الخواص الكيميائية للمركبات العضوية المحتوية على الأكسجين

إن تكوين الهالوكانات أثناء تفاعل الكحوليات مع هاليدات الهيدروجين هو تفاعل عكسي. ولذلك فمن الواضح أنه يمكن الحصول على الكحول عن طريق التحلل المائي للهالوكانات- تفاعلات هذه المركبات مع الماء :

يمكن الحصول على كحولات متعددة الهيدرات عن طريق التحلل المائي للهالوكانات التي تحتوي على أكثر من ذرة هالوجين واحدة لكل جزيء. على سبيل المثال:

تمييه الألكينات

تمييه الألكينات- إضافة الماء عند الرابطة π لجزيء الألكين، على سبيل المثال:

يؤدي ترطيب البروبين، وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف، إلى تكوين كحول ثانوي - بروبانول -2:

هدرجة الألدهيدات والكيتونات

تؤدي أكسدة الكحولات في ظروف معتدلة إلى تكوين الألدهيدات أو الكيتونات. من الواضح أنه يمكن الحصول على الكحولات عن طريق هدرجة (الاختزال بالهيدروجين، إضافة الهيدروجين) للألدهيدات والكيتونات:

أكسدة الألكينات

يمكن الحصول على الجليكول، كما ذكرنا سابقًا، عن طريق أكسدة الألكينات بمحلول مائي من برمنجنات البوتاسيوم. على سبيل المثال، يتكون جلايكول الإثيلين (إيثانيديول-1،2) من أكسدة الإيثيلين (الإيثين):

طرق محددة لإنتاج الكحول

1. يتم الحصول على بعض الكحوليات بطرق مميزة لها فقط. وهكذا يتم إنتاج الميثانول في الصناعة التفاعل بين الهيدروجين وأول أكسيد الكربون(ثانيا) (أول أكسيد الكربون) عند ضغط مرتفع و درجة حرارة عاليةعلى سطح المحفز (أكسيد الزنك):

الخليط المطلوب لهذا التفاعل أول أكسيد الكربونويتم الحصول على الهيدروجين، والذي يسمى أيضًا "غاز التخليق"، عن طريق تمرير بخار الماء فوق الفحم الساخن:

2. تخمير الجلوكوز. هذه الطريقة لإنتاج الكحول الإيثيلي (النبيذ) معروفة للإنسان منذ العصور القديمة:

الطرق الرئيسية للحصول عليها المركبات المحتوية على الأكسجين(الكحولات) هي: التحلل المائي للهالوكانات، وتمهيد الألكينات، وهدرجة الألدهيدات والكيتونات، وأكسدة الألكينات، وكذلك إنتاج الميثانول من "غاز التخليق" وتخمير المواد السكرية.

طرق إنتاج الألدهيدات والكيتونات

1. يمكن إنتاج الألدهيدات والكيتونات أكسدةأو نزع الهيدروجين من الكحولات. عن طريق أكسدة أو نزع الهيدروجين من الكحولات الأولية يمكن الحصول على الألدهيدات والكحولات الثانوية - الكيتونات:

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.رد فعل كوتشيروف.نتيجة للتفاعل، ينتج الأسيتيلين الأسيتالديهيد، وتنتج متجانسات الأسيتيلين الكيتونات:

3. عند تسخينه الكالسيومأو الباريوم أملاح الأحماض الكربوكسيليةيتم تشكيل الكيتون وكربونات المعدن:

طرق إنتاج الأحماض الكربوكسيلية

1. يمكن الحصول على الأحماض الكربوكسيلية أكسدة الكحولات الأوليةأو الألدهيدات:

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O،

3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O،

CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

ولكن عندما يتأكسد الميثانال بمحلول الأمونيا من أكسيد الفضة، تتكون كربونات الأمونيوم، وليس حمض الفورميك:

HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. تتشكل الأحماض الكربوكسيلية العطرية عندما أكسدة المتجانسات البنزين:

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14 H 2 O،

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O،

C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. التحلل المائي لمشتقات الكربون المختلفة الأحماضيؤدي أيضًا إلى إنتاج الأحماض. وبالتالي، فإن التحلل المائي للإستر ينتج كحولًا وحمضًا كربوكسيليًا. تفاعلات الأسترة والتحلل المائي المحفزة بالحمض قابلة للعكس:

4. التحلل المائي استرتحت تأثير محلول مائي من القلويات يتشكل بشكل لا رجعة فيه في هذه الحالة، وليس حمض، ولكن ملحه يتكون من استر:

هدف:تطوير القدرة على إبداء الملاحظات واستخلاص النتائج، وكتابة معادلات التفاعلات المقابلة في الأشكال الجزيئية والأيونية .

توافر المهنة

1. الجمع تعليمات منهجيةليتمكن الطلاب من إكمالها دروس عمليةوالعمل المخبري في التخصص الأكاديمي "الكيمياء".

2. محلول هيدروكسيد الصوديوم، كربونات الصوديوم، كربونات الكالسيوم، أكسيد النحاس (II)، حمض الأسيتيك، عباد الشمس الأزرق، الزنك؛ رف مع أنابيب الاختبار، حمام الماء، جهاز تسخين، أعواد ثقاب، حامل أنبوب اختبار.

المادة النظرية

الأحماض الكربوكسيلية هي مركبات عضوية تحتوي جزيئاتها على واحدة أو أكثر من مجموعات الكربوكسيل المرتبطة بجذر الهيدروكربون أو ذرة الهيدروجين.

التحضير: يمكن الحصول في المختبر على الأحماض الكربوكسيلية من أملاحها عن طريق معالجتها بحمض الكبريتيك عند تسخينها، على سبيل المثال:

2CH 3 – COONa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 – COOH + Na 2 SO 4
في الصناعة يتم الحصول عليه عن طريق أكسدة الهيدروكربونات والكحولات والألدهيدات.

الخواص الكيميائية:
1. بسبب تحول كثافة الإلكترونات من مجموعة الهيدروكسيل O–H إلى بقوة

مجموعة الكربونيل المستقطبة C=O، جزيئات الأحماض الكربوكسيلية قادرة على ذلك

التفكك الإلكتروليتي: R–COOH → R–COO - + H +

2. الأحماض الكربوكسيلية لها خصائص مميزة الأحماض المعدنية. تتفاعل مع المعادن النشطة والأكاسيد الأساسية والقواعد وأملاح الأحماض الضعيفة. 2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 ملغ + H 2

2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

2CH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

الأحماض الكربوكسيلية أضعف من العديد من الأحماض المعدنية القوية

CH 3 COONa + H 2 SO 4 (ملخص) → CH 3 COOH + NaHSO 4

3. تكوين المشتقات الوظيفية:

أ) عند التفاعل مع الكحوليات (في وجود تركيز H 2 SO 4) تتشكل الاسترات.

