فرمول ساختاری پنتوز مهمترین آنها پنتوزها و هگزوزها هستند. سوالاتی برای خودآموزی

مونوساکاریدها کربوهیدرات های ساده ای هستند، اکثر آنها طعم شیرینی دارند و در آب بسیار محلول هستند. بسته به تعداد اتم های کربن در مولکول، آنها به تریوز، تتروز، پنتوز، هگزوز و هپتوز تقسیم می شوند. با توجه به اینکه مولکول های مونوساکارید حاوی گروه های آلدهید یا کتون هستند که می توانند وارد واکنش های احیا شوند، به آنها قندهای احیا کننده می گویند.

مونوساکاریدهای حاوی یک گروه آلدهید معمولاً آلدوز نامیده می شوند. مهمترین آلدوزهای گیاهی عبارتند از گلیسرآلدئید، اریتروز، ریبوز، زایلوز، آرابینوز، گلوکز، مانوز و گالاکتوز. مونوساکاریدهایی که دارای گروه کتون هستند کتوز نامیده می شوند. اینها شامل دی هیدروکسی استون، ریبولوز، زایلولوز، فروکتوز، سدوهپتولوز است.

همه مونوساکاریدها، به جز دی اکسی استون، حاوی اتم های کربن نامتقارن هستند و بنابراین استریو ایزومرهایی با خواص نوری متفاوت تشکیل می دهند. هنگامی که نور پلاریزه صفحه از محلول های چنین استریو ایزومرهایی عبور می کند، چرخش صفحه قطبش نور به راست یا چپ با یک زاویه کاملاً مشخص مشاهده می شود.

اتم کربن نامتقارن، اتم کربنی است که توسط پیوندهای کووالانسی به چهار گروه مختلف اتم متصل است. مولکول گلیسرآلدئید دارای یک اتم کربن نامتقارن (با علامت ستاره)، اریتروز دارای 2، ریبوز دارای 3 و گلوکز دارای 4 اتم است.

تمام مونوساکاریدهایی که دارای آرایش فضایی گروه هیدروژن و هیدروکسیل در اتم کربن نامتقارن دورتر از گروه آلدهید یا کتون (آخرین از نظر تعداد) مشابه گلیسرآلدئید چرخشی راستگرد هستند، به عنوان دسته بندی می شوند. د-تعدادی از و هنگام نوشتن فرمول های ساختاری آنها، گروه هیدروکسیل در سمت راست آخرین اتم کربن نامتقارن شماره گذاری شده نشان داده شده است (در فرمول های زیر با ستاره مشخص شده است). سایر مونوساکاریدها، که در آنها جهت گیری فضایی گروه هیدروژن و هیدروکسیل در آخرین اتم کربن نامتقارن مشابه گلیسرآلدئید چرخشی است، به عنوان طبقه بندی می شوند. L-تعدادی از و هنگام نوشتن فرمول های ساختاری آنها، گروه هیدروکسیل در آخرین اتم کربن نامتقارن شماره گذاری شده در سمت چپ نشان داده شده است.

در موجودات زنده آنها عمدتاً سنتز می شوند و عملکردهای بیولوژیکی را انجام می دهند. D-اشکالی از مونوساکاریدها و بسیار کمتر L-تشکیل می دهد.

مونوساکاریدها با 5 و 6 اتم کربن در یک مولکول در نتیجه برهمکنش درون مولکولی یک گروه آلدهید یا کتون با یک گروه هیدروکسیل که اغلب در اتم پنجم یا ششم کربن قرار دارند، همی استال های حلقوی پایدار را در یک محلول آبی تشکیل می دهند. در این حالت، اتم کربن گروه آلدهید یا کتون (اتم کربن همی استال) نامتقارن می شود و دو شکل استریو ایزومر با جهت گیری فضایی متقابل گروه هیدروژن و هیدروکسیل را ایجاد می کند.

