Теория на химическата структура на органичните съединения A.M. Бутлеров. Бутлеров Александър Михайлович. Развитие на теорията за химическата структура на органичните съединения

Тема: Основни принципи на теорията на структурата органични съединенияА. М. Бутлеров.

Теория химическа структураорганични съединения, представени от А. М. Бутлеров през втората половина на миналия век (1861 г.), се потвърждават от трудовете на много учени, включително учениците на Бутлеров и самия него. На негова основа се оказа възможно да се обяснят много явления, които дотогава не са имали тълкуване: хомология, проява на четиривалентност от въглеродни атоми в органични вещества. Теорията изпълни и своята прогностична функция: на нейна основа учените предсказаха съществуването на все още неизвестни съединения, описаха свойствата им и ги откриха. И така, през 1862–1864 г. А. М. Бутлеров изследва пропилов, бутилов и амилов алкохол, определя броя на възможните изомери и извежда формулите на тези вещества. По-късно тяхното съществуване е експериментално доказано, а някои от изомерите са синтезирани от самия Бутлеров.

През 20 век. разпоредбите на теорията на химичната структура химични съединенияса разработени въз основа на нови възгледи, които се разпространяват в науката: теории за структурата на атома, теории химическа връзка, идеи за механизмите на химичните реакции. В момента тази теория е универсална, тоест е валидна не само за органични вещества, но и за неорганични.

Първа позиция. Атомите в молекулите се комбинират в определен ред според тяхната валентност. Въглеродът във всички органични и повечето неорганични съединения е четиривалентен.

Очевидно последната част от първото положение на теорията може лесно да се обясни с факта, че в съединенията въглеродните атоми са във възбудено състояние:

Четиривалентните въглеродни атоми могат да се комбинират един с друг, за да образуват различни вериги:

Редът на свързване на въглеродните атоми в молекулите може да бъде различен и зависи от вида на ковалентната химична връзка между въглеродните атоми - единична или множествена (двойна и тройна):

Тази позиция обяснява феномена.

Вещества, които имат еднакъв състав, но различни химически или пространствени структури и следователно различни свойства, се наричат ​​изомери.

Основни видове:

Структурна изомерия, при която веществата се различават по реда на свързване на атомите в молекулите: въглероден скелет

Трета позиция. Свойствата на веществата зависят от взаимното влияние на атомите в молекулите.

Например в оцетната киселина само един от четирите водородни атома реагира с алкали. Въз основа на това може да се предположи, че само един водороден атом е свързан с кислорода:

Основните насоки на развитие на теорията за структурата на химичните съединения и нейното значение.

По времето на А.М.Бутлеров в органична химияшироко използван

емпирични (молекулни) и структурни формули. Последните отразяват реда на свързване на атомите в молекулата според тяхната валентност, която е обозначена с тирета.

За по-лесно записване често се използват съкратени структурни формули, в които тирета показват само връзките между въглеродните атоми или въглерода и кислорода.

И влакна, продуктите от които се използват в технологиите, бита, медицината и селското стопанство. Значението на теорията на химическата структура на А. М. Бутлеров за органичната химия може да се сравни със значението на периодичния закон и периодичната таблица химически елементиД. И. Менделеев за неорганична химия. Не напразно и двете теории имат толкова много общо по начините на тяхното формиране, посоките на развитие и общонаучното значение.

Теория A.M. Бутлеров

1. Атомите в молекулите са свързани помежду си в определена последователност чрез химични връзки в съответствие с тяхната валентност. Редът, в който атомите се свързват, се нарича тяхната химическа структура. Въглеродът във всички органични съединения е четиривалентен.

2. Свойствата на веществата се определят не само от качествения и количествения състав на молекулите, но и от тяхната структура.

3. Атомите или групите от атоми си влияят взаимно, което определя реактивоспособността на молекулата.

4. Структурата на молекулите може да се установи въз основа на изследването на техните химични свойства.

Органичните съединения имат редица характерни особености, които ги отличават от неорганичните. Почти всички от тях (с редки изключения) са запалими; Повечето органични съединения не се дисоциират на йони, което се дължи на естеството на ковалентните връзки в органичните вещества. Йонният тип връзка се реализира само в соли на органични киселини, например CH3COONa.

Хомоложни сериие безкрайна поредица от органични съединения, които имат подобна структураи следователно подобни Химични свойстваи различаващи се един от друг с произволен брой CH2– групи (хомоложна разлика).

Още преди създаването на теорията за структурата са били известни вещества с еднакъв елементен състав, но c различни свойства. Такива вещества се наричат ​​изомери, а самото явление се нарича изомерия.

Основата на изомерията, както е показано от A.M. Бутлеров, се крие разликата в структурата на молекулите, състоящи се от един и същи набор от атоми.

Изомерия- това е феноменът на съществуването на съединения, които имат еднакъв качествен и количествен състав, но различни структури и следователно различни свойства.

Има 2 вида изомерия: структуренизомерия и пространственизомерия.

Структурна изомерия

Структурни изомери– съединения с еднакъв качествен и количествен състав, различаващи се по реда на свързване на атомите, т.е. химичната структура.