يسمى تكوين الاسترات عن طريق تفاعل الحمض والكحول في وجود الأحماض المعدنية بتفاعل الأسترة. CH 3 – –OH + H O – CH 3 D CH 3 – –OCH 3 + H 2 O

حمض الخليك ميثيل ميثيل استر

كحول حمض الخليك

الصيغة العامة للإسترات هي R– –OR حيث أن R وR” هما جذرين هيدروكربونيين: في استرات حمض الفورميك – فورمات –R=H.

التفاعل العكسي هو التحلل المائي (التصبن) للإستر:

CH 3 – –OCH 3 + H O – H DCH 3 – –OH + CH 3 أوه.

الجلسرين (1،2،3-ثلاثي هيدروكسي بروبان؛ 1،2،3-بروبانيتريول) (جليكوس - حلو) مركب كيميائيبالصيغة HOCH2CH(OH)-CH2OH أو C3H5(OH)3. أبسط ممثلكحولات ثلاثية الهيدريك. وهو سائل شفاف لزج.

الجلسرين هو سائل عديم اللون، لزج، استرطابي، قابل للذوبان في الماء بشكل لا نهائي. حلو المذاق (جليكوس - حلو). يذوب العديد من المواد بشكل جيد.

يتم استرة الجلسرين بالأحماض الكربوكسيلية والمعدنية.

استرات الجلسرين والأحماض الكربوكسيلية الأعلى هي دهون.

الدهون - هذه عبارة عن مخاليط من الاسترات التي تتكون من الجلسرين الكحولي ثلاثي الهيدريك والأحماض الدهنية الأعلى. الصيغة العامة للدهون، حيث R هي جذور الأحماض الدهنية الأعلى:

في أغلب الأحيان، يتضمن تكوين الدهون الأحماض المشبعة: حمض البالمتيك C15H31COOH وحمض دهني C17H35COOH، و الأحماض غير المشبعة: الأوليك C17H33COOH واللينوليك C17H31COOH.

الاسم العام لمركبات الأحماض الكربوكسيلية مع الجلسرين هو الدهون الثلاثية.

ب) عند تعرضها للكواشف العازلة للماء نتيجة الجزيئات

الجفاف ينتج أنهيدريدات

CH 3 – –OH + H2O– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H2O

الهلجنة. عند التعرض للهالوجينات (في وجود الفسفور الأحمر)، تتشكل أحماض ألفا الهالوجينية المستبدلة:

التطبيق: في الغذاء و الصناعة الكيميائية(إنتاج خلات السليلوز، والتي يتم من خلالها إنتاج ألياف الخلات، والزجاج العضوي، والأفلام؛ لتركيب الأصباغ والأدوية والإسترات).

أسئلة لتعزيز المادة النظرية

1 ما هي المركبات العضوية التي تصنف على أنها أحماض كربوكسيلية؟

2 لماذا لا توجد مواد غازية بين الأحماض الكربوكسيلية؟

3 ما الذي يحدد الخواص الحمضية للأحماض الكربوكسيلية؟

4 لماذا يتغير لون المؤشرات في محلول حمض الأسيتيك؟

5 ما هي الخصائص الكيميائية المشتركة للجلوكوز والجلسرين، وكيف تختلف هذه المواد عن بعضها البعض؟ اكتب معادلات التفاعلات المتناظرة.

يمارس

1. كرر المادة النظريةحول موضوع الدرس العملي.

2. الإجابة على الأسئلة لتعزيز المادة النظرية.

3. التحقق من خواص المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين.

4. قم بإعداد تقرير.

تعليمات التنفيذ

1. اقرأ قواعد السلامة عند العمل في مختبر كيميائي وقم بالتوقيع على سجل السلامة.

2. إجراء التجارب.

3. أدخل النتائج في الجدول.

الخبرة رقم 1 اختبار محلول حمض الخليك مع عباد الشمس

قم بتخفيف حمض الأسيتيك الناتج بكمية صغيرة من الماء وأضف بضع قطرات من عباد الشمس الأزرق أو ورقة مؤشر الغمس في أنبوب الاختبار.

الخبرة رقم 2 تفاعل حمض الخليك مع كربونات الكالسيوم

صب بعض الطباشير (كربونات الكالسيوم) في أنبوب اختبار وأضف محلول الخل

تجربة رقم 3 خواص الجلوكوز والسكروز

أ) أضف 5 قطرات من محلول الجلوكوز، وقطرة من محلول ملح النحاس (II) في أنبوب الاختبار، وأثناء الرج، أضف بضع قطرات من محلول هيدروكسيد الصوديوم حتى يتكون محلول أزرق فاتح. تم إجراء هذه التجربة باستخدام الجلسرين.

ب) تسخين المحاليل الناتجة. ماذا تلاحظ؟

التجربة رقم 4 رد فعل نوعي للنشا

أضف إلى 5-6 قطرات من معجون النشا في أنبوب اختبار قطرة من محلول كحول اليود.

تقرير العينة

العمل المختبريرقم 9 الخواص الكيميائية للمركبات العضوية المحتوية على الأكسجين.

الهدف: تنمية القدرة على إبداء الملاحظات واستخلاص النتائج وكتابة معادلات التفاعلات المقابلة في الأشكال الجزيئية والأيونية .

استخلاص النتائج وفقا لغرض العمل

الأدب 0-2 ثانية. 94-98

العمل المختبري رقم 10

الكحوليات– مشتقات هيدروكربونية تحتوي على مجموعة وظيفية هو(هيدروكسيل). تسمى الكحولات التي تحتوي على مجموعة OH واحدة أحادي الذرة,والكحولات التي تحتوي على عدة مجموعات OH - متعدد الذرات.

يتم عرض أسماء بعض الكحوليات الشائعة في الجدول. 9.

يتم تصنيف الكحوليات حسب بنيتها الابتدائي والثانويو بعد الثانوي،اعتمادًا على ذرة الكربون (الأولية أو الثانوية أو الثالثة) تقع مجموعة OH في:

الكحولات أحادية الهيدريك هي سوائل عديمة اللون (تصل إلى Cl2H25OH)، قابلة للذوبان في الماء. أبسط الكحول هو الميثانول CH 3 OH سام للغاية. مع زيادة الكتلة الموليةتزداد درجة غليان الكحولات.

ترتبط جزيئات الكحول الأحادي الهيدريك السائل ROH من خلال روابط هيدروجينية:

(هذه الروابط تشبه الروابط الهيدروجينية في الماء النقي).

عندما تذوب جزيئات ROH في الماء، فإنها تشكل روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء:

المحاليل المائية لكحولات ROH تكون محايدة؛ بمعنى آخر، الكحولات لا تتفكك عمليًا في المحاليل المائية، سواء كانت حمضية أو قاعدية.

تعود الخواص الكيميائية للكحولات الأحادية الهيدريك إلى وجود المجموعة الوظيفية OH فيها.

