอง แต่เป็นห้อง "กระจกเงา" เธอก็ประหลาดใจ: ห้องนั้นดูคล้ายกัน แต่ก็ยังแตกต่างไปจากเดิมอย่างสิ้นเชิง ไอโซเมอร์ของมิเรอร์มีความแตกต่างในลักษณะเดียวกัน โมเลกุลเคมี: หน้าตาคล้ายกันแต่นิสัยต่างกัน ประเด็นสำคัญของเคมีอินทรีย์คือการแยกและการสังเคราะห์ตัวแปรกระจกเหล่านี้ (ภาพประกอบโดย John Tenniel สำหรับหนังสือของ Lewis Carroll เรื่อง Alice Through the Looking Glass)

นักวิทยาศาสตร์ชาวอเมริกันได้เรียนรู้ที่จะได้ไอโซเมอร์เชิงแสงของสารประกอบที่มีอัลดีไฮด์เป็นส่วนประกอบหลัก ซึ่งในที่สุดก็ทำให้เกิดปฏิกิริยาสำคัญที่นักเคมีทำกันมานานหลายปี ในการทดลอง พวกเขารวมตัวเร่งปฏิกิริยาสองตัวที่ทำงานบนหลักการที่แตกต่างกัน อันเป็นผลมาจากการกระทำร่วมกันของตัวเร่งปฏิกิริยาเหล่านี้ทำให้เกิดโมเลกุลอินทรีย์ที่ใช้งานอยู่สองโมเลกุลซึ่งรวมกันเป็นสารที่ต้องการ เมื่อใช้ปฏิกิริยานี้เป็นตัวอย่าง จะแสดงให้เห็นถึงความเป็นไปได้ในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ที่สำคัญทางชีวภาพทั้งประเภท

ขณะนี้ทราบปฏิกิริยาการสังเคราะห์สารอินทรีย์อย่างน้อย 130 ปฏิกิริยาโดยได้รับไอโซเมอร์ไครัลบริสุทธิ์ไม่มากก็น้อย หากตัวเร่งปฏิกิริยามีคุณสมบัติเป็นไครัล ก็จะได้ผลิตภัณฑ์ที่มีฤทธิ์เชิงแสงจากซับสเตรตที่ไม่แอ็กทีฟเชิงแสง กฎนี้เกิดขึ้นเมื่อต้นศตวรรษที่ 20 และยังคงเป็นกฎพื้นฐานมาจนถึงทุกวันนี้ หลักการของการเลือกการกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับไอโซเมอร์เชิงแสงนั้นคล้ายคลึงกับการจับมือกัน: มัน "สะดวก" ที่ตัวเร่งปฏิกิริยาจะจับกับไอโซเมอร์ไครัลเพียงตัวเดียวเท่านั้น ดังนั้นปฏิกิริยาเดียวเท่านั้นจึงจะถูกเร่งปฏิกิริยาเป็นพิเศษ อย่างไรก็ตาม คำว่า "ไครัล" มาจากภาษากรีก chéir hand

เช่นเดียวกับในเคมีอนินทรีย์พื้นฐานทางทฤษฎีคือกฎธาตุและตารางธาตุขององค์ประกอบทางเคมีโดย D.I. Mendeleev ดังนั้นในเคมีอินทรีย์พื้นฐานทางวิทยาศาสตร์ชั้นนำคือทฤษฎี Butlerov-Kekule-Cooper ของโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์

เช่นเดียวกับทฤษฎีทางวิทยาศาสตร์อื่นๆ ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์เป็นผลมาจากการสรุปข้อเท็จจริงที่ครบถ้วนสมบูรณ์ที่สุดที่เคมีอินทรีย์ซึ่งก่อตัวเป็นวิทยาศาสตร์เมื่อต้นศตวรรษที่ 19 ได้สะสมไว้ มีการค้นพบสารประกอบคาร์บอนใหม่มากขึ้นเรื่อยๆ ซึ่งมีจำนวนเพิ่มขึ้นเหมือนหิมะถล่ม (ตารางที่ 1)

ตารางที่ 1
จำนวนสารประกอบอินทรีย์ที่รู้จักในปีต่างๆ

นักวิทยาศาสตร์อธิบายความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์นี้ ต้น XIXวี. ไม่สามารถ. ปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึมทำให้เกิดคำถามมากขึ้น