Пространствена изомерия

Пространствени изомери(стереоизомери) с еднакъв състав и еднаква химична структура се различават по пространственото разположение на атомите в молекулата.
Пространствените изомери са оптични и цис-транс изомери (геометрични).

Цис-транс изомерия

се крие във възможността за поставяне на заместители от едната или срещуположните страни на равнината на двойна връзка или неароматен пръстен B цис изомеризаместителите са от едната страна на равнината на пръстена или двойната връзка, в транс изомери- по различни начини.

В молекулата на бутен-2 CH3–CH=CH–CH3 групите CH3 могат да бъдат разположени или от едната страна на двойната връзка - в цис изомера, или от противоположните страни - в транс изомера.

Оптична изомерия

Появява се, когато въглеродът има четири различни заместителя.
Ако размените всеки два от тях, ще получите друг пространствен изомер със същия състав. Физикохимичните свойства на такива изомери се различават значително. Съединенията от този тип се отличават със способността си да въртят равнината на поляризирана светлина, предавана през разтвор на такива съединения с определена стойност. В този случай единият изомер върти равнината на поляризираната светлина в една посока, а неговият изомер се върти в обратната посока. Поради такива оптични ефектитози тип изомерия се нарича оптична изомерия.

Слайд 1>

Цели на лекцията:

• Образователни:
  • да формират концепции за същността на теорията за химическата структура на органичните вещества, разчитайки на знанията на учениците за електронната структура на атомите на елементите, тяхното положение в Периодичната таблица DI. Менделеев за степента на окисление, природата на химичната връзка и други основни теоретични принципи:
    • последователността на подреждането на въглеродните атоми във веригата,
    • взаимно влияние на атомите в една молекула,
    • зависимост на свойствата на органичните вещества от структурата на молекулите;
  • формират представа за напредъка на развитието на теориите в органичната химия;
  • усвояват понятията: изомери и изомерия;
  • обясняват значението на структурните формули на органичните вещества и техните предимства пред молекулните;
  • показват необходимостта и предпоставките за създаване на теория за химичния строеж;
  • Продължете да развивате умения за водене на бележки.
• Развитие:
  • развиват мисленето техники за анализ, сравнения, обобщения;
  • развиват се абстрактно мислене;
  • тренирайте вниманието на учениците при възприемане на големи количества материал;
  • развийте способността да анализирате информация и да подчертавате най-важния материал.
• Образователни:
  • за целите на патриотичното и интернационалното образование, предоставя на учениците историческа информация за живота и работата на учените.

ПО ВРЕМЕ НА ЗАНЯТИЯТА

1. Организационна част

- Поздравления
– Подготовка на учениците за урока
– Получаване на информация за отсъстващи.

2. Научаване на нови неща

Конспект на лекцията:<Приложение 1 . Слайд 2>

I. Предструктурни теории:
– витализъм;
– теория на радикалите;
– теория на типовете.
II. Кратка информацияза състоянието на химическата наука през 60-те години XIX век. Условия за създаване на теория за химичната структура на веществата:
– необходимостта от създаване на теория;
– предпоставки към теорията на химичния строеж.
III. Същността на теорията за химическата структура на органичните вещества A.M. Бутлеров. Концепцията за изомерия и изомери.
IV. Значението на теорията за химическата структура на органичните вещества A.M. Бутлеров и неговото развитие.

3. Домашна работа:резюме, параграф 2.

4. Лекция

I. Знанията за органичните вещества се натрупват постепенно от древни времена, но като самостоятелна наука органичната химия възниква едва през началото на XIXвек. Установяването на независимостта на организационната химия се свързва с името на шведския учен Й. Берцелиус<Приложение 1 . Слайд 3>. През 1808-1812г той публикува своето голямо ръководство по химия, в което първоначално възнамерява да разгледа наред с минералите и вещества от животински и растителен произход. Но частта от учебника, посветена на органичните вещества, се появява едва през 1827 г.
J. Berzelius видя най-съществената разлика между неорганичните и органичните вещества във факта, че първите могат да бъдат получени в лаборатории синтетично, докато последните се предполага, че се образуват само в живи организми под въздействието на определена „жизнена сила“ - химичен синоним за “душа”, “дух”, “божествен произход” на живите организми и съставните им органични вещества.
Теорията, която обяснява образуването на органични съединения чрез намесата на „жизнена сила“, се нарича витализъм.Тя беше популярна известно време. В лабораторията беше възможно да се синтезират само най-простите вещества, съдържащи въглерод, като въглероден диоксид - CO 2, калциев карбид - CaC 2, калиев цианид - KCN.
Едва през 1828 г. немският учен Вьолер<Приложение 1 . Слайд 4> успя да получи органичното вещество урея от неорганична сол - амониев цианат - NH 4 CNO.
NH 4 CNO –– t –> CO(NH 2) 2
През 1854 г. френският учен Бертло<Приложение 1 . Слайд 5> получен триглицерид. Това наложи промяна в дефиницията на органичната химия.
Учените се опитаха, въз основа на състава и свойствата, да разгадаят природата на молекулите на органичните вещества и се опитаха да създадат система, която да направи възможно свързването на различни факти, натрупани до началото на 19 век.
Първият опит за създаване на теория, която се стреми да обобщи наличните данни за органичните вещества, се свързва с името на френския химик Ж. Дюма<Приложение 1 . Слайд 6>. Това беше опит да се разгледа от единна гледна точка доста голяма група органични съединения, които днес бихме нарекли етиленови производни. Органичните съединения се оказаха производни на някакъв радикал C 2 H 4 - етерин:
C 2 H 4 * HCl – етил хлорид (етерин хидрохлорид)
Идеята, съдържаща се в тази теория - подходът към органичното вещество като състоящо се от 2 части - впоследствие формира основата на по-широка теория за радикалите (J. Berzelius, J. Liebig, F. Wöhler). Тази теория се основава на идеята за "дуалистичната структура" на веществата. Й. Берцелиус пише: "всяко органично вещество се състои от 2 компонента, които носят противоположен електрически заряд." J. Berzelius смята, че кислородът е един от тези компоненти, а именно електроотрицателната част, докато останалата част, всъщност органична, трябва да бъде електроположителен радикал.