يمكن استبدال هيدروجين مجموعة OH في الكحولات بمعدن:

الإيثانولات ومشتقات الكحولات الأخرى (الكحوليات)يتحلل بسهولة:

يمكن استبدال مجموعة OH في الكحولات بـ Cl أو Br:

عندما تتعرض الكحوليات لعوامل إزالة الماء، على سبيل المثال، تركيز H2SO4، الجفاف بين الجزيئات:

منتج التفاعل - ثنائي إيثيل الأثير(ج 2 ح 5) 2 يا - ينتمي إلى الفصل الأثيرات.

وفي الظروف الأكثر شدة، يصبح الجفاف ضمجزيئي عامل ضمن الجزيئويتشكل الألكين المقابل:

كحولات متعددة الهيدراتدعونا نلقي نظرة على مثال أبسط ممثلي الكحول ثنائي وثلاثي الهيدريك:

في درجة حرارة الغرفةوهي سوائل لزجة عديمة اللون تبلغ درجة غليانها 198 و290 درجة مئوية على التوالي، وهي قابلة للامتزاج مع الماء إلى أجل غير مسمى. جلايكول الإثيلين سام.

تشبه الخواص الكيميائية للكحولات متعددة الهيدرات تلك الخاصة بكحولات ROH. وهكذا، في جلايكول الإثيلين يمكن استبدال مجموعة أو مجموعتين من OH بالهالوجين:

تتجلى الخواص الحمضية للكحولات متعددة الهيدريك في حقيقة أنه (على عكس الكحولات أحادية الهيدريك) يتم استبدال هيدروجين مجموعة OH بمعدن تحت تأثير ليس فقط المعادن ولكن أيضًا هيدروكسيدات المعادن:

(الأسهم الموجودة في صيغة جليكولات النحاس تشير إلى التكوين الروابط التساهميةالنحاس - الأكسجين وفقًا لآلية المانح والمتقبل).

يتفاعل الجلسرين بشكل مماثل مع هيدروكسيد النحاس (II):

جليكولات النحاس (II) وجليسيرات، ذات اللون الأزرق الساطع، تسمح بجودة عالية يجدكحولات متعددة الهيدرات.

إيصالكحولات أحادية الهيدريك في صناعة– ترطيب الألكينات بوجود المحفزات (H2SO4,Al2O3) وإضافة الماء إلى الألكينات غير المتناظرة تتم حسب قاعدة ماركوفنيكوف:

(طريقة إنتاج الكحول الثانوي)، أو إضافة ثاني أكسيد الكربون والهيدروجين إلى الألكينات في وجود محفز الكوبالت (وتسمى العملية التحلل المائي):

(طريقة الحصول على الكحول الأولي).

في مختبرات(وأحيانا في صناعة) يتم الحصول على الكحولات عن طريق تفاعل الهيدروكربونات المهلجنة مع الماء أو محلول قلوي مائي عند تسخينها:

ويتكون الإيثانول C2H5OH أيضًا عندما تخمير الكحولالمواد السكرية مثل الجلوكوز:

يتم إنتاج جلايكول الإثيلين في عملية من خطوتين:

أ) أكسدة الإيثيلين:

ب) ترطيب أكسيد الإيثيلين:

تم الحصول على الجلسرين سابقًا عن طريق تصبن الدهون (انظر 20.3)، والطريقة الحديثة المكونة من ثلاث مراحل هي الأكسدة التدريجية للبروبين (يرد فقط مخطط العملية):

تُستخدم الكحوليات كمواد خام في التركيب العضوي، وكمذيبات (للورنيش والدهانات وغيرها)، وكذلك في صناعات الورق والطباعة والعطور والأدوية والصناعات الغذائية.

الأثيرات- فئة من المركبات العضوية تحتوي على ذرة أكسجين جسرية -O- بين جذرين هيدروكربونيين: R - O-R". وأشهر الأثير وأكثره استخداماً هو ثنائي إيثيل الأثيرج2 ح5 -س – ج2 ح5. سائل عديم اللون وشديد الحركة وله رائحة مميزة ("أثيري") في الممارسة المعملية يطلق عليه ببساطة الأثير. غير قابل للامتزاج تقريبًا مع الماء، درجة غليانه = 34.51 درجة مئوية. يشتعل بخار الأثير في الهواء. يتم الحصول على ثنائي إيثيل إيثر عن طريق تجفيف الإيثانول بين الجزيئات (انظر أعلاه)، والاستخدام الرئيسي هو كمذيب.

الفينولاتهي كحولات ترتبط فيها مجموعة OH مباشرة بحلقة البنزين. أبسط ممثل هو الفينولج 6 ح 5 -أوه. بلورات بيضاء (تتحول إلى اللون الوردي في الضوء) ذات رائحة قوية، t pl = 41 درجة مئوية. يسبب حروقا جلدية وهو سام.

يتميز الفينول بحموضة أعلى بكثير من الكحوليات الحلقية. ونتيجة لذلك، يتفاعل الفينول الموجود في محلول مائي بسهولة مع هيدروكسيد الصوديوم:

ومن هنا جاء الاسم التافه للفينول - حمض الكاربوليك.

لاحظ أن مجموعة OH في الفينول لا يتم استبدالها أبدًا بأي مجموعات أو ذرات أخرى، ولكنها تفعل ذلك أكثر قدرة على الحركةذرات الهيدروجين في حلقة البنزين. وبالتالي، يتفاعل الفينول بسهولة مع البروم في الماء و حمض النيتريك، مكونًا 2،4،6-تريبروموفينول (I) و2،4،6-ترينيتروفينول، على التوالي (الثاني،الاسم التقليدي - حمض البكريك):

الفينول في صناعةيتم الحصول عليه عن طريق تسخين كلوروبنزين بمحلول هيدروكسيد الصوديوم تحت ضغط عند 250 درجة مئوية:

يستخدم الفينول كمادة خام لإنتاج البلاستيك والراتنجات، والمنتجات الوسيطة لصناعة الطلاء والورنيش والصناعات الدوائية، وكمطهر.

الألدهيدات والكيتونات- هذه مشتقات هيدروكربونية تحتوي على مجموعة كربونيل وظيفية شركة. في الألدهيدات، ترتبط مجموعة الكربونيل بذرة هيدروجين وجذر واحد، وفي الكيتونات مع جذرين.

الصيغ العامة:

وترد في الجدول أسماء المواد المشتركة لهذه الفئات. 10.

الميثانال هو غاز عديم اللون ذو رائحة خانقة حادة، شديد الذوبان في الماء (الاسم التقليدي لمحلول 40٪ هو الفورمالين)،سامة. الأعضاء اللاحقون في سلسلة الألدهيدات المتماثلة هم السوائل والمواد الصلبة.

أبسط الكيتون هو بروبانون -2، المعروف باسم الأسيتون،في درجة حرارة الغرفة - سائل عديم اللون برائحة الفواكه، نقطة الغليان = 56.24 درجة مئوية. يمتزج جيداً مع الماء.