با توجه به اینکه اشکال حلقوی شش عضوی مونوساکاریدها از مشتقات ترکیب هتروسیکلیک پیران هستند، به آنها می گویند. پیرانوزهااشکال حلقوی پنج عضوی مونوساکاریدها، که مشتقات ترکیب هتروسیکلیک فوران هستند، نامیده می شوند.

وایات فورانوزها.

اشکال آلدهیدی هگزوزها در محلول آبی عمدتاً به شکل پیرانوز وجود دارد، زیرا ساختار شش عضوی آنها پایدارتر است. فروکتوز در سلول های گیاهی به شکل فورانوز وجود دارد. پنتوزها هر دو شکل پیرانوز و فورانوز تولید می کنند.

.

برای نوشتن اشکال حلقوی مونوساکاریدها معمولاً از فرمول های حلقوی پیشنهادی W. Haworth استفاده می شود. در این فرمول ها، ساختار حلقوی پیرانوزها به صورت یک شش ضلعی به تصویر کشیده می شود که در آن خطوط در پیش زمینه با فونت پررنگ تر نشان داده شده اند. در بالا و پایین صفحه شش ضلعی، قطعات خط عمودی محل هیدروژن، گروه های هیدروکسیل و سایر رادیکال ها را نشان می دهد. اتم های کربن تشکیل دهنده یک ساختار حلقوی در فرمول هاورث نوشته نشده اند.

در فضا، اشکال حلقوی مونوساکاریدها می توانند به شکل چندین ترکیب وجود داشته باشند. ساختار پیرانوز اغلب یک ترکیب به شکل "صندلی" یا "قایق" از مولکول ایجاد می کند. ترکیب صندلی شکل پیرانوز پایدارتر است.

فرم فورانوز پنتوزها اغلب در فضا به شکل دو ترکیب مشاهده می شود که در موقعیت اتم های کربن دوم و سوم متفاوت است:

در واکنش با اسیدها، مونوساکاریدها به دلیل هیدروکسیل های الکلی می توانند استرهایی تشکیل دهند که بسیاری از آنها نقش مهمی در متابولیسم موجودات دارند. استرهای اسید فسفریک مونوساکاریدهای تشکیل شده با اسید اورتوفسفریک از اهمیت بیولوژیکی بالایی برخوردار هستند. در مولکول های استرهای اسید فسفریک مونوساکاریدها، باقی مانده های اسید اورتوفسفریک به اختصار - (P) نشان داده می شود. استرهای فسفات زیر مونوساکاریدها اغلب در تبدیلات بیوشیمیایی یافت می شوند.

به دلیل برهمکنش گروه هیدروکسیل در اتم کربن همی استال، مونوساکاریدها قادر به تشکیل مشتقاتی به نام گلیکوزیدهابخش غیر کربوهیدراتی گلیکوزید (آگلیکون)، که به اتم کربن همی استال مونوساکارید متصل است، می تواند با ترکیبات مختلف نشان داده شود (به فصل "گلیکوزیدها" مراجعه کنید). به عنوان مثال، هنگامی که b-D-گلوکز با وانیلین آلدهید معطر ترکیب می شود، یک گلیکوزید تشکیل می شود - گلوکوانیلین.

گلوکوانیلین

مقدار زیادی گلوکوانیلین در میوه های وانیلی انباشته می شود. هنگامی که مولکول های گلوکوانیلین تحت تأثیر آنزیم های هیدرولیتیک تجزیه می شوند، وانیلین آلدهید تشکیل می شود که یک ماده معطر است که در صنایع غذایی و عطرسازی استفاده می شود.

هنگامی که گروه های آلدهید و کتون مونوساکاریدها احیا می شوند، الکل های پلی هیدریک تشکیل می شوند. گلیسرآلدئید و دی هیدروکسی استون برای تشکیل الکل تری هیدریک - گلیسرول، ریبوز و ریبولوز - با تشکیل الکل پنتاهیدریک - ریبیتول، گلوکز و فروکتوز - الکل هگزا هیدروکسی - سوربیتول، مانوز - مانیتول، گالاکتوز - دولسیتول کاهش می یابد.