Основни положения на теорията на радикалите:<Приложение 1 . Слайд 7>

– в състава на органичните вещества влизат радикали, които носят положителен заряд;
– радикалите са винаги постоянни, не претърпяват промени, преминават от една молекула в друга без промени;
– радикалите могат да съществуват в свободна форма.

Постепенно науката натрупа факти, които противоречат на теорията на радикалите. Ето как Ж. Дюма заменя водорода с хлор във въглеводородните радикали. На учените, привърженици на радикалната теория, изглеждаше невероятно, че хлорът, зареден отрицателно, може да играе ролята на водород, зареден положително, в съединения. През 1834 г. Ж. Дюма получава задачата да разследва неприятен инцидент по време на бал в двореца на френския крал: свещите изпускат задушлив дим, когато горят. J. Dumas установява, че восъкът, от който са направени свещите, е бил обработен с хлор от производителя за избелване. В този случай хлорът влезе в молекулата на восъка, заменяйки част от съдържащия се в нея водород. Задушливите изпарения, които изплашиха кралските гости, се оказаха хлороводород (HCl). Впоследствие J. Dumas получава трихлороцетна киселина от оцетна киселина.
Така електроположителният водород е заменен с изключително електроотрицателния елемент хлор и свойствата на съединението остават почти непроменени. Тогава Ж. Дюма заключава, че дуалистичният подход трябва да бъде заменен от подход към организационната връзка като единно цяло.

Радикалната теория постепенно беше отхвърлена, но остави дълбока следа в органичната химия:<Приложение 1 . Слайд 8>
– понятието „радикал” е твърдо установено в химията;
– твърдението за възможността за съществуване на радикали в свободна форма, за прехода в огромен брой реакции на определени групи атоми от едно съединение в друго се оказа вярно.

През 40-те години XIX век Беше поставено началото на изучаването на хомологията, което позволи да се изяснят някои от връзките между състава и свойствата на съединенията. Бяха идентифицирани хомоложни серии и хомоложни разлики, което направи възможно класифицирането на органичните вещества. Класификацията на органичните вещества въз основа на хомологията доведе до появата на теорията за типовете (40-50-те години на 19 век, К. Джерард, А. Кекуле и др.)<Приложение 1 . Слайд 9>

Същността на теорията на типовете<Приложение 1 . Слайд 10>

– теорията се основава на аналогия в реакциите между органични и някои неорганични вещества, приети като видове (видове: водород, вода, амоняк, хлороводород и др.). Чрез заместването на водородните атоми във вида на веществото с други групи атоми учените предсказаха различни производни. Например, заместването на водороден атом във водна молекула с метилов радикал води до образуването на алкохолна молекула. Заместването на два водородни атома води до появата на етерна молекула<Приложение 1 . Слайд 11>

C. Gerard директно каза в това отношение, че формулата на дадено вещество е само съкратен запис на неговите реакции.

Всички орг. вещества се считат за производни на най-простите неорганични вещества - водород, хлороводород, вода, амоняк<Приложение 1 . Слайд 12>

<Приложение 1 . Слайд 13>

– молекулите на органичните вещества са система, състояща се от атоми, чийто ред на свързване е неизвестен; свойствата на съединенията се влияят от съвкупността от всички атоми на молекулата;
– невъзможно е да се знае структурата на дадено вещество, тъй като молекулите се променят по време на реакцията. Формулата на веществото не отразява структурата, а реакциите, в които това вещество. За всяко вещество можете да напишете толкова рационални формули, колкото различни видове трансформации може да претърпи веществото. Теорията на типовете допускаше множество „рационални формули“ за веществата в зависимост от това какви реакции искат да изразят с тези формули.

Теорията на типовете играе важна роля в развитието на органичната химия <Приложение 1 . Слайд 14>

– направи възможно прогнозирането и откриването на редица вещества;
- предоставени положително влияниевърху развитието на учението за валентността;
– обърна внимание на изучаването на химичните трансформации на органичните съединения, което позволи по-задълбочено изследване на свойствата на веществата, както и свойствата на предвидените съединения;
- създаде перфектна за онова време систематизация на органичните съединения.