ตัวอย่างเช่นเอทิลแอลกอฮอล์และไดเมทิลอีเทอร์เป็นไอโซเมอร์: สารเหล่านี้มีองค์ประกอบเหมือนกัน C 2 H 6 O แต่มีโครงสร้างที่แตกต่างกันนั่นคือลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลที่แตกต่างกันดังนั้นจึงมีคุณสมบัติที่แตกต่างกัน

F. Wöhler ซึ่งคุณรู้จักอยู่แล้วได้บรรยายถึงเคมีอินทรีย์ในจดหมายฉบับหนึ่งของเขาถึง J. J. Berzelius ว่า “เคมีอินทรีย์สามารถทำให้ใครๆ คลั่งไคล้ได้ในตอนนี้ สำหรับฉันดูเหมือนเป็นป่าทึบ เต็มไปด้วยสิ่งอัศจรรย์ เป็นป่าทึบที่ไม่อาจออกไปได้ ไม่กล้าเข้าไปเลย...”

การพัฒนาเคมีได้รับอิทธิพลอย่างมากจากงานของนักวิทยาศาสตร์ชาวอังกฤษ อี. แฟรงแลนด์ ซึ่งใช้แนวคิดเรื่องอะตอมมิกส์ได้แนะนำแนวคิดเรื่องวาเลนซ์ (1853)

ในโมเลกุลไฮโดรเจน H2 จะเกิดสารเคมีโควาเลนต์หนึ่งตัว การเชื่อมต่อแบบ N-Nกล่าวคือ ไฮโดรเจนเป็นแบบโมโนวาเลนต์ ความจุขององค์ประกอบทางเคมีสามารถแสดงได้ด้วยจำนวนอะตอมไฮโดรเจนที่อะตอมขององค์ประกอบทางเคมีหนึ่งอะตอมเพิ่มหรือแทนที่ในตัวเอง ตัวอย่างเช่น ซัลเฟอร์ในไฮโดรเจนซัลไฟด์และออกซิเจนในน้ำมีค่าต่างกัน: H 2 S หรือ H-S-H, H 2 O หรือ H-O-H และไนโตรเจนในแอมโมเนียมีค่าไตรวาเลนท์:

ในเคมีอินทรีย์ แนวคิดเรื่อง "วาเลนซี" เป็นความคล้ายคลึงกับแนวคิดเรื่อง "สถานะออกซิเดชัน" ซึ่งคุณคุ้นเคยกับการทำงานในหลักสูตรเคมีอนินทรีย์ในโรงเรียนขั้นพื้นฐาน อย่างไรก็ตามนี่ไม่ใช่สิ่งเดียวกัน ตัวอย่างเช่น ในโมเลกุลไนโตรเจน N2 สถานะออกซิเดชันของไนโตรเจนเป็นศูนย์ และความจุเป็นสาม:

ในไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ H2O2 สถานะออกซิเดชันของออกซิเจนคือ -1 และความจุคือ 2:

ในแอมโมเนียมไอออน NH + 4 สถานะออกซิเดชันของไนโตรเจนคือ -3 และความจุคือสี่:

โดยปกติจะสัมพันธ์กับสารประกอบไอออนิก (โซเดียมคลอไรด์ NaCl และอื่นๆ อีกมากมาย) สารอนินทรีย์ที่มีพันธะไอออนิก) อย่าใช้คำว่า "วาเลนซ์" ของอะตอม แต่ให้พิจารณาสถานะออกซิเดชันของอะตอมด้วย ดังนั้นในเคมีอนินทรีย์ซึ่งสารส่วนใหญ่มีโครงสร้างที่ไม่ใช่โมเลกุล ควรใช้แนวคิดเรื่อง "สถานะออกซิเดชัน" มากกว่า และในเคมีอินทรีย์ซึ่งตามกฎแล้วสารประกอบส่วนใหญ่มีโครงสร้างโมเลกุล แนวคิดเรื่อง " วาเลนซ์” ถูกนำมาใช้

ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีเป็นผลมาจากการสรุปแนวคิดของนักวิทยาศาสตร์อินทรีย์ที่โดดเด่นจากสามประเทศในยุโรป ได้แก่ F. Kekule ชาวเยอรมัน ชาวอังกฤษ A. Cooper และ A. Butlerov ชาวรัสเซีย