الکل های تشکیل شده از مونوساکاریدها دارند طعم شیرین. آنها محصولات متابولیک متوسط ​​هستند و می توانند آزادانه در برخی از گیاهان تجمع کنند. سوربیتول ابتدا از انواع توت های روون جدا شد؛ همچنین به وفور در میوه ها و برگ های آلو، هلو، زردآلو، گیلاس، سیب و گلابی یافت می شود.

مانیتول به مقدار قابل توجهی در ترشحات خشک شده روی تنه انواع خاصی از درختان زبان گنجشک به نام "مانا" یافت می شود. مقدار زیادی از آن در قارچ ها و جلبک ها، پیاز، هویج، آناناس، به ویژه در جلبک دریایی وجود دارد - تا 20٪ وزن خشک. دولسیت مانند مانیتول بر روی برگ و پوست برخی از درختان ترشح می شود.

هنگامی که گروه‌های هیدروکسیل در مولکول‌های مونوساکارید با اتم‌های هیدروژن جایگزین می‌شوند، مشتقات دی‌اکسی قندها تشکیل می‌شوند که از آن‌ها ۲-دئوکسی ریبوز و L-رامنوز:

دئوکسی ریبوز بخشی از دئوکسی ریبونوکلئوتیدها است که از آن مولکول های دی اکسی ریبونوکلئیک اسید (DNA) ساخته می شود. Lرامنوز جزء بسیاری از صمغ ها و گلیکوزیدهای گیاهی است و به صورت آزاد در برگ سماق یافت می شود.

در مولکول های مشتقات آمینه مونوساکاریدها، گروه هیدروکسیل با یک گروه آمینه جایگزین می شود. معروف ترین در طبیعت D-گلوکزامین و D-گالاکتوزامین:

گلوکزامین بخشی از برخی پلی ساکاریدهای قارچ ها و گیاهان است و همچنین جزء ساختاری کیتین در حشرات و سخت پوستان است. گالاکتوزامین جزء ساختاری برخی از گلیکولیپیدها است.

گروه‌های آلدهید و الکل اولیه (-CH2OH) مونوساکاریدها می‌توانند برای تشکیل اسیدهای کربوکسیلیک اکسید شوند. در نتیجه اکسیداسیون هگزوزها سه نوع اسید ایجاد می شود: Aldonaceae، Aldarovaceaeو خسارتاگر گروه‌های آلدئیدی هگزوزها تحت اکسیداسیون قرار گیرند، گروه دوم به اسیدهای آلدونیک تبدیل می‌شوند. به عنوان مثال، گلوکز باعث ایجاد اسید گلوکونیک می شود که یک محصول میانی در واکنش های چرخه پنتوز-فسفات است (به بخش "متابولیسم کربوهیدرات ها" مراجعه کنید). با اکسیداسیون همزمان گروه های آلدهید و الکل اولیه، اسیدهای هیدروکسی دی بازیک - اسیدهای آلداریک تشکیل می شوند. محصول اکسیداسیون گلوکز اسید گلوکاریک، مانوز اسید ماناریک، گالاکتوز اسید گالاکتاریک است. در طی تبدیلات بیوشیمیایی مونوساکاریدها، تنها گروه الکل اولیه می تواند تحت اکسیداسیون قرار گیرد، در حالی که گروه آلدئیدی بدون تغییر باقی می ماند، در این صورت سنتز اسیدهای اورونیک اتفاق می افتد. از آنجایی که گروه آلدئیدی آنها اکسید نمی شود، قادر به تشکیل اشکال حلقوی هستند.