Не бива да забравяме, че в действителност теориите възникваха и се сменяха не последователно, а съществуваха едновременно. Химиците често не се разбираха добре. Ф. Вьолер каза през 1835 г., че „органичната химия днес може да подлуди всеки. Прилича ми на гъста гора, пълна с прекрасни неща, огромен гъстал без изход, без край, където не смееш да проникнеш...”

Нито една от тези теории не се превърна в теория на органичната химия в пълния смисъл на думата. Основната причина за провала на тези идеи беше тяхната идеалистична същност: вътрешната структура на молекулите се смяташе за фундаментално непознаваема и всяка спекулация за нея се смяташе за шарлатанство.

беше необходимо нова теория, които биха застанали на материалистични позиции. Тази теория беше теория на химическата структура A.M. Бутлеров <Приложение 1 . Слайдове 15, 16>, която е създадена през 1861 г. Всичко рационално и ценно, което беше в теориите за радикалите и типовете, по-късно беше асимилирано от теорията за химическата структура.

Необходимостта от теория е продиктувана от:<Приложение 1 . Слайд 17>

– повишени индустриални изисквания към органичната химия. Беше необходимо да се осигури текстилната промишленост с багрила. За да се развие хранително-вкусовата промишленост, беше необходимо да се подобрят методите за преработка на селскостопански продукти.
Във връзка с тези проблеми започнаха да се разработват нови методи за синтез на органични вещества. Учените обаче са се сблъскали със сериозни трудности при научна обосновкатези синтези. Например, беше невъзможно да се обясни валентността на въглерода в съединенията с помощта на старата теория.
Въглеродът ни е известен като 4-валентен елемент (Това е доказано експериментално). Но тук изглежда запазва тази валентност само в CH4 метан. В етан C 2 H 6, ако следваме нашите идеи, трябва да има въглерод. 3-валентна, а в пропан C 3 H 8 - фракционна валентност. (И знаем, че валентността трябва да се изразява само в цели числа).
Каква е валентността на въглерода в органичните съединения?

Не стана ясно защо има вещества с еднакъв състав, но различни свойства: C 6 H 12 O 6 - молекулната формула на глюкозата, но същата формула за фруктозата (захарно вещество - компонент на меда).

Предструктурните теории не могат да обяснят разнообразието от органични вещества. (Защо въглеродът и водородът, два елемента, могат да образуват такива голямо числоразлични съединения?).

Беше необходимо да се систематизират съществуващите знания от една гледна точка и да се разработи единна химическа символика.

Научно обоснован отговор на тези въпроси дава теорията за химическата структура на органичните съединения, създадена от руския учен А.М. Бутлеров.

Основни предпоставки, които подготвиха почвата за появата на теорията за химичната структура бяха<Приложение 1 . Слайд 18>

– учението за валентността. През 1853 г. Е. Франкланд въвежда концепцията за валентност и установява валентността за редица метали чрез изучаване на органометални съединения. Постепенно понятието валентност беше разширено до много елементи.

Важно откритие за органичната химия е хипотезата за способността на въглеродните атоми да образуват вериги (А. Кекуле, А. Купър).

Една от предпоставките беше развитието на правилното разбиране на атомите и молекулите. До втората половина на 50-те години. XIX век Нямаше общоприети критерии за дефиниране на понятията: „атом“, „молекула“, „атомна маса“, „молекулна маса“. Едва на международния конгрес на химиците в Карлсруе (1860 г.) тези понятия са ясно дефинирани, което предопределя развитието на теорията за валентността и появата на теорията за химическата структура.

Основни принципи на теорията на химическата структура на A.M. Бутлеров(1861)

А.М. Бутлеров формулира най-важните идеи на теорията за структурата на органичните съединения под формата на основни принципи, които могат да бъдат разделени на 4 групи.<Приложение 1 . Слайд 19>

1. Всички атоми, които образуват молекули на органични вещества, са свързани в определена последователност според тяхната валентност (т.е. молекулата има структура).

<Приложение 1 . Слайдове 19, 20>

В съответствие с тези идеи валентността на елементите е конвенционално изобразена с тирета, например в метан CH 4.<Приложение 1 . Слайд 20> >

Такова схематично представяне на структурата на молекулите се нарича структурни формули и формули. Въз основа на разпоредбите за 4-валентността на въглерода и способността на неговите атоми да образуват вериги и цикли, структурните формули на органичните вещества могат да бъдат изобразени, както следва:<Приложение 1 . Слайд 20>

В тези съединения въглеродът е четиривалентен. (Тирето символизира ковалентна връзка, няколко електрона).

2. Свойствата на веществото зависят не само от това какви атоми и колко от тях са включени в молекулите, но и от реда на свързване на атомите в молекулите (т.е. свойствата зависят от структурата) <Приложение 1 . Слайд 19>

Тази позиция на теорията за структурата на органичните вещества обяснява по-специално явлението изомерия. Има съединения, които съдържат еднакъв брой атоми от същите елементи, но свързани в различен ред. Такива съединения имат различни свойства и се наричат ​​изомери.
Явлението на съществуването на вещества с еднакъв състав, но различен строеж и свойства се нарича изомерия.<Приложение 1 . Слайд 21>

Съществуването на изомери на органичните вещества обяснява тяхното разнообразие. Явлението изомерия е предсказано и доказано (експериментално) от А.М.Бутлеров на примера на бутан

Така например съставът C 4 H 10 съответства на две структурни формули:<Приложение 1 . Слайд 22>

Разни взаимно споразумениевъглеродните атоми във въглеводородните молекули се появяват само с бутан. Броят на изомерите се увеличава с броя на въглеродните атоми на съответния въглеводород, например пентанът има три изомера, а деканът има седемдесет и пет.

