Lemak adalah ester dari gliserol dan asam karboksilat yang lebih tinggi. Nama umum senyawa ini adalah trigliserida. Gliserol dan diacetyltartaric dan ester asam lemak (E472e)

(reaksi esterifikasi) ester terbentuk:

Reaksi ini bersifat reversibel. Produk reaksi dapat berinteraksi satu sama lain untuk membentuk bahan awal - alkohol dan asam. Jadi, reaksi ester dengan air – hidrolisis ester – merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi. Kesetimbangan kimia yang terjadi ketika laju reaksi maju (esterifikasi) dan reaksi balik (hidrolisis) sama dapat diubah ke arah pembentukan ester dengan adanya zat penghilang air.

Ester di alam dan teknologi

Ester tersebar luas di alam dan digunakan dalam teknologi dan berbagai industri industri (Gambar 10). Mereka pelarut yang baik bahan organik, massa jenisnya lebih kecil dari massa jenis air, dan praktis tidak larut di dalamnya.

Skema 10. Penerapan ester

Jadi, ester dengan berat molekul yang relatif kecil merupakan cairan yang mudah terbakar dengan titik didih rendah dan memiliki bau berbagai buah-buahan. Mereka digunakan sebagai pelarut untuk pernis dan cat, dan sebagai bahan penyedap untuk produk industri makanan. Misalnya, metil ester asam butirat berbau apel, etil ester asam ini berbau nanas, dan isobutil ester asam asetat berbau pisang.

Ester dari asam karboksilat tinggi dan alkohol monobasa lebih tinggi disebut voskazhi. Jadi, lilin lebah terutama terdiri dari ester asam palmitat dan mirikil alkohol C15H31COOC31H63, lilin paus sperma - spermaceti - ester dari asam palmitat yang sama dan setil alkohol C15H31COOC16H33.

Perwakilan ester yang paling penting adalah lemak.

lemak - senyawa alami yang merupakan ester dari gliserol dan asam karboksilat tinggi.

Komposisi dan struktur lemak dapat dicerminkan dengan rumus umum:

Kebanyakan lemak terbentuk dari tiga asam karboksilat - oleat, palmitat, dan stearat. Jelasnya, dua di antaranya jenuh (jenuh), dan asam oleat mengandung ikatan rangkap antara atom karbon dalam molekulnya. Jadi, komposisi lemak dapat mencakup residu asam karboksilat jenuh dan tak jenuh dalam berbagai kombinasi.

Ester gliserol dan diacetyltartaric serta asam lemak lebih dikenal dengan kode “E472e”. Zat tersebut termasuk dalam kelompok bahan tambahan pangan E472, yang selain itu terdapat enam jenis lagi: ada dan, dan, dan, serta berbagai kombinasinya. Sedangkan untuk stabilizer E472e, peran utama di dalamnya dimainkan oleh diacetyltartaric anhydride atau. Efek aditif E472e adalah menstabilkan dan mengemulsi tekstur produk, itulah sebabnya aditif ini mulai digunakan dalam industri makanan. Berdasarkan klasifikasi internasional bahan tambahan makanan, E472e dianggap sebagai bahan tambahan dengan level rendah bahaya. Ini sering ditemukan dalam komposisi makanan yang dipanggang dari tepung, karena secara struktural bahan tambahan makanan ini mirip dengan gluten gandum. Selain produksi roti dan roti, bidang penerapan lainnya adalah produksi produk kembang gula.

Sifat kimia suatu zat

Ester diperoleh dari bahan baku tumbuhan dan hewan. Dia komposisi kimia– campuran ester gliserol, di mana beberapa gugus hidroksil ditransesterifikasi menjadi ester asam diasetiltartarat dan asam lemak.