اسیدهای اورونیک نقش محصولات واسطه ای را در سنتز و تبدیل مونوساکاریدها ایفا می کنند و به عنوان پایه ساختاری تعدادی از پلی ساکاریدها - مواد پکتین، همی سلولزها و صمغ های گیاهی عمل می کنند.

هنگامی که مونوساکاریدها با اسید غلیظ گرم می شوند، آب می شوند (مولکول های آب جدا می شوند)، در نتیجه پنتوزها به فورفورال تبدیل می شوند و هگزوزها به هیدروکسی متیل فورفورال تبدیل می شوند که وقتی با فنل متراکم می شوند، محصولات رنگی به دست می دهند که برای تعیین رنگ سنجی استفاده می شود. قندها

طبقه بندی

مونوساکاریدها (مونوزها) بر اساس تعداد اتم های کربن و ماهیت گروه کربونیل طبقه بندی می شوند.

بر اساس تعداد اتم های کربن عبارتند از:

– تریوز – قند با سه اتم های کربن,

– تتروز – با چهار،

– پنتوز – با پنج،

– hexoses – با شش و غیره.

مونوساکاریدهای حاوی یک گروه آلدهید آلدوز و گروه کتون کتوز نامیده می شوند. اغلب این اسامی ترکیب می شوند تا به طور همزمان تعداد اتم های کربن و ماهیت گروه کربونیل را نشان دهند. به عنوان مثال: گلوکز یک آلدوهگزوز است و فروکتوز یک کتو اگزوز است، ساده ترین آلدوتریوز گلیسرآلدئید و ساده ترین کتوتریوز دی هیدروکسی استون است.

نامگذاری مونوساکاریدها

نام مونوساکاریدها مطابق با طبقه بندی آنها با پایان "ose" ساخته شده است: آلدوپنتوز، کتوهگزوز، و غیره. رایج ترین مونوساکاریدهای موجود در طبیعت دارای نام های بی اهمیت هستند، به عنوان مثال، آلدوپنتوزها - ریبوز، زایلوز، آرابینوز، دئوکسی ریبوز. آلدوهگزوزها - گلوکز، گالاکتوز؛ کتوهگزوز - فروکتوز.

با توجه به نامگذاری IUPAC، هر آلدوپنتوز 2،3،4،5 - تتروهیدروکسی پنتانال نامیده می شود. آلدوهگزوز - 2،3،4،5،6 - پنتاهیدروکسی هگزانال. کتوپنتوز -1،3،4،5 - تتراهیدروکسی پنتانون-2. کتوهگزوز (فروکتوز) - 1،3،4،5،6 - پنتاهیدروکسی هگزانون - 2، و غیره. با این حال، نامگذاری جایگزینی عملا در شیمی کربوهیدرات استفاده نمی شود، و معمولا از نام های بی اهمیت استفاده می شود.

ساختار

بیش از صد سال طول کشید تا شیمیدانان ساختار و استریوشیمی مونوساکاریدها را توضیح دهند. در نتیجه سالها تحقیق، مشخص شد که مونوساکاریدها از نظر شیمیایی پلی هیدروکسی آلدئید یا پلی هیدروکسی کتون هستند. اکثر مونوساکاریدها دارای یک زنجیره خطی از اتم های کربن هستند.

مهمترین و معمولی ترین نمایندگان مونوساکاریدها گلوکز (قند انگور) و فروکتوز (قند میوه) هستند. آنها نسبت به یکدیگر ایزومر هستند و دارای فرمول مولکولی C 6 H 12 O 6 هستند

ساختار مونوساکاریدها با تحقیقات بسیاری از دانشمندان ثابت شده است. تعدادی از واکنش ها برای ایجاد ساختار خطی مونوساکاریدها، حضور گروه های آلدهید و کتون و گروه های هیدروکسیل انجام شد.