3. По свойствата на дадено вещество може да се определи структурата на неговата молекула, а по структурата на молекулата могат да се предвидят свойства. <Приложение 1 . Слайд 19>

От курса на неорганичната химия е известно, че свойствата на неорганичните вещества зависят от структурата кристални решетки. Отличителните свойства на атомите от йоните се обясняват с тяхната структура. В бъдеще ще видим, че органичните вещества с еднакви молекулни формули, но различни структури, се различават не само по физични, но и по химични свойства.

4. Атомите и групите от атоми в молекулите на веществата си влияят взаимно.

<Приложение 1 . Слайд 19>

Както вече знаем, свойствата на неорганичните съединения, съдържащи хидроксо групи, зависят от това с кои атоми са свързани - метални или неметални атоми. Например и основите, и киселините съдържат хидроксо група:<Приложение 1 . Слайд 23>

Свойствата на тези вещества обаче са напълно различни. Причината за различния химичен характер на ОН групата (във воден разтвор) се дължи на влиянието на свързаните с нея атоми и групи от атоми. С увеличаване на неметалните свойства на централния атом, дисоциацията според основния тип отслабва и дисоциацията според киселинния тип се увеличава.

Органичните съединения могат също да имат различни свойства, които зависят от това към кои атоми или групи от атоми са свързани хидроксилните групи.

Въпросът за взаимното вливане на атоми A.M. Бутлеров го обсъжда подробно на 17 април 1879 г. на заседание на Руското физикохимическо общество. Той каза, че ако два различни елемента са свързани с въглерода, например Cl и H, тогава „те не зависят един от друг в същата степен, както от въглерода: няма зависимост между тях, връзката, която съществува в една частица на солна киселина... Но следва ли от това, че в съединението CH 2 Cl 2 няма връзка между водород и хлор? Отговарям на това с категоричен отказ.”

Като конкретен примерОсвен това той цитира увеличаването на мобилността на хлора по време на трансформацията на групата CH 2 Cl в COCl и казва в това отношение: „Очевидно е, че природата на хлора, присъстващ в частицата, се е променила под въздействието на кислорода, въпреки че последният не се е комбинирал директно с хлора.<Приложение 1 . Слайд 23>

Въпросът за взаимното влияние на директно несвързаните атоми беше основното теоретично ядро ​​на трудовете на V.V. Морковникова.

В историята на човечеството има сравнително малко учени, чиито открития са със световно значение. В областта на органичната химия такива заслуги принадлежат на A.M. Бутлеров. Според значението на теорията на A.M. Бутлеров се сравнява с Периодичния закон.

Теория на химическата структура A.M. Бутлерова:<Приложение 1 . Слайд 24>

– направи възможно систематизирането на органичните вещества;
– отговори на всички въпроси, възникнали дотогава в органичната химия (виж по-горе);
– позволи теоретично да се предскаже съществуването на неизвестни вещества и да се намерят начини за техния синтез.

Изминаха почти 140 години от създаването на TCS на органични съединения от A.M. Бутлеров, но дори и сега химици от всички страни го използват в работата си. Последни постижениянауките допълват тази теория, изясняват я и намират нови потвърждения за правилността на нейните основни идеи.

Теорията за химическата структура остава основата на органичната химия днес.

TCS на органични съединения A.M. Бутлерова направи значителен принос за създаването на обща научна картина на света, допринесе за диалектико-материалистичното разбиране на природата:<Приложение 1 . Слайд 25>

– Закон за прехода на количествените промени в качествени може да се види на примера на алкани:<Приложение 1 . Слайд 25>.

Променя се само броят на въглеродните атоми.

– законът за единството и борбата на противоположностите може да се проследи до явлението изомерия<Приложение 1 . Слайд 26>

Единство – по композиция (еднакво), разположение в пространството.
Обратното е в структурата и свойствата (различна последователност на подреждане на атомите).
Тези две вещества съществуват заедно.

– закон за отрицание на отрицанието – върху изомерията.<Приложение 1 . Слайд 27>

Съжителстващите изомери се отричат ​​един друг чрез своето съществуване.

Разработвайки теорията, A.M. Бутлеров не го смяташе за абсолютно и непроменимо. Той твърди, че трябва да се развива. TCS на органичните съединения не е останал непроменен. По-нататъшното му развитие протича главно в две взаимосвързани посоки:<Приложение 1 . Слайд 28>

Стереохимията е изследване на пространствената структура на молекулите.

Учението за електронната структура на атомите (ни позволи да разберем естеството на химическата връзка на атомите, същността на взаимното влияние на атомите и да обясним причината за проявата на определени химични свойства от веществото).