Zat tersebut hanya diproduksi secara artifisial dan tidak ada di alam yang hidup. Sains mengetahui beberapa metode untuk mensintesis aditif E472e. Pada perwujudan pertama, reaksi dilakukan antara gliserida asam lemak, asam tartarat dan anhidrida asetat. Metode lain adalah interaksi antara diacetyltartaric anhydride, asam asetat dan mono- dan digliserida asam lemak. Paling sering, bahan mentah dari mana asam lemak diekstraksi untuk reaksi tersebut adalah lemak babi.

Zat aktif dalam aditif adalah molekul gliserol dengan gugus hidroksil sekunder bebas dan residu diasetiltartarat dan asam stearat. Karena partikel-partikel ini, aditif mampu menciptakan tekstur campuran dan komponen yang kental dan lengket.

Stabilizer E472e tampak seperti zat padat atau lilin, cairan berminyak, atau pasta berlemak. Warna - dari putih ke kuning-coklat. Zat tersebut memiliki bau dan rasa cuka yang khas. Aditif larut dengan baik dalam alkohol dan aseton.

Di internasional dokumen peraturan ester gliserol dan diacetyltartaric dan asam lemak disingkat DATEM.

Properti utama yang membuat E472e sangat dihargai oleh produsen produk makanan– memberikan plastisitas pada adonan.

Sebagai pengemulsi, aditif memungkinkan Anda membuat campuran komponen yang tidak dapat tercampur secara homogen dalam kondisi normal.

Namun, cara paling umum untuk menggunakan bahan tambahan makanan adalah sebagai penstabil. Ini memberikan viskositas produk yang diperlukan, meningkatkan parameter rasa dan memungkinkannya disimpan lebih lama.

Gunakan dalam persiapan makanan

Industri makanan mulai menggunakan aditif E472e secara besar-besaran pada tahun 20-an abad lalu. Pada saat itu, dan bahkan saat ini, ia termasuk dalam kelompok pengemulsi yang paling umum.

Itu dapat ditemukan di:

• campuran kering untuk menyiapkan minuman kopi;
• kue;
• produk gula-gula;
• roti.

Ini adalah persiapan kue-kue tepung dan produk roti yang praktis tidak mungkin dilakukan tanpa “partisipasi” zat ini. Itu ditambahkan ke produk yang terbuat dari tepung berkualitas rendah dan sedang. Karena ciri strukturalnya, ester gliserol dan diacetyltartaric serta asam lemak memungkinkan peningkatan kualitas tepung dengan gluten lemah dan membuat adonan plastik, elastis, dan terbuka dengan baik darinya. Berkat stabilizer E472e, struktur roti menjadi berpori dan lapang, berat produk jadi bertambah, umur simpan produk sedikit meningkat, dan roti tidak cepat basi. Selain itu, bahan tambahan memudahkan pengocokan adonan, mengurangi ketahanan produk terhadap hidrolisis, dan mengurangi area leleh. Menariknya, ester tersebut terurai selama proses pemanggangan, sehingga tidak dapat ditemukan lagi pada produk jadi.

Untuk memasukkannya ke dalam adonan, bahannya dilarutkan terlebih dahulu. Tingkat konten hingga 0,2% dari berat produk.

Manfaat atau bahaya

Faktanya, pada dasarnya tidak ada manfaatnya suplemen nutrisi tidak cocok untuk tubuh manusia. Pengecualian mungkin adalah bahan alami seperti karoten. Ester gliserol dan diacetyltartaric dan asam lemak tidak termasuk dalam unsur tersebut. Manfaat utama mereka adalah tidak adanya kerugian bagi manusia.

Melalui proses panjang mempelajari zat, percobaan yang melibatkan hewan percobaan menunjukkan bahwa zat tidak menimbulkan reaksi alergi, bukan racun, mutagen, tidak memicu munculnya tumor ganas atau infertilitas.

Jika terjadi kontak dengan kulit atau selaput lendir, tidak terjadi reaksi, luka bakar atau alergi pada kulit.