ساختار خطی با کاهش گلوکز به 2-iodohexane تحت عمل یدید هیدروژن ثابت شد. وجود یک گروه آلدئیدی با این واقعیت ثابت شد که اسید هیدروسیانیک به گلوکز و همچنین به آلدئیدها اضافه می شود (Kiliani, 1887):

,

جایی که R – C 5 H 11 O 5

علاوه بر این، گلوکز واکنش های کیفی را به گروه آلدئید می دهد: "آینه نقره" هنگام تعامل با OH و مایع فلینگ. در هر دو مورد، گروه آلدهید به یک گروه کربوکسیل اکسید می شود و اسید گلوکونیک تشکیل می شود:

در سال 1869، A. A. Colley ثابت کرد که گلوکز با پنج مولکول انیدرید استیک واکنش می دهد و پنج گروه استر را تشکیل می دهد و بنابراین یک الکل پنج هیدریک است.

فروکتوز وقتی با هیدروژن یدید احیا می شود، 2-یدوهگزان نیز می دهد که ساختار خطی آن را ثابت می کند.

وجود یک گروه کربونیل را می توان با واکنش با اسید هیدروسیانیک یا هیدروکسی آمین هیدروکلراید ثابت کرد:

محل قرارگیری گروه کربونیل در زنجیره کربنی با این واقعیت ثابت می شود که اکسیداسیون فروکتوز با پاره شدن زنجیره کربنی و تشکیل اسیدهای اگزالیک و تارتاریک اتفاق می افتد:

فروکتوز مانند گلوکز با پنج مولکول انیدرید استیک واکنش می دهد و پنج گروه استری تشکیل می دهد، بنابراین حاوی پنج گروه هیدروکسیل است.

پنتوزها: ریبوز و دئوکسی ریبوز- بخشی از RNA و DNA هستند.

هگزوزها:(C 6 H 12 O 6) - گلوکز –منبع اصلی انرژی، ساخت غشای سلولی، سم زدا.

مانوز- ترکیب مخاط بدن

گالاکتوز- بخشی از قند شیر (لاکتوز)، بخشی از کهکشان‌ها (سربروزیدها - بخشی جدایی ناپذیر از بافت عصبی) است.

فروکتوز- قند میوه (مسیر تجزیه فروکتوز کوتاهتر و از نظر انرژی مطلوبتر از گلوکز است) (استر فسفر فروکتوز یک محصول واسطه مهم برای تولید انرژی و سنتز گلوکز از اجزای غیر کربوهیدراتی است؛ فروکتوز زیادی در مایع منی).

توسط ساختار شیمیاییگلوکز و گالاکتوز الکل های آلدهیدی هستند. فروکتوز یک الکل کتون است. تفاوت در ساختار فراهم می کند خواص مختلف(گلوکز فلزات را از اکسیدهای آنها کاهش می دهد. این کار عملکرد سم زدایی گلوکز را تضمین می کند. فروکتوز 2 برابر کندتر از گلوکز در روده جذب می شود، اما مسیر تجزیه فروکتوز کوتاه تر و از نظر انرژی مطلوب است).

اما – S – N

N – S – OH

N – S – OH

گلوکز فروکتوز

خواص مونوساکاریدها:

1) طعم شیرین، محلول در آب

2) در طی اکسیداسیون 6 اتم کربن در مول. هگزوزها اسیدهای هگزورونیک را تشکیل می دهند: از گلوکز - اسید گلوکورونیک، از گالاکتوز - اسید گالاکترونیک.

گلوکورونیک اسید: بدون تداخل با اسید گلوکورونیک، دفع رنگدانه های صفراوی از بدن مختل می شود.

الف) مواد محلول را منتقل می کند => باعث حذف مواد سمی از بدن می شود: هورمون های استروئیدی نامحلول در آب، محصولات تجزیه مواد دارویی.

ب) بخشی از موکوپلی ساکاریدها (عملکرد محافظتی) است.