Основата за създаването на теорията за химическата структура на органичните съединения беше A.M. Бутлеров е вдъхновен от атомно-молекулярната теория (работи на А. Авагадро и С. Канизаро). Би било погрешно да се предположи, че преди създаването му в света нищо не е било известно за органичните вещества и не са правени опити да се обоснове структурата на органичните съединения. До 1861 г. (годината, в която А. М. Бутлеров създава теорията за химическата структура на органичните съединения), броят на известните органични съединения достига стотици хиляди, а идентифицирането на органичната химия като независима наука се случва през 1807 г. (J. Berzelius).

Предпоставки към теорията за структурата на органичните съединения

Широкото изследване на органичните съединения започва през 18 век с работата на А. Лавоазие, който показва, че веществата, получени от живи организми, се състоят от няколко елемента - въглерод, водород, кислород, азот, сяра и фосфор. От голямо значение е въвеждането на термините "радикал" и "изомерия", както и формирането на теорията за радикалите (Л. Гитон де Морво, А. Лавоазие, Ж. Либих, Ж. Дюма, Ж. Берцелиус) , успехи в синтеза на органични съединения (урея, анилин, оцетна киселина, мазнини, захароподобни вещества и др.).

Терминът "химическа структура", както и осн класическа теорияхимическа структура са публикувани за първи път от A.M. Бутлеров на 19 септември 1861 г. в доклада си на конгреса на немските естествоизпитатели и лекари в Шпайер.

Основни принципи на теорията на структурата на органичните съединения A.M. Бутлеров

1. Атомите, които образуват молекула на органично вещество, са свързани помежду си в определен ред и една или повече валенции от всеки атом се изразходват за свързване помежду си. Няма свободни валенции.

Бутлеров нарече последователността от връзки на атомите „химическа структура“. Графично връзките между атомите се обозначават с линия или точка (фиг. 1).

Ориз. 1. Химическа структура на молекулата на метана: A – структурна формула, B – електронна формула

2. Свойствата на органичните съединения зависят от химичната структура на молекулите, т.е. свойствата на органичните съединения зависят от реда на свързване на атомите в молекулата. След като сте проучили свойствата, можете да изобразите веществото.

Нека разгледаме пример: веществото има брутна формула C 2 H 6 O. Известно е, че когато това вещество взаимодейства с натрий, се отделя водород, а когато киселина действа върху него, се образува вода.

C 2 H 6 O + Na = C 2 H 5 ONa + H 2

C2H6O + HCl = C2H5Cl + H2O

Това вещество може да има две структурни формули:

CH 3 -O-CH 3 - ацетон (диметил кетон) и CH 3 -CH 2 -OH - етилов алкохол (етанол),

Въз основа на химичните свойства, характерни за това вещество, заключаваме, че това е етанол.

Изомерите са вещества, които имат еднакъв качествен и количествен състав, но различна химична структура. Има няколко вида изомерия: структурна (линейна, разклонена, въглероден скелет), геометрична (цис- и транс-изомерия, характерна за съединения с множествена двойна връзка (фиг. 2)), оптична (огледална), стерео (пространствена, характерни за веществата, способни да се разполагат различно в пространството (фиг. 3)).

Ориз. 2. Пример за геометрична изомерия

3. Химичните свойства на органичните съединения също се влияят от други атоми, присъстващи в молекулата. Такива групи от атоми се наричат ​​функционални групи, поради факта, че тяхното присъствие в молекулата на веществото му придава специални химични свойства. Например: -OH (хидрокси група), -SH (тио група), -CO (карбонилна група), -COOH (карбоксилна група). Освен това химичните свойства на едно органично вещество зависят по-малко от въглеводородния скелет, отколкото от функционалната група. Функционалните групи осигуряват разнообразието от органични съединения, поради което те се класифицират (алкохоли, алдехиди, карбоксилни киселини и др. Въглерод-въглеродни връзки (множество двойни и тройни) понякога се включват сред функционалните групи. Ако има няколко идентични функционални групи, тогава се нарича хомополифункционален (CH 2 (OH) -CH (OH) -CH 2 (OH) - глицерол), ако са няколко, но различни - хетерополифункционални (NH 2 -CH (R) -COOH - амино киселини).

Фиг.3. Пример за стереоизомерия: a – циклохексан, форма „стол“, b – циклохексан, форма „вана“

4. Валентността на въглерода в органичните съединения винаги е четири.

Първият се появява в началото на 19 век. радикална теория(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Радикалите са групи от атоми, които преминават без промяна по време на химични реакции от едно съединение в друго. Тази концепция за радикалите е запазена, но повечето други положения на теорията за радикалите се оказаха неверни.

Според теории за типове(C. Gerard) всички органични вещества могат да бъдат разделени на видове, съответстващи на определени неорганични вещества. Например, алкохолите R-OH и етерите R-O-R се считат за представители на водния тип H-OH, в който водородните атоми са заменени с радикали. Теорията на типовете създаде класификация на органичните вещества, някои от принципите на която се използват днес.

Съвременната теория за структурата на органичните съединения е създадена от изключителния руски учен А.М. Бутлеров.

Основни принципи на теорията на структурата на органичните съединения A.M. Бутлеров

1. Атомите в молекулата са подредени в определена последователност според тяхната валентност. Валентността на въглеродния атом в органичните съединения е четири.