ในปี พ.ศ. 2400 F. Kekule ได้จัดประเภทคาร์บอนเป็นองค์ประกอบเตตระวาเลนต์ และในปี พ.ศ. 2401 ร่วมกับ A. Cooper เขาตั้งข้อสังเกตว่าอะตอมของคาร์บอนสามารถเชื่อมต่อกันเป็นสายโซ่ต่างๆ ได้ ทั้งแบบเส้นตรง แบบกิ่ง และแบบปิด (แบบวงจร)

ผลงานของ F. Kekule และ A. Cooper ทำหน้าที่เป็นพื้นฐานสำหรับการพัฒนาทฤษฎีทางวิทยาศาสตร์ที่อธิบายปรากฏการณ์ของไอโซเมอริซึมความสัมพันธ์ระหว่างองค์ประกอบโครงสร้างและคุณสมบัติของโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ ทฤษฎีนี้สร้างขึ้นโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซีย A.M. Butlerov มันเป็นจิตใจที่อยากรู้อยากเห็นของเขาที่ "กล้าที่จะเจาะ" เข้าไปใน "ป่าทึบ" ของเคมีอินทรีย์และเริ่มเปลี่ยน "พุ่มไม้ที่ไร้ขอบเขต" นี้ให้กลายเป็นสวนสาธารณะปกติที่เต็มไปด้วยแสงแดดด้วยระบบทางเดินและตรอกซอกซอย แนวคิดพื้นฐานของทฤษฎีนี้แสดงออกมาครั้งแรกโดย A. M. Butlerov ในปี 1861 ในการประชุมของนักธรรมชาติวิทยาและแพทย์ชาวเยอรมันในเมืองสเปเยอร์

บทบัญญัติหลักและผลที่ตามมาของทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ Butlerov-Kekule-Cooper สามารถสรุปได้ดังนี้

1. อะตอมในโมเลกุลของสารเชื่อมต่อกันเป็นลำดับตามความจุของมัน คาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์นั้นมี tetravalent อยู่เสมอ และอะตอมของมันสามารถรวมตัวเข้าด้วยกันจนเกิดเป็นสายโซ่ต่างๆ (เชิงเส้น กิ่งก้าน และวงจร)

สารประกอบอินทรีย์สามารถจัดเรียงเป็นแถวของสารที่คล้ายกันในองค์ประกอบ โครงสร้าง และคุณสมบัติ - แถวที่คล้ายคลึงกัน

บัตเลรอฟ อเล็กซานเดอร์ มิคาอิโลวิช (ค.ศ. 1828-1886)

ตัวอย่างเช่น มีเทน CH 4 เป็นบรรพบุรุษของซีรีส์ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (อัลเคน) ที่คล้ายคลึงกัน ความคล้ายคลึงกันที่ใกล้เคียงที่สุดคืออีเทน C 2 H 6 หรือ CH 3 -CH 3 สมาชิกสองคนถัดไปของซีรีย์มีเทนที่คล้ายคลึงกันคือโพรเพน C 3 H 8 หรือ CH 3 -CH 2 -CH 3 และบิวเทน C 4 H 10 หรือ CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 เป็นต้น

เป็นเรื่องง่ายที่จะเห็นว่าสำหรับอนุกรมที่คล้ายคลึงกัน เราสามารถหาสูตรทั่วไปของอนุกรมได้ ดังนั้นสำหรับอัลเคนนี่ สูตรทั่วไป C n H 2n + 2 .

2. คุณสมบัติของสารไม่เพียงขึ้นอยู่กับองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับโครงสร้างของโมเลกุลด้วย

ตำแหน่งของทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์นี้อธิบายปรากฏการณ์ของไอโซเมอริซึม เห็นได้ชัดว่าสำหรับบิวเทน C 4 H 10 นอกเหนือจากโมเลกุลที่มีโครงสร้างเชิงเส้น CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 แล้ว โครงสร้างแบบแยกแขนงก็เป็นไปได้เช่นกัน:

นี่เป็นสารใหม่ที่มีคุณสมบัติเฉพาะตัว แตกต่างจากคุณสมบัติของบิวเทนที่มีโครงสร้างเป็นเส้นตรง

บิวเทนในโมเลกุลที่อะตอมจัดเรียงเป็นสายโซ่เชิงเส้นเรียกว่าบิวเทนปกติ (n-บิวเทน) และบิวเทนซึ่งเป็นสายโซ่ของอะตอมคาร์บอนที่แตกแขนงเรียกว่าไอโซบิวเทน