Di perut manusia, suplemen dipecah menjadi lemak dan asam dan diserap, seperti komponen alami serupa.

Oleh karena itu, di sebagian besar negara, dosis harian maksimum yang diizinkan dari suatu zat belum ditetapkan. Hanya di Kanada ada batasan yang sesuai - tidak lebih dari 50 mg per 1 kilogram berat badan orang dewasa.

Saat ini, pengemulsi, pemlastis, dan penstabil E472e dianggap tidak berbahaya. Penggunaannya oleh hewan percobaan selama percobaan terkait tidak mengidentifikasi zat tersebut sebagai zat berbahaya dan tidak mengungkapkan adanya konsekuensi negatif terhadap kesehatan hewan yang diamati. Oleh karena itu, banyak digunakan dalam pembuatan kembang gula, kue kering, dan, terutama sering kali, roti. Aditif memungkinkan Anda untuk tidak membeli tepung yang mahal dan berkualitas tinggi, tetapi menggunakan tepung dengan kualitas lebih rendah dengan penambahan komponen yang murah, sementara penghematan seperti itu praktis tidak tercermin dalam kualitas produk jadi - rotinya lapang, berpori , dan disimpan lebih lama dibandingkan tanpa menggunakan ester gliserin, diacetyl tartar dan asam lemak Karena zat tersebut tidak menunjukkan sifat toksik atau alergi, maka tidak dilarang untuk digunakan oleh anak-anak dan orang tua. Juga tidak ada rekomendasi atau kontraindikasi khusus untuk penderita masalah pada saluran pencernaan.

Perwakilan ester yang paling penting adalah lemak.

Lemak, minyak

lemak- ini adalah ester gliserol dan monoatomik yang lebih tinggi . Nama umum senyawa tersebut adalah trigliserida atau triasilgliserol, dimana asil merupakan residu asam karboksilat -C(O)R. Komposisi trigliserida alami meliputi residu asam jenuh (palmitat C 15 H 31 COOH, stearat C 17 H 35 COOH) dan tak jenuh (oleat C 17 H 33 COOH, linoleat C 17 H 31 COOH). Asam karboksilat tinggi yang menyusun lemak selalu memiliki jumlah atom karbon genap (C 8 - C 18) dan residu hidrokarbon tidak bercabang. Lemak dan minyak alami merupakan campuran gliserida dari asam karboksilat yang lebih tinggi.

Komposisi dan struktur lemak dapat dicerminkan dengan rumus umum:

Esterifikasi- reaksi pembentukan ester.

Komposisi lemak dapat mencakup residu asam karboksilat jenuh dan tak jenuh dalam berbagai kombinasi.

Dalam kondisi normal, lemak yang mengandung residu asam tak jenuh paling sering berbentuk cair. Mereka disebut minyak. Pada dasarnya, ini adalah lemak yang berasal dari tumbuhan - biji rami, rami, bunga matahari, dan minyak lainnya (kecuali minyak sawit dan kelapa - padat dalam kondisi normal). Yang kurang umum adalah lemak cair yang berasal dari hewan, misalnya lemak ikan. Sebagian besar lemak alami yang berasal dari hewan dalam kondisi normal berbentuk zat padat (dengan titik leleh rendah) dan terutama mengandung residu asam karboksilat jenuh, misalnya lemak domba.
Komposisi lemak menentukan sifat fisik dan kimianya.

Sifat fisik lemak

Lemak tidak larut dalam air, tidak memiliki titik leleh yang jelas, dan volumenya meningkat secara signifikan saat dicairkan.

Keadaan agregat lemak adalah padat, hal ini disebabkan karena lemak mengandung residu asam jenuh dan molekul lemak mampu tersusun rapat. Komposisi minyak mencakup residu asam tak jenuh dalam konfigurasi cis, oleh karena itu pengepakan molekul yang padat tidak mungkin dilakukan, dan keadaan agregasi- cairan.