2. Свойствата на веществата зависят не само от това кои атоми и в какви количества са включени в молекулата, но и от реда, в който са свързани помежду си.

3. Атомите или групите от атоми, изграждащи една молекула, си влияят взаимно, което определя химичната активност и реактивоспособността на молекулите.

4. Изучаването на свойствата на веществата ни позволява да определим тяхната химична структура.

Взаимното влияние на съседните атоми в молекулите е най-важното свойство на органичните съединения. Това влияние се предава или чрез верига от прости връзки, или чрез верига от спрегнати (редуващи се) прости и двойни връзки.

Класификация на органичните съединениясе основава на анализа на два аспекта на структурата на молекулите - структурата на въглеродния скелет и наличието на функционални групи.

Органични съединения

Въглеводороди Хетероциклични съединения

Лимит - Безпрецедентен - Аромат -

ефикасно практично

Алифатни карбоциклични

Най-добрият ненаситен алицикличен аромат

(Алкани) (Циклоалкани) (Арени)

СЪС П H 2 П+2 С П H 2 ПСЪС П H 2 П-6

Край на работата -

Тази тема принадлежи към раздела:

Въведение. Основи на съвременната теория на структурата

Органични съединения.. въведение.. биоорганичната химия изучава структурата и свойствата на веществата, участващи в жизнените процеси в..

Ако се нуждаеш допълнителен материалпо тази тема или не сте намерили това, което търсите, препоръчваме да използвате търсенето в нашата база данни с произведения:

Какво ще правим с получения материал:

Ако този материал е бил полезен за вас, можете да го запазите на страницата си в социалните мрежи:

Всички теми в този раздел:

Алкени Алкадиени Алкини
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 Фиг. 1. Класификация на органичните съединения по структура

Електронна структура на въглеродния атом. Хибридизация.
За валентния електронен слой на С атома, разположен в главната подгрупа на четвърта група от втория период периодичната таблицаД. И. Менделеев главно квантово число n = 2, вторично (орбитално

Конюгирани системи
Има два вида спрегнати системи (и съединители). 1. p, p-конюгация - електроните са делокализирани

ТЕМА 3. Химичен строеж и изомерия на органичните съединения
Изомерия на органичните съединения. Ако две или повече отделни вещества имат еднакъв количествен състав ( молекулярна формула), но се различават един от друг

Конформации на органични молекули
Въртенето около C–C s-връзката е сравнително лесно; различни форми. Конформационните форми лесно се трансформират една в друга и следователно не са различни съединения

Конформации на циклични съединения.
Циклопентан. Петчленният пръстен в плоска форма има ъгли на връзка от 108°, което е близо до нормалната стойност за sp3 хибриден атом. Следователно, в плоския циклопентан, за разлика от цикъла

Конфигурационни изомери
Това са стереоизомери с различни подредби около определени атоми на други атоми, радикали или функционални групи в пространството един спрямо друг. Има концепции за диастера

Обща характеристика на реакциите на органичните съединения.
Киселинност и основност на органичните съединения. За оценка на киселинността и основността на органичните съединения от най-голямо значение са две теории - теорията на Брьонстед и тео

Базите на Бренстед са неутрални молекули или йони, които могат да приемат протон (протонни акцептори).
Киселинността и основността не са абсолютни, а относителни свойства на съединенията: киселинните свойства се откриват само в присъствието на основа; основни свойства – само при наличие на ки

Обща характеристика на реакциите на органичните съединения
Мнозинство органични реакциивключва няколко последователни (елементарни) етапа. Подробно описание на съвкупността от тези етапи се нарича механизъм. Механизъм на реакцията -

Селективност на реакциите
В много случаи едно органично съединение съдържа няколко различни реакционни центъра. В зависимост от структурата на реакционните продукти се говори за региоселективност, хемоселективност и

Радикални реакции.
Хлорът реагира с наситени въглеводороди само под въздействието на светлина, топлина или в присъствието на катализатори и всички водородни атоми се заместват последователно с хлор: CH4

Електрофилни присъединителни реакции
Ненаситените въглеводороди - алкени, циклоалкени, алкадиени и алкини - проявяват способността да претърпяват реакции на присъединяване, тъй като съдържат двойни или тройни връзки. По-важното in vivo е двойно

И елиминиране от наситен въглероден атом
Реакции на нуклеофилно заместване при sp3-хибридизиран въглероден атом: хетеролитични реакции, причинени от поляризацията на s-връзката въглерод - хетероатом (халогенопро

Реакции на нуклеофилно заместване, включващи sp2-хибридизиран въглероден атом.
Нека разгледаме механизма на реакции от този тип, като използваме примера за взаимодействие на карбоксилни киселини с алкохоли (реакция на естерификация). В карбоксилната група на киселина възниква p,p-конюгация, тъй като двойката е

Реакции на нуклеофилно заместване в серията карбоксилни киселини.
Само от чисто формална гледна точка карбоксилната група може да се счита за комбинация от карбонилни и хидроксилни функции. Всъщност тяхното взаимно влияние един върху друг е такова, че напълно и