ไอโซเมอริซึมมีสองประเภทหลัก - โครงสร้างและเชิงพื้นที่

ตามการจำแนกประเภทที่ยอมรับ โครงสร้างไอโซเมอริซึมของโครงสร้างสามประเภทมีความโดดเด่น

ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน สารประกอบจะแตกต่างกันไปตามลำดับพันธะคาร์บอน-คาร์บอน ตัวอย่างเช่น n-บิวเทนและไอโซบิวเทนที่กล่าวถึง ไอโซเมอริซึมประเภทนี้เป็นลักษณะของอัลเคน

ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของพันธะพหุคูณ (C=C, C=C) หรือหมู่ฟังก์ชัน (เช่น กลุ่มของอะตอมที่กำหนดว่าสารประกอบอยู่ในประเภทเฉพาะของสารประกอบอินทรีย์) ตัวอย่างเช่น:

ไอโซเมอริซึมระหว่างคลาส. ไอโซเมอร์ของไอโซเมอร์ประเภทนี้อยู่ในกลุ่มสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่างๆ เช่น เอทิลแอลกอฮอล์ (ประเภทโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์อิ่มตัว) และไดเมทิลอีเทอร์ (ประเภทอีเทอร์) ที่กล่าวถึงข้างต้น

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่มีสองประเภท: เรขาคณิตและออปติคอล

ประการแรกไอโซเมอริซึมทางเรขาคณิตเป็นลักษณะเฉพาะของสารประกอบที่มีพันธะคาร์บอน - คาร์บอนสองเท่าเนื่องจากที่บริเวณที่เกิดพันธะดังกล่าวโมเลกุลจะมีโครงสร้างระนาบ (รูปที่ 6)

ข้าว. 6.
แบบจำลองโมเลกุลเอทิลีน

ตัวอย่างเช่น สำหรับบิวทีน-2 หากกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันของอะตอมคาร์บอนที่พันธะคู่อยู่บนด้านหนึ่งของระนาบของพันธะ C=C โมเลกุลนั้นก็จะเป็นไอโซเมอร์แบบซิส หากอยู่ด้านตรงข้ามกันจะเป็น ทรานส์ไอโซเมอร์

ยกตัวอย่างเช่น การสังเกตไอโซเมอร์เชิงแสงในสารซึ่งมีโมเลกุลที่มีอะตอมของคาร์บอนไม่สมมาตรหรือไครัลเกาะติดกันเป็นสี่อะตอม หลากหลายเจ้าหน้าที่ ไอโซเมอร์เชิงแสงเป็นภาพสะท้อนของกันและกัน เหมือนฝ่ามือ 2 ข้าง และเข้ากันไม่ได้ (เห็นได้ชัดว่าคุณเข้าใจชื่อที่สองของไอโซเมอร์ประเภทนี้แล้ว: กรีกไคโร - มือ - ตัวอย่างของรูปร่างที่ไม่สมมาตร) ตัวอย่างเช่นกรด 2-ไฮดรอกซีโพรพาโนอิก (แลคติค) ซึ่งมีอะตอมของคาร์บอนไม่สมมาตรหนึ่งอะตอมมีอยู่ในรูปแบบ ของไอโซเมอร์เชิงแสงสองตัว

ในโมเลกุลไครัล คู่ไอโซเมอร์เกิดขึ้นโดยที่โมเลกุลของไอโซเมอร์มีความสัมพันธ์กันในองค์กรเชิงพื้นที่ในลักษณะเดียวกับวัตถุและภาพสะท้อนในกระจกมีความสัมพันธ์ซึ่งกันและกัน ไอโซเมอร์คู่หนึ่งจะมีสารเคมีเหมือนกันเสมอและ คุณสมบัติทางกายภาพยกเว้นกิจกรรมทางแสง: หากไอโซเมอร์ตัวหนึ่งหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ตามเข็มนาฬิกา ไอโซเมอร์อีกตัวจะหมุนทวนเข็มนาฬิกา ไอโซเมอร์ตัวแรกเรียกว่า dextrorotatory และตัวที่สองเรียกว่า levorotatory

ความสำคัญของไอโซเมอร์เชิงแสงในการจัดระเบียบสิ่งมีชีวิตบนโลกของเรานั้นยิ่งใหญ่มาก เนื่องจากไอโซเมอร์เชิงแสงอาจแตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญทั้งในด้านกิจกรรมทางชีวภาพและความเข้ากันได้กับสารประกอบธรรมชาติอื่น ๆ