3) آنها ممکن است یک گروه آمینه (NH 2) داشته باشند - قندهای آمینه از گلوکز، گلوکزامین، و از گالاکتوز، گالاکتوزامین تشکیل می شوند.

4) مونوساکاریدها فقط به شکل فعال - به شکل استرهای فسفر - در فرآیند متابولیک گنجانده می شوند. (G-6F).

چندین مونوساکارید الیگوساکاریدها را تشکیل می دهند. از جمله الیگوساکاریدها توجه ویژهمستحق دی ساکاریدها هستند اینها ترکیباتی هستند که از دو مولکول مونوساکارید تشکیل شده اند.

مهمترین دی ساکاریدها

شکر - نیشکر (چغندر قند). از فروکتوز و گلوکز تشکیل شده است. شیرین ترین؛ هنگامی که به صورت آنزیمی در بدن زنبورها تجزیه می شود، عسل به دست می آید. از آنجایی که گروه آلدهید در ساکارز مسدود شده است، ساکارز خاصیت احیایی ندارد.

لاکتوز - قند شیر. از گلوکز و گالاکتوز تشکیل شده است. این مهمترین کربوهیدرات شیر ​​است. هنگام شیر دادن به نوزادان، منبع اصلی کربوهیدرات است.

مالتوز - شکر مالت. از دو مولکول گلوکز تشکیل شده است. این به عنوان یک محصول میانی در طی تجزیه نشاسته رخ می دهد.

سوالاتی برای خودآموزی

1) کربوهیدرات ها چه نام دارند؟

2) عملکرد کربوهیدرات ها در بدن انسان چیست؟

3) کربوهیدرات ها چگونه طبقه بندی می شوند؟

4) نمایندگان مونوساکاریدها را نام ببرید.

5) اهمیت آلدوز و کتوز در بدن چیست؟

6) اهمیت پنتوزها در بدن چیست؟ نمایندگان اصلی

7) اهمیت هگزوز در بدن انسان چیست؟ نمایندگان اصلی

8) کدام نقش بیولوژیکیمانوز چه نقشی در بدن دارد؟

9) هگزورونیک اسیدها چه نقشی در بدن انسان دارند؟

10) مونوساکاریدها در متابولیسم به چه شکلی هستند؟

11) گلوکز چه تفاوتی با فروکتوز دارد؟

12) خواص اصلی مونوساکاریدها چیست؟

13) الیگوساکاریدها چگونه تشکیل می شوند؟

14) مهمترین دی ساکاریدها را نام ببرید.

15) چرا ساکارز خاصیت کاهنده ندارد؟

16) چرا لاکتوز مهم است؟

ادبیات V. S. Kamyshnikov ص 521 -522

§ 2. مونوساکاریدها

ایزومریسم فضایی

به روش خودش طبیعت شیمیاییمونوساکاریدها آلدهید یا کتو الکل هستند. ساده ترین نمایندهمونوساکاریدها، آلدوتریوز، - گلیسرآلدئید (2،3-دی هیدروکسی پروپانال).

با توجه به ساختار گلیسرآلدئید، می توان متوجه شد که فرمول داده شده مربوط به دو ایزومر است که در ساختار فضایی متفاوت هستند و تصاویر آینه ای از یکدیگر هستند:

ایزومرهایی که فرمول های مولکولی یکسانی دارند اما در آرایش اتم ها در فضا متفاوت هستند نامیده می شوند فضایی،یا استریو ایزومرها. دو استریو ایزومر مرتبط با یکدیگر به عنوان یک جسم و یک تصویر آینه ای که با آن منطبق نیست نامیده می شود. انانتیومرها. به این نوع ایزومریسم فضایی نیز گفته می شود نوریایزومریسم

وجود انانتیومر در گلیسرآلدئید به دلیل وجود در مولکول آن است کایرالاتم کربن، یعنی اتم به چهار جانشین مختلف پیوند خورده است. اگر بیش از یک مرکز کایرال در یک مولکول وجود داشته باشد، تعداد ایزومرهای نوری با فرمول 2 n تعیین می شود که n تعداد مراکز کایرال است. در این حالت استریو ایزومرهایی که انانتیومر نیستند نامیده می شوند دیسترئومرها.