تعود الخواص الكيميائية للألدهيدات والكيتونات إلى وجود مجموعة الكربونيل CO؛ فهي تدخل بسهولة في تفاعلات الإضافة والأكسدة والتكثيف.

نتيجة ل الانضمامالهيدروجين ل الألدهيداتتتشكل الكحولات الأولية:

عندما يتم تخفيضه بالهيدروجين الكيتوناتتتشكل الكحولات الثانوية:

رد فعل الانضماميستخدم هيدروسلفيت الصوديوم لعزل وتنقية الألدهيدات، حيث أن منتج التفاعل قابل للذوبان قليلاً في الماء:

(يتم تحويل هذه المنتجات إلى الألدهيدات بفعل الأحماض المخففة).

أكسدةتمر الألدهيدات بسهولة تحت تأثير الأكسجين الجوي (المنتجات هي الأحماض الكربوكسيلية المقابلة). الكيتونات مقاومة نسبيًا للأكسدة.

الألدهيدات قادرة على المشاركة في التفاعلات تركيز. وهكذا فإن تكثيف الفورمالديهايد مع الفينول يحدث على مرحلتين. أولاً يتم تكوين منتج وسيط وهو الفينول والكحول في نفس الوقت:

ثم يتفاعل الوسيط مع جزيء فينول آخر لإنتاج المنتج التكثيف -راتنج الفينول فورمالدهيد:

رد فعل نوعيعلى مجموعة الألدهيد - تفاعل "المرآة الفضية"، أي أكسدة مجموعة C(H)O مع أكسيد الفضة (I) في وجود هيدرات الأمونيا:

يستمر التفاعل مع Cu(OH) 2 بشكل مشابه عند التسخين، ويظهر راسب أحمر من أكسيد النحاس (I) Cu 2 O.

إيصال: الطريقة العامة للألدهيدات والكيتونات – نزع الهيدروجين(أكسدة) الكحولات. عند نزع الهيدروجين أساسييتم الحصول على الكحول الألدهيداتوأثناء نزع الهيدروجين من الكحولات الثانوية - الكيتونات. عادة، تحدث عملية نزع الهيدروجين عن طريق التسخين (300 درجة مئوية) فوق النحاس المسحوق جيدًا:

أثناء أكسدة الكحولات الأولية قويالعوامل المؤكسدة (برمنجنات البوتاسيوم، ثنائي كرومات البوتاسيوم في بيئة حمضية) تجعل من الصعب إيقاف العملية في مرحلة إنتاج الألدهيدات؛ تتأكسد الألدهيدات بسهولة إلى الأحماض المقابلة:

العامل المؤكسد الأكثر ملاءمة هو أكسيد النحاس (II):

الأسيتالديهيد في صناعةتم الحصول عليها بواسطة تفاعل كوتشيروف (انظر 19.3).

الألدهيدات الأكثر استخدامًا هي الميثانال والإيثانال. ميثانالتستخدم لإنتاج البلاستيك (الفينوبلاست) والمتفجرات والورنيش والدهانات والأدوية. إيثانال– المنتج الوسيط الأكثر أهمية في تركيب حمض الأسيتيك والبوتادين (إنتاج المطاط الصناعي). أبسط الكيتون، الأسيتون، يستخدم كمذيب لمختلف الورنيش، وخلات السليلوز، وفي إنتاج الأفلام والمتفجرات.

الأحماض الكربوكسيلية هي مشتقات هيدروكربونية تحتوي على المجموعة الوظيفية COOH ( الكربوكسيل).

الصيغو العناوينيتم عرض بعض الأحماض الكربوكسيلية الشائعة في الجدول. أحد عشر.

الأسماء التقليدية للأحماض HCOOH ( الفورميك)، CH 3 كوه (خل)،ج6 ح5 كوه (البنزويك)و (COOH) 2 (أكساليك)يوصى باستخدامها بدلاً من أسمائها المنهجية.

الصيغو العناوينوترد بقايا الحمض في الجدول. 12.

لتسمية أملاح هذه الأحماض الكربوكسيلية (وكذلك استراتها، انظر أدناه)، عادة ما تستخدم الأسماء التقليدية، على سبيل المثال:

الأحماض الكربوكسيلية السفلية هي سوائل عديمة اللون ذات رائحة نفاذة. ومع زيادة الكتلة المولية، تزداد درجة الغليان.

الأحماض الكربوكسيلية الموجودة في الطبيعة:

أبسط الأحماض الكربوكسيلية قابلة للذوبان في الماء وتنفصل بشكل عكسي في محلول مائي لتكوين كاتيونات الهيدروجين:

وتظهر الخصائص العامةالأحماض:

يعد تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الكحوليات ذا أهمية عملية كبيرة (انظر أدناه لمزيد من التفاصيل):

لاحظ أن الحمض HCOOH يتفاعل في تفاعل "المرآة الفضية" مثل الألدهيدات:

ويتحلل تحت تأثير كواشف إزالة الماء:

إيصال:

أكسدة الألدهيد:

أكسدة الهيدروكربونات:

وبالإضافة إلى ذلك، يتم الحصول على حمض الفورميك وفقا للمخطط التالي:

وحمض الخليك - حسب التفاعل:

يتقدم حمض الفورميككمادة لاذعة لصبغ الصوف، وكمادة حافظة لعصائر الفاكهة، ومبيض، ومطهر. حمض الاسيتيكتستخدم كمادة خام في التركيب الصناعي للأصباغ والأدوية وألياف الخلات والأغشية غير القابلة للاشتعال والزجاج العضوي. تعتبر أملاح الصوديوم والبوتاسيوم ذات الأحماض الكربوكسيلية الأعلى هي المكونات الرئيسية للصابون.

استرات- نواتج التفاعل التبادلي للأحماض الكربوكسيلية مع الكحولات. ويسمى هذا التفاعل رد فعل الأسترة:

تم إنشاء آلية تفاعل الأسترة باستخدام كحول موسوم بنظير 18O؛ انتهى هذا الأكسجين بعد التفاعل في التركيبة الأثير(ليس الماء):

لذلك، على النقيض من تفاعل تحييد حمض غير عضوي مع قلوي (H + + OH - = H 2 O)، في تفاعل الأسترة، يتبرع الحمض الكربوكسيلي دائمًا بمجموعة هووالكحول - الذرة ن(يتكون الماء). رد فعل الأسترة يمكن عكسه. يتدفق بشكل أفضل حمضيةالبيئة، رد الفعل العكسي ( التحلل المائي، التصبن)- في بيئة قلوية.

الصيغو العناوينوترد في الجدول استرات مشتركة. 13.

تشمل الإسترات سوائل عديمة اللون، منخفضة الغليان، قابلة للاشتعال ولها رائحة الفواكه، على سبيل المثال:

تُستخدم الإسترات كمذيبات للورنيش والدهانات ونترات السليلوز وحاملات لنكهات الفاكهة في صناعة الأغذية.