Sifat kimia lemak

Lemak (minyak) adalah ester dan dicirikan oleh reaksi ester.

Jelas bahwa lemak yang mengandung residu asam karboksilat tak jenuh dicirikan oleh semua reaksi senyawa tak jenuh. Mereka menghilangkan warna air brom dan masuk ke dalam reaksi adisi lainnya. Reaksi terpenting dalam praktiknya adalah hidrogenasi lemak. Ester padat diperoleh dengan hidrogenasi lemak cair. Reaksi inilah yang mendasari produksi margarin, lemak padat dari minyak nabati. Secara konvensional, proses ini dapat dijelaskan dengan persamaan reaksi:

Semua lemak, seperti ester lainnya, mengalami hidrolisis:

Hidrolisis ester merupakan reaksi reversibel. Untuk memastikan terbentuknya produk hidrolisis, dilakukan dalam lingkungan basa (dengan adanya basa atau Na 2 CO 3). Dalam kondisi ini, hidrolisis lemak terjadi secara reversibel dan mengarah pada pembentukan garam asam karboksilat, yang disebut. lemak dalam lingkungan basa disebut saponifikasi lemak.

Ketika lemak disabunkan, gliserin dan sabun terbentuk - garam natrium dan kalium dari asam karboksilat yang lebih tinggi:

Saponifikasi– hidrolisis basa lemak, produksi sabun.

Sabun mandi– campuran garam natrium (kalium) dari asam karboksilat jenuh lebih tinggi (sabun natrium - padat, sabun kalium - cair).

Sabun adalah surfaktan (disingkat surfaktan, deterjen). Efek deterjen sabun disebabkan oleh fakta bahwa sabun mengemulsi lemak. Sabun membentuk misel dengan polutan (relatif, ini adalah lemak dengan berbagai inklusi).

Bagian lipofilik dari molekul sabun larut dalam kontaminan, dan bagian hidrofilik berakhir di permukaan misel. Misel diberi muatan dengan cara yang sama, oleh karena itu mereka menolak, dan polutan serta air berubah menjadi emulsi (secara praktis, ini adalah air kotor).

Sabun juga terdapat dalam air, yang menciptakan lingkungan basa.

Sabun tidak dapat digunakan dalam air sadah dan air laut, karena kalsium (magnesium) stearat yang dihasilkan tidak larut dalam air.

Sejauh ini kita telah membahas alkohol dengan satu gugus hidroksil ( DIA). Alkohol semacam ini disebut alkohol.

Tetapi alkohol juga diketahui mengandung molekul-molekulnya beberapa gugus hidroksil. Alkohol seperti itu disebut poliatomik atau polialkohol.

Contoh alkohol tersebut termasuk alkohol dihidrat etilen glikol dan alkohol trihidrat gliserin:

Etilen glikol dan gliserin adalah cairan dengan rasa manis yang dapat dicampur dengan air dalam perbandingan berapa pun.

Gliserin bersama dengan yang tertinggi asam lemak formulir ester.

Dalam kasus interaksi gliserol dengan asam lemak yang lebih tinggi, kita memperoleh senyawa yang molekulnya terdiri dari beberapa radikal hidrokarbon yang dihubungkan oleh atom oksigen. Salah satu radikal tersebut adalah radikal gliserol, sisanya - radikal asam lemak yang lebih tinggi.

Molekul yang dihasilkan dari reaksi tersebut tidak lebih dari sebuah molekul gemuk. Dengan demikian, gliserin merupakan bagian integral dari molekul lemak nabati dan hewani, termasuk lemak tubuh manusia.

Lipid sederhana yang dapat disabunkan. Lilin, lemak dan minyak.

Kelompok “lipid yang dapat disabunkan secara sederhana” mencakup lilin, lemak, dan minyak.

Tentang nama

Pertama, beberapa kata tentang nama “Lipid Saponifikasi Sederhana.”