برای به تصویر کشیدن ایزومرهای نوری در یک هواپیما، استفاده کنید پیش بینی های فیشر. هنگام ساختن پیش بینی های فیشر، باید در نظر گرفت که اتم ها یا گروه هایی از اتم ها که روی یک خط افقی قرار دارند باید به سمت ناظر هدایت شوند، یعنی. از صفحه کاغذ بیرون بیایید اتم‌ها یا گروه‌هایی از اتم‌ها که روی یک خط عمودی قرار دارند و معمولاً زنجیره اصلی را تشکیل می‌دهند، از ناظر دور می‌شوند، یعنی. فراتر از صفحه کاغذ بروید برای ایزومرهای گلیسرآلدئید مورد نظر، ساخت برجستگی های فیشر به صورت زیر انجام می شود:

گلیسرآلدئید به عنوان استاندارد برای تعیین ایزومرهای نوری پذیرفته شده است. برای انجام این کار، یکی از ایزومرهای آن با حرف D و دومی با حرف L مشخص شد.

پنتوز و هگزوز

همانطور که در بالا ذکر شد، آلدوپنتوزها و آلدوهگزوزها در طبیعت رایج ترین هستند. با توجه به ساختار آنها می توان به این نتیجه رسید که آلدوپنتوزها دارای 3 مرکز کایرال (که با ستاره مشخص می شوند) و بنابراین از 8 (23) ایزومر نوری تشکیل شده اند. آلدوهگزوزها دارای 4 مرکز کایرال و 16 ایزومر هستند:

با مقایسه ساختار دومی از گروه کربونیل مرکز کایرال کربوهیدرات با ساختار D- و L-گلیسرآلدئیدها، تمام مونوساکاریدها به دو گروه تقسیم می شوند: سری D و L. مهمترین نمایندگان آلدوپنتوزها D-ribose، D-deoxyribose، D-xylose، L-arabinose، aldohexoses - D-glucose و D-galactose و کتوهگزوزها - D-fructose هستند. پیش بینی های فیشر از مونوساکاریدهای نام برده و منابع طبیعی آنها در زیر آورده شده است.

مونوساکاریدها نه تنها به شکلهای باز (خطی) که در بالا ذکر شد، بلکه به شکل چرخه نیز وجود دارند. این دو شکل (خطی و حلقوی) قادرند خود به خود در محلول های آبی به یکدیگر تبدیل شوند. تعادل پویابین ایزومرهای ساختاری نامیده می شود توتومریسم. تشکیل اشکال حلقوی مونوساکاریدها در نتیجه افزودن درون مولکولی یکی از گروه های هیدروکسیل به گروه کربونیل رخ می دهد. پایدارترین آنها چرخه های پنج و شش عضوی هستند. بنابراین، هنگامی که اشکال حلقوی کربوهیدرات ها تشکیل می شوند، فورانوز(پنج نفره) و پیرانوزچرخه های (شش نفره). اجازه دهید شکل گیری اشکال حلقوی را با استفاده از مثال های گلوکز و ریبوز در نظر بگیریم.

وقتی گلوکز چرخه ای می شود، عمدتاً یک چرخه پیرانوز تشکیل می دهد. چرخه پیرانوز از 5 اتم کربن و 1 اتم اکسیژن تشکیل شده است. هنگامی که تشکیل می شود، گروه هیدروکسیل پنجمین (C 5) اتم کربن در افزودن شرکت می کند.