استرات الكحول ثلاثي الهيدريك - الجلسرين والأحماض الكربوكسيلية الأعلى (في منظر عام RCOOH)، على سبيل المثال مع الصيغ والأسماء:

لها أسماء سمينمثال على الدهون هو استر مختلط من الجلسرين وهذه الأحماض:

كلما زاد محتوى بقايا حمض الأوليك (أو الأحماض غير المشبعة الأخرى)، انخفضت درجة انصهار الدهون. تسمى الدهون التي تكون سائلة في درجة حرارة الغرفة زيوت.عن طريق الهدرجة، أي إضافة الهيدروجين في الرابطة المزدوجة، يتم تحويل الزيوت إلى دهون صلبة (على سبيل المثال، زيت نباتي- في السمن). تفاعل الأسترة (تكوين الدهون) قابل للعكس:

رد الفعل المباشر يعمل بشكل أفضل حمضيةالبيئة، رد الفعل العكسي - التحلل المائي، أو تصبن الدهون - في قلويةبيئة؛ أثناء عملية الهضم، يتم تصبن الدهون (تكسيرها) بمساعدة الإنزيمات.

الكربوهيدرات (الصحراء) هي أهم المركبات الطبيعية التي تتكون من الكربون والهيدروجين والأكسجين. تنقسم الكربوهيدرات إلى سكريات أحادية وثنائية وعديدات السكاريد. لا تخضع السكريات الأحادية للتحلل المائي، ويتم تقسيم الكربوهيدرات المتبقية إلى سكريات أحادية عند غليها في وجود الأحماض.

السكريات الأحادية(وجميع الكربوهيدرات الأخرى) هي مركبات متعددة الوظائف. يحتوي جزيء السكريات الأحادية على مجموعات وظيفية أنواع مختلفة: مجموعات هو(وظيفة الكحول) والمجموعات شركة(وظيفة الألدهيد أو الكيتون). ولذلك يميزون ألدوس(كحولات الألدهيدات، الألدهيدات الكحولية) و الكيتوزية(الكحول الكيتوني، الكيتونات الكحولية).

أهم ممثل للألدوس هو الجلوكوز:

وممثل الكيتوزيه هو الفركتوز:

الجلوكوز (سكر العنب)والفركتوز (سكر الفاكهة)هي أيزومرات بنيوية، صيغتها الجزيئية هي C6H12O6.

يمكن تمييز الجلوكوز عن الفركتوز بنفس طريقة تمييز أي ألدهيد من الكيتون - من خلال تفاعل "المرآة الفضية" في محلول الأمونيا من Ag 2 O:

تؤدي أسترة الجلوكوز والفركتوز (على سبيل المثال، مع حمض الأسيتيك) إلى تكوين استرات جميع مجموعات OH الخمس (تم استبدالها بـ OCOCH 3).

ومع ذلك، لا تحدث جميع التفاعلات المميزة للألدهيدات مع الجلوكوز؛ على سبيل المثال، لا يحدث تفاعل الإضافة الذي يشتمل على هيدروسلفيت الصوديوم. والسبب هو أن جزيء الجلوكوز يمكن أن يتواجد في ثلاثة أشكال أيزومرية، منها شكلان (؟ و؟). دوري. في المحلول، تكون الأشكال الثلاثة في حالة توازن، مع احتواء الشكل المفتوح (الألدهيد) أعلاه الأقلكمية:

لا تحتوي الأشكال الدورية من الجلوكوز على مجموعة ألدهيد. وهي تختلف عن بعضها البعض فقط في الترتيب المكاني لذرة H ومجموعة OH عند ذرة الكربون C1 (بجانب الأكسجين في الحلقة):

السكريات الثنائيةتتشكل من جزيئين من السكريات الأحادية عن طريق الجفاف بين الجزيئات. لذا، السكروز(عادي سكر) C12 H22 O11 هو نتاج اتحاد بقايا الجلوكوز والفركتوز بسبب التخلص من الماء:

عندما يتحلل السكروز في بيئة حمضية، فإنه يتحول مرة أخرى إلى سكريات أحادية:

الخليط الناتج هو سكر محول- موجود في العسل . عند 200 درجة مئوية، السكروز، فقدان الماء، يتحول إلى كتلة بنية (الكراميل).

السكريات – النشاو السليلوز (الألياف) –نواتج التكثيف المتعدد (الجفاف بين الجزيئات)، على التوالي؟- و؟-أشكال الجلوكوز، صيغة عامة(ج6ح10س5)ن. درجة بلمرة النشا هي 1000-6000، والسليلوز هي 10000-14000 السليلوز هو المادة العضوية الأكثر شيوعا في الطبيعة (في الخشب، يصل الجزء الكتلي من السليلوز إلى 75٪). يخضع النشا (الأسهل) والسليلوز (الأصعب) للتحلل المائي (الشروط: H 2 SO 4 أو حمض الهيدروكلوريك، > 100 درجة مئوية)؛ المنتج النهائي هو الجلوكوز.

تعتبر استرات السليلوز مع حمض الأسيتيك ذات أهمية عملية كبيرة:

يتم استخدامها في إنتاج ألياف الخلات الاصطناعية وأفلام الأفلام.

1-2. للتواصل مع الصيغة

الاسم الصحيح هو

1) 2-ميثيل بروبانول-2

2) 2،2-ثنائي ميثيل إيثانول

3) بروبيل إيثيل الأثير

4) إيثيل بروبيل الأثير

3-4. للتواصل مع الصيغة

الاسم الصحيح هو

1) 1،1-حمض ثنائي ميثيل بروبانويك

2) 3-حمض ميثيل بيوتانويك

3) 2- ميثيل بروبانال

4) ثنائي ميثيل إيثانال

5. الاسم الصحيح للمادة CH 3 COOCH 2 CH 3 هو

1) خلات الميثيل

2) خلات الإيثيل

3) فورمات الميثيل

4) فورمات الإيثيل

6. تتشكل الروابط الهيدروجينية بين جزيئات المركبات

3) حمض الخليك

4) الأسيتالديهيد

7. بالنسبة للتركيبة C 4 H 8 O 2، فإن أسماء الأيزومرات الهيكلية من فئة الاسترات هي

1) بروبيل فورمات

2) ثنائي إيثيل الأثير

3) خلات الإيثيل

4) بروبيونات الميثيل

8-11. صيغة مركبة مع الاسم

8. السكروز

9. النشا

10. الفركتوز

11. الألياف

يفي بالتكوين

1) ج 6 ح 12 س 6

2) (ج6ح10س5)ن

3) Cl2H22On

12. بالنسبة للكحولات الأحادية الهيدريكية المشبعة، تكون التفاعلات المميزة

1) التحلل المائي

2) الترطيب

3) الأسترة

4) الجفاف

13. يحتوي جزيء المنتج النهائي للتفاعل بين الفينول والبروم في الماء الرقم الإجماليذرات جميع العناصر متساوية

14-17. في معادلة التفاعل

14. أكسدة الإيثانول بأكسيد النحاس (II).