Sederhana mereka dipanggil karena, tidak seperti " lipid kompleks", mereka hanya memasukkan atom karbon dalam strukturnya ( DENGAN), hidrogen ( H) dan oksigen ( TENTANG).

Lipid kompleks Mereka juga mengandung atom unsur lain. Selain itu, strukturnya lebih kompleks.

Dapat disabunkan sabun mandi.

Lilin

Lilin disebut ester alkohol lemak monohidrat dan asam lemak lebih tinggi.

Ester- ini adalah senyawa di mana radikal hidrokarbon (dalam hal ini, alkohol lemak monohidrat dan asam lemak yang lebih tinggi) dihubungkan satu sama lain melalui atom oksigen.

Radikal, bagaimanapun, bisa berbeda, tetapi mereka akan selalu terikat oleh atom oksigen.

Reaksi pembentukan ester dari asam dan alkohol disebut reaksi esterifikasi.

Lilin membentuk lapisan pelindung pada kulit manusia dan hewan serta melindungi tanaman dari kekeringan.

Contoh lilin adalah setil ester asam palmitat– komponen utama spermaceti. spermaceti ditemukan dalam minyak spermaceti. Sebelumnya, minyak ini diekstraksi dari kepala ikan paus sperma dan digunakan sebagai bahan dasar pembuatan berbagai salep.

Ester asam palmitat lainnya adalah mirikil palmitat– terkandung di dalamnya lilin lebah.

Lilin alami apa pun selalu ada komposisi yang kompleks. Ini bukan hanya satu ester, tapi banyak ester berbeda dengan komponen berbeda.

lilin lebah, dalam komposisinya, memiliki tentang 50 zat. Selain ester, ini bisa berupa asam lemak bebas, alkohol lemak, vitamin, dll. Namun bahan dasarnya tetap ester.

Lemak dan minyak

Oleh struktur kimia lemak dekat dengan lilin. Tak heran mereka digabungkan menjadi satu kelompok.

Sama seperti lilin, lemak Ini ester asam lemak tinggi dan alkohol.

Namun jika disertakan lilin mungkin mencakup berbagai berat molekul tinggi alkohol monohidrat, lalu sebagai gantinya dalam komposisi gemuk selalu disertakan gliserin alkohol trihidrat.

Mari kita ingat hal itu alkohol ini adalah turunan hidrokarbon yang molekulnya satu atau lebih atom hidrogennya digantikan oleh gugus hidroksil ( DIA).

Jika dalam molekul alkohol satu gugus hidroksil, maka alkohol tersebut disebut monatomik, jika mereka lebih – poliatomik.

Gliserol mengandung tiga gugus hidroksil. Oleh karena itu, ini adalah alkohol trihidrat:

Berat molekul tinggi(atau lemak lebih tinggi) adalah alkohol dengan relatif jumlah yang besar atom karbon. Misalnya setil alkohol di atas C16H33OH atau mirikil alkohol C 31 H 63 OH.

Gliserin C 3 H 5 (OH) 3 bukan milik alkohol berlemak tinggi.

Jadi, lemak– ini adalah ester asam lemak tinggi dan gliserol alkohol trihidrat.

Ester yang demikian disebut trigliserida.

Lemak merupakan trigliserida dari asam lemak yang lebih tinggi.

Pada organisme hidup lemak, pertama-tama, berperan komponen struktural sel atau zat cadangan(“depot lemak”). Milik mereka nilai energi kira-kira 2 kali lebih tinggi dibandingkan protein dan karbohidrat.

Selain karbohidrat dan protein, lemak- salah satu komponen utama nutrisi.

Padat trigliserida biasanya disebut lemak, cair - minyak.

Trigliserida sederhana mengandung residu asam yang identik, Campuran- bermacam-macam.

Dengan analogi dengan lilin kita bisa mengatakan itu lemak alami Dan minyak, baik tumbuhan maupun hewan merupakan zat kompleks yang terdiri dari banyak komponen. Mereka mewakili campuran trigliserida campuran.