به جای گروه کربونیل یک گروه هیدروکسیل ظاهر می شود که به آن می گویند گلیکوزیدیو مشتقات گروه گلیکوزیدی کربوهیدرات ها – گلیکوزیدها. یکی دیگر از ویژگی های فضایی اشکال حلقوی، تشکیل یک مرکز کایرال جدید (اتم C 1) است. دو ایزومر نوری بوجود می آیند که نامیده می شوند آنومرها. آنومری که گروه گلیکوزیدی در آن قرار دارد به همان ترتیبی که گروه هیدروکسیل که رابطه مونوساکارید را با سری D یا L تعیین می کند با حرف و آنومر دیگر با حرف مشخص می شود. ساختار مونوساکاریدها به شکل حلقوی اغلب به شکل فرمول هاورث نشان داده می شود. این تصویر به شما امکان دیدن را می دهد ترتیب متقابلاتم های هیدروژن و گروه های هیدروکسیل نسبت به صفحه حلقه.

بنابراین، در محلول، گلوکز به سه شکل وجود دارد که در حالت تعادل متحرک هستند که نسبت بین آنها تقریباً 0.025٪ - شکل خطی، 36٪ - - و 64٪ - شکل است.

ریبوز عمدتاً حلقه های فورانوز پنج عضوی را تشکیل می دهد.

خواص شیمیایی

خواص شیمیایی مونوساکاریدها با حضور یک گروه کربونیل و هیدروکسیل های الکلی در مولکول های آنها تعیین می شود. بیایید به برخی از واکنش های مونوساکاریدها با استفاده از گلوکز به عنوان مثال نگاه کنیم.

گلیکول، گلوکز، مانند الکل پلی هیدروکسی، رسوب هیدروکسید مس (II) را حل می کند و یک ترکیب پیچیده را تشکیل می دهد.

گروه آلدهید پس از احیا الکل ها را تشکیل می دهد. هنگامی که گلوکز کاهش می یابد، یک الکل هگزا هیدریک تشکیل می شود سوربیتول:

سوربیتول طعم شیرینی دارد و به عنوان جایگزین قند استفاده می شود. زایلیتول، محصول کاهش زایلوز نیز برای همین منظور استفاده می شود.

در واکنش های اکسیداسیون، بسته به ماهیت عامل اکسید کننده، اسیدهای مونوبازیک (آلدونیک) یا دوبازیک (گلوکاریک) می توانند تشکیل شوند.

بیشتر مونوساکاریدها قندهای کاهنده هستند. آنها با: واکنش "آینه نقره ای" مشخص می شوند

و برهمکنش با مایع Fehling (کاهش Cu(OH) 2 آبی به CuOH زرد و سپس Cu 2 O نارنجی).

گروه گلیکوزیدی اشکال حلقوی مونوساکاریدها واکنش پذیری را افزایش داده است. بنابراین، هنگام تعامل با الکل ها، اترها - گلیکوزیدها تشکیل می شوند. از آنجایی که گلیکوزیدها فاقد هیدروکسیل گلیکوزیدی هستند، قادر به توتومریسم نیستند، به عنوان مثال. تشکیل یک فرم خطی حاوی یک گروه آلدهید. گلیکوزیدها با محلول آمونیاک اکسید نقره و مایع Fehling واکنش نمی دهند. با این حال، در یک محیط اسیدی، گلیکوزیدها به راحتی هیدرولیز می شوند تا ترکیبات اصلی را تشکیل دهند:

تحت تأثیر سیستم های آنزیمی میکروارگانیسم ها، مونوساکاریدها می توانند به انواع دیگر تبدیل شوند ترکیبات آلی. چنین واکنش هایی را تخمیر می نامند. تخمیر الکلی گلوکز به طور گسترده ای شناخته شده است که منجر به تشکیل الکل اتیلیک می شود. انواع دیگر تخمیر نیز شناخته شده است، به عنوان مثال، اسید لاکتیک، اسید بوتیریک، اسید سیتریک، گلیسیرین.