15. برومة الفينول

16. الجفاف بين الجزيئات للإيثانول

17. نترات الفينول

مجموع المعاملات متساوي

18. في تفاعل الأسترة، يتم فصل مجموعة OH من الجزيء

2) الألدهيد

4) الأحماض

19. بمساعدة الكلوروفيل تتشكل النباتات الخضراء

1) الأكسجين

3) الجلوكوز

20-21. الخواص الكيميائية للجلوكوز المميزة

20. الكحوليات

21. الألدهيدات

تظهر في رد الفعل

1) تخمير الكحول

2) "المرآة الفضية"

3) الأسترة

4) تحييد

22-24. عند تسخينه مع الماء في وجود H2SO4 كربوهيدرات

22. النشا

23. السليلوز

24. السكروز

بعد الانتهاء من التحلل المائي نحصل عليه

2) الفركتوز

3) حمض الغلوكونيك

4) الجلوكوز

25. طرق إنتاج الإيثانول هي

1) ترطيب الإيثين

2) تخمير الجلوكوز

3) انتعاش الإيثانال

4) أكسدة الإيثانال

26. طرق إنتاج جلايكول الإيثيلين هي

1) أكسدة الإيثين

2) ترطيب الإيثين

3) تأثير القلويات على 1,2-C2H4Cl2

4) ترطيب الإيثين

27. طرق الحصول على حمض الفورميك هي

1) أكسدة الميثان

2) أكسدة الفينول

3) أكسدة الميثانول

4) تفاعل CH 3 OH مع CO

28. تستخدم المركبات لتصنيع حمض الأسيتيك

1) ج 2 ح 5 أوه

29. يستخدم الميثانول في الإنتاج

1) البلاستيك

2) المطاط

3) البنزين

4) الدهون والزيوت

30. للتعرف على استخدام الفينول (في خليط مع البيوتانول-1).

1) المؤشر والمحلول القلوي

2) ماء البروم

3) هيدروكسيد النحاس الثنائي

4) محلول الأمونيا من أكسيد الفضة (I)

31. نفس الكاشف مناسب للتعرف على الجلسرين وحمض الأسيتيك والأسيتالديهيد والجلوكوز في محاليلها.

3) H2SO4 (محدد)

4) Ag2O (في محلول NH3)

32. المادة العضوية هي ناتج تمييه الأسيتيلين، الذي يدخل في تفاعل "المرآة الفضية"، وعند الاختزال يتكون الإيثانول،

1) الأسيتالديهيد

2) حمض الخليك

33. المنتجات A وB وC في مخطط التفاعل CO 2 + H 2 O > التمثيل الضوئي A > التخمير – CO 2 B > HCOOH B

- وهذا وفقا لذلك

2) الجلوكوز

3) حمض البروبانويك

4) فورمات الإيثيل

34. سيشارك الفينول في العمليات:

1) الجفاف

2) البرومة

3) الأيزومرة

4) تحييد

5) النترات

6) "المرآة الفضية"

35. ردود الفعل المحتملة:

1) دهون صلبة + هيدروجين>...

2) حمض الفورميك + الفورمالديهايد >...

3) الميثانول + أكسيد النحاس (II) >...

4) سكروز + ماء (في خلاصة H2SO4)>...

5) الميثانال + Ag2O (في محلول NH3) >...

6) جلايكول الإثيلين + هيدروكسيد الصوديوم (محلول) >...

36. للتوليف الصناعي لراتنج الفينول فورمالدهايد، يجب أن تأخذ مجموعة من الكواشف

1) C 6 H 6، HC(H)O

2) C 6 H 6، CH 3 C(H)O

3) C 6 H 5 OH، HC(H)O

4) C 6 H 5 OH، CH 3 C(H)O

الفينولات

الفينولاتتسمى مشتقات الهيدروكربونات العطرية، التي تحتوي جزيئاتها على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر متصلة مباشرة بحلقة البنزين.

أبسط ممثل لهذه الفئة، C6H5OH، هو الفينول.

هيكل الفينوليتم سحب أحد أزواج الإلكترون الوحيدين لذرة الأكسجين إلى النظام الإلكتروني لحلقة البنزين. يؤدي هذا إلى تأثيرين: أ) زيادة كثافة الإلكترون في حلقة البنزين، والوصول إلى الحد الأقصى لكثافة الإلكترون أورثو –و زوج- المواقف فيما يتعلق بمجموعة OH؛

ب) على العكس من ذلك، تقل كثافة الإلكترون على ذرة الأكسجين، مما يؤدي إلى إضعافها اتصالات O-N. يتجلى التأثير الأول في النشاط العالي للفينول في تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية، والثاني - في زيادة حموضة الفينول مقارنة بالكحولات المشبعة.

يمكن أن توجد مشتقات الفينول أحادية الاستبدال، مثل الميثيلفينول (الكريسول)، في شكل ثلاثة أيزومرات هيكلية أورثو -، ميتا -، الفقرة -كريسول:

هو هو هو

يا- كريسول م- كريسول ص- كريسول

إيصال. توجد الفينولات والكريسولات في قطران الفحم وكذلك في النفط. بالإضافة إلى ذلك، يتم تشكيلها أثناء تكسير النفط.

في صناعةيتم الحصول على الفينول:

1) من الهالوبنزينات. عندما يتم تسخين كلوروبنزين وهيدروكسيد الصوديوم تحت الضغط، يتم الحصول على فينولات الصوديوم، ومع مزيد من المعالجة بالحمض، يتم تشكيل الفينول: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O؛

C 6 H 5 Cl + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4؛

2) متى الأكسدة الحفزية للأيزوبروبيل بنزين (الكيومين)الأكسجين من الهواء، مما يؤدي إلى تكوين الفينول والأسيتون.

CH 3 -CH―CH 3 أوه

يا 2 + CH 3 ―C―CH 3 .

هذا هو الشيء الرئيسي الطريقة الصناعيةالحصول على الفينول.

3) يتم الحصول على الفينول من أحماض السلفونيك العطرية. يتم التفاعل عن طريق دمج أحماض السلفونيك مع القلويات. تتم معالجة الفينوكسيدات المشكلة في البداية أحماض قويةللحصول على الفينولات الحرة.

SO 3 H ONa

3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O.

فينوكسيد الصوديوم

الخصائص الفيزيائية . أبسط الفينولات هي سوائل لزجة أو مواد صلبة منخفضة الذوبان ذات خاصية معينة مشبع بحمض الكربوليكيشم. الفينول قابل للذوبان في الماء (خاصة الماء الساخن)، والفينولات الأخرى قابلة للذوبان بشكل طفيف. معظم الفينولات عبارة عن مواد عديمة اللون، ولكن عند تخزينها في الهواء فإنها تصبح داكنة بسبب منتجات الأكسدة.

الخواص الكيميائية.