3. อะตอมในโมเลกุลของสารมีอิทธิพลซึ่งกันและกัน คุณจะพิจารณาอิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ในระหว่างการศึกษาหลักสูตรต่อไป

ทฤษฎีสมัยใหม่ของโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ไม่เพียงขึ้นอยู่กับสารเคมีเท่านั้น แต่ยังรวมถึงโครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์และเชิงพื้นที่ของสารด้วยซึ่งจะกล่าวถึงในรายละเอียดเกี่ยวกับ ระดับโปรไฟล์กำลังเรียนวิชาเคมี

ในเคมีอินทรีย์ มีการใช้สูตรเคมีหลายประเภทกันอย่างแพร่หลาย

สูตรโมเลกุลสะท้อนถึงองค์ประกอบเชิงคุณภาพของสารประกอบนั่นคือแสดงจำนวนอะตอมขององค์ประกอบทางเคมีแต่ละชนิดที่ก่อตัวเป็นโมเลกุลของสาร ตัวอย่างเช่น, สูตรโมเลกุลโพรเพน: C 3 H 8

สูตรโครงสร้างสะท้อนถึงลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลตามความจุ สูตรโครงสร้างของโพรเพนคือ:

บ่อยครั้งไม่จำเป็นต้องบรรยายรายละเอียดเกี่ยวกับพันธะเคมีระหว่างอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจน ดังนั้นในกรณีส่วนใหญ่จึงใช้ตัวย่อ สูตรโครงสร้าง. สำหรับโพรเพน สูตรนี้เขียนได้ดังนี้ CH 3 -CH 2 -CH 3

โครงสร้างโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์สะท้อนโดยใช้ รุ่นต่างๆ. ที่รู้จักกันดีที่สุดคือแบบจำลองปริมาตร (มาตราส่วน) และแบบลูกบอลและแท่ง (รูปที่ 7)

ข้าว. 7.
แบบจำลองโมเลกุลอีเทน:
1 - บอลและร็อด; 2 - สเกล

คำศัพท์และแนวคิดใหม่

ไอโซเมอร์, ไอโซเมอร์
วาเลนซ์.
โครงสร้างทางเคมี
ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์
อนุกรมที่คล้ายคลึงกันและความแตกต่างที่คล้ายคลึงกัน
สูตรโมเลกุลและโครงสร้าง
แบบจำลองของโมเลกุล: ปริมาตร (มาตราส่วน) และลูกบอลและแท่ง

คำถามและงาน

ความจุคืออะไร? แตกต่างจากสถานะออกซิเดชันอย่างไร? ยกตัวอย่างสารที่มีค่าสถานะออกซิเดชันและความจุของอะตอมเท่ากันและต่างกัน
กำหนดวาเลนซีและสถานะออกซิเดชันของอะตอมในสารที่มีสูตรคือ Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4
ไอโซเมอริซึมคืออะไร ไอโซเมอร์?
ความคล้ายคลึงกันคืออะไร คล้ายคลึงกัน?
การใช้ความรู้เรื่องไอโซเมอริซึมและความคล้ายคลึงจะอธิบายความหลากหลายของสารประกอบคาร์บอนได้อย่างไร
โครงสร้างทางเคมีของโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์หมายถึงข้อใด กำหนดบทบัญญัติของทฤษฎีโครงสร้างซึ่งอธิบายความแตกต่างในคุณสมบัติของไอโซเมอร์ กำหนดบทบัญญัติของทฤษฎีโครงสร้างซึ่งอธิบายความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์
นักวิทยาศาสตร์แต่ละคนซึ่งเป็นผู้ก่อตั้งทฤษฎีโครงสร้างเคมีมีส่วนสนับสนุนอะไรต่อทฤษฎีนี้ เหตุใดการมีส่วนร่วมของนักเคมีชาวรัสเซียจึงมีบทบาทสำคัญในการพัฒนาทฤษฎีนี้?
อาจมีไอโซเมอร์สามองค์ประกอบ C 5 H 12 เขียนสูตรโครงสร้างแบบเต็มและย่อ
จากแบบจำลองของโมเลกุลของสารที่นำเสนอในตอนท้ายของย่อหน้า (ดูรูปที่ 7) ให้เขียนสูตรโครงสร้างโมเลกุลและตัวย่อของมัน
คำนวณเศษส่วนมวลของคาร์บอนในโมเลกุลของสมาชิกสี่ตัวแรกของซีรีส์อัลเคนที่คล้ายคลึงกัน