Органични съединения.
Окислително-редукционните реакции (ORR) заемат голямо място в органичната химия. OVR е от изключително значение за жизнените процеси. С тяхна помощ тялото ще се засити

Участие в жизнените процеси
По-голямата част от органичните вещества, участващи в метаболитните процеси, са съединения с две или повече функционални групи. Такива съединения обикновено се класифицират

Двуатомни феноли
Двуатомните феноли - пирокатехол, резорцинол, хидрохинон - са част от много природни съединения. Всички те дават характерно оцветяване с железен хлорид. Пирокатехол (о-дихидроксибензен, катехо

Дикарбоксилни и ненаситени карбоксилни киселини.
Карбоксилни киселинисъдържащи една карбоксилна група се наричат ​​едноосновни, две се наричат ​​двуосновни и т.н. Дикарбоксилните киселини са бели кристални вещества, които имат

Амино алкохоли
2-Аминоетанол (етаноламин, коламин) е структурен компонент на сложни липиди, образуван чрез отваряне на опънатите тричленни пръстени на етиленоксид и етиленимин съответно с амоняк или вода.

Хидрокси и аминокиселини.
Хидрокси киселините съдържат както хидроксилни, така и карбоксилни групи в молекулата, аминокиселините съдържат карбоксилни и амино групи. В зависимост от местоположението на хидрокси или амино групата

Оксокиселини
Оксокиселините са съединения, съдържащи както карбоксилни, така и алдехидни (или кетонни) групи. В съответствие с това се разграничават алдехидните киселини и кетокиселините. Най-простата алдехидна киселина

Хетерофункционални бензенови производни като лекарства.
Последните десетилетия се характеризират с появата на много нови лекарстваи наркотици. По същото време голямо значениепродължават да запазват някои групи известни преди това лекарства

ТЕМА 10. Биологично важни хетероциклични съединения
Хетероцикличните съединения (хетероцикли) са съединения, които включват един или повече атоми, различни от въглерод (хетероатоми) в цикъла. Хетероцикличните системи лежат в основата

ТЕМА 11. Аминокиселини, пептиди, протеини
Структура и свойства на аминокиселините и пептидите. Аминокиселините са съединения, чиито молекули съдържат едновременно амино и карбоксилни групи. Естествен а-амин

Пространствена структура на полипептиди и протеини
Високомолекулните полипептиди и протеини, заедно с първичната структура, се характеризират с повече високи ниваорганизации, които обикновено се наричат ​​вторични, третични и кватернерни структури.

ТЕМА 12. Въглехидрати: моно, ди- и полизахариди
Въглехидратите се делят на прости (монозахариди) и сложни (полизахариди). Монозахариди (монози). Това са хетерополифункционални съединения, съдържащи карбонил и няколко g

ТЕМА 13. Нуклеотиди и нуклеинови киселини
Нуклеиновите киселини (полинуклеотиди) са биополимери, чиито мономерни единици са нуклеотиди. Нуклеотидът е трикомпонентна структура, състояща се

Нуклеозиди.
Хетероцикличните основи образуват N-гликозиди с D-рибоза или 2-деокси-D-рибоза. В химията на нуклеиновите киселини такива N-гликозиди се наричат ​​нуклеозиди. D-рибоза и 2-деокси-D-рибоза в p

Нуклеотиди.
Нуклеотидите се наричат ​​фосфати на нуклеозидите. Фосфорната киселина обикновено естерифицира алкохолния хидроксил при С-5" или С-3" в рибозен или дезоксирибозен остатък (атомите на пръстена на азотната основа са номерирани

Стероиди
Стероидите са широко разпространени в природата и изпълняват различни функции в тялото. Към днешна дата са известни около 20 000 стероида; повече от 100 от тях се използват в медицината. Стероидите имат

Стероидни хормони
Хормоните са биологично активни вещества, образувани в резултат на дейността на жлезите с вътрешна секреция и участващи в регулацията на метаболизма и физиологични функциив организма.

стероли
По правило клетките са много богати на стероли. В зависимост от източника на изолиране се разграничават зоостероли (от животни), фитостероли (от растения), микостероли (от гъби) и стероли от микроорганизми. IN

Жлъчни киселини
В черния дроб стеролите, особено холестеролът, се превръщат в жлъчни киселини. Алифатната странична верига при С17 в жлъчните киселини, производни на холановия въглеводород, се състои от 5 въглеродни атома

Терпени и терпеноиди
Това наименование обединява редица въглеводороди и техните кислородсъдържащи производни - алкохоли, алдехиди и кетони, чийто въглероден скелет е изграден от две, три или повече изопренови единици. Сами

витамини
Витамините обикновено се наричат ​​органични вещества, чието наличие в малки количества в храната на хората и животните е необходимо за нормалното им функциониране. Това е класическа оп.

Мастноразтворими витамини
Витамин А е сесквитерпен, намиращ се в масло, мляко, яйчен жълтък, рибено масло; свинска мас и маргарин не го съдържат. Това е витамин за растеж; липсата му в храната причинява

Водоразтворими витамини
В края на миналия век хиляди моряци на японски кораби страдаха и много от тях умряха в мъчителна смърт от мистериозната болест бери-бери. Една от мистериите на бери-бери беше, че моряците на