1. حموضةالفينول أعلى من الكحولات المشبعة. يتفاعل مثل الفلزات القلوية

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2،

ومع هيدروكسيداتها:

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

لكن الفينول حمض ضعيف جدًا. عندما يتم تمرير غازات ثاني أكسيد الكربون أو ثاني أكسيد الكبريت من خلال محلول الفينولات، يتم إطلاق الفينول. وهذا يثبت أن الفينول حمض أضعف من حمض الكربونيك أو الكبريت.

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3.

2. تشكيل استرات. وتتكون من تأثير كلوريدات الحمض الكربوكسيلي على الفينول (وليس الأحماض نفسها، كما في حالة الكحولات). يا

C 6 H 5 OH + CH 3 COCl → C 6 H 5 ―C―CH 3 + حمض الهيدروكلوريك.

فينيل أسيتات

3. تكوين الإيثراتيحدث عندما يتفاعل الفينول مع الهالوكانات.

C 6 H 5 OH + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 ―O― C 2 H 5.

إيثر فينيل إيثيل

5. تفاعلات الاستبدال الكهربييحدث مع الفينول بسهولة أكبر بكثير من الهيدروكربونات العطرية. وبما أن مجموعة OH هي عامل توجيه من النوع الأول، فإن تفاعل حلقة البنزين في جزيء الفينول يزداد أورثو- و زوج– أحكام.

أ) المعالجة بالبروم.عندما يؤثر ماء البروم على الفينول، يتم استبدال ثلاث ذرات هيدروجين بالبروم ويتكون راسب 2، 4، 6 – ثلاثي بروموفينول: OH

أوه بر بر

3 غرف 2 → + 3 غرف نوم.

هذا رد فعل نوعي للفينول.

ب) نترات. هو

هو

واحدة من الأكثر شيوعا العناصر الكيميائية، متضمنة في الغالبية العظمى المواد الكيميائية- هذا هو الأكسجين. تتم دراسة الأكاسيد والأحماض والقواعد والكحولات والفينولات وغيرها من المركبات المحتوية على الأكسجين في سياق المواد غير العضوية وغير العضوية. الكيمياء العضوية. في مقالتنا سندرس خصائصها ونقدم أيضًا أمثلة على استخدامها في الصناعة والزراعة والطب.

أكاسيد

أبسطها في البنية هي المركبات الثنائية للمعادن واللافلزات مع الأكسجين. يشمل تصنيف الأكاسيد المجموعات التالية: الحمضية والقاعدية والمذبذبة وغير المبالية. المعيار الرئيسيتقسيم كل هذه المواد هو العنصر الذي يتحد مع الأكسجين. إذا كان المعدن، فهي تعتبر أساسية. على سبيل المثال: CuO، MgO، Na 2 O - أكاسيد النحاس والمغنيسيوم والصوديوم. الخاصية الكيميائية الرئيسية لها هي تفاعلها مع الأحماض. يتفاعل أكسيد النحاس مع حمض الكلوريد:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63.3 كيلوجول.

إن وجود ذرات العناصر اللافلزية في جزيئات المركبات الثنائية يدل على انتمائها إلى الهيدروجين الحمضي H2O، ثاني أكسيد الكربونثاني أكسيد الكربون 2، خامس أكسيد الفوسفور P 2 O 5. إن قدرة هذه المواد على التفاعل مع القلويات هي أهميتها الخواص الكيميائية.

نتيجة للتفاعل يمكن تشكيل الأنواع: حمضية أو متوسطة. سيعتمد هذا على عدد مولات القلويات التي تتفاعل:

• CO2 + كوه => KHCO3؛
• CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

وتصنف مجموعة أخرى من المركبات المحتوية على الأكسجين، والتي تشمل عناصر كيميائية مثل الزنك أو الألومنيوم، على أنها أكاسيد مذبذبة. تظهر خصائصها ميلاً نحو التفاعل الكيميائي مع كل من الأحماض والقلويات. منتجات تفاعل أكاسيد الأحماض مع الماء هي أحماض. على سبيل المثال، في تفاعل أنهيدريد الكبريتيك والماء، يتم تشكيل الأحماض - وهي واحدة من أهم فئات المركبات المحتوية على الأكسجين.

الأحماض وخصائصها

المركبات التي تتكون من ذرات هيدروجين مرتبطة بأيونات معقدة من المخلفات الحمضية هي أحماض. تقليديا، يمكن تقسيمها إلى مركبات غير عضوية، على سبيل المثال، حمض الكربونات والكبريتات والنترات والمركبات العضوية. وتشمل الأخيرة حمض الخليك، وحمض الفورميك، وحمض الأوليك. كلا المجموعتين من المواد لها خصائص مماثلة. وبالتالي، فإنها تدخل في تفاعل التعادل مع القواعد، وتتفاعل مع الأملاح والأكاسيد الأساسية. تقريبًا جميع الأحماض المحتوية على الأكسجين في المحاليل المائية تنفصل إلى أيونات، وتكون موصلات من النوع الثاني. ويمكن تحديد الطبيعة الحمضية لبيئتهم، الناجمة عن الوجود المفرط لأيونات الهيدروجين، باستخدام المؤشرات. على سبيل المثال، يتحول عباد الشمس البنفسجي إلى اللون الأحمر عند إضافته إلى محلول حمضي. الممثل النموذجي للمركبات العضوية هو حمض الأسيتيك الذي يحتوي على مجموعة الكربوكسيل. يحتوي على ذرة هيدروجين تسبب الحموضة وهو سائل عديم اللون ذو رائحة نفاذة محددة، يتبلور عند درجات حرارة أقل من 17 درجة مئوية. CH 3 COOH، مثل الأحماض الأخرى التي تحتوي على الأكسجين، قابل للذوبان تماما في الماء بأي نسب. ويُعرف محلوله بنسبة 3 - 5% في الحياة اليومية بالخل، والذي يستخدم في الطبخ كتوابل. كما وجدت المادة استخدامها في إنتاج خلات الحرير والأصباغ والبلاستيك وبعضها الأدوية.