Dalam trigliserida asal binatang residu mendominasi asam jenuh. Trigliserida ini biasanya padatan.

Melawan minyak nabati cair sebagian besar mengandung residu asam tak jenuh.

Selain trigliserida mereka mungkin mengandung asam lemak bebas, alkohol lemak, lipid kompleks, vitamin, dll.

Lipid yang dapat disabunkan secara kompleks.

Tentang nama

Mari kita ingat hal itu kelompok besar"Lipid yang dapat disabunkan" dibagi menjadi dua subkelompok:

1. lipid sederhana yang dapat disabunkan Dan

2. lipid yang dapat disabunkan secara kompleks.

Dapat disabunkan dinamakan demikian karena ketika dihidrolisis, mereka membentuk garam dari asam karboksilat yang lebih tinggi, yaitu. sabun mandi.

Lipid kompleks mendapat namanya karena memiliki struktur yang lebih kompleks dibandingkan dengan lipid sederhana (lilin dan lemak).

Molekul lipid sederhana terdiri dari atom karbon ( DENGAN), hidrogen ( H) dan oksigen ( TENTANG).

Komposisi molekul lipid kompleks, selain atom karbon, hidrogen, dan oksigen, terdapat atom unsur lain. Paling sering itu adalah: fosfor ( R), belerang ( S) dan nitrogen ( N). Di mana struktur molekul lipid kompleks sungguh lebih kompleks daripada struktur molekul lipid sederhana.

Informasi terkait.

DEFINISI

lemak– ester dari asam karboksilat tinggi dan gliserol.

Lemak dan minyak (lemak cair) merupakan senyawa alami yang penting. Semua lemak dan minyak nabati hampir seluruhnya terdiri dari gliserol ester (trigliserida). Dalam senyawa ini, gliserol diesterifikasi dengan asam karboksilat yang lebih tinggi.

Lemak memiliki rumus umum:

Di sini R, R’, R’’ adalah radikal hidrokarbon.

Tiga gugus hidroksil gliserol dapat diesterifikasi hanya dengan satu asam, seperti palmitat atau oleat, atau dengan dua atau tiga asam berbeda:

Asam jenuh utama pembentuk lemak adalah asam palmitat C 15 H 31 COOH dan asam stearat C 17 H 35 COOH; dasar asam tak jenuh– oleat C 17 H 33 COOH dan linoleat C 17 H 31 COOH.

Sifat fisik lemak

Lemak yang dibentuk oleh asam jenuh berbentuk padat, dan lemak tak jenuh berbentuk cair. Semua lemak sangat sulit larut dalam air.

Memperoleh lemak

Lemak diperoleh melalui reaksi esterifikasi yang terjadi antara gliserol alkohol trihidrat dan asam karboksilat yang lebih tinggi:

Sifat kimia lemak

Di antara reaksi lemak, tempat khusus ditempati oleh hidrolisis, yang dapat dilakukan melalui aksi asam dan basa:

a) hidrolisis asam

b) hidrolisis basa

Minyak (lemak cair) dicirikan oleh reaksi adisi:

- hidrogenasi (reaksi hidrogenasi adalah dasar produksi margarin)

- brominasi

Ukuran ketidakjenuhan residu asam yang membentuk lemak adalah bilangan yodium, yang dinyatakan dengan massa yodium (dalam gram) yang dapat menempel melalui ikatan rangkap pada 100 g lemak. Nilai yodium penting ketika mengevaluasi minyak pengering.

Minyak (lemak cair) juga mengalami reaksi oksidasi dan polimerisasi.

Penerapan lemak

Lemak banyak digunakan dalam industri makanan, obat-obatan, dalam produksi minyak dan berbagai macamnya kosmetik, dalam produksi pelumas.

Contoh pemecahan masalah

CONTOH 1

CONTOH 2