المركبات العضوية التي تحتوي على الأكسجين

في الكيمياء يمكننا التمييز مجموعة كبيرةمواد تحتوي، بالإضافة إلى الكربون والهيدروجين، أيضًا على جزيئات الأكسجين. هذه هي الأحماض الكربوكسيلية والاسترات والألدهيدات والكحولات والفينولات. يتم تحديد جميع خواصها الكيميائية من خلال وجود مجمعات خاصة في الجزيئات - مجموعات وظيفية. على سبيل المثال، الكحول الذي يحتوي فقط على روابط محدودة بين الذرات - ROH، حيث R هو جذر الهيدروكربون. تعتبر هذه المركبات عادة مشتقات من الألكانات حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة بمجموعة هيدروكسيو.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية للكحولات

حالة التجميعالكحولات هي سوائل أو مركبات صلبة. لا توجد مواد غازية بين الكحوليات، وهو ما يمكن تفسيره بتكوين مجموعات زميلة - مجموعات تتكون من عدة جزيئات متصلة بواسطة روابط هيدروجينية ضعيفة. تحدد هذه الحقيقة أيضًا قابلية الذوبان الجيدة للكحوليات المنخفضة في الماء. ومع ذلك، في المحاليل المائية، لا تنفصل المواد العضوية المحتوية على الأكسجين - الكحوليات - إلى أيونات، ولا تغير لون المؤشرات، أي أن لها تفاعل محايد. ترتبط ذرة الهيدروجين في المجموعة الوظيفية بشكل ضعيف بالجسيمات الأخرى، وبالتالي، في التفاعلات الكيميائية تكون قادرة على مغادرة حدود الجزيء. في مكان التكافؤ الحر، يتم استبداله بذرات أخرى، على سبيل المثال، في التفاعلات مع المعادن النشطة أو مع القلويات - ذرات المعدن. في ظل وجود محفزات، مثل شبكة البلاتين أو النحاس، تتأكسد الكحوليات بواسطة عوامل مؤكسدة نشطة - ثنائي كرومات البوتاسيوم أو برمنجنات، إلى الألدهيدات.

رد فعل الأسترة

ومن أهم خواصه الكيميائية احتواؤه على الأكسجين المواد العضوية: الكحول والأحماض - هذا تفاعل يؤدي إلى إنتاج الاسترات. وله أهمية عملية كبيرة ويستخدم صناعياً لاستخلاص الإسترات المستخدمة كمذيبات في صناعة المواد الغذائية (على شكل خلاصات فواكه). في الطب، يتم استخدام بعض الإسترات كمضادات للتشنج، على سبيل المثال، نتريت الإيثيل يوسع الأوعية الدموية الطرفية، ونتريت الإيزوأميل يحمي من تشنجات الشريان التاجي. معادلة تفاعل الأسترة هي كما يلي:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

فيه، CH 3 COOH هو حمض الأسيتيك، وC 2 H 5 OH صيغة كيميائيةكحول الإيثانول.

الألدهيدات

إذا كان المركب يحتوي على المجموعة الوظيفية -COH، فهو ألدهيد. يتم تمثيلها كمنتجات لمزيد من أكسدة الكحولات، على سبيل المثال، مع عوامل مؤكسدة مثل أكسيد النحاس.

إن وجود مركب الكربونيل في جزيئات الفورميك أو الأسيتالديهيد يحدد قدرتها على البلمرة وربط ذرات العناصر الكيميائية الأخرى. التفاعلات النوعية التي يمكن استخدامها لإثبات وجود مجموعة الكربونيل وأن المادة ألدهيد هي تفاعل مرآة الفضة والتفاعل مع هيدروكسيد النحاس عند تسخينه:

يُستخدم الأسيتالديهيد الأكثر استخدامًا على نطاق واسع في الصناعة لإنتاج حمض الأسيتيك، وهو منتج واسع النطاق للتوليف العضوي.

خواص المركبات العضوية المحتوية على الأكسجين - الأحماض الكربوكسيلية

وجود مجموعة الكربوكسيل - واحدة أو أكثر - هو السمة المميزةالأحماض الكربوكسيلية. نظرًا لبنية المجموعة الوظيفية، يمكن أن تتشكل الثنائيات في المحاليل الحمضية. ترتبط ببعضها البعض بواسطة روابط هيدروجينية. تنفصل المركبات إلى كاتيونات هيدروجين وأنيونات حمضية وتكون إلكتروليتات ضعيفة. الاستثناء هو الممثل الأول لسلسلة من الأحماض الأحادية المشبعة - الفورميك، أو الميثان، وهو موصل من النوع الثاني ذو القوة المتوسطة. يشير وجود روابط سيجما بسيطة فقط في الجزيئات إلى أنها مشبعة، أما إذا كانت المواد تحتوي على روابط باي مزدوجة، فهذه مواد غير مشبعة. المجموعة الأولى تشمل الأحماض مثل الميثان والخليك والزبدي. والثاني يمثله المركبات التي هي جزء من الدهون السائلة - الزيوت، على سبيل المثال، حمض الأوليك. الخواص الكيميائية للمركبات المحتوية على الأكسجين: العضوية و الأحماض غير العضويةمتشابهة في نواح كثيرة. وبالتالي، فإنها يمكن أن تتفاعل مع المعادن النشطة، وأكاسيدها، والقلويات، وكذلك مع الكحوليات. على سبيل المثال، يتفاعل حمض الأسيتيك مع أكسيد الصوديوم لتكوين ملح - خلات الصوديوم:

هيدروكسيد الصوديوم + CH3COOH → NaCH3COO + H2O

يتم احتلال مكان خاص بواسطة مركبات الأحماض المحتوية على الأكسجين الكربوكسيلي العالي: دهني وبالميتيك، مع الكحول المشبع ثلاثي الهيدريك - الجلسرين. يشيرون إليه استراتوتسمى الدهون. وتدخل هذه الأحماض نفسها في أملاح الصوديوم والبوتاسيوم كبقايا حمضية، لتشكل الصابون.

من المركبات العضوية الهامة المنتشرة في الطبيعة الحية وتلعب دوراً رائداً حيث أن أكثر المواد استهلاكاً للطاقة هي الدهون. وهي ليست مركبًا فرديًا، ولكنها خليط من الجلسريدات المتباينة. هذه مركبات من كحول متعدد الهيدرات مشبع - جلسرين، والذي يحتوي، مثل الميثانول والفينول، على مجموعات وظيفية من الهيدروكسيل. يمكن إخضاع الدهون للتحلل المائي - التسخين بالماء في وجود محفزات: القلويات والأحماض وأكاسيد الزنك والمغنيسيوم. ستكون منتجات التفاعل عبارة عن الجلسرين والأحماض الكربوكسيلية المختلفة، والتي يتم استخدامها لاحقًا لإنتاج الصابون. من أجل عدم استخدام الأحماض الكربوكسيلية الأساسية الطبيعية باهظة الثمن في هذه العملية، يتم الحصول عليها عن طريق أكسدة البارافين.

الفينولات

بعد الانتهاء من دراسة فئات المركبات المحتوية على الأكسجين، دعونا نركز على الفينولات. ويتم تمثيلها بواسطة جذر فينيل -C 6 H 5 متصل بواحدة أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل الوظيفية. أبسط ممثل لهذه الفئة هو حمض الكاربوليك، أو الفينول. باعتباره حمضًا ضعيفًا جدًا، يمكنه التفاعل مع القلويات والمعادن النشطة - الصوديوم والبوتاسيوم. يتم استخدام مادة ذات خصائص مبيد للجراثيم واضحة - الفينول - في الطب، وكذلك في إنتاج الأصباغ وراتنجات الفينول فورمالدهايد.

قمنا في مقالتنا بدراسة الفئات الرئيسية للمركبات المحتوية على الأكسجين ودرسنا أيضًا خواصها الكيميائية.